CN110016032A - 一种2-二甲胺基-6-苯甲酰基-7-苯基咪唑并三嗪化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2‑二甲胺基‑6‑苯甲酰基‑7‑苯基咪唑并三嗪化合物的制备方法，所述的方法为：将式(I)所示的三嗪化合物与二苯甲酰基甲烷混合加入溶剂中，在卤化物的作用下，在50～120℃温度下搅拌反应5～30小时，反应结束后，得到反应液经后处理制得式(II)所示的2‑二甲胺基‑6‑苯甲酰基‑7‑苯基咪唑并三嗪化合物；式(I)所示的三嗪类化合物与二苯甲酰基甲烷、卤化物的物质的量比为1：0.25～2.0：0.3～1.0；所述的溶剂为酰胺类；所述的卤化物为铜的卤化物或卤代有机化合物。本发明所述的方法具有反应条件温和，操作方便，成本低，收率高，有着广泛的工业应用前景。

Description

一种2-二甲胺基-6-苯甲酰基-7-苯基咪唑并三嗪化合物的制 备方法
(一)技术领域
本发明涉及一种2-二甲胺基-6-苯甲酰基-7-苯基咪唑并三嗪化合物的制备方法。
(二)背景技术
咪唑并均三嗪类化合物具有多种生物活性，其中2-二甲胺基-6-苯甲酰基-7-苯基咪唑并三嗪化合物具有一定的抗菌活性，而有关该类化合物的合成方法报道较少。因此，开发新的一种2-二甲胺基-6-苯甲酰基-7-苯基咪唑并三嗪化合物的制备方法具有重要的理论意义和实际应用价值。
(三)发明内容
本发明采用如下技术方案：
本发明提供了一种如式(II)所示的2-二甲胺基-6-苯甲酰基-7-苯基咪唑并三嗪化合物的制备方法，具体按照如下步骤进行：
将式(I)所示的三嗪化合物与二苯甲酰基甲烷混合加入溶剂中，在卤化物的作用下，在50～120℃温度下搅拌反应5～30小时，反应结束后，得到反应液经后处理制得式(II)所示的2-二甲胺基-6-苯甲酰基-7-苯基咪唑并三嗪化合物；式(I)所示的三嗪类化合物与二苯甲酰基甲烷、卤化物的物质的量比为1：0.25～2.0：0.3～1.0；所述的溶剂为酰胺类；所述的卤化物为铜的卤化物或卤代有机化合物；
进一步，所述溶剂优选为N-甲基吡咯烷酮。
进一步，所述溶剂的体积用量通常以式(I)所示的三嗪化合物的物质的量计为2～10mL/mmol。
进一步，所述的卤化物优选为溴化酮或N-溴代丁二酰亚氨。再进一步，本发明所述制备方法中，所述反应液的后处理可采用如下方法：反应结束后，向所述的反应液中加水，用乙酸乙酯萃取，合并有机层，浓缩，经柱层析分离(洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯＝2:1，v：v)，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂并干燥，得到式(II)所示的目标化合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明开发了一种的二苯甲酰基甲烷化合物的制备方法，该工艺具有反应条件温和，操作方便，成本低，收率高，有着广泛的工业应用前景。
(四)具体实施方式
下面将通过实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围不限于此。
实施例1化合物(II)的制备
将2-氨基-4-二甲胺基-1,3,5-三嗪(I)(139.2mg，1.0mmol)、二苯甲酰基甲烷(112.1mg，0.5mmol)、N-溴代丁二酰亚氨(93.4mg，0.5mmol)在N-甲基吡咯烷酮(5mL)中混合，在80℃条件下反应，TLC跟踪监测，反应20h，反应结束后，加水30ml，用乙酸乙酯萃取(30mL×3)，合并有机层，浓缩，柱层析(洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯＝2:1，v：v)，收集Rf值0.3～0.35的洗脱液(TLC监测，展开剂同洗脱剂)，减压蒸馏除去溶剂，干燥得目标化合物(II)156.0mg，收率91％。
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ9.90(s,1H),7.48–7.45(m,2H),7.34–7.32(m,2H),7.29-7.26(m,1H),7.16-7.13(m,1H),7.11–7.04
(m,4H),3.38(s,3H),3.33(s,3H).
实施例2：
将反应温度改为50℃其他操作同实施例1，得量68.5mg，收率40％。
实施例3：
将反应时间为5h,其他操作同实施例1，得量60mg，收率35％。
实施例4：
将反应温度改为120℃，其他操作同实施例1，得量30.9mg，收率18％。
实施例5：
将N-溴代丁二酰亚氨改为溴化铜(111.7mg，0.5mmol)，其他操作同实施例1，得量90.9mg，收率53％。
实施例6：
将N-溴代丁二酰亚氨的量(177.8mg，1.0mmol)，二苯甲酰基甲烷的量改为(56.1mg，0.25mmol)其他操作同实施例1，反应时间为,30h，得量85.7mg，收率50％。
实施例7：
将N-溴代丁二酰亚氨的量改为(44.5mg，0.3mmol)，二苯甲酰基甲烷的量改为(448.4mg，2.0mmol)其他操作同实施例1，得量123.4mg，收率72％。
实施例8：
将N-甲基吡咯烷酮改为乙腈(2mL)，将温度改为50℃，其他操作同实施例1，没有得到目标产物。
实施例9：
将N-溴代丁二酰亚氨改为溴化铜(111.7mg，0.5mmol)，将N-甲基吡咯烷酮改为氯苯(10mL)，将温度改为50℃，其他操作同实施例1，没有得到目标产物。

Claims (5)

1.一种如式(II)所示的2-二甲胺基-6-苯甲酰基-7-苯基咪唑并三嗪化合物的制备方法，其特征在于：所述的方法按照如下步骤进行：
将式(I)所示的三嗪化合物与二苯甲酰基甲烷混合加入溶剂中，在卤化物的作用下，在50～120℃温度下搅拌反应5～30小时，反应结束后，得到反应液经后处理制得式(II)所示的2-二甲胺基-6-苯甲酰基-7-苯基咪唑并三嗪化合物；式(I)所示的三嗪类化合物与二苯甲酰基甲烷、卤化物的物质的量比为1：0.25～2.0：0.3～1.0；所述的溶剂为酰胺类；所述的卤化物为铜的卤化物或卤代有机化合物；
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述溶剂为N-甲基吡咯烷酮。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述溶剂的体积用量以式(I)所示的三嗪化合物的物质的量计为2～10mL/mmol。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的卤化物为溴化酮或N-溴代丁二酰亚氨。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述反应液的后处理方法为：反应结束后，向所述的反应液中加水，用乙酸乙酯萃取，合并有机层，浓缩，经柱层析分离，以体积比为2:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂并干燥，得到式(II)所示的目标化合物。
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