CN109423272A - 光致变色化合物-环糊精包合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种光致变色化合物‑环糊精包合物的制备方法，包括：提供一光致变色化合物，具有疏水基团；提供一具有环糊精环的聚合物，所述具有环糊精环的聚合物的分子为中空截头圆锥状，具有腔体；制备所述光致变色化合物的溶液；制备所述具有环糊精环的聚合物的溶液；及将所述光致变色化合物的溶液及所述具有环糊精环的聚合物的溶液混合，之后去除溶剂，得到光致变色化合物‑环糊精包合物；其中，所述光致变色化合物的分子的疏水基团结合进入所述具有环糊精环的聚合物的分子的腔体内部。本发明还提供一种光致变色化合物‑环糊精包合物。

Description

光致变色化合物-环糊精包合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及光致变色材料领域。
背景技术
有机光致变色化合物具有优异的光致变色可逆性,如在紫外光下,会迅速变色,在没有紫外光时,能够迅速恢复原色,从而有望在许多领域，如眼用镜片、仿生材料等领域得到应用。然而因有机光致变色化合物为疏水性材料,通常不溶于水及亲水性溶剂，使得其应用范围被限制。
发明内容
本发明提供一种具有较好的亲水性能的光致变色化合物-环糊精包合物及其制备方法。
一种光致变色化合物-环糊精包合物的制备方法，包括：提供一光致变色化合物，具有疏水基团；提供一具有环糊精环的聚合物，所述具有环糊精环的聚合物的分子为中空截头圆锥状，具有腔体；制备所述光致变色化合物的溶液；制备所述具有环糊精环的聚合物的溶液；及将所述光致变色化合物的溶液及所述具有环糊精环的聚合物的溶液混合，之后去除溶剂，得到光致变色化合物-环糊精包合物；其中，所述光致变色化合物的分子的疏水基团结合进入所述具有环糊精环的聚合物的分子的腔体内部。
一种光致变色化合物-环糊精包合物，所述光致变色化合物-环糊精包合物通过将光致变色化合物的溶液及具有环糊精环的聚合物的溶液混合后去除溶剂得到；其中，所述光致变色化合物具有疏水基团，所述具有环糊精环的聚合物的分子为中空截头圆锥状，具有腔体，所述光致变色化合物的分子的疏水基团结合进入所述具有环糊精环的聚合物的分子的腔体内部。
在本发明中，因环糊精的分子结构的外缘亲水，包络所述光致变色化合物后形成的所述光致变色化合物-环糊精包合物具有亲水性，且不改变所述光致变色化合物原有的光致变色功能，从而使光致变色化合物可以有更广泛的应用。
附图说明
图1是本发明一较佳实施方式提供的环糊精的模型示意图。
主要元件符号说明
具有环糊精环的聚合物的分子 1
腔体 2
如下具体实施方式将结合上述附图进一步说明本发明。
具体实施方式
本发明一较佳实施方式提供一种光致变色化合物-环糊精包合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤一，提供一光致变色化合物，所述光致变色化合物的分子具有疏水基团。
在本实施方式中，所述光致变色化合物可选自色烯类，例如萘并吡喃、苯并吡喃、茚并萘并吡喃和菲并吡喃；螺吡喃类(spiropyrans)，例如螺(苯并二氢吲哚)萘并吡喃、螺(二氢吲哚)苯并吡喃、螺(二氢吲哚)萘并吡喃、螺(二氢吲哚)喹啉并吡喃和螺(二氢吲哚)吡喃；噁嗪类，例如螺(二氢吲哚)萘并噁嗪、螺(二氢吲哚)吡啶并苯并噁嗪、螺(苯并二氢吲哚)吡啶并苯并噁嗪、螺(苯并二氢吲哚)萘并噁嗪和螺(二氢吲哚)苯并噁嗪；偶氮苯类(azobenzenes)，例如螺萘嵌间二氮杂苯(spiroperimidines)；双硫腙汞类；俘精酐类(fulgides)；俘精酰亚胺类；二芳基乙烯类(diarylethenes)；六芳基双咪唑类(hexaarylbiimidazole)化合物等中的至少一种。
步骤二，请参阅图1，提供一具有环糊精环的聚合物，所述具有环糊精环的聚合物的分子1为中空截头圆锥状，具有腔体2。
所述具有环糊精环的聚合物为α-環糊精、β-環糊精、γ-環糊精、环糊精的衍生物等中的至少一种。
环糊精是直链淀粉在由芽孢杆菌产生的环糊精葡萄糖基转移酶作用下生成的一系列环状低聚糖的总称，通常含有6～12个D-吡喃葡萄糖单元。根据X-线晶体衍射、红外光谱和核磁共振波谱分析的结果，确定构成环糊精分子的每个吡喃葡萄糖单元都是椅式构象。各葡萄糖单元均以1，4-糖苷键结合成环。由于连接葡萄糖单元的糖苷键不能自由旋转，环糊精不是圆筒状分子而是略呈锥形，即为中空截头圆锥状。其中，羟基等亲水官能团定向于环糊精的中空截头圆锥的外部，仲羟基位于中空截头圆锥的较大开口端，伯羟基位于中空截头圆锥的较小开口端，所述中空截头圆锥的腔体内部则具有相对疏水性。
优选地，所述具有环糊精环的聚合物为甲基丙烯酸酯改性的环糊精，所述甲基丙烯酸酯改性的环糊精可以溶解于水中，所述甲基丙烯酸酯改性的环糊精的分子结构如下：
需要说明的是，图1仅为环糊精分子的模型示意图，并非其真实分子结构。
步骤三，制备所述光致变色化合物的溶液。
其中，所述光致变色化合物的溶液可以为将所述光致变色化合物溶于溶剂中得到，此处的溶剂可以为乙醇、丙酮及四氢呋喃等。
优选地，所述光致变色化合物的溶液的浓度范围为约0.0001摩尔/升(mol/L)至约0.1mol/L。
步骤四，制备所述具有环糊精环的聚合物的溶液。
其中，所述具有环糊精环的聚合物的溶液可以为将所述具有环糊精环的聚合物溶于水中得到。
优选地，所述具有环糊精环的聚合物的溶液的浓度范围为约0.0001mol/L至约0.1mol/L。
步骤五，将所述光致变色化合物的溶液及所述具有环糊精环的聚合物的溶液混合，之后去除溶剂得到光致变色化合物-环糊精包合物。
优选地，将所述光致变色化合物的溶液与所述具有环糊精环的聚合物的溶液的等体积混合。
由于环糊精的分子结构的内腔疏水，因而能够提供一疏水的结合部位而包络所述光致变色化合物；具体地，所述光致变色化合物的疏水基团通过静电相互作用、范德华力相互作用、疏水基相互作用及氢键等结合进入所述具有环糊精环的聚合物的中空截头圆锥的腔体内部；而因环糊精的分子结构的外缘亲水，包络所述光致变色化合物后形成的所述光致变色化合物-环糊精包合物具有亲水性，且不改变所述光致变色化合物原有的光致变色功能。
本发明一较佳实施方式提供一种光致变色化合物-环糊精包合物，所述光致变色化合物-环糊精包合物通过将光致变色化合物的溶液及具有环糊精环的聚合物的溶液混合后去除溶剂得到。
其中，所述光致变色化合物的分子具有疏水基团；所述光致变色化合物优选为色烯类，例如萘并吡喃、苯并吡喃、茚并萘并吡喃和菲并吡喃；螺吡喃类(spiropyrans)，例如螺(苯并二氢吲哚)萘并吡喃、螺(二氢吲哚)苯并吡喃、螺(二氢吲哚)萘并吡喃、螺(二氢吲哚)喹啉并吡喃和螺(二氢吲哚)吡喃；噁嗪类，例如螺(二氢吲哚)萘并噁嗪、螺(二氢吲哚)吡啶并苯并噁嗪、螺(苯并二氢吲哚)吡啶并苯并噁嗪、螺(苯并二氢吲哚)萘并噁嗪和螺(二氢吲哚)苯并噁嗪；偶氮苯类(azobenzenes)，例如螺萘嵌间二氮杂苯(spiroperimidines)；双硫腙汞类；俘精酐类(fulgides)；俘精酰亚胺类；二芳基乙烯类(diarylethenes)；六芳基双咪唑类(hexaarylbiimidazole)化合物等中的至少一种。
请参阅图1，所述具有环糊精环的聚合物的分子1为中空截头圆锥状，具有腔体2。
所述具有环糊精环的聚合物为α-環糊精、β-環糊精、γ-環糊精、环糊精的衍生物等中的至少一种。
环糊精是直链淀粉在由芽孢杆菌产生的环糊精葡萄糖基转移酶作用下生成的一系列环状低聚糖的总称，通常含有6～12个D-吡喃葡萄糖单元。根据X-线晶体衍射、红外光谱和核磁共振波谱分析的结果，确定构成环糊精分子的每个吡喃葡萄糖单元都是椅式构象。各葡萄糖单元均以1，4-糖苷键结合成环。由于连接葡萄糖单元的糖苷键不能自由旋转，环糊精不是圆筒状分子而是略呈锥形，即为中空截头圆锥状。其中，羟基等亲水官能团定向于环糊精的中空截头圆锥的外部，仲羟基位于中空截头圆锥的较大开口端，伯羟基位于中空截头圆锥的较小开口端，所述中空截头圆锥的腔体内部则具有相对疏水性。
优选地，所述具有环糊精环的聚合物为甲基丙烯酸酯改性的环糊精，所述甲基丙烯酸酯改性的环糊精可以溶解于水中，所述甲基丙烯酸酯改性的环糊精的分子结构如下：
其中，所述光致变色化合物的溶液可以为将所述光致变色化合物溶于溶剂中得到，此处的溶剂可以为乙醇、丙酮及四氢呋喃等。
优选地，所述光致变色化合物的溶液的浓度范围为约0.0001摩尔/升(mol/L)至约0.1mol/L。
所述具有环糊精环的聚合物的溶液可以为将所述具有环糊精环的聚合物溶于水中得到。
优选地，所述具有环糊精环的聚合物的溶液的浓度范围为约0.0001mol/L至约0.1mol/L。
优选地，所述光致变色化合物-环糊精包合物为所述光致变色化合物的溶液与所述具有环糊精环的聚合物的溶液的等体积混合后去除溶剂得到。
其中，所述光致变色化合物的疏水基团通过静电相互作用、范德华力相互作用、疏水基相互作用及氢键等结合进入所述具有环糊精环的聚合物的中空截头圆锥的腔体内部。
因环糊精的分子结构的外缘亲水，包络所述光致变色化合物后形成的所述光致变色化合物-环糊精包合物具有亲水性，且不改变所述光致变色化合物原有的光致变色功能。
下面通过实施例来对本发明进行具体说明。
实施例1
配置100L浓度为0.01mol/L的苯并二氢吡喃的光致变色溶液和100L浓度为0.01mol/L的甲基丙烯酸酯改性的环糊精水溶液，将两者混合形成包合物后从混合溶液中分离出来制得光致变色化合物-环糊精包合物。
实施例2
配置100L浓度为0.01mol/L的螺吡喃的光致变色溶液和100L浓度为0.01mol/L的甲基丙烯酸酯改性的环糊精水溶液，将两者混合形成包合物后从混合溶液中分离出来制得光致变色化合物-环糊精包合物。
检测得到，实施例1及实施例2得到的光致变色化合物-环糊精包合物均有较好的亲水性能。
另外，对于本领域的普通技术人员来说，可以根据本发明的技术构思做出其它各种相应的改变与变形，而所有这些改变与变形都应属于本发明权利要求的保护范围。

Claims (13)

1.一种光致变色化合物-环糊精包合物的制备方法，包括：
提供一光致变色化合物，具有疏水基团；
提供一具有环糊精环的聚合物，所述具有环糊精环的聚合物的分子为中空截头圆锥状，具有腔体；
制备所述光致变色化合物的溶液；
制备所述具有环糊精环的聚合物的溶液；及
将所述光致变色化合物的溶液及所述具有环糊精环的聚合物的溶液混合，之后去除溶剂，得到光致变色化合物-环糊精包合物；其中，所述光致变色化合物的分子的疏水基团结合进入所述具有环糊精环的聚合物的分子的腔体内部。
2.如权利要求1所述的光致变色化合物-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述光致变色化合物选自色烯类；螺吡喃类；噁嗪类；偶氮苯类；双硫腙汞类；俘精酐类；俘精酰亚胺类；二芳基乙烯类；六芳基双咪唑类化合物中的至少一种。
3.如权利要求1所述的光致变色化合物-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述具有环糊精环的聚合物选自α-環糊精、β-環糊精、γ-環糊精、环糊精的衍生物中的至少一种。
4.如权利要求3所述的光致变色化合物-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述具有环糊精环的聚合物为甲基丙烯酸酯改性的环糊精，所述甲基丙烯酸酯改性的环糊精的分子结构如下：
5.如权利要求1所述的光致变色化合物-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述光致变色化合物的溶液的浓度范围为约0.0001摩尔/升至约0.1摩尔/升。
6.如权利要求5所述的光致变色化合物-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述具有环糊精环的聚合物的溶液的浓度范围为约0.0001摩尔/升至约0.1摩尔/升。
7.如权利要求6所述的光致变色化合物-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，将所述光致变色化合物的溶液及所述具有环糊精环的聚合物的溶液等体积混合。
8.如权利要求1所述的光致变色化合物-环糊精包合物的制备方法，其特征在于，所述光致变色化合物的溶液为将所述光致变色化合物溶于溶剂中得到，所述溶剂为乙醇、丙酮及四氢呋喃中的至少一种。
9.一种光致变色化合物-环糊精包合物，所述光致变色化合物-环糊精包合物通过将光致变色化合物的溶液及具有环糊精环的聚合物的溶液混合后去除溶剂得到；其中，所述光致变色化合物的分子具有疏水基团，所述具有环糊精环的聚合物的分子为中空截头圆锥状，具有腔体，所述光致变色化合物的分子的疏水基团结合进入所述具有环糊精环的聚合物的分子的腔体内部。
10.如权利要求9所述的光致变色化合物-环糊精包合物，其特征在于，所述光致变色化合物选自色烯类；螺吡喃类；噁嗪类；偶氮苯类；双硫腙汞类；俘精酐类；俘精酰亚胺类；二芳基乙烯类；六芳基双咪唑类化合物中的至少一种。
11.如权利要求9所述的光致变色化合物-环糊精包合物，其特征在于，所述具有环糊精环的聚合物选自α-環糊精、β-環糊精、γ-環糊精、环糊精的衍生物中的至少一种。
12.如权利要求11所述的光致变色化合物-环糊精包合物，其特征在于，所述具有环糊精环的聚合物为甲基丙烯酸酯改性的环糊精，所述甲基丙烯酸酯改性的环糊精的分子结构如下：
13.如权利要求9所述的光致变色化合物-环糊精包合物，其特征在于，所述光致变色化合物的溶液的浓度范围为约0.0001摩尔/升至约0.1摩尔/升；所述具有环糊精环的聚合物的溶液的浓度范围为约0.0001摩尔/升至约0.1摩尔/升；所述光致变色化合物-环糊精包合物为所述光致变色化合物的溶液与所述具有环糊精环的聚合物的溶液的等体积混合后去除溶剂形成。
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CN111849455A (zh) * 2020-08-17 2020-10-30 安徽工业大学 一种含七元瓜环的光致变色材料及其制备方法
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