CN109627399B - 一种高折射率光学树脂单体及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高折射率光学树脂单体及其制备方法，包含以下重量份的原料：溴化环氧丙烯酸酯35～55份、环氧树脂15～30份、马来酸二苄酯5～15份、苯乙烯类化合物8～20份、分子量调节剂1～2份、磷酸酯0.5～1份。取溴化环氧丙烯酸酯、环氧树脂、马来酸二苄酯、苯乙烯类化合物、分子量调节剂和磷酸酯，混合搅拌均匀，加入引发剂，脱气，注模后放入烘箱，10～22h内温度升至148～152℃，保温2～4h,然后在1～4h内由148～152℃降至室温即得到所述高折射率光学树脂单体。本发明提高了光学树脂的折光率，增加了光学树脂单体的塑性，提高了光学树脂的抗冲击性和耐磨性。

Description

一种高折射率光学树脂单体及其制备方法
技术领域
本发明涉及光学树脂材料技术领域，尤其涉及一种高折射率光学树脂单体。
背景技术
近年来，光学树脂镜片在国内外市场迅速崛起，各种产品日新月异。随着生活水平的不断提高，一般的树脂镜片(折光率为1.56)已不能满足人们的需求，超薄型高折射率树脂镜片(折射率大于1.60)以其质轻、透光性好、结构紧密、镜片薄、防紫外线、抗冲击、易加工成型及优异的光学性能等优势越来越受弱视群体的青睐。具有高折射率和高阿贝数的聚合材料还广泛应用于透镜、棱镜和波导等光学材料的制备。
发明内容
本发明所要解决的第一个技术问题是：针对现有技术存在的不足，提供一种折射率高，抗冲击力强，光学性能优良的高折射率光学树脂单体。
本发明所要解决的第二个技术问题是：针对现有技术存在的不足，提供一种高折射率光学树脂单体的制备方法，制备得到的光学树脂单体折射率高，抗冲击力强，光学性能优良。
为解决上述第一个技术问题，本发明的技术方案是：
一种高折射率光学树脂单体，包含以下重量份的原料：溴化环氧丙烯酸酯35～55份、环氧树脂15～30份、马来酸二苄酯5～15份、苯乙烯类化合物8～20份、分子量调节剂1～2份、磷酸酯0.5～1份。
其中，溴化环氧丙烯酸酯的结构式为：
Figure GDA0003511029990000011
作为优选的一种技术方案，所述单体包含以下重量份的原料：溴化环氧丙烯酸酯40～50份、环氧树脂10～20份、马来酸二苄酯6～10份、苯乙烯类化合物10～13份、分子量调节剂1～2份、磷酸酯0.5～1份。
作为优选的一种技术方案，所述苯乙烯类化合物为苯乙烯或者甲基苯乙烯。
作为优选的一种技术方案，所述分子量调节剂为十二烷基硫醇或3～巯基丙酸异辛酯IOMP。
作为优选的一种技术方案，所述磷酸酯为磷酸三甲苯酯、磷酸三辛酯、磷酸丁基二苯酯、磷酸三丁酯中的至少一种。
为解决上述第二个技术问题，本发明的技术方案是：
一种高折射率光学树脂单体的制备方法，包括以下步骤：按照重量份数计，取溴化环氧丙烯酸酯、环氧树脂、马来酸二苄酯、苯乙烯类化合物、分子量调节剂和磷酸酯，混合搅拌均匀，加入引发剂，脱气，注模后放入烘箱，开始升温，10～22h内温度升至148～152℃，保温2～4h,然后在1～4h内由148～152℃降至室温即得到所述高折射率光学树脂单体。
作为改进的一种技术方案，所述的升温，包括以下升温过程：在1～2h内温度升至40～42℃；2～6h内温度由40～42℃升至98～102℃；然后保温5～9h；再在2～5h内温度由98～102℃升至148～152℃。
作为优选的一种技术方案，所述引发剂为偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈或过氧化苯甲酰。
作为优选的一种技术方案，所述苯乙烯类化合物为苯乙烯或者甲基苯乙烯。
作为优选的一种技术方案，所述分子量调节剂为十二烷基硫醇或3～巯基丙酸异辛酯IOMP。
作为优选的一种技术方案，所述磷酸酯为磷酸三甲苯酯、磷酸三辛酯、磷酸丁基二苯酯、磷酸三丁酯中的至少一种。
由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
本发明的高折射率光学树脂单体，包含以下重量份的原料：溴化环氧丙烯酸酯35～55份、环氧树脂15～30份、马来酸二苄酯5～15份、苯乙烯类化合物8～20份、分子量调节剂1～2份、磷酸酯0.5～1份。本发明引入溴化环氧丙烯酸酯，提高了光学树脂的折光率，引入马来酸二苄酯增加了光学树脂单体的塑性，引入苯乙烯类化合物及磷酸酯，分子量调节剂，提高了光学树脂的抗冲击性和耐磨性。
本发明提供的制备方法，工艺简单，过程可控，绿色环保，能耗低，制得的产品折射率高，光学性能好。
具体实施方式
下面结合具体的实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
一种高折射率光学树脂单体，包含以下重量份的原料：溴化环氧丙烯酸酯38份，环氧树脂18份，马来酸二苄酯8份，苯乙烯10份，3～巯基丙酸异辛酯IOMP 1份，磷酸三甲苯酯0.5份。
实施例2
一种高折射率光学树脂单体，包含以下重量份的原料：溴化环氧丙烯酸酯40份，环氧树脂30份，马来酸二苄酯10份，苯乙烯17份，十二烷基硫醇2份，磷酸三辛酯1份。
实施例3
一种高折射率光学树脂单体，包含以下重量份的原料：溴化环氧丙烯酸酯45份，环氧树脂25份，马来酸二苄酯10份，甲基苯乙烯17份，十二烷基硫醇2份，磷酸三甲苯酯1份。
实施例4
一种高折射率光学树脂单体，包含以下重量份的原料：溴化环氧丙烯酸酯50份，环氧树脂25份，马来酸二苄酯7份，苯乙烯15份，十二烷基硫醇1.8份，磷酸丁基二苯酯0.8份。
实施例5
将溴化环氧丙烯酸酯45Kg，环氧树脂25Kg，马来酸二苄酯15Kg，苯乙烯12Kg，十二烷基硫醇2Kg，磷酸丁基二苯酯1Kg，混合搅拌均匀，加入引发剂偶氮二异丁腈0.2Kg，脱气，注模后放入烘箱，开始升温，在1.5h内温度升至41℃；3.5h内温度由41℃升至99℃；然后保温7h；再在3h内温度由99℃升至150℃，保温2.5h,然后在1.5h内由150℃降至室温即得到所述高折射率光学树脂单体。
实施例6
将溴化环氧丙烯酸酯48Kg，环氧树脂24Kg，马来酸二苄酯10Kg，甲基苯乙烯13Kg，3～巯基丙酸异辛酯IOMP1.5Kg，磷酸三丁酯0.7Kg，混合搅拌均匀，加入引发剂过氧化苯甲酰0.3Kg，脱气，注模后放入烘箱，开始升温，在2h内温度升至40℃；5h内温度由40℃升至100℃；然后保温6h；再在2.5h内温度由100℃升至150℃，保温2h,然后在2h内由150℃降至室温即得到所述高折射率光学树脂单体。
实施例7
将溴化环氧丙烯酸酯52Kg，环氧树脂28Kg，马来酸二苄酯12Kg，苯乙烯15Kg，十二烷基硫醇1.9Kg，磷酸三甲苯酯0.9Kg，混合搅拌均匀，加入引发剂偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈或过氧化苯甲酰0.3Kg，脱气，注模后放入烘箱，开始升温，在1.8h内温度升至40℃；4h内温度由40℃升至101℃；然后保温5.5h；再在3.5h内温度由101℃升至150.5℃，保温2.3h,然后在2.2h内由150.5℃降至室温即得到所述高折射率光学树脂单体。
实施例8
将溴化环氧丙烯酸酯46Kg，环氧树脂20Kg，马来酸二苄酯10Kg，苯乙烯14Kg，十二烷基硫醇1.5Kg，磷酸三辛酯0.7Kg，混合搅拌均匀，加入引发剂偶氮二异庚腈0.2Kg，脱气，注模后放入烘箱，开始升温，在1.5h内温度升至40℃；4h内温度由40℃升至100℃；然后保温8h；再在2.5h内温度由100℃升至150℃，保温3h,然后在2.5h内由150℃降至室温即得到所述高折射率光学树脂单体。
对比实验例1
对比实验例1与实施例8不同的是，最后升温方式为：在19h内温度升至150℃，保温3h,然后在2.5h内由150℃降至室温即得到所述高折射率光学树脂单体。
对比实验例2
对比实验例2与实施例8不同的是，将溴化环氧丙烯酸树脂换成溴化双酚A二缩水甘油醚46Kg,得到所述高折射率光学树脂。
以上实施例5-8得到的高折射率光学树脂单体进行折光率、色散、黄色指数、裂片率的检测。
测定结果如下表1。
表1
Figure GDA0003511029990000041

Claims (7)

1.一种高折射率光学树脂，其特征在于所述树脂由以下原料制备而成：溴化环氧丙烯酸酯35～55份、环氧树脂15～30份、马来酸二苄酯5～15份、苯乙烯类化合物8～20份、分子量调节剂1～2份、磷酸酯0.5～1份，引发剂；
所述分子量调节剂为十二烷基硫醇或3-巯基丙酸异辛酯。
2.如权利要求1所述的高折射率光学树脂，其特征在于所述树脂由以下原料制备而成：溴化环氧丙烯酸酯40～50份、环氧树脂15～20份、马来酸二苄酯6～10份、苯乙烯类化合物10～13份、分子量调节剂1～2份、磷酸酯0.5～1份，引发剂。
3.如权利要求1所述的高折射率光学树脂，其特征在于：所述苯乙烯类化合物为苯乙烯或者甲基苯乙烯。
4.如权利要求1所述的高折射率光学树脂，其特征在于：所述磷酸酯为磷酸三甲苯酯、磷酸三辛酯、磷酸丁基二苯酯、磷酸三丁酯中的至少一种。
5.如权利要求1至4任一权利要求所述的高折射率光学树脂的制备方法，其特征在于包括以下步骤：按照重量份数计，取溴化环氧丙烯酸酯、环氧树脂、马来酸二苄酯、苯乙烯类化合物、分子量调节剂和磷酸酯，混合搅拌均匀，加入引发剂，脱气，注模后放入烘箱，开始升温，10～22h内温度升至148～152℃，保温2～4h,然后在1～4h内由148～152℃降至室温即得到所述高折射率光学树脂。
6.如权利要求5所述的高折射率光学树脂的制备方法，其特征在于所述的升温，包括以下升温过程：在1～2h内温度升至40～42℃；2～6h内温度由40～42℃升至98～102℃；然后保温5～9h；再在2～5h内温度由98～102℃升至148～152℃。
7.如权利要求6所述的高折射率光学树脂的制备方法，其特征在于：所述引发剂为偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈或过氧化苯甲酰。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110256640A (zh) * 2019-06-12 2019-09-20 江苏韩创新材料有限公司 一种光学镜片及制造方法
CN113845619A (zh) * 2021-09-30 2021-12-28 山东鲁源化工科技有限公司 一种高折射率变色单体及其制备方法和应用
CN114605589A (zh) * 2022-03-18 2022-06-10 江苏全真光学科技股份有限公司 一种高折射率树脂镜片原料配方

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1649973A (zh) * 2002-03-11 2005-08-03 Dsmip财产有限公司 光固化树脂组合物与光学元件
EP1728804A1 (en) * 2004-03-22 2006-12-06 Hoya Corporation Curable composition and optical member using same
CN104583250A (zh) * 2012-08-27 2015-04-29 可奥熙搜路司有限公司 储存稳定性提高的环氧丙烯酸类光学材料用聚合性组合物及环氧丙烯酸类光学材料的制备方法
CN105175608A (zh) * 2015-09-16 2015-12-23 寿光市鲁源盐化有限公司 一种高折射率镜片树脂单体
WO2018216901A1 (ko) * 2017-05-25 2018-11-29 주식회사 케이오씨솔루션 에폭시 아크릴계 중굴절 광학렌즈용 수지 조성물 및 그 제조방법

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1649973A (zh) * 2002-03-11 2005-08-03 Dsmip财产有限公司 光固化树脂组合物与光学元件
EP1728804A1 (en) * 2004-03-22 2006-12-06 Hoya Corporation Curable composition and optical member using same
CN104583250A (zh) * 2012-08-27 2015-04-29 可奥熙搜路司有限公司 储存稳定性提高的环氧丙烯酸类光学材料用聚合性组合物及环氧丙烯酸类光学材料的制备方法
CN105175608A (zh) * 2015-09-16 2015-12-23 寿光市鲁源盐化有限公司 一种高折射率镜片树脂单体
WO2018216901A1 (ko) * 2017-05-25 2018-11-29 주식회사 케이오씨솔루션 에폭시 아크릴계 중굴절 광학렌즈용 수지 조성물 및 그 제조방법

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