CN109761905A - 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法 - Google Patents

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张鹏会
李艳春
翁城武
郑旭东
胡怀生
胡浩斌
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Abstract

本发明涉及一种1,2,4,5‑四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶酰或苯偶姻、醛类化合物、一级胺类化合物、醋酸铵和催化剂有机酸类物质加入反应器中，在85~135℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；所述反应混合物经洗涤、抽滤、重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5‑四取代咪唑。本发明简单方便，生产成本低、产物收率高，具有较好的工业应用前景。

Description

一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成化学领域，尤其涉及一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法。
背景技术
咪唑是1,3-位含有两个氮原子的五元芳杂环化合物，因具有较强的吸电子能力、共平面结构和易于化学修饰等特点，在医药、农药、精细化工、有机光电材料等众多领域均有广泛的应用。1,2,4,5-四取代咪唑作为主要的多取代咪唑类化合物之一，除了具有优良的光学性能被广泛应用于荧光、图像显示、光信息存储及化学传感器等领域外，亦因其特殊的生理活性和药理特性，被用作抑制剂、杀菌剂、除草剂和植物生长调节剂等。
2008年Saikat Das Sharma等报道了InCl3催化下苯偶酰、醛、一级胺和醋酸铵发生一锅多组分反应，高产率生成相应1,2,4,5-四取代咪唑类化合物。虽然反应条件温和（室温），但反应时间长（6.0~9.0h），同时整个反应需要无水甲醇作溶剂（四面体快报(Tetrahedron Letters)2008, 49, 2216-2220）。2013年V Kannan等报道了K10Ti（钛负载蒙脱土K10）催化1, 2-二酮、醛、一级胺和醋酸铵之间发生一锅反应，合成相应1,2,4,5-四取代咪唑类化合物。该法虽然收率较高、催化剂可回收利用，但反应时间长（2~4 h），后处理麻烦（分子催化A：化学（Journal of Molecular Catalysis A: Chemical）, 2013, 376,34-39）。
2014年肖立伟等报道了改性活性炭负载FeCl3催化苯偶酰、芳香醛、芳香胺和乙酸铵发生一锅法反应合成相应1,2,4,5-四芳基咪唑类化合物，该法虽然收率高、催化剂可回收利用，但需要在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)介质中回流1.5~2.5 h，反应时间长，后处理麻烦（有机化学（Chin. J. Org. Chem）2014, 34, 2511-2516）。2017年Liu-qing Yan等报道了二芳基乙二酮、醛、对苯二胺和醋酸铵在硅胶和杂多酸H3[PW12O40]存在下发生一锅多组分反应，合成相应1,2,4,5-四取代咪唑类化合物。但此反应所用乙酸铵过量，同时需要微波辅助，产率中等且后处理较为麻烦（化学论文（Chemical Papers) 2017, 7(31), 627–637）。
2017年Hamideh Aghahosseini等报道了乙醇介质中，人工合成酶——磁性纳米双功能L-脯氨酸催化1, 2-二酮、芳香醛、一级胺和醋酸铵，发生多组分反应，得到相应1,2,4,5-四取代咪唑。此反应虽然条件温和，产物收率较好，但反应时间长（7 h），需要溶剂，且所用催化剂为人工合成酶，制备较为复杂（胶体与界面科学（Journal of Colloid andInterface Science），2018, 511，222–232）。
从文献记载可以看出，上述方法虽然反应条件温和，收率较高，但仍存在许多问题：⑴反应时间长；⑵反应原料过量；⑶需要反应溶剂，反应成本高；⑷反应后处理复杂；⑸反应产率不高。因此开发一种高效、快速、资源节约的合成1,2,4,5-四取代咪唑的方法一直以来受到研究者的极大关注。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种成本廉价、高效、快速的1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法。
为解决上述问题，本发明所述的一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，其特征在于：依次将苯偶酰或苯偶姻、醛类化合物、一级胺类化合物、醋酸铵和催化剂有机酸类物质加入反应器中，在85~135℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；所述反应混合物经洗涤、抽滤、重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑；所述苯偶酰或苯偶姻与所述有机酸类物质的摩尔比为1：0.02~0.15；所述苯偶酰或苯偶姻与所述醛类化合物的摩尔比为1：1.0~1.2；所述苯偶酰或苯偶姻与所述一级胺类化合物的摩尔比为1：1.0~1.2；所述苯偶酰或苯偶姻与所述醋酸铵的摩尔比为1：1.0~1.5。
所述醛类化合物的结构式为R1CHO；其中R1为芳基、C2~C7的烷基、五元芳杂环基中的任意一种。
所述一级胺类化合物的结构式为R2NH2；其中R2为芳基、苄基、C2~C6的烷基中的任意一种。
所述有机酸类物质是指草酸、单宁酸、水杨酸、柠檬酸、5-氯水杨酸、5-磺基水杨酸、对硝基苯甲酸中的一种。
所述重结晶是指采用体积比为9:1的乙醇-水重结晶。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、由于本发明采用活性良好的催化剂，催化剂加入量不超过15%，一次加入所有反应物料，从而将反应时间缩短至20分钟以内，因此方法简单，高效，产物收率高达96.3%。
2、由于本发明所用的催化剂可以重复使用，因此实现了催化剂的循环利用。
3、由于本发明原料易得，不需任何助催化剂和溶剂，因此降低了生产成本，具有较好的工业应用前景。
具体实施方式
实施例1 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶姻、苯甲醛、4-氯苯胺、醋酸铵和草酸加入反应器中，在100℃油浴加热条件下进行反应，整个反应过程用薄层层析法跟踪，即每隔1~2分钟取样，用毛细管在硅胶板上分别滴入（用乙酸乙酯溶解）反应液点样、原料液苯甲醛点样、原料液4-氯苯胺点样、原料液苯偶酰（苯偶姻）点样，四个点样处在同一直线上，然后将硅胶板放入盛有体积比（mL/ mL）为1：5的乙酸乙酯和石油醚的混合液的展瓶内。走板完成后，再将硅胶板放在紫外灯下或碘瓶中观察，如果反应液中没有与原料液苯偶姻齐平的点，则表明反应完全，此时得反应混合物。
反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为12min，产率为90.1%。
其中：苯偶姻与草酸的摩尔比为1：0.15；苯偶姻与醋酸铵的摩尔比为1：1.2；苯偶姻与苯甲醛的摩尔比为1：1.1，苯偶姻与4-氯苯胺的摩尔比为1：1.1。
实施例2 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶酰、4-溴苯甲醛、苯胺、醋酸铵和柠檬酸加入反应器中，在110℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为14min，产率为78.5%。
其中：苯偶酰与柠檬酸的摩尔比为1：0.10；苯偶酰与醋酸铵的摩尔比为1：1.3；苯偶酰与4-溴苯甲醛的摩尔比为1：1.1，苯偶酰与苯胺的摩尔比为1：1.2。
实施例3 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶姻、正丁醛、环己胺、醋酸铵和单宁酸加入反应器中，在105℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为12min，产率为89.3%。
其中：苯偶姻与单宁酸的摩尔比为1：0.10；苯偶姻与醋酸铵的摩尔比为1：1.2；苯偶姻与正丁醛的摩尔比为1：1.1，苯偶姻与环己胺的摩尔比为1：1.0。
实施例4 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶酰、4-异丙基苯甲醛、正丁胺、醋酸铵和水杨酸加入反应器中，在125℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为15min，产率为71.7%。
其中：苯偶酰与水杨酸的摩尔比为1：0.15；苯偶酰与醋酸铵的摩尔比为1：1.0；苯偶酰与4-异丙基苯甲醛的摩尔比为1：1.1，苯偶酰与正丁胺的摩尔比为1：1.2。
实施例5 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶姻、2-呋喃甲醛、苯甲胺、醋酸铵和5-磺基水杨酸加入反应器中，在95℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为10min，产率为93.7%。
其中：苯偶姻与5-磺基水杨酸的摩尔比为1：0.05；苯偶姻与醋酸铵的摩尔比为1：1.2；苯偶姻与2-呋喃甲醛的摩尔比为1：1.2，苯偶姻与苯甲胺的摩尔比为1：1.1。
实施例6 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶姻、4-硝基苯甲醛、异丙基胺、醋酸铵和单宁酸加入反应器中，在120℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为17min，产率为92.8%。
其中：苯偶姻与单宁酸的摩尔比为1：0.10；苯偶姻与醋酸铵的摩尔比为1：1.1；苯偶姻与4-硝基苯甲醛的摩尔比为1：1.1，苯偶姻与异丙基胺的摩尔比为1：1.1。
实施例7 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶酰、正庚醛、乙胺、醋酸铵和草酸加入反应器中，在115℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为16min，产率为96.3%。
其中：苯偶酰与草酸的摩尔比为1：0.02；苯偶酰与醋酸铵的摩尔比为1：1.3；苯偶酰与正庚醛的摩尔比为1：1.1，苯偶酰与乙胺的摩尔比为1：1.0。
实施例8 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶姻、3-氯苯甲醛、苯胺、醋酸铵和5-氯水杨酸加入反应器中，在85℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为20min，产率为80.7%。
其中：苯偶姻与5-氯水杨酸的摩尔比为1：0.12；苯偶姻与醋酸铵的摩尔比为1：1.5；苯偶姻与3-氯苯甲醛的摩尔比为1：1.1，苯偶姻与苯胺的摩尔比为1：1.0。
实施例9 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶姻、乙醛、环己胺、醋酸铵和柠檬酸加入反应器中，在110℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为18min，产率为90.3%。
其中：苯偶姻与柠檬酸的摩尔比为1：0.15；苯偶姻与醋酸铵的摩尔比为1：1.1；苯偶姻与乙醛的摩尔比为1：1.2，苯偶姻与环己胺的摩尔比为1：1.1。
实施例10 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶酰、4-氰基苯甲醛、4-甲基苯胺、醋酸铵和对硝基苯甲酸加入反应器中，在120℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为20min，产率为95.3%。
其中：苯偶酰与对硝基苯甲酸的摩尔比为1：0.15；苯偶酰与醋酸铵的摩尔比为1：1.5；苯偶酰与4-氰基苯甲醛的摩尔比为1：1.1，苯偶酰与4-甲基苯胺的摩尔比为1：1.2。
实施例11 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶酰、2-噻吩甲醛、环己胺、醋酸铵和5-磺基水杨酸加入反应器中，在115℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为10min，产率为94.4%。
其中：苯偶酰与5-磺基水杨酸的摩尔比为1：0.10；苯偶酰与醋酸铵的摩尔比为1：1.3；苯偶酰与2-噻吩甲醛的摩尔比为1：1.1，苯偶酰与环己胺的摩尔比为1：1.2。
实施例12 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶酰、丙醛、苯甲胺、醋酸铵和单宁酸加入反应器中，在105℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为13min，产率为70.3%。
其中：苯偶酰与单宁酸的摩尔比为1：0.15；苯偶酰与醋酸铵的摩尔比为1：1.4；苯偶酰与丙醛的摩尔比为1：1.2，苯偶酰与苯甲胺的摩尔比为1：1.2。
实施例13 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶姻、3-溴苯甲醛、苯甲胺、醋酸铵和水杨酸加入反应器中，在95℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为13min，产率为87.7%。
其中：苯偶姻与水杨酸的摩尔比为1：0.15；苯偶姻与醋酸铵的摩尔比为1：1.2；苯偶姻与3-溴苯甲醛的摩尔比为1：1.1，苯偶姻与苯甲胺的摩尔比为1：1.0。
实施例14 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶姻、正丙醛、3-氯苯胺、醋酸铵和草酸加入反应器中，在125℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为20min，产率为92.3%。
其中：苯偶姻与草酸的摩尔比为1：0.05；苯偶姻与醋酸铵的摩尔比为1：1.2；苯偶姻与正丙醛的摩尔比为1：1.2，苯偶姻与3-氯苯胺的摩尔比为1：1.1。
实施例15 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶酰、4-羟基苯甲醛、环己胺、醋酸铵和5-磺基水杨酸加入反应器中，在105℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为16min，产率为83.6%。
其中：苯偶酰与5-磺基水杨酸的摩尔比为1：0.02；苯偶酰与醋酸铵的摩尔比为1：1.1；苯偶酰与4-羟基苯甲醛的摩尔比为1：1.0，苯偶酰与环己胺的摩尔比为1：1.0。
实施例16 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶酰、3-甲基苯甲醛、异丙胺、醋酸铵和水杨酸加入反应器中，在120℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为16min，产率为85.3%。
其中：苯偶酰与水杨酸的摩尔比为1：0.10；苯偶酰与醋酸铵的摩尔比为1：1.1；苯偶酰与3-甲基苯甲醛的摩尔比为1：1.1，苯偶酰与异丙胺的摩尔比为1：1.0。
实施例17 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶姻、4-溴苯甲醛、环己胺、醋酸铵和单宁酸加入反应器中，在130℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为17min，产率为88.7%。
其中：苯偶姻与单宁酸的摩尔比为1：0.02；苯偶姻与醋酸铵的摩尔比为1：1.1；苯偶姻与4-溴苯甲醛的摩尔比为1：1.1，苯偶姻与环己胺的摩尔比为1：1.0。
实施例18 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶酰、正庚醛、苯胺、醋酸铵和5-氯水杨酸加入反应器中，在135℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为20min，产率为93.2%。
其中：苯偶酰与5-氯水杨酸的摩尔比为1：0.15；苯偶酰与醋酸铵的摩尔比为1：1.4；苯偶酰与正庚醛的摩尔比为1：1.2，苯偶酰与苯胺的摩尔比为1：1.1。
实施例19 一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶酰、苯甲醛、乙胺、醋酸铵和5-磺基水杨酸加入反应器中，在115℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；反应混合物经蒸馏水洗涤后抽滤得粗产品，该粗产品再经体积比为9:1的乙醇-水重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑。
经测试，反应时间为16min，产率为87.6%。
其中：苯偶酰与5-磺基水杨酸的摩尔比为1：0.10；苯偶酰与醋酸铵的摩尔比为1：1.0；苯偶酰与苯甲醛的摩尔比为1：1.2，苯偶酰与乙胺的摩尔比为1：1.1。

Claims (5)

1.一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，其特征在于：依次将苯偶酰或苯偶姻、醛类化合物、一级胺类化合物、醋酸铵和催化剂有机酸类物质加入反应器中，在85~135℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；所述反应混合物经洗涤、抽滤、重结晶分离后，即得纯品1,2,4,5-四取代咪唑；所述苯偶酰或苯偶姻与所述有机酸类物质的摩尔比为1：0.02~0.15；所述苯偶酰或苯偶姻与所述醛类化合物的摩尔比为1：1.0~1.2；所述苯偶酰或苯偶姻与所述一级胺类化合物的摩尔比为1：1.0~1.2；所述苯偶酰或苯偶姻与所述醋酸铵的摩尔比为1：1.0~1.5。
2.如权利要求1所述的一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，其特征在于：所述醛类化合物的结构式为R1CHO；其中R1为芳基、C2~C7的烷基、五元芳杂环基中的任意一种。
3.如权利要求1所述的一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，其特征在于：所述一级胺类化合物的结构式为R2NH2；其中R2为芳基、苄基、C2~C6的烷基中的任意一种。
4.如权利要求1所述的一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，其特征在于：所述有机酸类物质是指草酸、单宁酸、水杨酸、柠檬酸、5-氯水杨酸、5-磺基水杨酸、对硝基苯甲酸中的一种。
5.如权利要求1所述的一种1,2,4,5-四取代咪唑的制备方法，其特征在于：所述重结晶是指采用体积比为9:1的乙醇-水重结晶。
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