CN109679714A - 复合钠基润滑脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提出了一种复合钠基润滑脂及其制备方法。本发明的复合钠基润滑脂，以润滑脂总重量为基准，包括以下组分：苯三唑衍生物、复合钠基稠化剂、抗氧剂、防锈剂和主要量的润滑基础油。本发明的复合钠基润滑脂具有较低的摩擦系数、优良的极压抗磨性、氧化安定性、抗腐蚀性、防锈性、胶体安定性、机械安定性，能够胜任于高温、高速、高负荷等苛刻工况条件。
Description
技术领域
本发明涉及一种润滑脂，尤其涉及一种复合钠基润滑脂。
背景技术
在钠基润滑脂中引入少量酸性化合物或其盐类可获得滴点高于单纯钠皂的复合钠基润滑脂，如脂肪酸钠皂润滑脂中添加少量水杨酸钠皂并加热至257℃，可使钠基润滑脂滴点升高，同时在含有5-35％脂肪酸钠皂的润滑脂里添加0.1-5％丙烯酸钠盐，可以降低钠皂在水中的溶解度，如US 2468098；US 2591586中Morway等人发现丙烯醛及其衍生物也可与高分子酸制备复合钠基润滑脂；CN 101153236A将不同粒径分布的固体粉末添加到润滑脂中，提高了极压抗磨性；CN 1557922A通过向钠基润滑脂中添加洁净水制备了含有8-30％洁净水的含水钠基润滑脂；CN 102021068A制备了一种船舰用铝钠基润滑脂，适用于船舶推进器及水上起重机和挖泥船，滴点在75℃以上。
随着现代机械设备功率、速度、精度等参数的日益提高，工作负荷越来越高，使用环境也越来越苛刻，导致机械零件的磨损和寿命都受到极大的影响，为了改善润滑脂的润滑性能和延长设备寿命，需要向其中抗磨减磨剂，以减小摩擦表面之间的摩擦阻力，防止材料的磨损和擦伤。
发明内容
本发明提出了一种复合钠基润滑脂及其制备方法。
具体而言，本发明涉及以下方面的内容。
1.一种复合钠基润滑脂，以润滑脂总重量为基准，包括以下组分：苯三唑衍生物、复合钠基稠化剂、抗氧剂、防锈剂和主要量的润滑基础油，所述苯并三唑衍生物的结构如通式(I)所示：
在通式(I)中，基团R'选自C1-25烃基、C3-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的烃基，或者选自C1-20烃基和C3-20直链或支链杂烷基，优选选自C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基、C10-25直链或支链炔基、C10-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的聚异丁烯基，更优选C10-25直链或支链烷基；n选自0-10的整数，优选选自0-5的整数，更优选0；n个基团R0彼此相同或不同，分别独立地选自C1-10直链或支链亚烷基，优选分别独立地选自C2-5直链或支链亚烷基；n+2个基团A彼此相同或不同，分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团、C1-25烃基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的烃基，优选分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团、C1-6直链或支链烷基、C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的聚异丁烯基，优选分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团和C1-4直链或支链烷基，优选分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团和式(I-2)所代表的基团，前提是所述n+2个基团A中的至少一个是式(I-1)所代表的基团，并且所述n+2个基团A中的至少一个是式(I-2)所代表的基团；当至少一个所述基团A是C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基或数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的烃基时，所述基团R'还可以是氢，
在通式(I-1)和通式(I-2)中，基团R5和R6彼此相同或不同，分别独立地选自C1-20烃基(特别是C1-20直链或支链烷基)，优选分别独立地选自C1-15直链或支链烷基，更优选分别独立地选自C3-12直链或支链烷基；基团X和Y彼此相同或不同，分别独立地选自氧原子和硫原子，优选两个基团X均为硫原子，两个基团Y均为氧原子；两个基团R”彼此相同或不同，分别独立地选自氢和C1-20烃基，优选分别独立地选自氢和C1-20直链或支链烷基，更优选分别独立地选自氢和C1-6直链或支链烷基，更优选均为氢；基团R1、R2、R3、R4彼此相同或不同，分别独立地选自氢和C1-20烃基，优选分别独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基，更优选R1和R4均为氢，R2和R3中的一个为C1-10直链或支链烷基(优选C1-6直链或支链烷基)，另一个为氢，所述直链或支链杂烷基指的是直链或支链烷基的碳链结构被一个或多个(比如1至5个、1至4个、1至3个、1至2个或者1个)选自-O-、-S-和-NR-(其中，基团R选自H和C1-4直链或支链烷基，优选选自H和甲基)的杂基团中断而获得的基团。
2.按照前述任一方面所述的润滑脂，其特征在于，所述苯并三唑衍生物选自以下的具体化合物或其任意两种或多种的混合物：
3.一种复合钠基润滑脂，以润滑脂总重量为基准，包括以下组分：苯三唑衍生物、复合钠基稠化剂、抗氧剂、防锈剂和主要量的润滑基础油，所述苯并三唑衍生物的制造方法包括使式(I-A)所代表的磷化合物、式(I-B)所代表的胺化合物和式(I-C)所代表的苯并三唑化合物在式(I-D)所代表的醛的存在下发生反应的步骤，
其中，基团R'选自C1-25烃基、C3-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的烃基，或者选自C1-20烃基和C3-20直链或支链杂烷基，优选选自C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基、C10-25直链或支链炔基、C10-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的聚异丁烯基，更优选C10-25直链或支链烷基；n选自0-10的整数，优选选自0-5的整数，更优选0；n个基团R0彼此相同或不同，分别独立地选自C1-10直链或支链亚烷基，优选分别独立地选自C2-5直链或支链亚烷基；n+2个基团A'彼此相同或不同，分别独立地选自氢、C1-25烃基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的烃基，优选分别独立地选自氢、C1-6直链或支链烷基、C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的聚异丁烯基，优选分别独立地选自氢和C1-4直链或支链烷基，前提是所述n+2个基团A'中的至少两个代表氢；当至少一个所述基团A'是C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基或数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的烃基时，所述基团R'还可以是氢；基团R5和R6彼此相同或不同，分别独立地选自C1-20烃基(特别是C1-20直链或支链烷基)，优选分别独立地选自C1-15直链或支链烷基，更优选分别独立地选自C3-12直链或支链烷基；基团X和Y彼此相同或不同，分别独立地选自氧原子和硫原子，优选两个基团X均为硫原子，两个基团Y均为氧原子；基团R”选自氢和C1-20烃基，优选选自氢和C1-20直链或支链烷基，更优选选自氢和C1-6直链或支链烷基，更优选氢；基团R1、R2、R3、R4彼此相同或不同，分别独立地选自氢和C1-20烃基，优选分别独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基，更优选R1和R4均为氢，R2和R3中的一个为C1-10直链或支链烷基(优选C1-6直链或支链烷基)，另一个为氢，所述直链或支链杂烷基指的是直链或支链烷基的碳链结构被一个或多个(比如1至5个、1至4个、1至3个、1至2个或者1个)选自-O-、-S-和-NR-(其中，基团R选自H和C1-4直链或支链烷基，优选选自H和甲基)的杂基团中断而获得的基团。
4.按照前述任一方面所述的制造方法，其中所述反应的反应时间为0.1-24h，优选0.5-6h，所述反应的反应温度为0-250℃，优选60-120℃。
5.按照前述任一方面所述的制造方法，其中所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-B)所代表的胺化合物的摩尔比为1:0.1-10，优选1:0.6-1.5；所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-C)所代表的苯并三唑化合物的摩尔比为1:0.1-10，优选1:0.6-1.5；所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-D)所代表的醛的摩尔比为1:1-10，优选1:2-4。
6.按照前述任一方面所述的润滑脂，所述苯并三唑衍生物占润滑脂总质量的0.01％-10％(优选0.1％-5％)；所述复合钠基稠化剂占润滑脂总质量的5％-35％(优选11％-28％)；所述抗氧剂占润滑脂总质量的0.1％-10％(优选0.5％-2％)；所述防锈剂占润滑脂总质量的0.1％-10％(优选0.5％-2％)；所述润滑基础油构成润滑脂的主要成分。
7.按照前述任一方面所述的润滑脂，所述复合钠基稠化剂优选由混合酸与氢氧化锂钠反应而成。所述混合酸为高分子酸和低分子酸的混合物，所述高分子酸为C12-C25的脂肪酸和/或羟基脂肪酸，可以是月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸和12-羟基硬脂酸中的一种或多种，优选硬脂酸和/或12-羟基硬脂酸；所述低分子酸为C4-C11的有机酸，优选苯甲酸、对苯二甲酸、己二酸、壬二酸和癸二酸中的一种或多种。所述高分子酸与低分子酸的摩尔比优选为1：0.1-2。所述润滑基础油为矿物油、植物油和合成油中的一种或多种，优选100℃运动粘度为5-60mm2/s的润滑基础油，最优选100℃运动粘度为10-30mm2/s的润滑基础油。
所述抗氧剂优选酚型抗氧剂，例如可以选用2,6-二叔丁基对甲苯酚、2-萘酚、2,6-二叔丁基-α-二甲氨基对甲酚、4,4-亚甲基双(2,6-二叔丁基酚)和2,6-二叔丁基-4-烷氧基酚中的一种或多种。所述防锈剂优选磺酸盐和/或环烷酸盐，例如可以选用石油磺酸钡、石油磺酸钠、二壬基萘磺酸锌、二壬基萘磺酸钡、二壬基萘磺酸钙、环烷酸锌中的一种或多种。
在本发明中的润滑脂组成中，各个组分的含量可以根据投料量计算得到。其中，复合钠基稠化剂的含量＝100％×(高分子酸钠的重量+低分子酸钠的重量)/润滑脂总重量。
8.前述任一方面所述的复合钠基润滑脂的制备方法，包括：将前述任一方面所述的复合钠基稠化剂和润滑基础油混合均匀，在180-230℃恒温炼制，冷却，加入前述任一方面所述的苯三唑衍生物、抗氧剂、防锈剂，研磨成脂。所述炼制的时间优选为5-25分钟。
优选的复合钠基润滑脂的制备方法，包括：将部分基础油、高分子酸和低分子酸混合、加热，升温至80-105℃，加入氢氧化钠的水溶液进行皂化反应，反应完全后升温至200-220℃，进行高温炼制，加入剩余的基础油冷却至90-130℃，之后加入所述苯三唑衍生物、抗氧剂、防锈剂，研磨成脂。其中，所述皂化反应的温度优选为80-105℃，所述高分子酸进行的皂化反应和低分子酸进行的皂化反应的时间均优选为1-3小时。所述炼制的时间优选为5-25分钟。
所述部分润滑基础油与剩余的润滑基础油之间的比例优选为50-75:25-50。
所述高分子酸与低分子酸的摩尔比优选为1：0.1-2。
所述高分子酸、低分子酸的摩尔数之和与所述氢氧化钠的摩尔数的比例优选为完成皂化反应的等当量比。
本发明的复合钠基润滑脂具有较低的摩擦系数、较高的滴点、良好的极压抗磨性能、防腐蚀性能、高温可逆性、优异的热稳定性和胶体安定性、抗氧化性、防锈性能，同时改善了其抗水淋性，能够胜任于高温、高速、高负荷等苛刻工况条件。
技术效果
根据本发明的苯并三唑衍生物，不含金属元素，不易产生灰分和沉积物，属于环境友好型润滑油添加剂。
根据本发明的苯并三唑衍生物，与现有技术的润滑油添加剂相比，显示出显著改善的抗磨损性能和极压性能，能够有效地提高润滑油的抗磨损性能和承载能力。
根据本发明的苯并三唑衍生物，在优选的实施方式中，在显示出优异的抗磨损性能的同时，还进一步表现出优异的热氧化安定性能(热稳定性)。这是现有技术的润滑油添加剂所不同时具备的。
根据本发明的苯并三唑衍生物，在优选的实施方式中，在显示出优异的抗磨损性能的同时，还进一步表现出优异的抗腐蚀性能。这是现有技术的润滑油添加剂所不同时具备的。
根据本发明的苯并三唑衍生物，在优选的实施方式中，在显示出优异的抗磨损性能的同时，还进一步表现出优异的防锈性能。这是现有技术的润滑油添加剂所不同时具备的。
根据本发明的苯并三唑衍生物，在优选的实施方式中，在显示出优异的抗磨损性能的同时，还进一步表现出优异的减摩性能。这是现有技术的润滑油添加剂所不同时具备的。
根据本发明的苯并三唑衍生物的制造方法，具有工艺简单、无废气排放、废水少和安全环保等特点。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式进行详细说明，但是需要指出的是，本发明的保护范围并不受这些具体实施方式的限制，而是由附录的权利要求书来确定。
当本说明书以词头“本领域技术人员公知”、“现有技术”或其同义词来导出材料、物质、方法、步骤、装置或部件等时，该词头导出的对象涵盖本申请提出时本领域常规使用的那些，但也包括目前还不常用，却将变成本领域公认为适用于类似目的的那些。
在本说明书的上下文中，除了明确说明的内容之外，未提到的任何事宜或事项均直接适用本领域已知的那些而无需进行任何改变。而且，本文描述的任何实施方式均可以与本文描述的一种或多种其他实施方式自由结合，由此而形成的技术方案或技术思想均视为本发明原始公开或原始记载的一部分，而不应被视为是本文未曾披露或预期过的新内容，除非本领域技术人员认为该结合是明显不合理的。
在本发明的上下文中，术语“卤素”指的是氟、氯、溴或碘。
在本发明的上下文中，术语“烃基”具有本领域常规已知的含义，包括直链或支链烷基、直链或支链烯基、直链或支链炔基、环烷基、环烯基、芳基或其组合基团。作为所述烃基，优选直链或支链烷基、直链或支链烯基、芳基或其组合基团。作为所述烃基，具体比如可以举出C1-30烃基，更具体比如可以举出C1-30直链或支链烷基、C2-30直链或支链烯基、C3-20环烷基、C3-20环烯基、C6-20芳基或其组合基团。
在本说明书的上下文中，术语“C3-20环烷基”指的是具有3-20个环上碳原子的单环、双环或多环环烷基。
在本说明书的上下文中，术语“C3-20环烯基”指的是前述的C3-20环烷基的至少一个环上碳碳单键(C-C)被碳碳双键(C＝C)代替后的基团。
在本说明书的上下文中，术语“C6-20芳基”指的是具有6-20个环上碳原子的芳香族烃基。作为所述C6-20芳基，比如可以举出苯基、联苯基和三联苯基等两个或多个苯环以单键直接相连而成的基团、以及萘基、蒽基、菲基等两个或多个苯环稠合而成的基团。作为所述C6-20芳基，更优选苯基和联苯基。
在本说明书的上下文中，作为C1-4直链或支链烷基，比如可以举出甲基、乙基或者丙基等，而作为C2-4直链或支链烯基，比如可以举出乙烯基、烯丙基或者丙烯基等。
在本发明的上下文中，术语“直链或支链杂烷基”指的是直链或支链烷基的碳链结构被一个或多个(比如1至5个、1至4个、1至3个、1至2个或者1个)选自-O-、-S-和-NR-(其中，基团R选自H和C1-4直链或支链烷基，优选选自H和甲基)的杂基团中断而获得的基团。从结构稳定性角度出发优选的是，在存在多个时，任意两个所述杂基团之间不直接键合。显然的是，所述杂基团不处于所述直链或支链烷基或所述直链或支链杂烷基的碳链末端。在此需要特别说明的是，虽然所述中断有时(比如被杂基团-NR-中断且R代表C1-4直链或支链烷基时)可能会导致所述直链或支链杂烷基与所述直链或支链烷基具有不同的总碳原子数，但为了表述方便起见，依然用该中断之前所述直链或支链烷基的碳原子数指代该中断之后所述直链或支链杂烷基的碳原子数。
在本说明书的上下文中，在没有特别说明的情况下，数均分子量Mn是由凝胶渗透色谱法(GPC)测定的。
在本说明书的上下文中，在没有特别说明的情况下，任何涉及的凝胶渗透色谱法(GPC)或GPC谱图的测定条件均为：仪器采用美国Waters公司waters 2695型凝胶渗透色谱分析仪，流动相采用四氢呋喃，流速为1mL/min，色谱柱温度为35℃，流出时间40min，样品质量分数为0.16-0.20％。
最后，在没有明确指明的情况下，本说明书内所提到的所有百分数、份数、比率等都是以重量为基准的，除非以重量为基准时不符合本领域技术人员的常规认识。
根据本发明，首先涉及一种苯并三唑衍生物，其结构如通式(I)所示。
根据本发明，在通式(I)中，基团R'选自C1-25烃基、C3-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000的烃基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I)中，基团R'选自C1-20烃基和C3-20直链或支链杂烷基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I)中，基团R'选自C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基、C10-25直链或支链炔基、C10-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000的聚异丁烯基。
根据本发明的一个实施方式，在通式(I)中，基团R'代表C10-25直链或支链烷基。在此，作为所述C10-25直链或支链烷基，比如可以举出C10-25直链烷基，或者比如可以举出正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十四烷基、新十二烷基、新十三烷基、新十四烷基、新十五烷基、新十六烷基、新十七烷基、新十八烷基、新二十烷基、新二十一烷基、新二十四烷基等。
根据本发明的一个实施方式，在通式(I)中，基团R'代表C10-25直链或支链烯基。在此，作为所述C10-25直链或支链烯基，比如可以举出C10-25直链烯基，或者比如可以举出正6-十二烯基、正6-十三烯基、正7-十四烯基、正7-十五烯基、正8-十六烯基、正8-十七烯基、正9-十八烯基、正9-二十烯基、正10-二十一烯基、正12-二十四烯基、新6-十二烯基、新6-十三烯基、新7-十四烯基、新7-十五烯基、新8-十六烯基、新8-十七烯基、新9-十八烯基、新9-二十烯基、新10-二十一烯基、新12-二十四烯基等。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I)中，基团R'代表数均分子量Mn为300-3000的烃基。在此，作为所述数均分子量Mn为300-3000的烃基，比如可以举出从数均分子量Mn为300-3000的聚烯烃(尤其是该聚烯烃分子链的末端)去掉一个氢原子后获得的烃基(称为聚烯烃残基)。在此，作为所述聚烯烃或所述聚烯烃残基的数均分子量Mn，优选500-2000，更优选500-1500。作为所述聚烯烃，比如可以举出通过乙烯、丙烯或C4-C10α-烯烃(比如正丁烯、异丁烯、正戊烯、正己烯、正辛烯或者正癸烯)的均聚或者通过这些烯烃中的两种或多种的共聚而得到的聚烯烃，其中更优选聚异丁烯(PIB)。
根据本发明，在通式(I)中，n选自0-10的整数。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I)中，n选自0-5的整数。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I)中，n是0、1、2或3，具体比如可以举出0。
根据本发明，在通式(I)中，n个基团R0彼此相同或不同，分别独立地选自C1-10直链或支链亚烷基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I)中，n个基团R0彼此相同或不同，分别独立地选自C2-5直链或支链亚烷基。在此，作为所述C2-5直链或支链亚烷基，具体比如可以举出亚乙基或亚丙基。
根据本发明，在通式(I)中，n+2个基团A彼此相同或不同，分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团、C1-25烃基和数均分子量Mn为300-3000的烃基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I)中，n+2个基团A彼此相同或不同，分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团、C1-6直链或支链烷基、C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基和数均分子量Mn为300-3000的聚异丁烯基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I)中，n+2个基团A彼此相同或不同，分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团和C1-4直链或支链烷基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I)中，n+2个基团A彼此相同或不同，分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团和式(I-2)所代表的基团。
根据本发明的一个实施方式，在通式(I)中，基团A代表氢。
根据本发明的一个实施方式，在通式(I)中，基团A代表C1-4直链或支链烷基。
根据本发明的一个实施方式，在通式(I)中，基团A代表C10-25直链或支链烷基。在此，作为所述C10-25直链或支链烷基，比如可以举出C10-25直链烷基，或者比如可以举出正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十四烷基、新十二烷基、新十三烷基、新十四烷基、新十五烷基、新十六烷基、新十七烷基、新十八烷基、新二十烷基、新二十一烷基、新二十四烷基等。
根据本发明的一个实施方式，在通式(I)中，基团A代表C10-25直链或支链烯基。在此，作为所述C10-25直链或支链烯基，比如可以举出C10-25直链烯基，或者比如可以举出正6-十二烯基、正6-十三烯基、正7-十四烯基、正7-十五烯基、正8-十六烯基、正8-十七烯基、正9-十八烯基、正9-二十烯基、正10-二十一烯基、正12-二十四烯基、新6-十二烯基、新6-十三烯基、新7-十四烯基、新7-十五烯基、新8-十六烯基、新8-十七烯基、新9-十八烯基、新9-二十烯基、新10-二十一烯基、新12-二十四烯基等。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I)中，基团A代表均分子量Mn为300-3000的烃基。在此，作为所述均分子量Mn为300-3000的烃基，比如可以举出从数均分子量Mn为300-3000的聚烯烃(尤其是该聚烯烃分子链的末端)去掉一个氢原子后获得的烃基(称为聚烯烃残基)。在此，作为所述聚烯烃或所述聚烯烃残基的数均分子量Mn，优选500-2000，更优选500-1500。作为所述聚烯烃，比如可以举出通过乙烯、丙烯或C4-C10α-烯烃(比如正丁烯、异丁烯、正戊烯、正己烯、正辛烯或者正癸烯)的均聚或者通过这些烯烃中的两种或多种的共聚而得到的聚烯烃，其中更优选聚异丁烯(PIB)。
根据本发明，在通式(I)中，所述n+2个基团A中的至少一个是式(I-1)所代表的基团，并且所述n+2个基团A中的至少一个是式(I-2)所代表的基团。具体举例而言，当n为0时，在通式(I)中，2个所述基团A中的一个是式(I-1)所代表的基团，另一个是式(I-2)所代表的基团。或者，具体举例而言，当n为1时，在通式(I)中，3个所述基团A中的一个是式(I-1)所代表的基团，另外两个是式(I-2)所代表的基团，或者3个所述基团A中的两个是式(I-1)所代表的基团，另一个是式(I-2)所代表的基团。或者，具体举例而言，当n为1时，在通式(I)中，3个所述基团A中的一个是式(I-1)所代表的基团，一个是式(I-2)所代表的基团，一个是氢、C1-4直链或支链烷基、C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基或者数均分子量Mn为300-3000的烃基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I)中，当所述n+2个基团A中的至少一个代表所述C10-25直链或支链烷基、所述C10-25直链或支链烯基或者所述数均分子量Mn为300-3000的烃基时，所述基团R'还可以是氢或者是氢。换句话说，根据本发明的该特别实施方式，在通式(I)中，基团A和基团R'中的至少一个必须代表所述C10-25直链或支链烷基、所述C10-25直链或支链烯基或者所述数均分子量Mn为300-3000的烃基。
根据本发明，在通式(I-1)中，基团R1、R2、R3、R4彼此相同或不同，分别独立地选自氢和C1-20烃基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-1)中，基团R1、R2、R3、R4彼此相同或不同，分别独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基。在此，作为所述C1-10直链或支链烷基，具体比如可以举出C1-6直链或支链烷基，更具体比如可以举出C1-6直链烷基，更具体比如可以举出甲基、正丁基、异丁基和正己基等。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-1)中，R1和R4均为氢，R2和R3中的一个为C1-10直链或支链烷基，另一个为氢。在此，作为所述C1-10直链或支链烷基，具体比如可以举出C1-6直链或支链烷基，更具体比如可以举出C1-6直链烷基，更具体比如可以举出甲基、正丁基、异丁基和正己基等。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-1)中，R1、R3和R4均为氢，R2为C1-10直链或支链烷基。在此，作为所述C1-10直链或支链烷基，具体比如可以举出C1-6直链或支链烷基，更具体比如可以举出C1-6直链烷基，更具体比如可以举出甲基、正丁基、异丁基和正己基等。
根据本发明，在通式(I-1)中，基团R”选自氢和C1-20烃基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-1)中，基团R”选自氢和C1-20直链或支链烷基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-1)中，基团R”选自氢和C1-6直链或支链烷基。在此，作为所述C1-6直链或支链烷基，具体比如可以举出C1-6直链烷基，更具体比如可以举出甲基、乙基和正丙基等。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-1)中，基团R”代表氢。
根据本发明，在通式(I-2)中，基团R5和R6彼此相同或不同，分别独立地选自C1-20烃基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-2)中，基团R5和R6彼此相同或不同，分别独立地选自C1-20直链或支链烷基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-2)中，基团R5和R6彼此相同或不同，分别独立地选自C1-15直链或支链烷基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-2)中，基团R5和R6彼此相同或不同，分别独立地选自C3-12直链或支链烷基。在此，作为所述C3-12直链或支链烷基，具体比如可以举出正丙基、正丁基、正己基、正癸基、正十二烷基、异丁基、异戊基、异辛基、异癸基、异十二烷基、2-乙基正己基、2-乙基正庚基、2-乙基正辛基和2-乙基正癸基等。
根据本发明，在通式(I-2)中，基团X和Y彼此相同或不同，分别独立地选自氧原子和硫原子。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-2)中，两个基团X均为硫原子，两个基团Y均为氧原子。
根据本发明，在通式(I-2)中，基团R”选自氢和C1-20烃基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-2)中，基团R”选自氢和C1-20直链或支链烷基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-2)中，基团R”选自氢和C1-6直链或支链烷基。在此，作为所述C1-6直链或支链烷基，具体比如可以举出C1-6直链烷基，更具体比如可以举出甲基、乙基和正丙基等。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-2)中，基团R”代表氢。
根据本发明，所述苯并三唑衍生物可以以单一一种(纯)化合物的形式存在、制造或使用，也可以以其中两种或多种的混合物(按任意比例)的形式存在、制造或使用，这并不影响本发明效果的实现。
根据本发明，所述苯并三唑衍生物比如可以通过如下的制造方法进行制造。
根据本发明，所述制造方法包括使式(I-A)所代表的磷化合物、式(I-B)所代表的胺化合物和式(I-C)所代表的苯并三唑化合物在式(I-D)所代表的醛的存在下发生反应的步骤。以下将该步骤简称为反应步骤。
根据本发明，在通式(I-A)中，基团R5和R6彼此相同或不同，分别独立地选自C1-20烃基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-A)中，基团R5和R6彼此相同或不同，分别独立地选自C1-20直链或支链烷基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-A)中，基团R5和R6彼此相同或不同，分别独立地选自C1-15直链或支链烷基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-A)中，基团R5和R6彼此相同或不同，分别独立地选自C3-12直链或支链烷基。在此，作为所述C3-12直链或支链烷基，具体比如可以举出正丙基、正丁基、正己基、正癸基、正十二烷基、异丁基、异戊基、异辛基、异癸基、异十二烷基、2-乙基正己基、2-乙基正庚基、2-乙基正辛基和2-乙基正癸基等。
根据本发明，在通式(I-A)中，基团X和Y彼此相同或不同，分别独立地选自氧原子和硫原子。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-A)中，两个基团X均为硫原子，两个基团Y均为氧原子。
根据本发明，所述式(I-A)所代表的磷化合物可以直接使用市售的产品，也可以通过本领域常规已知的方法进行制造，并没有特别的限制。另外，所述式(I-A)所代表的磷化合物可以仅使用一种，也可以两种或多种组合使用。
根据本发明，在通式(I-B)中，基团R'选自C1-25烃基、C3-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000的烃基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-B)中，基团R'选自C1-20烃基和C3-20直链或支链杂烷基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-B)中，基团R'选自C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基、C10-25直链或支链炔基、C10-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000的聚异丁烯基。
根据本发明的一个实施方式，在通式(I-B)中，基团R'代表C10-25直链或支链烷基。在此，作为所述C10-25直链或支链烷基，比如可以举出C10-25直链烷基，或者比如可以举出正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十四烷基、新十二烷基、新十三烷基、新十四烷基、新十五烷基、新十六烷基、新十七烷基、新十八烷基、新二十烷基、新二十一烷基、新二十四烷基等。
根据本发明的一个实施方式，在通式(I-B)中，基团R'代表C10-25直链或支链烯基。在此，作为所述C10-25直链或支链烯基，比如可以举出C10-25直链烯基，或者比如可以举出正6-十二烯基、正6-十三烯基、正7-十四烯基、正7-十五烯基、正8-十六烯基、正8-十七烯基、正9-十八烯基、正9-二十烯基、正10-二十一烯基、正12-二十四烯基、新6-十二烯基、新6-十三烯基、新7-十四烯基、新7-十五烯基、新8-十六烯基、新8-十七烯基、新9-十八烯基、新9-二十烯基、新10-二十一烯基、新12-二十四烯基等。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-B)中，基团R'代表数均分子量Mn为300-3000的烃基。在此，作为所述数均分子量Mn为300-3000的烃基，比如可以举出从数均分子量Mn为300-3000的聚烯烃(尤其是该聚烯烃分子链的末端)去掉一个氢原子后获得的烃基(称为聚烯烃残基)。在此，作为所述聚烯烃或所述聚烯烃残基的数均分子量Mn，优选500-2000，更优选500-1500。
在本说明书的上下文中，取决于起始聚烯烃种类或制造方法的不同，所述聚烯烃残基可能是饱和的(呈现为长链烷基)，也可能在聚合物链中含有一定量的烯属双键(比如在聚烯烃制造过程中残留的)，但这并不影响本发明效果的实现，本发明也无意于对该量进行明确。
根据本发明的一个特别实施方式，作为所述聚烯烃，比如可以举出通过乙烯、丙烯或C4-C10α-烯烃(比如正丁烯、异丁烯、正戊烯、正己烯、正辛烯或者正癸烯)的均聚或者通过这些烯烃中的两种或多种的共聚而得到的聚烯烃。
根据本发明的一个特别实施方式，作为所述聚烯烃，更优选聚丁烯。除非另有说明，本文所使用的术语“聚丁烯”广义上包括由1-丁烯或异丁烯均聚而得到的聚合物，以及由1-丁烯、2-丁烯和异丁烯中的两种或三种通过共聚而制得的聚合物。此类聚合物的市售产品也可能含有可忽略量的其它烯烃成分，但这并不影响本发明的实施。
根据本发明的一个特别实施方式，作为所述聚烯烃，进一步优选聚异丁烯(PIB)或者高反应活性聚异丁烯(HR-PIB)。在这类聚异丁烯中，至少20wt％(优选至少50wt％，更优选至少70wt％)的总末端烯属双键是由甲基亚乙烯基提供的。
根据本发明，在通式(I-B)中，n选自0-10的整数。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-B)中，n选自0-5的整数。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-B)中，n是0、1、2或3，具体比如可以举出0。
根据本发明，在通式(I-B)中，n个基团R0彼此相同或不同，分别独立地选自C1-10直链或支链亚烷基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-B)中，n个基团R0彼此相同或不同，分别独立地选自C2-5直链或支链亚烷基。在此，作为所述C2-5直链或支链亚烷基，具体比如可以举出亚乙基或亚丙基。
根据本发明，在通式(I-B)中，n+2个基团A'彼此相同或不同，分别独立地选自氢、C1-25烃基和数均分子量Mn为300-3000的烃基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-B)中，n+2个基团A'彼此相同或不同，分别独立地选自氢、C1-6直链或支链烷基、C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基和数均分子量Mn为300-3000的聚异丁烯基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-B)中，n+2个基团A'彼此相同或不同，分别独立地选自氢和C1-4直链或支链烷基。
根据本发明的一个实施方式，在通式(I-B)中，基团A'代表氢。
根据本发明的一个实施方式，在通式(I-B)中，基团A'代表C1-4直链或支链烷基。
根据本发明的一个实施方式，在通式(I-B)中，基团A'代表C10-25直链或支链烷基。在此，作为所述C10-25直链或支链烷基，比如可以举出C10-25直链烷基，或者比如可以举出正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十四烷基、新十二烷基、新十三烷基、新十四烷基、新十五烷基、新十六烷基、新十七烷基、新十八烷基、新二十烷基、新二十一烷基、新二十四烷基等。
根据本发明的一个实施方式，在通式(I-B)中，基团A'代表C10-25直链或支链烯基。在此，作为所述C10-25直链或支链烯基，比如可以举出C10-25直链烯基，或者比如可以举出正6-十二烯基、正6-十三烯基、正7-十四烯基、正7-十五烯基、正8-十六烯基、正8-十七烯基、正9-十八烯基、正9-二十烯基、正10-二十一烯基、正12-二十四烯基、新6-十二烯基、新6-十三烯基、新7-十四烯基、新7-十五烯基、新8-十六烯基、新8-十七烯基、新9-十八烯基、新9-二十烯基、新10-二十一烯基、新12-二十四烯基等。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-B)中，基团A'代表数均分子量Mn为300-3000的烃基。在此，作为所述数均分子量Mn为300-3000的烃基，比如可以举出从数均分子量Mn为300-3000的聚烯烃(尤其是该聚烯烃分子链的末端)去掉一个氢原子后获得的烃基(称为聚烯烃残基)。在此，作为所述聚烯烃或所述聚烯烃残基的数均分子量Mn，优选500-2000，更优选500-1500。
在本说明书的上下文中，取决于起始聚烯烃种类或制造方法的不同，所述聚烯烃残基可能是饱和的(呈现为长链烷基)，也可能在聚合物链中含有一定量的烯属双键(比如在聚烯烃制造过程中残留的)，但这并不影响本发明效果的实现，本发明也无意于对该量进行明确。
根据本发明的一个特别实施方式，作为所述聚烯烃，比如可以举出通过乙烯、丙烯或C4-C10α-烯烃(比如正丁烯、异丁烯、正戊烯、正己烯、正辛烯或者正癸烯)的均聚或者通过这些烯烃中的两种或多种的共聚而得到的聚烯烃。
根据本发明的一个特别实施方式，作为所述聚烯烃，更优选聚丁烯。除非另有说明，本文所使用的术语“聚丁烯”广义上包括由1-丁烯或异丁烯均聚而得到的聚合物，以及由1-丁烯、2-丁烯和异丁烯中的两种或三种通过共聚而制得的聚合物。此类聚合物的市售产品也可能含有可忽略量的其它烯烃成分，但这并不影响本发明的实施。
根据本发明的一个特别实施方式，作为所述聚烯烃，进一步优选聚异丁烯(PIB)或者高反应活性聚异丁烯(HR-PIB)。在这类聚异丁烯中，至少20wt％(优选至少50wt％，更优选至少70wt％)的总末端烯属双键是由甲基亚乙烯基提供的。
根据本发明，在通式(I-B)中，所述n+2个基团A'中的至少两个代表氢。具体举例而言，当n为0时，在通式(I-B)中，2个所述基团A'均代表氢。或者，具体举例而言，当n为1时，在通式(I-B)中，3个所述基团A'中的两个代表氢，另一个代表氢、C1-4直链或支链烷基、C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基或者数均分子量Mn为300-3000的烃基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-B)中，当所述n+2个基团A'中的至少一个代表所述C10-25直链或支链烷基、所述C10-25直链或支链烯基或者所述数均分子量Mn为300-3000的烃基时，所述基团R'还可以是氢或者是氢。换句话说，根据本发明的该特别实施方式，在通式(I-B)中，基团A'和基团R'中的至少一个必须代表所述C10-25直链或支链烷基、所述C10-25直链或支链烯基或者所述数均分子量Mn为300-3000的烃基。
根据本发明，所述式(I-B)所代表的胺化合物可以直接使用市售的产品，也可以通过本领域常规已知的方法进行制造，并没有特别的限制。另外，所述式(I-B)所代表的胺化合物可以仅使用一种，也可以两种或多种组合使用。
根据本发明，在通式(I-C)中，基团R1、R2、R3、R4彼此相同或不同，分别独立地选自氢和C1-20烃基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-C)中，基团R1、R2、R3、R4彼此相同或不同，分别独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基。在此，作为所述C1-10直链或支链烷基，具体比如可以举出C1-6直链或支链烷基，更具体比如可以举出C1-6直链烷基，更具体比如可以举出甲基、正丁基、异丁基和正己基等。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-C)中，R1和R4均为氢，R2和R3中的一个为C1-10直链或支链烷基，另一个为氢。在此，作为所述C1-10直链或支链烷基，具体比如可以举出C1-6直链或支链烷基，更具体比如可以举出C1-6直链烷基，更具体比如可以举出甲基、正丁基、异丁基和正己基等。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-C)中，R1、R3和R4均为氢，R2为C1-10直链或支链烷基。在此，作为所述C1-10直链或支链烷基，具体比如可以举出C1-6直链或支链烷基，更具体比如可以举出C1-6直链烷基，更具体比如可以举出甲基、正丁基、异丁基和正己基等。
根据本发明，所述式(I-C)所代表的苯并三唑化合物可以直接使用市售的产品，也可以通过本领域常规已知的方法进行制造，并没有特别的限制。另外，所述式(I-C)所代表的苯并三唑化合物可以仅使用一种，也可以两种或多种组合使用。
根据本发明，在通式(I-D)中，基团R”选自氢和C1-20烃基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-D)中，基团R”选自氢和C1-20直链或支链烷基。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-D)中，基团R”选自氢和C1-6直链或支链烷基。在此，作为所述C1-6直链或支链烷基，具体比如可以举出C1-6直链烷基，更具体比如可以举出甲基、乙基和正丙基等。
根据本发明的一个特别实施方式，在通式(I-D)中，基团R”代表氢。
根据本发明，所述所述式(I-D)所代表的醛可以直接使用市售的产品，也可以通过本领域常规已知的方法进行制造，并没有特别的限制。另外，所述所述式(I-D)所代表的醛可以仅使用一种，也可以两种或多种组合使用。
根据本发明的一个特别实施方式，所述式(I-D)所代表的醛是甲醛。作为所述甲醛，比如可以使用甲醛水溶液、多聚甲醛或低聚甲醛的形式，并没有特别的限定。
根据本发明，在所述反应步骤中，举例而言，所述反应的反应时间一般为0.1-24h，优选0.2-12h，最优选0.5-6h，但有时并不限于此。
根据本发明，在所述反应步骤中，举例而言，所述反应的反应温度一般为0-250℃，优选20-180℃，最优选60-120℃，但有时并不限于此。
根据本发明，在所述反应步骤中，举例而言，所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-B)所代表的胺化合物的摩尔比一般为1:0.1-10，优选1:0.5-5.0，更优选1:0.6-1.5，但有时并不限于此。
根据本发明，在所述反应步骤中，举例而言，所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-C)所代表的苯并三唑化合物的摩尔比一般为1:0.1-10，优选1:0.5-5.0，更优选1:0.6-1.5，但有时并不限于此。
根据本发明，在所述反应步骤中，举例而言，所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-D)所代表的醛的摩尔比一般为1:1-10，优选1:1.5-6.0，更优选1:2-4，但有时并不限于此。
根据本发明，在所述反应步骤中，对各反应原料的加料方式没有特别的限定，比如可以一次性加入，分批加入或滴加。
根据本发明，在所述反应步骤中，对各反应原料的加料顺序并没有特别限定，具体比如可以举出按照所述式(I-A)所代表的磷化合物、所述式(I-B)所代表的胺化合物、所述式(I-C)所代表的苯并三唑化合物和所述式(I-D)所代表的醛的加料顺序，也可以以任意顺序加料。
根据本发明，所述反应步骤可以在稀释剂和/或溶剂的存在下进行，也可以不使用稀释剂和/或溶剂。
根据本发明，在所述反应步骤中，举例而言，作为所述稀释剂，比如可以举出选自聚烯烃、矿物基础油和聚醚中的一种或多种。作为所述矿物基础油，比如可以举出API I、II、III类矿物润滑油基础油，更具体比如可以举出40℃粘度为20-120厘斯(cSt)、粘度指数至少在50以上的矿物润滑油基础油，更具体比如可以举出40℃粘度为28-110厘斯(cSt)、粘度指数至少在80以上的矿物润滑油基础油。作为所述聚烯烃，比如可以举出通过乙烯、丙烯或C4-C10α-烯烃的均聚或者通过这些烯烃中的两种或多种共聚而得到的聚烯烃中的一种或多种，优选100℃粘度为2-25厘斯(cSt)(优选100℃粘度为6-10厘斯(cSt))的聚α-烯烃(PAO)中的一种或多种。其中，作为所述C4-C10α-烯烃，比如可以举出正丁烯、异丁烯、正戊烯、正己烯、正辛烯和正癸烯。另外，所述聚烯烃的数均分子量Mn一般为500-3000，优选500-2500，最优选500-1500。作为所述聚醚，比如可以举出由醇与环氧化物反应所生成的聚合物。作为所述醇，比如可以举出乙二醇和/或1,3-丙二醇。作为所述环氧化物，比如可以举出环氧乙烷和/或环氧丙烷。另外，所述聚醚的数均分子量Mn一般为500-3000，优选700-3000，最优选1000-2500。这些稀释剂可以仅使用一种，也可以两种或多种组合使用。
根据本发明，在所述反应步骤中，举例而言，作为所述溶剂，比如可以举出C2-10脂肪族腈(比如乙腈等)、C6-20芳香烃(比如苯、甲苯、二甲苯和异丙苯)、C6-10烷烃(比如正己烷、环己烷和石油醚)、C1-6脂肪族醇(比如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和乙二醇)、C2-20卤代烃(比如二氯甲烷、四氯化碳、氯苯和1,2-二氯苯)、C3-10酮(比如丙酮、丁酮和甲基异丁基酮)或者C3-10酰胺(比如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮)等。这些溶剂可以仅使用一种，也可以两种或多种组合使用。
根据本发明的一个特别实施方式，所述稀释剂和/或溶剂可以在所述反应步骤的任何阶段按照本领域的常规用量加入，并没有特别的限定。
根据本发明，显然的是，所述反应步骤一般在惰性气体气氛的保护下进行。作为所述惰性气体，比如可以举出氮气和氩气等，并没有特别的限定。
根据本发明，在所述苯并三唑衍生物的制造方法结束后，通过常规已知的任何方式从最终获得的反应混合物中除去水分和可能存在的溶剂后，即获得苯并三唑衍生物。因此，本发明还涉及根据本发明前述的苯并三唑衍生物的制造方法制造的苯并三唑衍生物。
根据本发明，通过前述的苯并三唑衍生物的制造方法，作为反应产物，可以制造出单一一种苯并三唑衍生物，也可以制造出由多种苯并三唑衍生物构成的混合物，或者由一种或多种所述苯并三唑衍生物与前述稀释剂(如果使用的话)构成的混合物。这些反应产物都是本发明所预期的，其存在形式的不同并不影响本发明效果的实现。因此，本说明书上下文中不加区分地将这些反应产物均统称为苯并三唑衍生物。鉴于此，根据本发明，并不存在进一步纯化该反应产物，或者从该反应产物中进一步分离出某一特定结构的苯并三唑衍生物的绝对必要性。当然，该纯化或分离对于本发明预期效果的进一步提升而言是优选的，但于本发明并不必需。虽然如此，作为所述纯化或分离方法，比如可以举出通过柱层析方法或制备色谱等方法对所述反应产物进行纯化或分离等。
本发明的苯并三唑衍生物特别适合用于制造抗磨损剂或者作为抗磨损剂使用，特别是润滑油抗磨损剂。本发明的抗磨损剂不但具有优异的极压抗磨损性能，而且还兼具热氧化安定性能、抗腐蚀性能、防锈性能和减摩性能中的一种或多种优异性能。根据本发明一个特别优选的实施方式，所述抗磨损剂不但具有优异的极压抗磨损性能，而且还兼具优异的热氧化安定性能、抗腐蚀性能、防锈性能和减摩性能。
根据本发明，所述抗磨损剂包括本发明前述的任何苯并三唑衍生物(或其任意比例的混合物)或者根据本发明前述的苯并三唑衍生物的制造方法制造的苯并三唑衍生物。
根据本发明，为了制造所述抗磨损剂，还可以向所述苯并三唑衍生物中进一步加入前述的稀释剂或者本领域在制造抗磨损剂常规使用的其他组分。此时，所述稀释剂可以单独使用，也可以两种或多种组合使用。当然，如果本发明的苯并三唑衍生物在如前所述制造后已经包含了一定量的所述稀释剂，那么此时就可以相应减少所述稀释剂的加入量，甚至不需要进一步加入所述稀释剂即可直接作为抗磨损剂使用，这对于本领域技术人员而言是显然的。
一般而言，在本发明的抗磨损剂中，以质量计，所述苯并三唑衍生物占所述抗磨损剂总质量的5％-100％，优选30％-90％。
根据本发明，为了制造所述抗磨损剂，举例而言，将所述苯并三唑衍生物、所述稀释剂和所述其他组分(如果使用的话)在20℃-60℃混合1h-6h即可，并没有特别的限定。
由于本发明前述使用的稀释剂实际上在本领域中也经常作为润滑油基础油使用，因此在以下的描述中将其直接归类为润滑油基础油而不再作为一个单独的组分另行描述。
实施例
以下采用实施例进一步详细地说明本发明，但本发明并不限于这些实施例。
实施例和对比例中的性能评定按照如下方法进行评定。
测定滴点采用GB/T 3498方法；
测定锥入度采用GB/T 269方法；
测定氧化安定性采用SH/T 0325方法；
测定钢网分油采用SH/T 0324方法；
测定防腐蚀性采用GB/T5 018方法；
测定水淋流失量采用SH/T 0109方法；
测定四球机试验PB、PD采用SH/T 0202方法；
测定铜片腐蚀性能采用GB/T 7326方法；
测定抗磨性能采用SH/T 0204方法。
表1 原料来源
| 原料名称 | 厂家 |
| 500SN基础油 | 燕山石化 |
| 150BS基础油 | 双龙公司 |
| PAO6合成烃油 | 美孚公司 |
| 12-羟基硬脂酸 | 郑州金邦化工有限公司 |
| 对苯二甲酸 | 东营维艾恩化工有限公司 |
| 苯甲酸 | 哈尔滨六环精细化工有限公司 |
| 硬脂酸 | 苏州源泰润化工有限公司 |
| 癸二酸 | 河南升华化工产品有限公司 |
| 氢氧化钠 | 沧州市誉恒化工产品有限公司 |
| 石油磺酸钡 | 广州富飞化工有限公司 |
| 石油磺酸钠 | 广州富飞化工有限公司 |
| 环烷酸锌 | 济南博宇化工有限公司 |
| 二壬基萘磺酸钡 | 武汉市恒沃科技有限公司 |
| 2,6二叔丁基对甲苯酚 | 广州齐泰化工有限公司 |
| 2-萘酚 | 上海展云化工有限公司 |
实施例1
氮气保护气氛下，在装有搅拌器、温度计、冷凝管和分水器的500ml四口烧瓶中，加入34.47克(90mmol)N-氢化牛脂基二亚丙基三胺和13.5克(450mmol)多聚甲醛，10.16克(85mmol)苯并三唑和100mL甲苯，迅速搅拌，升温至100℃，滴加48.4克(200mmol)二正丁基二硫代磷酸，恒温反应6h。待反应完毕，减压蒸馏除去溶剂和残留的水，降至室温，沉降24小时，过滤除去杂质，通过柱层析分离得到最终产物，标记为M-1。
产物表征数据如下：
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ0.88(3H)，1.03(12H)，1.06-1.91(53H)，2.34-3.46(10H)，3.54-4.57(12H)，5.23-6.11(2H)，7.19-8.08(4H)；
C49H96N6O4P2S4计算值C 57.50，H 9.45，N 8.21，O 6.25，P 6.05，S12.53；测定值：C57.42，H 9.43，N 8.16，O 6.35，P 6.10，S 12.54。
复合钠基润滑脂的制备：
原料组分：500SN润滑基础油1000g(100℃粘度为10mm2/s)；氢氧化钠22.56g；苯甲酸33.68g；12-羟基硬脂酸82.28g；石油磺酸钡5.82g；2,6-二叔丁基对甲苯酚23.28g；苯三唑衍生物(M-1)5.82g。
将500克润滑基础油和82.28克12-羟基硬脂酸加入制脂釜中，加热搅拌，当温度升至80℃，加入含22.56克氢氧化钠的碱液，皂化反应0.6h后；再向体系中加入33.68克苯甲酸皂化反应2.6h；升温至190℃后保持5min；加入500克润滑基础油并放入冷却盘中使其快速冷却至100℃时加入5.82g石油磺酸钡、23.28g的2，6-二叔丁基对甲苯酚、5.82g苯三唑衍生物(M-1)并搅拌均匀，通过三辊机研磨2次成脂，标记为Z-1。
本实施例得到的润滑脂中，以润滑脂重量为基准，组成为：12-羟基硬脂酸钠7.59重量％；苯甲酸钠3.41重量％；润滑基础油86重量％；石油磺酸钡0.5重量％；2，6-二叔丁基对甲苯酚苯三唑衍生物0.5重量％；(M-1)0.5重量％。
实施例2
氮气保护气氛下，在装有搅拌器、温度计、冷凝管和分水器的500ml四口烧瓶中，加入34.47克(90mmol)N-氢化牛脂基二亚丙基三胺和13.5克(450mmol)多聚甲醛，17.93克(150mmol)苯三唑和120mL甲苯，迅速搅拌，升温至100℃，滴加24.2克(100mmol)二正丁基二硫代磷酸，恒温反应8h。待反应完毕，减压蒸馏除去溶剂和残留的水，降至室温，沉降24小时，过滤除去杂质，通过柱层析分离得到最终产物，标记为M-2。
产物表征数据如下：
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ0.88(3H)，1.03-1.95(51H)，2.45-3.30(9H)，3.54-4.32(7H)，5.58-6.20(4H)，7.19-8.08(8H)；
C47H82N9O2PS2计算值C 62.70，H 9.18，N 14.00，O 3.55，P 3.44，S 7.12；测定值：C62.81，H 9.22，N 13.85，O 3.56，P 3.41，S 7.15。
复合钠基润滑脂的制备：
原料组分：150BS润滑基础油735g(100℃粘度为31mm2/s)；氢氧化钠46.52g；对苯二甲酸26.80g；12-羟基硬脂酸242.36g；5.25g 2-萘酚；5.25g石油磺酸钠；10.5g苯三唑衍生物(M-2)。
将496克润滑基础油和242.36克12-羟基硬脂酸加入制脂釜中，加热搅拌，当温度90℃，加入含46.52克氢氧化钠的碱液，皂化反应0.6h后；再向体系中加入26.80克对苯二甲酸皂化反应1.6h；升温至200℃后保持15min；加入239克润滑基础油并放入冷却盘中使其快速冷却至110℃时加入2-萘酚5.25g、5.25g石油磺酸钠、10.5g苯三唑衍生物(M-2)搅拌均匀，通过三辊机研磨3次成脂，标记为Z-2。
本实施例得到的润滑脂中，以润滑脂重量为基准，组成为：12-羟基硬脂酸钠24.77重量％；对苯二甲酸钠3.23重量％；润滑基础油70重量％；石油磺酸钡0.5重量％；2-萘酚0.5重量％；苯三唑衍生物(M-2)1重量％。
实施例3
氮气保护气氛下，在装有搅拌器、温度计、冷凝管和分水器的500ml四口烧瓶中，加入34.47克(90mmol)N-氢化牛脂基二亚丙基三胺和13.5克(450mmol)多聚甲醛，10.16克(85mmol)苯三唑和100mL甲苯，迅速搅拌，升温至100℃，滴加48.4克(200mmol)二正丁基二硫代磷酸，恒温反应6h。待反应完毕，减压蒸馏除去溶剂和残留的水，降至室温，沉降24小时，过滤除去杂质，通过柱层析分离得到最终产物，标记为M-3。
产物表征数据如下：
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ0.88(3H)，1.03(12H)，1.06-1.91(53H)，2.34-3.46(10H)，3.54-4.28(12H)，5.23-5.77(2H)，7.19-8.08(4H)；
C49H96N6O4P2S4计算值C 57.50，H 9.45，N 8.21，O 6.25，P 6.05，S 12.53；测定值：C57.62，H 9.49，N 8.13，O 6.22，P 6.09，S 12.45。
复合钠基润滑脂的制备：
原料组分：PAO6合成烃润滑基础油590g(100℃粘度为5.8mm2/s)；氢氧化钠34.52g；癸二酸42.38g；硬脂酸119.2g；16g环烷酸锌；2,6-二叔丁基对甲苯酚8g；24.54g苯三唑衍生物(M-3)。
将400克润滑基础油和119.2克硬脂酸加入制脂釜中，加热搅拌，当温度升至100℃，加入加入含34.52克氢氧化钠的碱液，皂化反应2h；再向体系中加入42.38克癸二酸皂化反应0.6h；待升温至210℃后保持5min；加入190克润滑基础油并放入冷却盘中使其快速冷却至120℃时加入16g环烷酸锌、2，6-二叔丁基对甲苯酚8g、24.54g苯三唑衍生物(M-3)并搅拌均匀，通过三辊机研磨3次成脂，标记为Z-3。
本实施例得到的润滑脂中，以润滑脂重量为基准，组成为：硬脂酸钠15.7重量％；癸二酸钠6.3重量％；润滑基础油72重量％；2，6-二叔丁基对甲苯酚1重量％；环烷酸锌2重量％；苯三唑衍生物(M-3)3重量％。
实施例4
氮气保护气氛下，在装有搅拌器、温度计、冷凝管和分水器的500ml四口烧瓶中，加入133.81克(410mmol)十八烷基丙二胺和25.8克(860mmol)多聚甲醛，55.89克(380mmol)5-乙基苯并三唑和134.15克(450mmol)正丁基1-甲基庚基二硫代磷酸，迅速搅拌，升温至110℃反应4h。待反应完毕，减压蒸馏除去残留的水，降至室温，沉降24小时，过滤除去杂质，通过柱层析分离得到最终产物，标记为M-4。
产物表征数据如下：
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ0.88(6H)，1.03-1.93(57H)，2.43-2.74(8H)，3.46-4.10(4H)，4.24-4.63(2H)，5.31-6.20(2H)，7.19-7.82(3H)；
C43H82N5O2PS2计算值C 64.86，H 10.38，N 8.80，O 4.02，P 3.89，S 8.05；测定值：C64.57，H 10.05，N 7.54，O 4.37，P 4.42，S 9.05。
复合钠基润滑脂的制备：
原料组分：150BS与500SN的混合润滑基础油972g(100℃粘度为14mm2/s)；氢氧化钠39.78g；苯甲酸79.18g；硬脂酸91.58g；2-萘酚6g；6g二壬基萘磺酸钡；24g苯三唑衍生物(M-4)。
将600克润滑基础油和91.58克硬脂酸加入制脂釜中，加热搅拌，当温度升至95℃，加入含39.78克氢氧化钠的碱液，皂化反应1.5h；再向体系中加入79.18克苯甲酸皂化反应0.6h；待升温至200℃后保持10min；加入372克润滑基础油并放入冷却盘中使其快速冷却至115℃时加入2-萘酚6g、12g二壬基萘磺酸钡、24g苯三唑衍生物(M-4)并搅拌均匀，通过三辊机研磨2次成脂，标记为Z-4。
本实施例得到的润滑脂中，以润滑脂重量为基准，组成为：硬脂酸钠8.22重量％；癸二酸钠7.78重量％；润滑基础油81重量％；2-萘酚0.5重量％；二壬基萘磺酸钡0.5重量％；苯三唑衍生物(M-4)2重量％。
对比例1
对比润滑脂的制备：
按照实施例4的方法制备复合钠基润滑脂，不同的是，在制备过程中不加入苯三唑衍生物。制得的对比润滑脂标记为DZ-1。
对比例2
氮气保护气氛下，在装有搅拌器、温度计、冷凝管和分水器的250ml四口烧瓶中，加入35.04克(130mmol)十八胺，9克(300mmol)多聚甲醛，29.78克(250mmol)苯并三唑和100mL甲苯，迅速搅拌，升温至90℃，恒温反应6h。待反应完毕，减压蒸馏除去溶剂和残留的水，降至室温，沉降24小时，过滤除去杂质即得产品，标记为D-1。
产物表征数据如下：
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ0.88(3H)，1.25-1.51(32H)，3.27(2H)，5.55-6.24(4H)，7.19-8.08(8H)；
C32H49N7计算值C 72.27，H 9.29，N 18.44；测定值：C 72.95，H 10.32，N 16.73。
对比润滑脂的制备：
按照实施例4的方法制备对比润滑脂，不同的是，所用的苯三唑衍生物为D-1，制得的对比润滑脂标记为DZ-2。
分别对上述制备的复合钠基润滑脂和对比润滑脂进行了滴点、锥入度、氧化安定性、钢网分油、铜片腐蚀性能、防腐蚀性、四球机试验、抗磨性能进行了性能评价，结果见表2。
从表2结果可以看出，本发明的复合钠基润滑脂具有较低的摩擦系数，优异的抗磨性能、极压性能、抗氧化性、防腐蚀性、防锈性、耐高温性、抗水性和粘附性、胶体安定性。
表2 润滑脂性能
Claims (10)
1.一种复合钠基润滑脂，以润滑脂总重量为基准，包括以下组分：苯三唑衍生物、复合钠基稠化剂、抗氧剂、防锈剂和主要量的润滑基础油，所述苯并三唑衍生物的结构如通式(I)所示：
在通式(I)中，基团R'选自C1-25烃基、C3-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的烃基，或者选自C1-20烃基和C3-20直链或支链杂烷基，优选选自C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基、C10-25直链或支链炔基、C10-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的聚异丁烯基，更优选C10-25直链或支链烷基；n选自0-10的整数，优选选自0-5的整数，更优选0；n个基团R0彼此相同或不同，分别独立地选自C1-10直链或支链亚烷基，优选分别独立地选自C2-5直链或支链亚烷基；n+2个基团A彼此相同或不同，分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团、C1-25烃基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的烃基，优选分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团、C1-6直链或支链烷基、C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的聚异丁烯基，优选分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团、式(I-2)所代表的基团和C1-4直链或支链烷基，优选分别独立地选自氢、式(I-1)所代表的基团和式(I-2)所代表的基团，前提是所述n+2个基团A中的至少一个是式(I-1)所代表的基团，并且所述n+2个基团A中的至少一个是式(I-2)所代表的基团；当至少一个所述基团A是C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基或数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的烃基时，所述基团R'还可以是氢，
在通式(I-1)和通式(I-2)中，基团R5和R6彼此相同或不同，分别独立地选自C1-20烃基(特别是C1-20直链或支链烷基)，优选分别独立地选自C1-15直链或支链烷基，更优选分别独立地选自C3-12直链或支链烷基；基团X和Y彼此相同或不同，分别独立地选自氧原子和硫原子，优选两个基团X均为硫原子，两个基团Y均为氧原子；两个基团R”彼此相同或不同，分别独立地选自氢和C1-20烃基，优选分别独立地选自氢和C1-20直链或支链烷基，更优选分别独立地选自氢和C1-6直链或支链烷基，更优选均为氢；基团R1、R2、R3、R4彼此相同或不同，分别独立地选自氢和C1-20烃基，优选分别独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基，更优选R1和R4均为氢，R2和R3中的一个为C1-10直链或支链烷基(优选C1-6直链或支链烷基)，另一个为氢，所述直链或支链杂烷基指的是直链或支链烷基的碳链结构被一个或多个(比如1至5个、1至4个、1至3个、1至2个或者1个)选自-O-、-S-和-NR-(其中，基团R选自H和C1-4直链或支链烷基，优选选自H和甲基)的杂基团中断而获得的基团。
2.按照权利要求1所述的润滑脂，其特征在于，所述苯并三唑衍生物选自以下的具体化合物或其任意两种或多种的混合物：
3.一种复合钠基润滑脂，以润滑脂总重量为基准，包括以下组分：苯三唑衍生物、复合钠基稠化剂、抗氧剂、防锈剂和主要量的润滑基础油，所述苯并三唑衍生物的制造方法包括使式(I-A)所代表的磷化合物、式(I-B)所代表的胺化合物和式(I-C)所代表的苯并三唑化合物在式(I-D)所代表的醛的存在下发生反应的步骤，
其中，基团R'选自C1-25烃基、C3-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的烃基，或者选自C1-20烃基和C3-20直链或支链杂烷基，优选选自C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基、C10-25直链或支链炔基、C10-25直链或支链杂烷基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的聚异丁烯基，更优选C10-25直链或支链烷基；n选自0-10的整数，优选选自0-5的整数，更优选0；n个基团R0彼此相同或不同，分别独立地选自C1-10直链或支链亚烷基，优选分别独立地选自C2-5直链或支链亚烷基；n+2个基团A'彼此相同或不同，分别独立地选自氢、C1-25烃基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的烃基，优选分别独立地选自氢、C1-6直链或支链烷基、C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基和数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的聚异丁烯基，优选分别独立地选自氢和C1-4直链或支链烷基，前提是所述n+2个基团A'中的至少两个代表氢；当至少一个所述基团A'是C10-25直链或支链烷基、C10-25直链或支链烯基或数均分子量Mn为300-3000(优选500-2000，更优选500-1500)的烃基时，所述基团R'还可以是氢；基团R5和R6彼此相同或不同，分别独立地选自C1-20烃基(特别是C1-20直链或支链烷基)，优选分别独立地选自C1-15直链或支链烷基，更优选分别独立地选自C3-12直链或支链烷基；基团X和Y彼此相同或不同，分别独立地选自氧原子和硫原子，优选两个基团X均为硫原子，两个基团Y均为氧原子；基团R”选自氢和C1-20烃基，优选选自氢和C1-20直链或支链烷基，更优选选自氢和C1-6直链或支链烷基，更优选氢；基团R1、R2、R3、R4彼此相同或不同，分别独立地选自氢和C1-20烃基，优选分别独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基，更优选R1和R4均为氢，R2和R3中的一个为C1-10直链或支链烷基(优选C1-6直链或支链烷基)，另一个为氢，所述直链或支链杂烷基指的是直链或支链烷基的碳链结构被一个或多个(比如1至5个、1至4个、1至3个、1至2个或者1个)选自-O-、-S-和-NR-(其中，基团R选自H和C1-4直链或支链烷基，优选选自H和甲基)的杂基团中断而获得的基团。
4.按照权利要求3所述的润滑脂，其特征在于，其中所述反应的反应时间为0.1-24h，优选0.5-6h，所述反应的反应温度为0-250℃，优选60-120℃。
5.按照权利要求3所述的润滑脂，其特征在于，其中所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-B)所代表的胺化合物的摩尔比为1:0.1-10，优选1:0.6-1.5；所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-C)所代表的苯并三唑化合物的摩尔比为1:0.1-10，优选1:0.6-1.5；所述式(I-A)所代表的磷化合物与所述式(I-D)所代表的醛的摩尔比为1:1-10，优选1:2-4。
6.按照权利要求1-5之一中所述的润滑脂，其特征在于，所述苯并三唑衍生物占润滑脂总质量的0.01％-10％(优选0.1％％5％)；所述复合钠基稠化剂占润滑脂总质量的5％-35％(优选11％-28％)；所述抗氧剂占润滑脂总质量的0.1％-10％(优选0.5％-2％)；所述防锈剂占润滑脂总质量的0.1％-10％(优选0.5％-2％)；所述润滑基础油构成润滑脂的主要成分。
7.按照权利要求1-5之一中所述的润滑脂，其特征在于，所述复合钠基稠化剂由混合酸与氢氧化钠反应而成；所述抗氧剂为酚型抗氧剂；所述防锈剂为磺酸盐和/或环烷酸盐；所述润滑基础油为矿物油、植物油和合成油中的一种或多种。
8.按照权利要求7所述的润滑脂，其特征在于，所述混合酸为高分子酸和低分子酸的混合物，所述高分子酸为C12-C25的脂肪酸和/或羟基脂肪酸；所述低分子酸为C4-C11的有机酸。
9.权利要求1-8之一中所述的复合钠基润滑脂的制备方法，包括：将权利要求1-8之一中所述的复合钠基稠化剂和润滑基础油混合均匀，在180-230℃恒温炼制，冷却，加入权利要求1-8之一中所述的苯三唑衍生物、抗氧剂、防锈剂，研磨成脂。
10.权利要求8所述的复合钠基润滑脂的制备方法，包括：将部分基础油、高分子酸和低分子酸混合、加热，升温至80-105℃，加入氢氧化钠的水溶液进行皂化反应，反应完全后升温至200-220℃，进行高温炼制，加入剩余的基础油冷却至90-130℃，之后加入苯三唑衍生物、抗氧剂、防锈剂，研磨成脂。
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| CN102504913A (zh) * | 2011-11-17 | 2012-06-20 | 天津市澳路浦润滑油有限公司 | 一种极压抗磨剂及其制备方法和应用 |
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