CN109679731A - 复合铝基润滑脂及其制备方法 - Google Patents
复合铝基润滑脂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109679731A CN109679731A CN201710969231.7A CN201710969231A CN109679731A CN 109679731 A CN109679731 A CN 109679731A CN 201710969231 A CN201710969231 A CN 201710969231A CN 109679731 A CN109679731 A CN 109679731A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- linear
- chain
- hydrogen
- branched
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004519 grease Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 46
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 46
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims abstract description 55
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 49
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims abstract description 35
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 203
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 92
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 92
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 claims description 61
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 58
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 claims description 54
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 38
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 34
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 22
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims description 17
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 17
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 16
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 15
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 14
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 13
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 3-(2-carboxylatoethylsulfanyl)propanoate Chemical compound [O-]C(=O)CCSCCC([O-])=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 23
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 7
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 7
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 abstract description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 2
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 abstract 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 34
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- UBDIXSAEHLOROW-BUHFOSPRSA-N (E)-7-Tetradecene Chemical compound CCCCCC\C=C\CCCCCC UBDIXSAEHLOROW-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 16
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 16
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N heptane - octane Natural products CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 12
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 12
- KWUZCAVKPCRJPO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline Chemical compound C1=CC(NCC)=CC=C1C1=NC2=CC=C(C)C=C2S1 KWUZCAVKPCRJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 10
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 9
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 8
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 8
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N alpha-tetradecene Natural products CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 8
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- FNAZRRHPUDJQCJ-UHFFFAOYSA-N henicosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC FNAZRRHPUDJQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N heptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N n-alpha-hexadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 8
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- POOSGDOYLQNASK-UHFFFAOYSA-N tetracosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC POOSGDOYLQNASK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940095068 tetradecene Drugs 0.000 description 8
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 7
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 7
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 7
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 6
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 5
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 5
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 5
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- 125000000755 henicosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- HOWGUJZVBDQJKV-UHFFFAOYSA-N n-propyl-nonadecane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC HOWGUJZVBDQJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 4
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 3
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 3
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,6,6-pentamethylheptane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100407037 Oryza sativa subsp. japonica PAO6 gene Proteins 0.000 description 2
- 101150092791 PAO4 gene Proteins 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 2
- CSJKPFQJIDMSGF-UHFFFAOYSA-K aluminum;tribenzoate Chemical compound [Al+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 CSJKPFQJIDMSGF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical group [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- 150000004818 1,2-dichlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZWTWLIOPZJFEOO-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2h-benzotriazole Chemical compound C1=C(CC)C=CC2=NNN=C21 ZWTWLIOPZJFEOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- COHCXWLRUISKOO-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ba] Chemical compound [AlH3].[Ba] COHCXWLRUISKOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- YCNZFPXXIWEFCF-UHFFFAOYSA-N alumane;sodium Chemical compound [Na].[AlH3] YCNZFPXXIWEFCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- LBPABMFHQYNGEB-UHFFFAOYSA-N benzene;2h-triazole Chemical class C=1C=NNN=1.C1=CC=CC=C1 LBPABMFHQYNGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 244000222991 cardamomo Species 0.000 description 1
- 235000005300 cardamomo Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DXYUWQFEDOQSQY-UHFFFAOYSA-N n'-octadecylpropane-1,3-diamine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCN DXYUWQFEDOQSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6518—Five-membered rings
- C07F9/65188—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
- C10M137/04—Phosphate esters
- C10M137/10—Thio derivatives
- C10M137/105—Thio derivatives not containing metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
- C10M2205/0206—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/125—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
- C10M2207/126—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids monocarboxylic
- C10M2207/1265—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids monocarboxylic used as thickening agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/125—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
- C10M2207/128—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids containing hydroxy groups; Ethers thereof
- C10M2207/1285—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids containing hydroxy groups; Ethers thereof used as thickening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/14—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2207/141—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings monocarboxylic
- C10M2207/1415—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings monocarboxylic used as thickening agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/14—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2207/142—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings polycarboxylic
- C10M2207/1426—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings polycarboxylic used as thickening agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
- C10M2219/024—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds of esters, e.g. fats
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/02—Unspecified siloxanes; Silicones
- C10M2229/025—Unspecified siloxanes; Silicones used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/26—Waterproofing or water resistance
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
本发明提出了一种复合铝基润滑脂及其制备方法。本发明的复合铝基润滑脂,以润滑脂总重量为基准,包括以下组分:苯三唑衍生物、复合铝基稠化剂、硫代酸酯型抗氧剂和主要量的润滑基础油。本发明的复合铝基润滑脂具有较低的摩擦系数,较高的滴点、良好的极压抗磨性能、防腐蚀性能、机械安定性、优异的热稳定性、胶体安定性、抗氧化性、防锈性能、抗水淋性能,能够胜任于苛刻工况下食品机械的润滑。
Description
技术领域
本发明涉及一种润滑脂,尤其涉及一种复合铝基润滑脂。
背景技术
复合铝基润滑脂的研究始于20世纪50年代,但直到70年代才受到重视,主要用于钢铁厂的集中供脂系统,在复合皂基脂中产量方面仅次于复合锂基润滑脂居第二位。复合铝基润滑脂是一种高温多效润滑脂,具有高滴点和良好的胶体安定性、氧化安定性。
CN 102021067A制备了一种船舰用钡铝基润滑脂;CN 102021068A制备了一种船舰用铝钠基润滑脂;CN 1900244A向复合铝基润滑脂中引入了磺酸钙制备的复合铝基润滑脂在不加添加剂的情况下提高了抗水性、防锈性。
随着现代机械设备功率、速度、精度等参数的日益提高,工作负荷越来越高,使用环境也越来越苛刻,导致机械零件的磨损和寿命都受到极大的影响,为了改善润滑脂的润滑性能和延长设备寿命,需要向其中加入抗磨减磨剂,以减小摩擦表面之间的摩擦阻力,防止材料的磨损和擦伤。
发明内容
本发明提出了一种复合铝基润滑脂及其制备方法。
具体而言,本发明涉及以下方面的内容。
1.一种复合铝基润滑脂,以润滑脂总重量为基准,包括以下组分:苯三唑衍生物、复合铝基稠化剂、硫代酸酯型抗氧剂和主要量的润滑基础油,所述苯并三唑衍生物的结构如通式(I)所示:
在通式(I)中,基团R'选自C1-25烃基、C3-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的烃基,或者选自C1-20烃基和C3-20直链或支链杂烷基,优选选自C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基、C10-25直链或支链炔基、C10-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的聚异丁烯基,更优选C10-25直链或支链烷基;n选自0-10的整数,优选选自0-5的整数,更优选0;n个基团R0彼此相同或不同,分别独立地选自C1-10直链或支链亚烷基,优选分别独立地选自C2-5直链或支链亚烷基;n+2个基团A彼此相同或不同,分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团、C1-25烃基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的烃基,优选分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团、C1-6直链或支链烷基、C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的聚异丁烯基,优选分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团和C1-4直链或支链烷基,优选分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团和式(I-2)所代表的基团,前提是所述n+2个基团A中的至少一个是式(I-1)所代表的基团,并且所述n+2个基团A中的至少一个是式(I-2)所代表的基团;当至少一个所述基团A是C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基或数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的烃基时,所述基团R'还可以是氢,
在通式(I-1)和通式(I-2)中,基团R5和R6彼此相同或不同,分别独立地选自C1-20烃基(特别是C1-20直链或支链烷基),优选分别独立地选自C1-15直链或支链烷基,更优选分别独立地选自C3-12直链或支链烷基;基团X和Y彼此相同或不同,分别独立地选自氧原子和硫原子,优选两个基团X均为硫原子,两个基团Y均为氧原子;两个基团R”彼此相同或不同,分别独立地选自氢和C1-20烃基,优选分别独立地选自氢和C1-20直链或支链烷基,更优选分别独立地选自氢和C1-6直链或支链烷基,更优选均为氢;基团R1、R2、R3、R4彼此相同或不同,分别独立地选自氢和C1-20烃基,优选分别独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基,更优选R1和R4均为氢,R2和R3中的一个为C1-10直链或支链烷基(优选C1-6直链或支链烷基),另一个为氢,所述直链或支链杂烷基指的是直链或支链烷基的碳链结构被一个或多个(比如1至5个、1至4个、1至3个、1至2个或者1个)选自-O-、-S-和-NR-(其中,基团R选自H和C1-4直链或支链烷基,优选选自H和甲基)的杂基团中断而获得的基团。
2.按照前述任一方面所述的润滑脂,其特征在于,所述苯并三唑衍生物选自以下的具体化合物或其任意两种或多种的混合物:
3.一种复合铝基润滑脂,以润滑脂总重量为基准,包括以下组分:苯三唑衍生物、复合铝基稠化剂、硫代酸酯型抗氧剂和主要量的润滑基础油,所述苯并三唑衍生物的制造方法包括使式(I-A)所代表的磷化合物、式(I-B)所代表的胺化合物和式(I-C)所代表的苯并三唑化合物在式(I-D)所代表的醛的存在下发生反应的步骤,
其中,基团R'选自C1-25烃基、C3-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的烃基,或者选自C1-20烃基和C3-20直链或支链杂烷基,优选选自C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基、C10-25直链或支链炔基、C10-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的聚异丁烯基,更优选C10-25直链或支链烷基;n选自0-10的整数,优选选自0-5的整数,更优选0;n个基团R0彼此相同或不同,分别独立地选自C1-10直链或支链亚烷基,优选分别独立地选自C2-5直链或支链亚烷基;n+2个基团A'彼此相同或不同,分别独立地选自氢、C1-25烃基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的烃基,优选分别独立地选自氢、C1-6直链或支链烷基、C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的聚异丁烯基,优选分别独立地选自氢和C1-4直链或支链烷基,前提是所述n+2个基团A'中的至少两个代表氢;当至少一个所述基团A'是C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基或数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的烃基时,所述基团R'还可以是氢;基团R5和R6彼此相同或不同,分别独立地选自C1-20烃基(特别是C1-20直链或支链烷基),优选分别独立地选自C1-15直链或支链烷基,更优选分别独立地选自C3-12直链或支链烷基;基团X和Y彼此相同或不同,分别独立地选自氧原子和硫原子,优选两个基团X均为硫原子,两个基团Y均为氧原子;基团R”选自氢和C1-20烃基,优选选自氢和C1-20直链或支链烷基,更优选选自氢和C1-6直链或支链烷基,更优选氢;基团R1、R2、R3、R4彼此相同或不同,分别独立地选自氢和C1-20烃基,优选分别独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基,更优选R1和R4均为氢,R2和R3中的一个为C1-10直链或支链烷基(优选C1-6直链或支链烷基),另一个为氢,所述直链或支链杂烷基指的是直链或支链烷基的碳链结构被一个或多个(比如1至5个、1至4个、1至3个、1至2个或者1个)选自-O-、-S-和-NR-(其中,基团R选自H和C1-4直链或支链烷基,优选选自H和甲基)的杂基团中断而获得的基团。
4.按照前述任一方面所述的制造方法,其中所述反应的反应时间为0.1-24h,优选0.5-6h,所述反应的反应温度为0-250℃,优选60-120℃。
5.按照前述任一方面所述的制造方法,其中所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-B)所代表的胺化合物的摩尔比为1:0.1-10,优选1:0.6-1.5;所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-C)所代表的苯并三唑化合物的摩尔比为1:0.1-10,优选1:0.6-1.5;所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-D)所代表的醛的摩尔比为1:1-10,优选1:2-4。
6.按照前述任一方面所述的润滑脂,所述苯并三唑衍生物占润滑脂总质量的0.01%-10%(优选0.1%-5%);所述复合铝基稠化剂占润滑脂总质量的5%-35%(优选8%-25%);所述硫代酸酯型抗氧剂占润滑脂总质量的0.1%-10%(优选0.5%-2%);所述润滑基础油构成润滑脂的主要成分。
7.按照前述任一方面所述的润滑脂,所述复合铝基稠化剂优选通过混合酸与铝源反应生成而得,所述混合酸为高分子酸和低分子酸的混合酸。所述高分子酸为C12-C25的脂肪酸和/或羟基脂肪酸,可以是月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸和12-羟基硬脂酸中的一种或多种,优选硬脂酸和/或12-羟基硬脂酸;所述低分子酸为C4-C11的羧酸,可以采用苯甲酸、对苯二甲酸、壬二酸、癸二酸中的一种或多种。高分子酸与低分子酸的摩尔比优选为1:0.1-5,更优选为1:0.3-2。所述铝源可以为能够与酸发生皂化反应形成铝皂的物质,例如可以选用异丙醇铝、异丙醇铝三聚体和硫酸铝中的一种或多种。所述抗氧剂优选硫代二丙酸二烷基酯,其中的烷基优选C10-C20烷基,例如可以选用硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸二豆蔻酯、硫代二丙酸二棕榈酯和硫代二丙酸双十八酯中的一种或多种。所述润滑基础油优选硅油和/或聚α烯烃,优选100℃运动粘度为2-60mm2/s的润滑基础油,最优选100℃运动粘度为5-30mm2/s的润滑基础油。
在本发明中的润滑脂组成中,各个组分的含量可以根据投料量计算得到。其中,复合铝基稠化剂的含量=100%×(高分子酸铝的重量+低分子酸铝的重量)/润滑脂总重量。
8.前述任一方面所述的复合铝基润滑脂的制备方法,包括:将前述任一方面所述的复合铝基稠化剂和部分基础油混合均匀,在200-220℃恒温炼制,加入剩余的基础油,冷却至100-130℃,之后加入前述任一方面所述苯三唑衍生物、硫代酸酯型抗氧剂,研磨成脂,得到成品。
优选的复合铝基润滑脂的制备方法,包括:将部分基础油、高分子酸、铝源在加热条件下进行皂化反应,然后加入低分子酸进行皂化反应,在200-220℃下进行炼制,加入剩余的基础油冷却至100-130℃,之后加入所述苯三唑衍生物、硫代酸酯型抗氧剂,研磨成脂。所述皂化反应的温度优选为80-100℃,每次皂化反应的时间优选为0.5-1.5小时。所述炼制的时间优选为5-25分钟。
以重量计,所述部分基础油:剩余的基础油=50-75:25-50。
所述高分子酸与低分子酸的摩尔比优选为1:0.1-5,更优选为1:0.3-2。高分子酸和低分子酸的总量与铝源的摩尔比优选为化学等当量比,其中铝源的量也可以过量1-10重量%。
需要说明的是,当所述铝源为异丙醇铝而非异丙醇铝三聚体或者异丙醇铝三聚体中含有异丙醇铝时,通常还在皂化反应过程中向反应体系加入适量的水,以使皂化反应充分进行。
本发明的复合铝基润滑脂具有较低的摩擦系数,较高的滴点、良好的极压抗磨性能、防腐蚀性能、机械安定性、优异的热稳定性、胶体安定性、抗氧化性、防锈性能、抗水淋性能,能够胜任于苛刻工况下食品机械的润滑。
技术效果
根据本发明的苯并三唑衍生物,不含金属元素,不易产生灰分和沉积物,属于环境友好型润滑油添加剂。
根据本发明的苯并三唑衍生物,与现有技术的润滑油添加剂相比,显示出显著改善的抗磨损性能和极压性能,能够有效地提高润滑油的抗磨损性能和承载能力。
根据本发明的苯并三唑衍生物,在优选的实施方式中,在显示出优异的抗磨损性能的同时,还进一步表现出优异的热氧化安定性能(热稳定性)。这是现有技术的润滑油添加剂所不同时具备的。
根据本发明的苯并三唑衍生物,在优选的实施方式中,在显示出优异的抗磨损性能的同时,还进一步表现出优异的抗腐蚀性能。这是现有技术的润滑油添加剂所不同时具备的。
根据本发明的苯并三唑衍生物,在优选的实施方式中,在显示出优异的抗磨损性能的同时,还进一步表现出优异的防锈性能。这是现有技术的润滑油添加剂所不同时具备的。
根据本发明的苯并三唑衍生物,在优选的实施方式中,在显示出优异的抗磨损性能的同时,还进一步表现出优异的减摩性能。这是现有技术的润滑油添加剂所不同时具备的。
根据本发明的苯并三唑衍生物的制造方法,具有工艺简单、无废气排放、废水少和安全环保等特点。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式进行详细说明,但是需要指出的是,本发明的保护范围并不受这些具体实施方式的限制,而是由附录的权利要求书来确定。
本说明书提到的所有出版物、专利申请、专利和其它参考文献全都引于此供参考。除非另有定义,本说明书所用的所有技术和科学术语都具有本领域技术人员常规理解的含义。在有冲突的情况下,以本说明书的定义为准。
当本说明书以词头“本领域技术人员公知”、“现有技术”或其同义词来导出材料、物质、方法、步骤、装置或部件等时,该词头导出的对象涵盖本申请提出时本领域常规使用的那些,但也包括目前还不常用,却将变成本领域公认为适用于类似目的的那些。
在本说明书的上下文中,除了明确说明的内容之外,未提到的任何事宜或事项均直接适用本领域已知的那些而无需进行任何改变。而且,本文描述的任何实施方式均可以与本文描述的一种或多种其他实施方式自由结合,由此而形成的技术方案或技术思想均视为本发明原始公开或原始记载的一部分,而不应被视为是本文未曾披露或预期过的新内容,除非本领域技术人员认为该结合是明显不合理的。
在本发明的上下文中,术语“卤素”指的是氟、氯、溴或碘。
在本发明的上下文中,术语“烃基”具有本领域常规已知的含义,包括直链或支链烷基、直链或支链烯基、直链或支链炔基、环烷基、环烯基、芳基或其组合基团。作为所述烃基,优选直链或支链烷基、直链或支链烯基、芳基或其组合基团。作为所述烃基,具体比如可以举出C1-30烃基,更具体比如可以举出C1-30直链或支链烷基、C2-30直链或支链烯基、C3-20环烷基、C3-20环烯基、C6-20芳基或其组合基团。
在本说明书的上下文中,作为C1-4直链或支链烷基,比如可以举出甲基、乙基或者丙基等,而作为C2-4直链或支链烯基,比如可以举出乙烯基、烯丙基或者丙烯基等。
在本发明的上下文中,术语“直链或支链杂烷基”指的是直链或支链烷基的碳链结构被一个或多个(比如1至5个、1至4个、1至3个、1至2个或者1个)选自-O-、-S-和-NR-(其中,基团R选自H和C1-4直链或支链烷基,优选选自H和甲基)的杂基团中断而获得的基团。从结构稳定性角度出发优选的是,在存在多个时,任意两个所述杂基团之间不直接键合。显然的是,所述杂基团不处于所述直链或支链烷基或所述直链或支链杂烷基的碳链末端。在此需要特别说明的是,虽然所述中断有时(比如被杂基团-NR-中断且R代表C1-4直链或支链烷基时)可能会导致所述直链或支链杂烷基与所述直链或支链烷基具有不同的总碳原子数,但为了表述方便起见,依然用该中断之前所述直链或支链烷基的碳原子数指代该中断之后所述直链或支链杂烷基的碳原子数。
在本说明书的上下文中,在没有特别说明的情况下,数均分子量Mn是由凝胶渗透色谱法(GPC)测定的。
在本说明书的上下文中,在没有特别说明的情况下,任何涉及的凝胶渗透色谱法(GPC)或GPC谱图的测定条件均为:仪器采用美国Waters公司waters 2695型凝胶渗透色谱分析仪,流动相采用四氢呋喃,流速为1mL/min,色谱柱温度为35℃,流出时间40min,样品质量分数为0.16-0.20%。
最后,在没有明确指明的情况下,本说明书内所提到的所有百分数、份数、比率等都是以重量为基准的,除非以重量为基准时不符合本领域技术人员的常规认识。
根据本发明,首先涉及一种苯并三唑衍生物,其结构如通式(I)所示。
根据本发明,在通式(I)中,基团R'选自C1-25烃基、C3-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000的烃基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I)中,基团R'选自C1-20烃基和C3-20直链或支链杂烷基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I)中,基团R'选自C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基、C10-25直链或支链炔基、C10-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000的聚异丁烯基。
根据本发明的一个实施方式,在通式(I)中,基团R'代表C10-25直链或支链烷基。在此,作为所述C10-25直链或支链烷基,比如可以举出C10-25直链烷基,或者比如可以举出正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十四烷基、新十二烷基、新十三烷基、新十四烷基、新十五烷基、新十六烷基、新十七烷基、新十八烷基、新二十烷基、新二十一烷基、新二十四烷基等。
根据本发明的一个实施方式,在通式(I)中,基团R'代表C10-25直链或支链烯基。在此,作为所述C10-25直链或支链烯基,比如可以举出C10-25直链烯基,或者比如可以举出正6-十二烯基、正6-十三烯基、正7-十四烯基、正7-十五烯基、正8-十六烯基、正8-十七烯基、正9-十八烯基、正9-二十烯基、正10-二十一烯基、正12-二十四烯基、新6-十二烯基、新6-十三烯基、新7-十四烯基、新7-十五烯基、新8-十六烯基、新8-十七烯基、新9-十八烯基、新9-二十烯基、新10-二十一烯基、新12-二十四烯基等。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I)中,基团R'代表数均分子量Mn为300-3000的烃基。在此,作为所述数均分子量Mn为300-3000的烃基,比如可以举出从数均分子量Mn为300-3000的聚烯烃(尤其是该聚烯烃分子链的末端)去掉一个氢原子后获得的烃基(称为聚烯烃残基)。在此,作为所述聚烯烃或所述聚烯烃残基的数均分子量Mn,优选500-2000,更优选500-1500。作为所述聚烯烃,比如可以举出通过乙烯、丙烯或C4-C10α-烯烃(比如正丁烯、异丁烯、正戊烯、正己烯、正辛烯或者正癸烯)的均聚或者通过这些烯烃中的两种或多种的共聚而得到的聚烯烃,其中更优选聚异丁烯(PIB)。
根据本发明,在通式(I)中,n选自0-10的整数。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I)中,n选自0-5的整数。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I)中,n是0、1、2或3,具体比如可以举出0。
根据本发明,在通式(I)中,n个基团R0彼此相同或不同,分别独立地选自C1-10直链或支链亚烷基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I)中,n个基团R0彼此相同或不同,分别独立地选自C2-5直链或支链亚烷基。在此,作为所述C2-5直链或支链亚烷基,具体比如可以举出亚乙基或亚丙基。
根据本发明,在通式(I)中,n+2个基团A彼此相同或不同,分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团、C1-25烃基和数均分子量Mn为300-3000的烃基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I)中,n+2个基团A彼此相同或不同,分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团、C1-6直链或支链烷基、C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基和数均分子量Mn为300-3000的聚异丁烯基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I)中,n+2个基团A彼此相同或不同,分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团和C1-4直链或支链烷基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I)中,n+2个基团A彼此相同或不同,分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团和式(I-2)所代表的基团。
根据本发明的一个实施方式,在通式(I)中,基团A代表氢。
根据本发明的一个实施方式,在通式(I)中,基团A代表C1-4直链或支链烷基。
根据本发明的一个实施方式,在通式(I)中,基团A代表C10-25直链或支链烷基。在此,作为所述C10-25直链或支链烷基,比如可以举出C10-25直链烷基,或者比如可以举出正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十四烷基、新十二烷基、新十三烷基、新十四烷基、新十五烷基、新十六烷基、新十七烷基、新十八烷基、新二十烷基、新二十一烷基、新二十四烷基等。
根据本发明的一个实施方式,在通式(I)中,基团A代表C10-25直链或支链烯基。在此,作为所述C10-25直链或支链烯基,比如可以举出C10-25直链烯基,或者比如可以举出正6-十二烯基、正6-十三烯基、正7-十四烯基、正7-十五烯基、正8-十六烯基、正8-十七烯基、正9-十八烯基、正9-二十烯基、正10-二十一烯基、正12-二十四烯基、新6-十二烯基、新6-十三烯基、新7-十四烯基、新7-十五烯基、新8-十六烯基、新8-十七烯基、新9-十八烯基、新9-二十烯基、新10-二十一烯基、新12-二十四烯基等。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I)中,基团A代表均分子量Mn为300-3000的烃基。在此,作为所述均分子量Mn为300-3000的烃基,比如可以举出从数均分子量Mn为300-3000的聚烯烃(尤其是该聚烯烃分子链的末端)去掉一个氢原子后获得的烃基(称为聚烯烃残基)。在此,作为所述聚烯烃或所述聚烯烃残基的数均分子量Mn,优选500-2000,更优选500-1500。作为所述聚烯烃,比如可以举出通过乙烯、丙烯或C4-C10α-烯烃(比如正丁烯、异丁烯、正戊烯、正己烯、正辛烯或者正癸烯)的均聚或者通过这些烯烃中的两种或多种的共聚而得到的聚烯烃,其中更优选聚异丁烯(PIB)。
根据本发明,在通式(I)中,所述n+2个基团A中的至少一个是式(I-1)所代表的基团,并且所述n+2个基团A中的至少一个是式(I-2)所代表的基团。具体举例而言,当n为0时,在通式(I)中,2个所述基团A中的一个是式(I-1)所代表的基团,另一个是式(I-2)所代表的基团。或者,具体举例而言,当n为1时,在通式(I)中,3个所述基团A中的一个是式(I-1)所代表的基团,另外两个是式(I-2)所代表的基团,或者3个所述基团A中的两个是式(I-1)所代表的基团,另一个是式(I-2)所代表的基团。或者,具体举例而言,当n为1时,在通式(I)中,3个所述基团A中的一个是式(I-1)所代表的基团,一个是式(I-2)所代表的基团,一个是氢、C1-4直链或支链烷基、C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基或者数均分子量Mn为300-3000的烃基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I)中,当所述n+2个基团A中的至少一个代表所述C10-25直链或支链烷基、所述C10-25直链或支链烯基或者所述数均分子量Mn为300-3000的烃基时,所述基团R'还可以是氢或者是氢。换句话说,根据本发明的该特别实施方式,在通式(I)中,基团A和基团R'中的至少一个必须代表所述C10-25直链或支链烷基、所述C10-25直链或支链烯基或者所述数均分子量Mn为300-3000的烃基。
根据本发明,在通式(I-1)中,基团R1、R2、R3、R4彼此相同或不同,分别独立地选自氢和C1-20烃基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-1)中,基团R1、R2、R3、R4彼此相同或不同,分别独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基。在此,作为所述C1-10直链或支链烷基,具体比如可以举出C1-6直链或支链烷基,更具体比如可以举出C1-6直链烷基,更具体比如可以举出甲基、正丁基、异丁基和正己基等。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-1)中,R1和R4均为氢,R2和R3中的一个为C1-10直链或支链烷基,另一个为氢。在此,作为所述C1-10直链或支链烷基,具体比如可以举出C1-6直链或支链烷基,更具体比如可以举出C1-6直链烷基,更具体比如可以举出甲基、正丁基、异丁基和正己基等。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-1)中,R1、R3和R4均为氢,R2为C1-10直链或支链烷基。在此,作为所述C1-10直链或支链烷基,具体比如可以举出C1-6直链或支链烷基,更具体比如可以举出C1-6直链烷基,更具体比如可以举出甲基、正丁基、异丁基和正己基等。
根据本发明,在通式(I-1)中,基团R”选自氢和C1-20烃基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-1)中,基团R”选自氢和C1-20直链或支链烷基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-1)中,基团R”选自氢和C1-6直链或支链烷基。在此,作为所述C1-6直链或支链烷基,具体比如可以举出C1-6直链烷基,更具体比如可以举出甲基、乙基和正丙基等。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-1)中,基团R”代表氢。
根据本发明,在通式(I-2)中,基团R5和R6彼此相同或不同,分别独立地选自C1-20烃基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-2)中,基团R5和R6彼此相同或不同,分别独立地选自C1-20直链或支链烷基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-2)中,基团R5和R6彼此相同或不同,分别独立地选自C1-15直链或支链烷基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-2)中,基团R5和R6彼此相同或不同,分别独立地选自C3-12直链或支链烷基。在此,作为所述C3-12直链或支链烷基,具体比如可以举出正丙基、正丁基、正己基、正癸基、正十二烷基、异丁基、异戊基、异辛基、异癸基、异十二烷基、2-乙基正己基、2-乙基正庚基、2-乙基正辛基和2-乙基正癸基等。
根据本发明,在通式(I-2)中,基团X和Y彼此相同或不同,分别独立地选自氧原子和硫原子。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-2)中,两个基团X均为硫原子,两个基团Y均为氧原子。
根据本发明,在通式(I-2)中,基团R”选自氢和C1-20烃基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-2)中,基团R”选自氢和C1-20直链或支链烷基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-2)中,基团R”选自氢和C1-6直链或支链烷基。在此,作为所述C1-6直链或支链烷基,具体比如可以举出C1-6直链烷基,更具体比如可以举出甲基、乙基和正丙基等。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-2)中,基团R”代表氢。
根据本发明,所述苯并三唑衍生物可以以单一一种(纯)化合物的形式存在、制造或使用,也可以以其中两种或多种的混合物(按任意比例)的形式存在、制造或使用,这并不影响本发明效果的实现。
根据本发明,所述苯并三唑衍生物比如可以通过如下的制造方法进行制造。
根据本发明,所述制造方法包括使式(I-A)所代表的磷化合物、式(I-B)所代表的胺化合物和式(I-C)所代表的苯并三唑化合物在式(I-D)所代表的醛的存在下发生反应的步骤。以下将该步骤简称为反应步骤。
根据本发明,在通式(I-A)中,基团R5和R6彼此相同或不同,分别独立地选自C1-20烃基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-A)中,基团R5和R6彼此相同或不同,分别独立地选自C1-20直链或支链烷基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-A)中,基团R5和R6彼此相同或不同,分别独立地选自C1-15直链或支链烷基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-A)中,基团R5和R6彼此相同或不同,分别独立地选自C3-12直链或支链烷基。在此,作为所述C3-12直链或支链烷基,具体比如可以举出正丙基、正丁基、正己基、正癸基、正十二烷基、异丁基、异戊基、异辛基、异癸基、异十二烷基、2-乙基正己基、2-乙基正庚基、2-乙基正辛基和2-乙基正癸基等。
根据本发明,在通式(I-A)中,基团X和Y彼此相同或不同,分别独立地选自氧原子和硫原子。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-A)中,两个基团X均为硫原子,两个基团Y均为氧原子。
根据本发明,所述式(I-A)所代表的磷化合物可以直接使用市售的产品,也可以通过本领域常规已知的方法进行制造,并没有特别的限制。另外,所述式(I-A)所代表的磷化合物可以仅使用一种,也可以两种或多种组合使用。
根据本发明,在通式(I-B)中,基团R'选自C1-25烃基、C3-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000的烃基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-B)中,基团R'选自C1-20烃基和C3-20直链或支链杂烷基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-B)中,基团R'选自C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基、C10-25直链或支链炔基、C10-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000的聚异丁烯基。
根据本发明的一个实施方式,在通式(I-B)中,基团R'代表C10-25直链或支链烷基。在此,作为所述C10-25直链或支链烷基,比如可以举出C10-25直链烷基,或者比如可以举出正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十四烷基、新十二烷基、新十三烷基、新十四烷基、新十五烷基、新十六烷基、新十七烷基、新十八烷基、新二十烷基、新二十一烷基、新二十四烷基等。
根据本发明的一个实施方式,在通式(I-B)中,基团R'代表C10-25直链或支链烯基。在此,作为所述C10-25直链或支链烯基,比如可以举出C10-25直链烯基,或者比如可以举出正6-十二烯基、正6-十三烯基、正7-十四烯基、正7-十五烯基、正8-十六烯基、正8-十七烯基、正9-十八烯基、正9-二十烯基、正10-二十一烯基、正12-二十四烯基、新6-十二烯基、新6-十三烯基、新7-十四烯基、新7-十五烯基、新8-十六烯基、新8-十七烯基、新9-十八烯基、新9-二十烯基、新10-二十一烯基、新12-二十四烯基等。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-B)中,基团R'代表数均分子量Mn为300-3000的烃基。在此,作为所述数均分子量Mn为300-3000的烃基,比如可以举出从数均分子量Mn为300-3000的聚烯烃(尤其是该聚烯烃分子链的末端)去掉一个氢原子后获得的烃基(称为聚烯烃残基)。在此,作为所述聚烯烃或所述聚烯烃残基的数均分子量Mn,优选500-2000,更优选500-1500。
在本说明书的上下文中,取决于起始聚烯烃种类或制造方法的不同,所述聚烯烃残基可能是饱和的(呈现为长链烷基),也可能在聚合物链中含有一定量的烯属双键(比如在聚烯烃制造过程中残留的),但这并不影响本发明效果的实现,本发明也无意于对该量进行明确。
根据本发明的一个特别实施方式,作为所述聚烯烃,比如可以举出通过乙烯、丙烯或C4-C10α-烯烃(比如正丁烯、异丁烯、正戊烯、正己烯、正辛烯或者正癸烯)的均聚或者通过这些烯烃中的两种或多种的共聚而得到的聚烯烃。
根据本发明的一个特别实施方式,作为所述聚烯烃,更优选聚丁烯。除非另有说明,本文所使用的术语“聚丁烯”广义上包括由1-丁烯或异丁烯均聚而得到的聚合物,以及由1-丁烯、2-丁烯和异丁烯中的两种或三种通过共聚而制得的聚合物。此类聚合物的市售产品也可能含有可忽略量的其它烯烃成分,但这并不影响本发明的实施。
根据本发明的一个特别实施方式,作为所述聚烯烃,进一步优选聚异丁烯(PIB)或者高反应活性聚异丁烯(HR-PIB)。在这类聚异丁烯中,至少20wt%(优选至少50wt%,更优选至少70wt%)的总末端烯属双键是由甲基亚乙烯基提供的。
根据本发明,在通式(I-B)中,n选自0-10的整数。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-B)中,n选自0-5的整数。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-B)中,n是0、1、2或3,具体比如可以举出0。
根据本发明,在通式(I-B)中,n个基团R0彼此相同或不同,分别独立地选自C1-10直链或支链亚烷基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-B)中,n个基团R0彼此相同或不同,分别独立地选自C2-5直链或支链亚烷基。在此,作为所述C2-5直链或支链亚烷基,具体比如可以举出亚乙基或亚丙基。
根据本发明,在通式(I-B)中,n+2个基团A'彼此相同或不同,分别独立地选自氢、C1-25烃基和数均分子量Mn为300-3000的烃基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-B)中,n+2个基团A'彼此相同或不同,分别独立地选自氢、C1-6直链或支链烷基、C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基和数均分子量Mn为300-3000的聚异丁烯基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-B)中,n+2个基团A'彼此相同或不同,分别独立地选自氢和C1-4直链或支链烷基。
根据本发明的一个实施方式,在通式(I-B)中,基团A'代表氢。
根据本发明的一个实施方式,在通式(I-B)中,基团A'代表C1-4直链或支链烷基。
根据本发明的一个实施方式,在通式(I-B)中,基团A'代表C10-25直链或支链烷基。在此,作为所述C10-25直链或支链烷基,比如可以举出C10-25直链烷基,或者比如可以举出正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十四烷基、新十二烷基、新十三烷基、新十四烷基、新十五烷基、新十六烷基、新十七烷基、新十八烷基、新二十烷基、新二十一烷基、新二十四烷基等。
根据本发明的一个实施方式,在通式(I-B)中,基团A'代表C10-25直链或支链烯基。在此,作为所述C10-25直链或支链烯基,比如可以举出C10-25直链烯基,或者比如可以举出正6-十二烯基、正6-十三烯基、正7-十四烯基、正7-十五烯基、正8-十六烯基、正8-十七烯基、正9-十八烯基、正9-二十烯基、正10-二十一烯基、正12-二十四烯基、新6-十二烯基、新6-十三烯基、新7-十四烯基、新7-十五烯基、新8-十六烯基、新8-十七烯基、新9-十八烯基、新9-二十烯基、新10-二十一烯基、新12-二十四烯基等。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-B)中,基团A'代表数均分子量Mn为300-3000的烃基。在此,作为所述数均分子量Mn为300-3000的烃基,比如可以举出从数均分子量Mn为300-3000的聚烯烃(尤其是该聚烯烃分子链的末端)去掉一个氢原子后获得的烃基(称为聚烯烃残基)。在此,作为所述聚烯烃或所述聚烯烃残基的数均分子量Mn,优选500-2000,更优选500-1500。
在本说明书的上下文中,取决于起始聚烯烃种类或制造方法的不同,所述聚烯烃残基可能是饱和的(呈现为长链烷基),也可能在聚合物链中含有一定量的烯属双键(比如在聚烯烃制造过程中残留的),但这并不影响本发明效果的实现,本发明也无意于对该量进行明确。
根据本发明的一个特别实施方式,作为所述聚烯烃,比如可以举出通过乙烯、丙烯或C4-C10α-烯烃(比如正丁烯、异丁烯、正戊烯、正己烯、正辛烯或者正癸烯)的均聚或者通过这些烯烃中的两种或多种的共聚而得到的聚烯烃。
根据本发明的一个特别实施方式,作为所述聚烯烃,更优选聚丁烯。除非另有说明,本文所使用的术语“聚丁烯”广义上包括由1-丁烯或异丁烯均聚而得到的聚合物,以及由1-丁烯、2-丁烯和异丁烯中的两种或三种通过共聚而制得的聚合物。此类聚合物的市售产品也可能含有可忽略量的其它烯烃成分,但这并不影响本发明的实施。
根据本发明的一个特别实施方式,作为所述聚烯烃,进一步优选聚异丁烯(PIB)或者高反应活性聚异丁烯(HR-PIB)。在这类聚异丁烯中,至少20wt%(优选至少50wt%,更优选至少70wt%)的总末端烯属双键是由甲基亚乙烯基提供的。
根据本发明,在通式(I-B)中,所述n+2个基团A'中的至少两个代表氢。具体举例而言,当n为0时,在通式(I-B)中,2个所述基团A'均代表氢。或者,具体举例而言,当n为1时,在通式(I-B)中,3个所述基团A'中的两个代表氢,另一个代表氢、C1-4直链或支链烷基、C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基或者数均分子量Mn为300-3000的烃基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-B)中,当所述n+2个基团A'中的至少一个代表所述C10-25直链或支链烷基、所述C10-25直链或支链烯基或者所述数均分子量Mn为300-3000的烃基时,所述基团R'还可以是氢或者是氢。换句话说,根据本发明的该特别实施方式,在通式(I-B)中,基团A'和基团R'中的至少一个必须代表所述C10-25直链或支链烷基、所述C10-25直链或支链烯基或者所述数均分子量Mn为300-3000的烃基。
根据本发明,所述式(I-B)所代表的胺化合物可以直接使用市售的产品,也可以通过本领域常规已知的方法进行制造,并没有特别的限制。另外,所述式(I-B)所代表的胺化合物可以仅使用一种,也可以两种或多种组合使用。
根据本发明,在通式(I-C)中,基团R1、R2、R3、R4彼此相同或不同,分别独立地选自氢和C1-20烃基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-C)中,基团R1、R2、R3、R4彼此相同或不同,分别独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基。在此,作为所述C1-10直链或支链烷基,具体比如可以举出C1-6直链或支链烷基,更具体比如可以举出C1-6直链烷基,更具体比如可以举出甲基、正丁基、异丁基和正己基等。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-C)中,R1和R4均为氢,R2和R3中的一个为C1-10直链或支链烷基,另一个为氢。在此,作为所述C1-10直链或支链烷基,具体比如可以举出C1-6直链或支链烷基,更具体比如可以举出C1-6直链烷基,更具体比如可以举出甲基、正丁基、异丁基和正己基等。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-C)中,R1、R3和R4均为氢,R2为C1-10直链或支链烷基。在此,作为所述C1-10直链或支链烷基,具体比如可以举出C1-6直链或支链烷基,更具体比如可以举出C1-6直链烷基,更具体比如可以举出甲基、正丁基、异丁基和正己基等。
根据本发明,所述式(I-C)所代表的苯并三唑化合物可以直接使用市售的产品,也可以通过本领域常规已知的方法进行制造,并没有特别的限制。另外,所述式(I-C)所代表的苯并三唑化合物可以仅使用一种,也可以两种或多种组合使用。
根据本发明,在通式(I-D)中,基团R”选自氢和C1-20烃基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-D)中,基团R”选自氢和C1-20直链或支链烷基。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-D)中,基团R”选自氢和C1-6直链或支链烷基。在此,作为所述C1-6直链或支链烷基,具体比如可以举出C1-6直链烷基,更具体比如可以举出甲基、乙基和正丙基等。
根据本发明的一个特别实施方式,在通式(I-D)中,基团R”代表氢。
根据本发明,所述所述式(I-D)所代表的醛可以直接使用市售的产品,也可以通过本领域常规已知的方法进行制造,并没有特别的限制。另外,所述所述式(I-D)所代表的醛可以仅使用一种,也可以两种或多种组合使用。
根据本发明的一个特别实施方式,所述式(I-D)所代表的醛是甲醛。作为所述甲醛,比如可以使用甲醛水溶液、多聚甲醛或低聚甲醛的形式,并没有特别的限定。
根据本发明,在所述反应步骤中,举例而言,所述反应的反应时间一般为0.1-24h,优选0.2-12h,最优选0.5-6h,但有时并不限于此。
根据本发明,在所述反应步骤中,举例而言,所述反应的反应温度一般为0-250℃,优选20-180℃,最优选60-120℃,但有时并不限于此。
根据本发明,在所述反应步骤中,举例而言,所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-B)所代表的胺化合物的摩尔比一般为1:0.1-10,优选1:0.5-5.0,更优选1:0.6-1.5,但有时并不限于此。
根据本发明,在所述反应步骤中,举例而言,所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-C)所代表的苯并三唑化合物的摩尔比一般为1:0.1-10,优选1:0.5-5.0,更优选1:0.6-1.5,但有时并不限于此。
根据本发明,在所述反应步骤中,举例而言,所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-D)所代表的醛的摩尔比一般为1:1-10,优选1:1.5-6.0,更优选1:2-4,但有时并不限于此。
根据本发明,在所述反应步骤中,对各反应原料的加料方式没有特别的限定,比如可以一次性加入,分批加入或滴加。
根据本发明,在所述反应步骤中,对各反应原料的加料顺序并没有特别限定,具体比如可以举出按照所述式(I-A)所代表的磷化合物、所述式(I-B)所代表的胺化合物、所述式(I-C)所代表的苯并三唑化合物和所述式(I-D)所代表的醛的加料顺序,也可以以任意顺序加料。
根据本发明,所述反应步骤可以在稀释剂和/或溶剂的存在下进行,也可以不使用稀释剂和/或溶剂。
根据本发明,在所述反应步骤中,举例而言,作为所述稀释剂,比如可以举出选自聚烯烃、矿物基础油和聚醚中的一种或多种。作为所述矿物基础油,比如可以举出API I、II、III类矿物润滑油基础油,更具体比如可以举出40℃粘度为20-120厘斯(cSt)、粘度指数至少在50以上的矿物润滑油基础油,更具体比如可以举出40℃粘度为28-110厘斯(cSt)、粘度指数至少在80以上的矿物润滑油基础油。作为所述聚烯烃,比如可以举出通过乙烯、丙烯或C4-C10α-烯烃的均聚或者通过这些烯烃中的两种或多种共聚而得到的聚烯烃中的一种或多种,优选100℃粘度为2-25厘斯(cSt)(优选100℃粘度为6-10厘斯(cSt))的聚α-烯烃(PAO)中的一种或多种。其中,作为所述C4-C10α-烯烃,比如可以举出正丁烯、异丁烯、正戊烯、正己烯、正辛烯和正癸烯。另外,所述聚烯烃的数均分子量Mn一般为500-3000,优选500-2500,最优选500-1500。作为所述聚醚,比如可以举出由醇与环氧化物反应所生成的聚合物。作为所述醇,比如可以举出乙二醇和/或1,3-丙二醇。作为所述环氧化物,比如可以举出环氧乙烷和/或环氧丙烷。另外,所述聚醚的数均分子量Mn一般为500-3000,优选700-3000,最优选1000-2500。这些稀释剂可以仅使用一种,也可以两种或多种组合使用。
根据本发明,在所述反应步骤中,举例而言,作为所述溶剂,比如可以举出C2-10脂肪族腈(比如乙腈等)、C6-20芳香烃(比如苯、甲苯、二甲苯和异丙苯)、C6-10烷烃(比如正己烷、环己烷和石油醚)、C1-6脂肪族醇(比如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和乙二醇)、C2-20卤代烃(比如二氯甲烷、四氯化碳、氯苯和1,2-二氯苯)、C3-10酮(比如丙酮、丁酮和甲基异丁基酮)或者C3-10酰胺(比如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮)等。这些溶剂可以仅使用一种,也可以两种或多种组合使用。
根据本发明的一个特别实施方式,所述稀释剂和/或溶剂可以在所述反应步骤的任何阶段按照本领域的常规用量加入,并没有特别的限定。
根据本发明,显然的是,所述反应步骤一般在惰性气体气氛的保护下进行。作为所述惰性气体,比如可以举出氮气和氩气等,并没有特别的限定。
根据本发明,在所述苯并三唑衍生物的制造方法结束后,通过常规已知的任何方式从最终获得的反应混合物中除去水分和可能存在的溶剂后,即获得苯并三唑衍生物。因此,本发明还涉及根据本发明前述的苯并三唑衍生物的制造方法制造的苯并三唑衍生物。
根据本发明,通过前述的苯并三唑衍生物的制造方法,作为反应产物,可以制造出单一一种苯并三唑衍生物,也可以制造出由多种苯并三唑衍生物构成的混合物,或者由一种或多种所述苯并三唑衍生物与前述稀释剂(如果使用的话)构成的混合物。这些反应产物都是本发明所预期的,其存在形式的不同并不影响本发明效果的实现。因此,本说明书上下文中不加区分地将这些反应产物均统称为苯并三唑衍生物。鉴于此,根据本发明,并不存在进一步纯化该反应产物,或者从该反应产物中进一步分离出某一特定结构的苯并三唑衍生物的绝对必要性。当然,该纯化或分离对于本发明预期效果的进一步提升而言是优选的,但于本发明并不必需。虽然如此,作为所述纯化或分离方法,比如可以举出通过柱层析方法或制备色谱等方法对所述反应产物进行纯化或分离等。
本发明的苯并三唑衍生物特别适合用于制造抗磨损剂或者作为抗磨损剂使用,特别是润滑油抗磨损剂。本发明的抗磨损剂不但具有优异的极压抗磨损性能,而且还兼具热氧化安定性能、抗腐蚀性能、防锈性能和减摩性能中的一种或多种优异性能。根据本发明一个特别优选的实施方式,所述抗磨损剂不但具有优异的极压抗磨损性能,而且还兼具优异的热氧化安定性能、抗腐蚀性能、防锈性能和减摩性能。
根据本发明,所述抗磨损剂包括本发明前述的任何苯并三唑衍生物(或其任意比例的混合物)或者根据本发明前述的苯并三唑衍生物的制造方法制造的苯并三唑衍生物。
根据本发明,为了制造所述抗磨损剂,还可以向所述苯并三唑衍生物中进一步加入前述的稀释剂或者本领域在制造抗磨损剂常规使用的其他组分。此时,所述稀释剂可以单独使用,也可以两种或多种组合使用。当然,如果本发明的苯并三唑衍生物在如前所述制造后已经包含了一定量的所述稀释剂,那么此时就可以相应减少所述稀释剂的加入量,甚至不需要进一步加入所述稀释剂即可直接作为抗磨损剂使用,这对于本领域技术人员而言是显然的。
一般而言,在本发明的抗磨损剂中,以质量计,所述苯并三唑衍生物占所述抗磨损剂总质量的5%-100%,优选30%-90%。
根据本发明,为了制造所述抗磨损剂,举例而言,将所述苯并三唑衍生物、所述稀释剂和所述其他组分(如果使用的话)在20℃-60℃混合1h-6h即可,并没有特别的限定。
由于本发明前述使用的稀释剂实际上在本领域中也经常作为润滑油基础油使用,因此在以下的描述中将其直接归类为润滑油基础油而不再作为一个单独的组分另行描述。
实施例
以下采用实施例进一步详细地说明本发明,但本发明并不限于这些实施例。
实施例和对比例中的性能评定按照如下方法进行评定。
测定滴点采用GB/T 3498方法;
测定锥入度采用GB/T 269方法;
测定氧化安定性采用SH/T 0325方法;
测定钢网分油采用SH/T 0324方法;
测定防腐蚀性采用GB/T5 018方法;
测定水淋流失量采用SH/T 0109方法;
测定四球机试验PB、PD采用SH/T 0202方法;
测定铜片腐蚀性能采用GB/T 7326方法;
测定抗磨性能采用SH/T 0204方法。
表1 原料来源
原料名称 | 厂家 |
PAO4合成烃油 | 美孚公司 |
PAO6合成烃油 | 美孚公司 |
PAO10合成烃油 | 美孚公司 |
PAO40合成烃油 | 美孚公司 |
AK350硅油 | 德国瓦克公司 |
AK1000硅油 | 德国瓦克公司 |
AK10000硅油 | 德国瓦克公司 |
异丙醇铝三聚体 | 天津市泰安化工有限公司 |
12-羟基硬脂酸 | 郑州金邦化工有限公司 |
苯甲酸 | 哈尔滨六环精细化工有限公司 |
对苯二甲酸 | 东营维艾恩化工有限公司 |
硬脂酸 | 苏州源泰润化工有限公司 |
硫代二丙酸二月桂酯 | 浙江东进生物科技有限公司 |
硫代二丙酸双十八酯 | 浙江东进生物科技有限公司 |
实施例1
氮气保护气氛下,在装有搅拌器、温度计、冷凝管和分水器的500ml四口烧瓶中,加入34.47克(90mmol)N-氢化牛脂基二亚丙基三胺和13.5克(450mmol)多聚甲醛,10.16克(85mmol)苯并三唑和100mL甲苯,迅速搅拌,升温至100℃,滴加48.4克(200mmol)二正丁基二硫代磷酸,恒温反应6h。待反应完毕,减压蒸馏除去溶剂和残留的水,降至室温,沉降24小时,过滤除去杂质,通过柱层析分离得到最终产物,标记为M-1。
产物表征数据如下:
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ0.88(3H),1.03(12H),1.06-1.91(53H),2.34-3.46(10H),3.54-4.57(12H),5.23-6.11(2H),7.19-8.08(4H);
C49H96N6O4P2S4计算值C 57.50,H 9.45,N 8.21,O 6.25,P 6.05,S 12.53;测定值:C57.42,H 9.43,N 8.16,O 6.35,P 6.10,S 12.54。
复合铝基润滑脂的制备:
原料组分:硅油AK350和AK10000的混合油1456g(100℃粘度为15mm2/s);12-羟基硬脂酸81.88g;苯甲酸9.98g;异丙醇铝三聚体36.7g;水5g;硫代二丙酸二月桂酯8g;8g苯三唑衍生物(M-1)。
将728克基础油、81.88克12-羟基硬脂酸和36.7克异丙醇铝三聚体加入制脂釜中,搅拌加热升温至80℃,进行皂化反应0.5h;将9.98克苯甲酸加入制脂釜中进行皂化反应0.5h;加入5克水,保持5min;继续搅拌升温至210℃,保持5min;加入728克基础油待温度冷却到110℃,加入8克硫代二丙酸二月桂酯、8克苯三唑衍生物(M-1),搅拌均匀,通过三辊机研磨3次成脂,标记为Z-1。
本实施例得到的润滑脂中,以润滑脂重量为基准,组成为:12-羟基硬脂酸铝7.3重量%;苯甲酸铝0.7重量%;润滑基础油91重量%;硫代二丙酸二月桂酯0.5重量%;苯三唑衍生物(M-1)0.5重量%。
实施例2
氮气保护气氛下,在装有搅拌器、温度计、冷凝管和分水器的500ml四口烧瓶中,加入34.47克(90mmol)N-氢化牛脂基二亚丙基三胺和13.5克(450mmol)多聚甲醛,17.93克(150mmol)苯三唑和120mL甲苯,迅速搅拌,升温至100℃,滴加24.2克(100mmol)二正丁基二硫代磷酸,恒温反应8h。待反应完毕,减压蒸馏除去溶剂和残留的水,降至室温,沉降24小时,过滤除去杂质,通过柱层析分离得到最终产物,标记为M-2。
产物表征数据如下:
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ0.88(3H),1.03-1.95(51H),2.45-3.30(9H),3.54-4.32(7H),5.58-6.20(4H),7.19-8.08(8H);
C47H82N9O2PS2计算值C 62.70,H 9.18,N 14.00,O 3.55,P 3.44,S 7.12;测定值:C62.81,H 9.22,N 13.85,O 3.56,P 3.41,S 7.15。
复合铝基润滑脂的制备:
原料组分:PAO 40和PAO6的混合油900g(100℃粘度为30mm2/s);12-羟基硬脂酸76.82g;对苯二甲酸84.94g;异丙醇铝三聚体79.12g;水8g;硫代二丙酸二月桂酯24g;36g苯三唑衍生物(M-2)。
将700克基础油、76.82克12-羟基硬脂酸和79.12克异丙醇铝三聚体加入制脂釜中,搅拌加热升温至100℃,进行皂化反应0.5h;将84.94克对苯二甲酸加入制脂釜中进行皂化反应0.5h;加入8克水,保持20min;继续搅拌升温至220℃,保持8min;加入200克基础油待温度冷却到100℃,加入24克硫代二丙酸二月桂酯、36克苯三唑衍生物(M-2)。搅拌均匀,通过三辊机研磨3次成脂,标记为Z-2。
本实施例得到的润滑脂中,以润滑脂重量为基准,组成为:12-羟基硬脂酸铝9.48重量%;对苯二甲酸铝10.52重量%;润滑基础油75重量%;硫代二丙酸二月桂酯2重量%;苯三唑衍生物(M-2)3重量%。
实施例3
氮气保护气氛下,在装有搅拌器、温度计、冷凝管和分水器的500ml四口烧瓶中,加入34.47克(90mmol)N-氢化牛脂基二亚丙基三胺和13.5克(450mmol)多聚甲醛,10.16克(85mmol)苯三唑和100mL甲苯,迅速搅拌,升温至100℃,滴加48.4克(200mmol)二正丁基二硫代磷酸,恒温反应6h。待反应完毕,减压蒸馏除去溶剂和残留的水,降至室温,沉降24小时,过滤除去杂质,通过柱层析分离得到最终产物,标记为M-3。
产物表征数据如下:
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ0.88(3H),1.03(12H),1.06-1.91(53H),2.34-3.46(10H),3.54-4.28(12H),5.23-5.77(2H),7.19-8.08(4H);
C49H96N6O4P2S4计算值C 57.50,H 9.45,N 8.21,O 6.25,P 6.05,S 12.53;测定值:C57.62,H 9.49,N 8.13,O 6.22,P 6.09,S 12.45。
复合铝基润滑脂的制备:
原料组分:PAO4和AK1000的混合油876g(100℃粘度为5.8mm2/s);硬脂酸130.38g;对苯二甲酸76.14g;异丙醇铝三聚体94.02g;水6g;硫代二丙酸双十八酯12g;12g苯三唑衍生物(M-3)。
将500克基础油、130.38克硬脂酸和94.02克异丙醇铝三聚体加入制脂釜中,搅拌加热升温至85℃,进行皂化反应0.5h;将76.14克对苯二甲酸酸加入制脂釜中进行皂化反应0.5h;加入6克水,保持2min;继续搅拌升温至200℃,保持10min;加入376克基础油待温度冷却到105℃,加入12克硫代二丙酸双十八酯、12克苯三唑衍生物(M-3),搅拌均匀,通过三辊机研磨2次成脂,标记为Z-3。
本实施例得到的润滑脂中,以润滑脂重量为基准,组成为:硬脂酸铝15.83重量%;对苯二甲酸铝9.17重量%;润滑基础油73重量%;硫代二丙酸双十八酯1重量%;苯三唑衍生物(M-3)1重量%。
实施例4
氮气保护气氛下,在装有搅拌器、温度计、冷凝管和分水器的500ml四口烧瓶中,加入133.81克(410mmol)十八烷基丙二胺和25.8克(860mmol)多聚甲醛,55.89克(380mmol)5-乙基苯并三唑和134.15克(450mmol)正丁基1-甲基庚基二硫代磷酸,迅速搅拌,升温至110℃反应4h。待反应完毕,减压蒸馏除去残留的水,降至室温,沉降24小时,过滤除去杂质,通过柱层析分离得到最终产物,标记为M-4。
产物表征数据如下:
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ0.88(6H),1.03-1.93(57H),2.43-2.74(8H),3.46-4.10(4H),4.24-4.63(2H),5.31-6.20(2H),7.19-7.82(3H);
C43H82N5O2PS2计算值C 64.86,H 10.38,N 8.80,O 4.02,P 3.89,S 8.05;测定值:C64.57,H 10.05,N 7.54,O 4.37,P 4.42,S 9.05。
复合铝基润滑脂的制备:
原料组分:PAO10合成烃油1328g(100℃粘度为10mm2/s);硬脂酸136.96g;苯甲酸29.36g;异丙醇铝三聚体74.5g;水10g;硫代二丙酸双十八酯8g;24g苯三唑衍生物(M-4)。
将800克基础油、136.96克硬脂酸和74.5克异丙醇铝三聚体加入制脂釜中,搅拌加热升温至95℃,进行皂化反应0.5h;将29.36克苯甲酸加入制脂釜中进行皂化反应0.5h;加入10克水,保持10min;继续搅拌升温至205℃,保持15min;加入528克基础油待温度冷却到120℃,加入8克硫代二丙酸双十八酯、24克苯三唑衍生物(M-4),搅拌均匀,通过三辊机研磨2次成脂,标记为Z-4。
本实施例得到的润滑脂中,以润滑脂重量为基准,组成为:硬脂酸铝12.35重量%;苯甲酸铝2.65重量%;润滑基础油83重量%;硫代二丙酸双十八酯0.5重量%;苯三唑衍生物(M-4)1.5重量%。
对比例1
对比润滑脂的制备:
按照实施例4的方法制备复合铝基润滑脂,不同的是,在制备过程中不加入苯三唑衍生物。制得的对比润滑脂标记为DZ-1。
对比例2
氮气保护气氛下,在装有搅拌器、温度计、冷凝管和分水器的250ml四口烧瓶中,加入35.04克(130mmol)十八胺,9克(300mmol)多聚甲醛,29.78克(250mmol)苯并三唑和100mL甲苯,迅速搅拌,升温至90℃,恒温反应6h。待反应完毕,减压蒸馏除去溶剂和残留的水,降至室温,沉降24小时,过滤除去杂质即得产品,标记为D-1。
产物表征数据如下:
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ0.88(3H),1.25-1.51(32H),3.27(2H),5.55-6.24(4H),7.19-8.08(8H);
C32H49N7计算值C 72.27,H 9.29,N 18.44;测定值:C 72.95,H 10.32,N 16.73。
对比润滑脂的制备:
按照实施例4的方法制备对比润滑脂,不同的是,所用的苯三唑衍生物为D-1,制得的对比润滑脂标记为DZ-2。
分别对上述制备的复合铝基润滑脂和对比润滑脂进行了滴点、锥入度、氧化安定性、钢网分油、防腐蚀性、水淋流失量、四球机试验、铜片腐蚀性能、抗磨性能进行了性能评价,结果见表2。
表2 润滑脂性能
从表2结果可以看出,本发明的复合铝基润滑脂具有较低的摩擦系数,优异的抗磨性能、极压性能、抗氧化性、防腐蚀性、防锈性、耐高温性、抗水性和粘附性、胶体安定性。
Claims (9)
1.一种复合铝基润滑脂,以润滑脂总重量为基准,包括以下组分:苯三唑衍生物、复合铝基稠化剂、硫代酸酯型抗氧剂和主要量的润滑基础油,所述苯并三唑衍生物的结构如通式(I)所示:
在通式(I)中,基团R'选自C1-25烃基、C3-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的烃基,或者选自C1-20烃基和C3-20直链或支链杂烷基,优选选自C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基、C10-25直链或支链炔基、C10-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的聚异丁烯基,更优选C10-25直链或支链烷基;n选自0-10的整数,优选选自0-5的整数,更优选0;n个基团R0彼此相同或不同,分别独立地选自C1-10直链或支链亚烷基,优选分别独立地选自C2-5直链或支链亚烷基;n+2个基团A彼此相同或不同,分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团、C1-25烃基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的烃基,优选分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团、C1-6直链或支链烷基、C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的聚异丁烯基,优选分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团和C1-4直链或支链烷基,优选分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团和式(I-2)所代表的基团,前提是所述n+2个基团A中的至少一个是式(I-1)所代表的基团,并且所述n+2个基团A中的至少一个是式(I-2)所代表的基团;当至少一个所述基团A是C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基或数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的烃基时,所述基团R'还可以是氢,
在通式(I-1)和通式(I-2)中,基团R5和R6彼此相同或不同,分别独立地选自C1-20烃基(特别是C1-20直链或支链烷基),优选分别独立地选自C1-15直链或支链烷基,更优选分别独立地选自C3-12直链或支链烷基;基团X和Y彼此相同或不同,分别独立地选自氧原子和硫原子,优选两个基团X均为硫原子,两个基团Y均为氧原子;两个基团R”彼此相同或不同,分别独立地选自氢和C1-20烃基,优选分别独立地选自氢和C1-20直链或支链烷基,更优选分别独立地选自氢和C1-6直链或支链烷基,更优选均为氢;基团R1、R2、R3、R4彼此相同或不同,分别独立地选自氢和C1-20烃基,优选分别独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基,更优选R1和R4均为氢,R2和R3中的一个为C1-10直链或支链烷基(优选C1-6直链或支链烷基),另一个为氢,所述直链或支链杂烷基指的是直链或支链烷基的碳链结构被一个或多个(比如1至5个、1至4个、1至3个、1至2个或者1个)选自-O-、-S-和-NR-(其中,基团R选自H和C1-4直链或支链烷基,优选选自H和甲基)的杂基团中断而获得的基团。
2.按照权利要求1所述的润滑脂,其特征在于,所述苯并三唑衍生物选自以下的具体化合物或其任意两种或多种的混合物:
3.一种复合铝基润滑脂,以润滑脂总重量为基准,包括以下组分:苯三唑衍生物、复合铝基稠化剂、硫代酸酯型抗氧剂和主要量的润滑基础油,所述苯并三唑衍生物的制造方法包括使式(I-A)所代表的磷化合物、式(I-B)所代表的胺化合物和式(I-C)所代表的苯并三唑化合物在式(I-D)所代表的醛的存在下发生反应的步骤,
其中,基团R'选自C1-25烃基、C3-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的烃基,或者选自C1-20烃基和C3-20直链或支链杂烷基,优选选自C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基、C10-25直链或支链炔基、C10-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的聚异丁烯基,更优选C10-25直链或支链烷基;n选自0-10的整数,优选选自0-5的整数,更优选0;n个基团R0彼此相同或不同,分别独立地选自C1-10直链或支链亚烷基,优选分别独立地选自C2-5直链或支链亚烷基;n+2个基团A'彼此相同或不同,分别独立地选自氢、C1-25烃基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的烃基,优选分别独立地选自氢、C1-6直链或支链烷基、C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的聚异丁烯基,优选分别独立地选自氢和C1-4直链或支链烷基,前提是所述n+2个基团A'中的至少两个代表氢;当至少一个所述基团A'是C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基或数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000,更优选500-1500)的烃基时,所述基团R'还可以是氢;基团R5和R6彼此相同或不同,分别独立地选自C1-20烃基(特别是C1-20直链或支链烷基),优选分别独立地选自C1-15直链或支链烷基,更优选分别独立地选自C3-12直链或支链烷基;基团X和Y彼此相同或不同,分别独立地选自氧原子和硫原子,优选两个基团X均为硫原子,两个基团Y均为氧原子;基团R”选自氢和C1-20烃基,优选选自氢和C1-20直链或支链烷基,更优选选自氢和C1-6直链或支链烷基,更优选氢;基团R1、R2、R3、R4彼此相同或不同,分别独立地选自氢和C1-20烃基,优选分别独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基,更优选R1和R4均为氢,R2和R3中的一个为C1-10直链或支链烷基(优选C1-6直链或支链烷基),另一个为氢,所述直链或支链杂烷基指的是直链或支链烷基的碳链结构被一个或多个(比如1至5个、1至4个、1至3个、1至2个或者1个)选自-O-、-S-和-NR-(其中,基团R选自H和C1-4直链或支链烷基,优选选自H和甲基)的杂基团中断而获得的基团。
4.按照权利要求3所述的润滑脂,其特征在于,其中所述反应的反应时间为0.1-24h,优选0.5-6h,所述反应的反应温度为0-250℃,优选60-120℃。
5.按照权利要求3所述的润滑脂,其特征在于,其中所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-B)所代表的胺化合物的摩尔比为1:0.1-10,优选1:0.6-1.5;所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-C)所代表的苯并三唑化合物的摩尔比为1:0.1-10,优选1:0.6-1.5;所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-D)所代表的醛的摩尔比为1:1-10,优选1:2-4。
6.按照权利要求1-5之一中所述的润滑脂,其特征在于,所述苯并三唑衍生物占润滑脂总质量的0.01%-10%(优选0.1%-5%);所述复合铝基稠化剂占润滑脂总质量的5%-35%(优选10%-20%);所述硫代酸酯型抗氧剂占润滑脂总质量的0.1%-10%(优选0.5%-2%);所述润滑基础油构成润滑脂的主要成分。
7.按照权利要求1-5之一中所述的润滑脂,其特征在于,所述复合铝基稠化剂由混合酸与铝源反应而成;所述硫代酸酯型抗氧剂选自硫代二丙酸二烷基酯;所述润滑基础油为硅油和/或聚α-烯烃。
8.按照权利要求7所述的润滑脂,其特征在于,所述混合酸为高分子酸和低分子酸的混合物,所述高分子酸为C12-C25的脂肪酸和/或羟基脂肪酸,所述低分子酸可为C4-C11的羧酸;所述铝源为能够与酸发生皂化反应形成铝皂的物质。
9.权利要求1-8之一中所述的复合铝基润滑脂的制备方法,包括:将复合铝基稠化剂和部分润滑基础油混合均匀,在200-220℃恒温炼制,加入剩余的润滑基础油,冷却至100-130℃,加入所述苯三唑衍生物、硫代酸酯型抗氧剂,研磨成脂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710969231.7A CN109679731B (zh) | 2017-10-18 | 2017-10-18 | 复合铝基润滑脂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710969231.7A CN109679731B (zh) | 2017-10-18 | 2017-10-18 | 复合铝基润滑脂及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109679731A true CN109679731A (zh) | 2019-04-26 |
CN109679731B CN109679731B (zh) | 2022-05-03 |
Family
ID=66183933
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710969231.7A Active CN109679731B (zh) | 2017-10-18 | 2017-10-18 | 复合铝基润滑脂及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN109679731B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111454225A (zh) * | 2020-05-06 | 2020-07-28 | 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 | 一种液态油性剂的制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB804761A (en) * | 1955-05-13 | 1958-11-19 | Bayer Ag | Thiophosphoric acid esters |
EP0001491A1 (en) * | 1977-10-03 | 1979-04-18 | Mobil Oil Corporation | Derivatives of triazoles as load-carrying additives for gear oils |
CN102504913A (zh) * | 2011-11-17 | 2012-06-20 | 天津市澳路浦润滑油有限公司 | 一种极压抗磨剂及其制备方法和应用 |
CN106590821A (zh) * | 2015-10-15 | 2017-04-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 复合铝基润滑脂及其制备方法 |
-
2017
- 2017-10-18 CN CN201710969231.7A patent/CN109679731B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB804761A (en) * | 1955-05-13 | 1958-11-19 | Bayer Ag | Thiophosphoric acid esters |
EP0001491A1 (en) * | 1977-10-03 | 1979-04-18 | Mobil Oil Corporation | Derivatives of triazoles as load-carrying additives for gear oils |
CN102504913A (zh) * | 2011-11-17 | 2012-06-20 | 天津市澳路浦润滑油有限公司 | 一种极压抗磨剂及其制备方法和应用 |
CN106590821A (zh) * | 2015-10-15 | 2017-04-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 复合铝基润滑脂及其制备方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111454225A (zh) * | 2020-05-06 | 2020-07-28 | 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 | 一种液态油性剂的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109679731B (zh) | 2022-05-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107312036A (zh) | 一种苯并三唑衍生物、其制造方法及其应用 | |
JP5452297B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
JP5994074B2 (ja) | アルキル化ジフェニルエーテル化合物および該化合物を含む潤滑油剤 | |
CN109679731A (zh) | 复合铝基润滑脂及其制备方法 | |
CN109679718A (zh) | 复合钡基润滑脂及其制备方法 | |
CN109679708A (zh) | 乙醇发动机润滑油组合物及其制备方法 | |
CN109679711A (zh) | 生物柴油发动机润滑油组合物及其制备方法 | |
JP5659422B2 (ja) | アルキル化ジフェニルエーテルおよび該化合物を含む潤滑油剤 | |
CN109679753A (zh) | 膨润土润滑脂及其制备方法 | |
CN109679710A (zh) | 液压油组合物及其制备方法 | |
CN109679720A (zh) | 柴油发动机润滑油组合物及其制备方法 | |
CN109679719A (zh) | 汽油发动机润滑油组合物及其制备方法 | |
JP6040986B2 (ja) | 流体軸受用潤滑油基油 | |
CN109679730A (zh) | 一种润滑脂及其制备方法 | |
CN109679714A (zh) | 复合钠基润滑脂及其制备方法 | |
CN109679713A (zh) | 锂基润滑脂及其制备方法 | |
CN109679722A (zh) | 复合钙基润滑脂及其制备方法 | |
CN109679721A (zh) | 工业润滑油组合物及其制备方法 | |
CN109679712A (zh) | 铁路中高速柴油发动机润滑油组合物及其制备方法 | |
CN109679743A (zh) | 全合成工业齿轮润滑油组合物及其制备方法 | |
CN109679717A (zh) | 压缩机润滑油组合物及其制备方法 | |
CN109679716A (zh) | 复合锂基润滑脂及其制备方法 | |
CN109679709A (zh) | 通用齿轮润滑油组合物及其制备方法 | |
JP3925958B2 (ja) | 軸受油組成物 | |
CN109679737A (zh) | 船用中速筒状活塞式发动机润滑油组合物及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |