CN109810070A

CN109810070A - 一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物及其制备方法和应用

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Publication number: CN109810070A
Application number: CN201910086652.4A
Authority: CN
Inventors: 崔培培; 杨岩
Original assignee: Taiyuan University of Technology
Current assignee: Taiyuan University of Technology
Priority date: 2019-01-29
Filing date: 2019-01-29
Publication date: 2019-05-28
Anticipated expiration: 2039-01-29
Also published as: CN109810070B

Abstract

一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物及其制备方法和应用，属于农药技术领域，目的在于提供一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物及其制备方法和在杀虫、杀菌方面的应用。将氨基三嗪酮溶解于溶剂中，加入缚酸剂，降温至0℃，得到混合溶液A；将氯甲酸酯溶于溶剂中，得到混合溶液B；将混合溶液B滴加到混合溶液A中，滴加完毕后，0℃搅拌0.5h，加热回流8h。TLC监测反应完毕，将所得反应液减压脱溶，硅胶柱层析得到产物。本发明中含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物表现出良好的杀虫活性，同时还具有杀菌活性。

Description

一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物及其制备方法和应用

技术领域

本发明属于农药技术领域，具体涉及一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

吡蚜酮（Pymetrozine）是1988年由Ciba-Geigy公司发现的新型杂环杀虫剂，具有作用方式独特、选择性高、与传统杀虫剂无交互抗性、对环境安全等特点，它对刺吸式口器害虫特别是蚜虫具有独特的防治效果（湖南化工，2000，30(10)，25-26）。因此，吡蚜酮问世以来，被广泛应用于农田作物和观赏植物中蚜虫、粉虱和黑尾叶蝉的防治。但是由于吡蚜酮独特的作用方式，目前为止，此类杀虫剂商品化的品种仅有三种，分别是吡蚜酮、R-768和Pyrifluquinazon。通过总结文献，发现关于此类杀虫剂的研究主要集中在对三嗪酮环和吡啶环部分，而酰氧基作为医药和农药分子设计中常见的活性基团，文献中却没有报道含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物。随着全世界对环境保护越来越重视，开发吡蚜酮这类高效、低毒、环境友好的杀虫剂，已成为农业生产中的当务之急。

发明内容

本发明的目的在于提供一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物及其制备方法和在杀虫、杀菌方面的应用，本发明含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物表现出良好的杀虫活性，同时还具有杀菌活性。

本发明采用如下技术方案：

一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物，其结构通式如式（I）所示：

，式（I），其中，R包括1-12碳烷基、3-6碳环烷基、苯基、苄基、苯乙基、苯丙基、苯丁基、1-10碳含氮杂环、1-10碳含氧杂环、1-10碳含硫杂环和含有取代基的苯基中的任意一种。

所述含有取代基的苯基中的取代基包括氢、羟基、卤素原子、氰基、硝基、酯基、氟、三氟甲基、三氟甲氧基、酰胺基、1-5碳烃基、1-6碳烷氧基、1-4碳烷基羰氧基和1-4碳烷氧基羰氧基中的任意一种或两种或三种。

优选地，所述含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物，包括N-(乙基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸乙酯、N-(异丙基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸异丙酯、N-(2,2,2-三氯乙基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸(2,2,2-三氯乙基)酯、N-(烯丙基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸烯丙酯、 N-(苯基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸苯酯、N-(4-氯苯基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸(4-氯苯基)酯或N-(苄基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸苄酯。

一种含有双酰氧基结构三嗪酮衍生物的制备方法，包括如下步骤：将氨基三嗪酮溶解于溶剂中，加入缚酸剂，降温至0℃，得到混合溶液A；氯甲酸酯溶于溶剂中，得到混合溶液B；将混合溶液B滴加到混合溶液A中，滴加完毕后，0℃继续搅拌0.5h后，加热回流8h，TLC监测反应完毕，将所得反应液减压脱溶，硅胶柱层析得到产物。

所述缚酸剂包括碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、三乙胺和吡啶中的任意一种。

所述溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的任意一种。

所述氨基三嗪酮和氯甲酸酯的物质的量比为1:2。

一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物应用于杀虫和杀菌。

本发明的有益效果如下：

本发明通式(I)的化合物表现出良好的杀蚜虫活性，其中，化合物I3，I5在浓度为600mg/kg时对蚜虫分别表现出100 %、100 %的杀虫活性。同时部分化合物对蚊幼虫表现出较高的活性，其中，在浓度为1 mg/kg时，化合物I1、I2、I5、I7对蚊幼虫分别表现20 %、30 %、100%、60 %的活性，尤其是化合物I5在浓度为0.5 mg/kg时对蚊幼虫表现出60%的杀虫活性。此外，所有化合物对棉铃虫、玉米螟及粘虫均表现出一定的活性，尤其是化合物I5在浓度为100 mg/kg时对棉铃虫、玉米螟及粘虫分别表现出20 %、10 %、60 %的杀虫活性。

本发明通式(I)所示的化合物对以下13种病原菌表现出杀菌活性，13种病原菌分别是：黄瓜枯萎、花生褐斑、苹果轮纹、番茄早疫、小麦赤霉、水稻恶苗、油菜菌核、辣椒疫霉、小麦纹枯、玉米小斑、西瓜炭疽、马铃薯晚疫、水稻纹枯。

大多数化合物对13种病原菌表现出较好的杀菌活性，所有化合物对玉米小斑菌、西瓜炭疽菌表现出良好的抑菌活性，尤其是化合物I2、I5、I6在浓度为50 mg/kg时对苹果轮纹菌表现出73.8 %、78.7 %、72.1 %的抑菌活性，化合物I2、I4在浓度50 mg/kg时对小麦纹枯菌表现出74.7 %、74.7 %的抑菌活性。

附图说明

图1为本发明的制备方法原理图。

图2为本发明实施例1的制备原理图。

图3为本发明实施例2的制备原理图。

图4为本发明实施例3的制备原理图。

图5为本发明实施例4的制备原理图。

图6为本发明实施例5的制备原理图。

图7为本发明实施例6的制备原理图。

图8为本发明实施例7的制备原理图。

具体实施方式

实施例1

N-(乙基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸乙酯(I1) 的合成：在250 mL单口瓶中，加入氨基三嗪酮1.28 g（10 mmol），二氯甲烷（100 mL）搅拌溶解，加入K₂CO₃ 2.76 g（20 mmol），冰水降温至0℃。氯甲酸乙酯2.17 g（20 mmol）溶于二氯甲烷（20 mL），慢慢滴加到上述溶液中。滴加完毕，0℃继续搅拌0.5 h，然后加热回流8 h，TLC监测反应完毕。将反应液减压脱溶后，硅胶柱层析得到白色固体1.06 g，产率39.0 %，熔点115-117℃。

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆): δ 10.03 (s, 1H, NH), 4.22 (q, J = 7.2 Hz,6H, CH₂, CH₂CH₃), 1.87 (s, 3H, CH₃), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H, CH₂CH₃); ¹³C NMR(100 MHz, DMSO-d ₆) δ150.8, 149.3, 145.2, 63.6, 50.8, 19.9, 14.0. ESI-HRMS (m/z): Calcd. for C₁₀H₁₇N₄O₅ [M+H]⁺ 273.1193; found 273.1199。

实施例2

N-(异丙基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸异丙酯(I2) 的合成：在250 mL单口瓶中，加入氨基三嗪酮1.28 g（10 mmol），二氯甲烷（100mL）搅拌溶解，加入K₂CO₃ 2.76 g（20 mmol），冰水降温至0℃。氯甲酸异丙基酯2.45 g（20mmol）溶于二氯甲烷（20 mL），慢慢滴加到上述溶液中。滴加完毕，0℃继续搅拌0.5 h，然后加热回流8 h，TLC监测反应完毕。将反应液减压脱溶后，硅胶柱层析得到白色固体1.20g，产率45.8 %，熔点135–136℃。

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆): δ10.09 (s, 1H, NH), 4.20 (s, 2H, CH₂), 3.97(d, J = 6.0 Hz, 4H, OCH₂), 1.89–1.96 (m, 2H, CH(CH₃)₂), 1.87 (s, 3H, CH₃),0.90 (d, J = 6.4 Hz, 12H);¹³C NMR (100 MHz, DMSO-d ₆) δ 150.7, 149.3, 145.0,73.0, 50.8, 27.3, 19.8, 18.6, 18.5.ESI-HRMS (m/z): Calcd. for C₁₄H₂₅N₄O₅ [M+H]⁺329.1819; found 329.1824。

实施例3

N-(2,2,2-三氯乙基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸(2,2,2-三氯乙基)酯(I3)的合成：在250 mL单口瓶中，加入氨基三嗪酮1.28 g（10mmol），二氯甲烷（100 mL）搅拌溶解，加入K₂CO₃ 2.76 g（20 mmol），冰水降温至0℃。氯甲酸(2,2,2-三氯乙基)酯4.24 g（20 mmol）溶于二氯甲烷（20 mL），慢慢滴加到上述溶液中。滴加完毕，0℃继续搅拌0.5 h，然后加热回流8 h，TLC监测反应完毕。将反应液减压脱溶后，硅胶柱层析得到白色固体1.47g，产率38.7%，熔点135–136℃。

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆): δ10.19 (s, 1H, NH), 5.06 (s, 4H, OCH₂),4.31 (s, 2H, CH₂), 1.88 (s, 3H, CH₃);¹³C NMR (100 MHz, DMSO-d ₆) δ 148.9, 148.8,144.8, 94.4, 75.5, 50.9, 19.9.ESI-HRMS (m/z): Calcd. for C₁₀H₁₁Cl₆N₄O₅ [M+H]⁺476.8855; found 476.8852。

实施例4

N-(烯丙基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸烯丙酯(I4)的合成：在250 mL单口瓶中，加入氨基三嗪酮1.28 g（10 mmol），二氯甲烷（100mL）搅拌溶解，加入K₂CO₃2.76 g（20 mmol），冰水降温至0℃。氯甲酸烯丙基酯2.41g（20mmol）溶于二氯甲烷（20 mL），慢慢滴加到上述溶液中。滴加完毕，0℃继续搅拌0.5 h，然后加热回流8 h，TLC监测反应完毕。将反应液减压脱溶后，硅胶柱层析得到白色固体g，产率73%，熔点177–178℃。

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.98 (s, 1H, NH), 9.81 (s, 1H, NH), 4.15(s, 2H, CH₂), 3.07 (t, J = 7.5 Hz,2H, CH₂CH₂CH₃), 1.85 (s, 3H, CH₃), 1.73–1.80(m, 2H, CH₂CH₂CH₃), 0.95 (t, J = 7.5 Hz, 3H, CH₂CH₂CH₃); ¹³C NMR (100 MHz, DMSO-d₆) δ 151.2, 145.6, 53.8, 19.8, 16.7, 12.8. ESI-HRMS(m/z): Calcd. forC₇H₁₅N₄O₃S [M+H]⁺ 235.0859; found 235.0856。

实施例5

N-(苯基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸苯酯(I5)的合成：在250 mL单口瓶中，加入氨基三嗪酮1.28 g（10 mmol），二氯甲烷（100 mL）搅拌溶解，加入K₂CO₃ 2.76 g（20 mmol），冰水降温至0℃。氯甲酸苯酯3.13 g（20 mmol）溶于二氯甲烷（20 mL），慢慢滴加到上述溶液中。滴加完毕，0℃继续搅拌0.5 h，然后加热回流8 h，TLC监测反应完毕。将反应液减压脱溶后，硅胶柱层析得到白色固体1.15g，产率39.1 %，熔点169–170℃。

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆): δ10.27 (s, 1H, NH), 7.49 (t, J = 8.0 Hz,4H, Ar–H), 7.35 (t, J = 7.6 Hz, 2H, Ar–H), 7.25 (d, J = 8.0 Hz, 4H, Ar–H),4.52 (s, 2H, CH₂), 1.93 (s, 3H, CH₃);¹³C NMR (100 MHz, DMSO-d ₆) δ 150.0, 149.4,149.3, 145.7, 129.9, 126.7, 121.4, 50.9, 20.0.ESI-HRMS (m/z): Calcd. forC₁₈H₁₇N₄O₅ [M+H]⁺ 369.1193; found 369.1201。

实施例6

N-(4-氯苯基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸(4-氯苯基)酯(I6)的合成：在250 mL单口瓶中，加入氨基三嗪酮1.28 g（10 mmol），二氯甲烷（100 mL）搅拌溶解，加入K₂CO₃ 2.76 g（20 mmol），冰水降温至0℃。氯甲酸(4-氯苯基)酯3.82 g（20 mmol）溶于二氯甲烷（20 mL），慢慢滴加到上述溶液中。滴加完毕，0℃继续搅拌0.5 h，然后加热回流8 h，TLC监测反应完毕。将反应液减压脱溶后，硅胶柱层析得到白色固体2.78 g，产率79.6 %，熔点171–173℃。

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆): δ10.29 (s, 1H, NH), 7.56 (d, J = 8.7 Hz,4H, Ar–H), 7.30 (d, J = 8.7 Hz, 4H, Ar–H), 4.50 (s, 2H, CH₂), 1.93 (s, 3H,CH₃);¹³C NMR (100 MHz, DMSO-d ₆) δ 149.3, 149.1, 148.7, 145.8, 130.9, 129.8,123.4, 50.9, 20.0.ESI-HRMS (m/z): Calcd. for C₁₈H₁₅Cl₂N₄O₅ [M+H]⁺ 437.0414;found 437.0418。

实施例7

N-(苄基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸苄酯(I7)的合成：在250 mL单口瓶中，加入氨基三嗪酮1.28 g（10 mmol），二氯甲烷（100 mL）搅拌溶解，加入K₂CO₃ 2.76 g（20 mmol），冰水降温至0℃。氯甲酸苄酯3.41 g（20 mmol）溶于二氯甲烷（20 mL），慢慢滴加到上述溶液中。滴加完毕，0℃继续搅拌0.5 h，然后加热回流8 h，TLC监测反应完毕。将反应液减压脱溶后，硅胶柱层析得到白色固体1.82 g，产率57.4%，熔点126–127℃。

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆): δ10.09 (s, 1H, NH), 7.37 (brs, 10H, Ar–H),5.27 (s, 4H, OCH₂), 4.22 (s, 2H, CH₂), 1.84 (s, 3H, CH₃);¹³C NMR (100 MHz,DMSO-d ₆) δ 150.7, 149.3, 145.1, 135.2, 128.5, 128.3, 127.6, 68.7, 50.8,19.8.ESI-HRMS (m/z): Calcd. for C₂₀H₂₁N₄O₅ [M+H]⁺ 397.1506; found 397.1510。

实施例8

杀蚜虫活性测定，测定过程如下：

试虫为蚜虫(Aphis laburniKaltenbach)，实验室蚕豆叶饲养的正常群体。称取药品，加1 mL DMF溶解，加两滴吐温-20为乳化剂，加入一定量的蒸馏水，搅拌均匀，配成所需浓度的药液。将带蚜虫(约60只)蚕豆叶片浸入药剂中5秒钟，拿出轻轻甩干，用滤纸吸干多余药剂，然后将蚕豆枝插入吸水海绵中，并用玻璃罩罩住枝条，用纱布封口，96小时检查结果，每个化合物重复3次。对照只向蒸馏水中加入乳化剂和溶剂，搅拌均匀。测试结果如表1所示。

表1含双酰氧基结构的三嗪酮衍生物及吡蚜酮的杀蚜虫活性测试结果

从表1中可见，在浓度为600 mg/kg时，大部分双酰氧基结构三嗪酮衍生物表现出良好的杀蚜虫活性。尤其是化合物I3，I5在浓度为600 mg/kg时，表现出100 %，100 %的杀虫活性，在浓度为100 mg/kg时，表现出35 %，45 %的杀虫活性。

实施例9

杀蚊幼虫活性测定，测定过程如下：

蚊幼虫的实验方法：尖音库蚊淡色亚种，室内饲养的正常群体。称取供试化合物约5mg于盘尼西林药瓶中，加5mL丙酮(或适宜溶剂)，振荡溶解，即为1000ppm母液。移取0.5mL母液，加入盛有89.9mL水的100mL烧杯中，选取10头4龄初蚊子幼虫，连同10mL饲养液一并倒入烧杯中，其药液的浓度即为5ppm。放入标准处理室内，24h检查结果。以含有0.5mL试验溶剂的水溶液为空白对照。测试结果如表2所示。

表2含双酰氧基结构的三嗪酮衍生物及吡蚜酮的杀蚊幼虫活性测试结果

从表2中可见，大多数双酰氧基结构三嗪酮衍生物对蚊幼虫均表现出一定活性。尤其是化合物I1、I2、I5和I7对蚊幼虫表现出较高的活性。在浓度为1 mg/kg时，化合物I1、I2、I5和I7对蚊幼虫分别表现出20 %、30 %、100 %、60 %的杀虫活性。尤其是化合物I5在浓度为0.5mg/kg对蚊幼虫表现出60 %的杀虫活性。

实施例10

杀棉铃虫、玉米螟、粘虫活性的测定，测定过程如下：

（1）棉铃虫的活性测试

棉铃虫的实验方法：饲料混药法，从配置好的溶液中移取3 mL加入约27 g的刚配置好的饲料中，从而得到稀释十倍的所需浓度。药剂混匀后均匀地倒入干净的24孔板中，晾凉后接入24头三龄棉铃虫，观察3-4天后检查结果。

（2）玉米螟的活性测试

玉米螟的试验方法：浸叶法，配置后所需浓度后，把直径约为5-6cm的叶片浸入药液中5-6秒，取出，放在吸水纸上晾干，放在指定的培养皿中，接入10头3龄幼虫，放入27±1℃的养虫室中观察3-4天后检查结果。

（3）粘虫的活性测试

粘虫的实验方法：浸叶法，配置后所需浓度后，把直径约为5-6 cm的叶片浸入药液中5-6秒，取出，放在吸水纸上晾干，放在指定的培养皿中，接入10头3龄幼虫，放入27±1℃的养虫室中观察3-4天后检查结果。

表3吡蚜酮及含双酰氧基结构的三嗪酮衍生物在浓度为600mg/kg时的杀棉铃虫、玉米螟、粘虫活性测试结果

表4三嗪酮衍生物I5在200mg/kg和100mg/kg时的杀棉铃虫、玉米螟、粘虫活性测试结果

从表3及表4中可见，大多数双酰氧基结构三嗪酮衍生物对棉铃虫、玉米螟和粘虫均表现出一定活性。尤其是化合物I5，在浓度为100 mg/kg时，对棉铃虫、玉米螟和粘虫分别表现出20 %、10 %、60 %的杀虫活性。

实施例11

杀真菌活性的测定，测定程序如下（以番茄早疫病菌为例）：

离体测试方法：将番茄早疫病菌接到PDA培养基上培养7天，用打孔器在菌落边缘制取直径4cm的菌碟接种到含有50 μg/ml和不含药剂的PDA培养基上培养4天，量取菌落直径，与对照比较计算出药剂的抑制百分率。测试结果如表5。

表5含双酰基结构的三嗪酮衍生物的杀菌活性测试结果

从表5中可见，大多数含有双酰氧基结构三嗪酮衍生物对13种病原菌表现出较好的杀菌活性，并且所有化合物对玉米小斑菌、西瓜炭疽菌表现出良好的抑菌活性，尤其是化合物I2、I5、I6在浓度为50 mg/kg时对玉米小斑菌表现出73.8 %、78.7 %、72.1 %的抑菌活性，化合物I2、I4在浓度为50 mg/kg时对西瓜炭疽菌表现出74.7 %、74.7 %的抑菌活性。

Claims

1.一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物，其特征在于：结构通式如式（I）所示：

2.根据权利要求1所述的一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物，其特征在于：所述含有取代基的苯基中的取代基包括氢、羟基、卤素原子、氰基、硝基、酯基、氟、三氟甲基、三氟甲氧基、酰胺基、1-5碳烃基、1-6碳烷氧基、1-4碳烷基羰氧基和1-4碳烷氧基羰氧基中的任意一种或两种或三种。

3.根据权利要求1所述的一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物，其特征在于：所述含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物，包括N-(乙基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸乙酯、N-(异丙基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸异丙酯、N-(2,2,2-三氯乙基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸(2,2,2-三氯乙基)酯、N-(烯丙基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸烯丙酯、N-(苯基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸苯酯、N-(4-氯苯基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸(4-氯苯基)酯或N-(苄基氧羰基)-N-(6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-基)氨基甲酸苄酯。

4.根据权利要求1~3任意一项所述的一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：

将氨基三嗪酮溶解于溶剂中，加入缚酸剂，降温至0℃，得到混合溶液A；氯甲酸酯溶于溶剂中，得到混合溶液B；将混合溶液B滴加到混合溶液A中，滴加完毕后，0℃继续搅拌0.5h，加热回流8h，TLC监测反应完毕，将所得反应液减压脱溶，硅胶柱层析得到产物。

5.根据权利要求4所述的一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述缚酸剂包括碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、三乙胺和吡啶中的任意一种。

6.根据权利要求4所述的一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述溶剂包二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的任意一种。

7.根据权利要求4所述的一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述氨基三嗪酮和氯甲酸酯的物质的量比为1:2。

8.根据权利要求1~3任意一项所述的一种含有双酰氧基结构的三嗪酮衍生物应用于杀虫和杀菌。