CN109053428B - 一种低分子量凝胶因子、组合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及了一种低分子量凝胶因子、组合物及其制备方法和应用，涉及功能有机材料的制备和应用领域，提供了一种新型低分子量凝胶因子，在使油类形成凝胶时的作用力结合了分子间氢键、阳离子和阴离子之间存在较强但无方向性的静电作用、分子苯环基与双键的π‑π相互作用和长烷基链互相缠绕的范德华力，且因其可选择性地钻入黏性油类分子中间，在烷基链的范德华力及N+的较强静电相互作用协同促进下，与油类分子结合形成稳定的凝胶，同时提供了一种新的制备低分子量有机盐类凝胶因子的方法，制备过程原料简单易得，反应条件温和，反应时间短，操作简单，应用所述低分子量凝胶因子时的最小临界成胶浓度为：原油2.5～10wt％，胶凝时间为6～15min。

Description

一种低分子量凝胶因子、组合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机凝胶因子领域，尤其涉及一种低分子量有机盐凝胶因子、组合物及其制备方法和在胶凝油类中的应用。
背景技术
石油素有“黑色黄金”美称，至今仍是全球最主要的能源之一。在石油原油开采和储运过程中，时常发生泄漏事件。原油是一种由各种烃类组成的可燃性物质，因其含有一定的有毒有害物质如芳香烃、硫化氢气体等，对生态环境产生的影响十分重大。发生原油泄漏后，若不及时实施有效的处理处置，将会对海洋生物造成致命的威胁，进而破坏整个水体的生态环境。此外，溢油所产生的污染可通过直接或间接途径对人类健康构成威胁。据统计，在全球每年32亿吨的石油生产量中，大概有千分之一即320万吨进入海洋环境，将其折算成可利用的能源、化工和日化等成本，可知，若石油泄漏没有经过良好的回收处理将会是巨大的经济损失。
石油或原油泄漏通常采用的处理方法有围栏法、吸附法、燃烧法和高分子油凝剂凝胶法。以上方法都存在一定的局限性：围栏法需投入大量设备和人力，围栏之后的清除工作时间紧急；吸附法进行分离则使得油品难以回收，而且成本很高；燃烧法会进一步造成环境污染和经济浪费；高分子油凝剂与黏性油品很难混溶，使得胶凝工艺复杂、费时，效率低下。
近年来，相选择性有机胶凝剂因具有易合成、成本低和简便安全等优良特性而作为应用于油水分离的新材料获得了广泛关注。中国专利文件CN104803850A公开了一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子及其制备方法以及在油品胶凝中的应用。中国专利文件CN106117233B公开了一种山梨醇双缩醛类相选择性超分子凝胶因子及其制备方法和应用。
在实现本发明的过程中，发明人发现已公开的现有相选择性凝胶因子为酯类糖基或山梨醇双缩醛类，作用原理为通过分子间氢键的弱相互作用在油相中实现自组装，但以上两类凝胶因子或者需要加入催化剂在惰性气氛条件下制备，或者需要冰浴条件和重结晶，制备过程步骤均相当繁琐。且现有技术尚未发现一种制备过程简单、对油类有高选择性和成本低廉的低分子量有机盐类相选择性凝胶因子及其制备方法和应用的相关报道。
发明内容
为此，发明人提供一种低分子量凝胶因子、组合物及其制备方法和应用，来解决目前相选择性有机胶凝剂分子间作用力种类单一、临界成胶浓度高、合成步骤繁琐和油类选择性不高的问题。同时，使用该凝胶因子处理海上原油泄漏能充分回收利用原油，循环利用该凝胶因子。
为实现上述目的，发明人提供了一种低分子量凝胶因子，所述凝胶因子为有机盐化合物，其化学通式为
Figure BDA0001713841850000021
其中，R1为
Figure BDA0001713841850000022
R2为
Figure BDA0001713841850000023
n为11～17中的任一整数或
Figure BDA0001713841850000024
所述凝胶因子为低分子有机盐类，其中的COO-···H-HRN+-H···-OOC具有较强且有方向性的氢键，阳离子和阴离子之间存在较强但无方向性的静电作用，且分子苯环基与双键的π-π相互作用和长烷基链互相缠绕的范德华力，这些作用力有助于分子间的组装形成，导致凝胶产生。同时，共轭苯环基的存在有利于低分子量凝胶因子与非极性溶剂间的相互作用。
进一步地，所述凝胶因子的相对分子质量为500～1000。
所述凝胶分子的分子量为500～1000，属于低分子量有机盐类，可以很容易地钻入黏性油类分子中间，在烷基链的范德华力及N+的较强静电相互作用协同促进下，与油类分子结合形成稳定的凝胶。
区别于现有技术，上述技术方案存在如下优点：采用相对分子质量为500～1000的含有COO-···H-HRN+-H···-OOC的有机盐类低分子量凝胶因子，为胶凝方法提供一种新型功能有机材料，所述低分子量凝胶因子在使油类形成凝胶时的作用力除通过分子间氢键的弱相互作用之外，还可以通过阳离子和阴离子之间存在较强但无方向性的静电作用，分子苯环基与双键的π-π相互作用和长烷基链互相缠绕的范德华力，使所述低分子量凝胶因子可选择性地钻入黏性油类分子中间，在烷基链的范德华力及N+的较强静电相互作用协同促进下，与油类分子结合形成稳定的凝胶。
本发明还提供了一种制备所述低分子量凝胶因子的方法，所述方法包括以下步骤：
将含苯环的一元羧酸和有机伯胺，溶解于有机助溶剂中，所述含苯环的一元羧酸为
Figure BDA0001713841850000031
所述有机伯胺为
Figure BDA0001713841850000032
n为11～17中的任一整数或
Figure BDA0001713841850000033
即所述有机伯胺为十二胺、十三胺、十四胺、十五胺、十六胺、十七胺、十八胺或苯甲胺，回流并搅拌，得到混合液；
将所述混合液进行减压蒸馏，蒸发至无液体蒸出，得到粉末；
将所述粉末进行干燥，制得凝胶因子。
以含苯环的一元羧酸和有机伯胺在有机助溶剂的作用下合成有机酸胺盐，反应原料简单易得，反应条件温和，反应时间短。
选取β-苯丙烯酸或苯丙酸与C原子数为12～18的链状烷胺或苯甲胺为原料进行合成有机酸胺盐，可以使生成的产物分子量控制在500～1000，优选的方案为β-苯丙烯酸与十二胺进行反应。
进一步地，所述含苯环的一元羧酸与所述有机伯胺的摩尔比例为1:1。
控制所述含苯环的一元羧酸与所述有机伯胺的摩尔比例为1:1的作用在于，保证生成有机酸胺盐的产率和产品性质，防止反应物中任一个出现过量，降低所述凝胶因子产率影响产品性质。
进一步地，所述有机助溶剂为丙酮、甲醇、乙醇、二氯、乙醚和乙酸乙酯中的一种或多种。
合成过程的有机助溶剂起到溶解原料的作用，这里对助溶剂的选择没有特别要求，能溶解原料且沸点不宜太高，优选丙酮、甲醇、乙醇、二氯、乙醚和乙酸乙酯中的一种或多种。
进一步地，所述回流并搅拌的时间为20～60min。
进一步地，所述旋转蒸发仪的转速为40～60r/min，加热温度为30～40℃。
进一步地，所述烘箱干燥时温度为45～60℃，干燥时间25～40min。
区别于现有技术，上述技术方案具有如下优点：在现有已公开的相选择性凝胶剂以外提供了一种新的制备低分子量有机盐类凝胶因子的方法，所述方法制备过程原料简单易得，反应条件温和，反应时间短，操作简单。
进一步地，本发明还提供了所述低分子量凝胶因子在胶凝油类中的应用。
所述低分子量凝胶因子在胶凝油类时，先将所述低分子量凝胶因子用丙酮、乙醚或乙酸乙酯中的一种或多种进行溶解，之后用于含油废水、海上泄漏原油、地面溢油的处理处置。
进一步地，本发明还提供了一种胶凝油类的组合物产品，所述胶凝油类的组合物产品包括一种或多种所述低分子量凝胶因子。
区别于现有技术，上述技术方案的优点为：应用所述低分子量凝胶因子处理处置含油废水、海上泄漏原油、地面溢油等，最小临界成胶浓度为2.5～10wt％，胶凝时间为6～15min。在原油、柴油、石油醚和烷烃这些与油有关的溶剂中可以成胶，对所成凝胶进行加热使其恢复成溶液，在室温下冷却后其再成胶的稳定性相对较差。往其中再加入一定量的所述低分子量凝胶因子以提高成胶浓度，成胶能力有效提高。通过加热—冷却—提高成胶浓度的方式对其进行成胶循环测试，发现所述低分子量凝胶因子在不断提高浓度的情况下可多次循环使用，泄漏的原油可以得到进一步的回收，这对于海上溢油事故的处理具有一定的经济效益和环保效益。
附图说明
图1为本实施例一种由β-苯丙烯酸与十二胺为原料合成的低分子量凝胶因子的傅里叶红外光谱图；
图2为本实施例一种由β-苯丙烯酸与十二胺为原料合成的低分子量凝胶因子的1HNMR谱图。
具体实施方式
为详细说明技术方案的技术内容、所实现目的及效果，以下结合具体实施例并配合附图详予说明。
制备实施例1
本实施例提供一种低分子量凝胶因子的制备方法，分别将75.1g(500mmol)的苯丙酸与54.1g(500mmol)苯甲胺溶解在250mL助溶剂乙醇中，再将其充分混合，在回流下搅拌30min后，移至旋转蒸发仪上，以转速为50r/min，加热炉温度为35℃，蒸发丙酮至不再有液体蒸出，取下粉末，再在烘箱中以50℃下干燥30min，需用色谱柱分离产品，制得凝胶因子产率50％。
制备实施例2
分别将7.41g(50mmol)的肉桂酸(β-苯丙烯酸)与9.27g(50mmol)的月桂胺(十二胺)溶解在25mL助溶剂丙酮中，再将其充分混合，回流下搅拌30min后，移至旋转蒸发仪上，以转速为50r/min，加热炉温度为35℃，蒸发丙酮至不再有液体蒸出，取下粉末，再在烘箱中以50℃下干燥30min，制得凝胶因子94％。
制备实施例3
分别将74.1g(500mmol)的肉桂酸(β-苯丙烯酸)与54.1g(500mmol)苯甲胺溶解在250mL助溶剂乙酸乙酯中，再将其充分混合，回流下搅拌60min后，移至旋转蒸发仪上，以转速为60r/min，加热炉温度为40℃，蒸发乙酸乙酯至不再有液体蒸出，取下粉末，再在烘箱中以45℃下干燥35min，制得凝胶因子90％。
制备实施例4
分别将30.04g(200mmol)的苯丙酸与39.88g(200mmol)的月桂胺(十三胺)溶解在100mL助溶剂乙醚中，再将其充分混合，回流下搅拌20min后，移至旋转蒸发仪上，以转速为50r/min，加热炉温度为30℃，蒸发乙醚至不再有液体蒸出，取下粉末，再在烘箱中以60℃下干燥25min，制得凝胶因子93％。
制备实施例5
分别将59.28g(400mmol)的肉桂酸(β-苯丙烯酸)与90.97g(400mmol)的月桂胺(十五胺)溶解在200mL助溶剂丙酮、乙醚和乙酸乙酯的混合液中，再将其充分混合，回流下搅拌50min后，移至旋转蒸发仪上，以转速为40r/min，加热炉温度为35℃，蒸发丙酮、乙醚和乙酸乙酯混合液至不再有液体蒸出，取下粉末，再在烘箱中以45℃下干燥40min，制得凝胶因子92％。
制备实施例6
分别将7.41g(50mmol)的肉桂酸(β-苯丙烯酸)与5.36g(50mmol)的苄胺(苯甲胺)溶解在25mL助溶剂丙酮、二氯和甲醇中，再将其充分混合，回流下搅拌35min后，移至旋转蒸发仪上，以转速为50r/min，加热炉温度为35℃，蒸发丙酮至不再有液体蒸出，取下粉末，再在烘箱中以45℃下干燥40min，制得凝胶因子93％。
制备实施例7
分别将7.51g(50mmol)的苯丙酸与13.48g(50mmol)的月桂胺(十八胺)溶解在25mL助溶剂丙酮和乙醇中，再将其充分混合，回流下搅拌40min后，移至旋转蒸发仪上，以转速为45r/min，加热炉温度为35℃，蒸发丙酮至不再有液体蒸出，取下粉末，再在烘箱中以50℃下干燥30min，制得凝胶因子92％。
应用实施例1
将采用上述制备实施例1方法制备的低分子量凝胶因子用于水和非极性溶剂形成的两相混合体系中，所述的非极性溶剂为丙酮和柴油混合物。经测定，所述低分子量凝胶因子在上述两相混合体系溶剂中的临界成胶浓度值为10％wt，成胶时间为15min。
应用实施例2
将采用上述制备实施例2方法制备的低分子量凝胶因子用于水和非极性溶剂形成的两相混合体系中，所述的非极性溶剂为丙酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯和原油的混合物。经测定，所述低分子量凝胶因子在上述两相混合体系溶剂中的临界成胶浓度值为2.5％wt，成胶时间为6min。
应用实施例3
将采用上述制备实施例3方法制备的低分子量凝胶因子用于水和非极性溶剂形成的两相混合体系中，所述的非极性溶剂为乙醚、乙酸乙酯和柴油的混合物。经测定，所述低分子量凝胶因子在上述两相混合体系溶剂中的临界成胶浓度值为5.5％wt，成胶时间为7min。
应用实施例4
将采用上述制备实施例4方法制备的低分子量凝胶因子用于水和非极性溶剂形成的两相混合体系中，所述的非极性溶剂为二氯甲烷、石油醚和原油的混合物。经测定，所述低分子量凝胶因子在上述两相混合体系溶剂中的临界成胶浓度值为4％wt，成胶时间为9min。
应用实施例5
将采用上述制备实施例5方法制备的低分子量凝胶因子用于水和非极性溶剂形成的两相混合体系中，所述的非极性溶剂为二氯甲烷、乙腈、柴油和原油的混合物。经测定，所述低分子量凝胶因子在上述两相混合体系溶剂中的临界成胶浓度值为7.5％wt，成胶时间为8min。
应用实施例6
将采用上述制备实施例6方法制备的低分子量凝胶因子用于水和非极性溶剂形成的两相混合体系中，所述的非极性溶剂为N-N二甲基甲酰胺、甲苯、正己烷和原油的混合物。经测定，所述低分子量凝胶因子在上述两相混合体系溶剂中的临界成胶浓度值为8.5％wt，成胶时间为11min。
应用实施例7
将采用上述制备实施例7方法制备的低分子量凝胶因子用于水和非极性溶剂形成的两相混合体系中，所述的非极性溶剂为丙酮、正辛烷、十三烷、十六烷和原油的混合物。经测定，所述低分子量凝胶因子在上述两相混合体系溶剂中的临界成胶浓度值为10％wt，成胶时间为15min。
本技术方案中涉及到的所有原料均为分析纯，可以源自市售或自制。
请参阅图1和图2，从图中可知，傅里叶红外光谱基本展现了β-苯丙烯酸与十二胺为原料合成有机酸胺盐的主要振动谱带，其中2920cm-1和2854cm-1分别为-CH的反对称与对称伸缩振动谱带；在1650～1450cm-1区域为C＝C伸缩振动及骨架振动谱带，表明化合物中存在苯环。1650cm-1附近出现一个-NH弯曲振动吸收峰，但因其强度太弱，在芳香基团存在的情况下，常被芳环的骨架振动所掩盖，难以辨认；指纹区1360～650cm-1区域出现的一系列振动光谱，可能存在C-H，N-H和C-O等基团。但～1760cm-1处观察不到游离羧酸C＝O的伸缩振动，920cm-1附近亦观察不到羧酸二分子缔合体O-H非平面摇摆振动吸收，表明产物中没有-COOH，原因可能是形成产物过程中，羧酸的COOH与胺的NH2形成新的化学键。因此，原料已充分反应，形成稳固的“化学键”，得到有机盐。
图2中的7.52～6.44归属于苯丙烯基上苯基氢和烯基氢的化学位移，2.78、1.66和1.26处信号对应长碳链上-CH2-的亚甲基氢，0.88为长碳链中-CH3的甲基氢。此外，低场未见-COOH羧基氢的信号，谱图中也没有-NH2相关氢的化学位移，这可能是羧酸的COOH与胺的NH2反应生成了羧基铵盐。此核磁氢谱图进一步表明肉桂酸和月桂胺已充分反应，生成了化合物。Anal.Calcd for C21H35NO2：C,75.63；H,10.58；N,4.20。Found：C,75.48；H,10.55；N,4.09。
需要说明的是，尽管在本文中已经对上述各实施例进行了描述，但并非因此限制本发明的专利保护范围。因此，基于本发明的创新理念，对本文所述实施例进行的变更和修改，或利用本发明说明书及附图内容所作的等效结构或等效流程变换，直接或间接地将以上技术方案运用在其他相关的技术领域，均包括在本发明的专利保护范围之内。

Claims (9)

1.一种低分子量凝胶因子，其特征在于：所述凝胶因子为有机盐化合物，其化学通式为
Figure FDA0003053168830000011
其中，R1为
Figure FDA0003053168830000012
R2为
Figure FDA0003053168830000013
n为12～17中的任一整数。
2.根据权利要求1所述的凝胶因子，其特征在于：所述凝胶因子的分子量为500～1000。
3.一种根据权利要求1或2所述的低分子量凝胶因子的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将含苯环的一元羧酸和有机伯胺溶解于有机助溶剂中，回流并搅拌，得到混合液，所述含苯环的一元羧酸为苯丙酸，所述有机伯胺为
Figure FDA0003053168830000014
n为12～17中的任一整数；
将所述混合液进行减压蒸馏，蒸发至无液体蒸出，得到粉末；
将所述粉末进行干燥，制得凝胶因子。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述含苯环的一元羧酸与所述有机伯胺的摩尔比例为1:1。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述有机助溶剂为丙酮、甲醇、乙醇、乙醚和乙酸乙酯中的一种或多种。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述回流并搅拌的时间为20～60min。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述减压蒸馏为采用旋转蒸发仪减压蒸馏，旋转蒸发仪转速为40～60r/min，加热温度为30～40℃。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述干燥为采用烘箱干燥，干燥温度为45～60℃，干燥时间25～40min。
9.根据权利要求1或2所述的凝胶因子在处理海上原油泄漏中的应用。
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Instant gelation of various fluids including petrol at room temperature by a new class of supramolecular gelators;Darshak R. Trivedi et al.，;《Chem. Mater》;20060216;第18卷(第6期);第1471-1472、1476、1478页 *
New series of organogelators derived from a combinatorial library of primary ammonium monocarboxylate salts;Amar Ballabh et al.;《Chem. Mater》;20060718;第18卷(第16期);第3796页 *

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