CN108997363A - 一种基于罗丹明b的衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于罗丹明B的衍生物的其制备方法和应用。该衍生物的制备方法：在氮气保护下，将D‑鞘氨醇的二氯甲烷溶液加入罗丹明B的N‑对甲苯磺酸乙酯衍生物的乙腈溶液中，在干燥的碳酸钾存在下，加热回流反应制得粗品；将产物粗品浓缩后，经硅胶柱分离得到纯品。pH滴定实验表明，在DMSO/BR(1/99，v/v)体系中，该衍生物在中性条件下不发荧光，随着pH由7.4降低到2.0，600nm处的荧光强度逐渐增强。pKa值为4.32，pH响应范围2.0‑7.4，有利于高尔基体弱酸性环境的检测。此外，该探针兼具良好的选择性，水溶性以及低毒性。细胞内共定位实验及高尔基体pH调节实验证明，该衍生物能够特异性的靶向标记高尔基体，并能够高灵敏检测高尔基体pH变化。

Description

一种基于罗丹明B的衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及罗丹明衍生物，具体属于一种基于罗丹明B的衍生物及其制备方法，以及该衍生物在制备检测细胞中高尔基体pH变化的靶向型荧光探针中的应用。
背景技术
细胞内pH值对于维持细胞的正常生理功能发挥着关键作用，包括：细胞的生长与凋亡、细胞循环调控以及细胞内信号转导等。除了细胞质的近中性范围(pH 7.2左右)以外，细胞内不同细胞器的pH范围从碱性到弱酸性不等，例如：线粒体基质内pH值为碱性(pH8.0)；溶酶体，内涵体和自噬体的pH呈弱酸性，位于4.0-6.0之间；而高尔基体内pH范围位于pH6.0～6.7之间。高尔基体是细胞内一类重要的细胞器，主要由扁平囊，大囊泡，小囊泡三个基本单元构成。其主要功能是将内质网输送出来的蛋白进行修饰、包装、分类，随后分类送到细胞的各个特定部位或者分泌到细胞外。pH异常往往伴随着高尔基体功能紊乱，与许多人类疾病如癌症、神经元、肾脏、肝脏和眼部疾病密切相关。此外，一种先天性皮肤病--常染色体隐性遗传皮肤松弛症II型也与高尔基体pH失调有关。因此，准确监测高尔基体pH及动态变化具有非常重要的意义。
众所周知，荧光分子探针结合激光共聚焦显微镜成像技术，具有非破坏性、高灵敏性、操作简便、以及高信噪比等特性，已经成为分子水平上实时原位监测细胞内pH变化的重要手段。
目前，文献报道了众多性能优异的pH荧光探针，但是这些探针大多适用于近中性细胞质和弱酸性溶酶体以及碱性线粒体内pH变化的检测。据我们所知，目前尚未有高尔基体靶向型pH荧光探针的报道。罗丹明及其衍生物作为典型的关/开型荧光探针，具有较高的荧光量子产率、较大的刚性平面结构和摩尔消光系数、良好的光稳定性和水溶性以及低毒性等优点备受关注。因此，本文选择罗丹明B衍生物为母体结构，并首次引入高尔基体靶向基团D-鞘氨醇，制备基于罗丹明B的衍生物应用于高尔基体靶向pH变化的检测。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种基于罗丹明B的衍生物及其制备方法；目的之二是提供该衍生物的用途，即在检测细胞内高尔基体pH变化中的应用。
本发明提供的一种基于罗丹明B的衍生物，其结构式为：
本发明提供的一种基于罗丹明B的衍生物的制备方法，合成路线如下：
该衍生物的制备方法，包括以下步骤：
(1)按现有技术制备罗丹明B的N-对甲苯磺酸乙酯衍生物，参考文献：Hong-ShuiLv；Jing Liu；Jing Zhao；Bao-Xiang Zhao；Jun-Ying Miao；Sensors and Actuators,B:Chemical(2013),177,956-963.
(2)将罗丹明B的N-对甲苯磺酸乙酯衍生物溶于无水乙腈；将D-鞘氨醇(2-氨基-4-十八烯-1,3-二醇)溶于二氯甲烷；将碳酸钾在150℃烘干2小时，除去水分；然后在氮气保护下，将罗丹明B的N-对甲苯磺酸乙酯衍生物的无水乙腈溶液和D-鞘氨醇的二氯甲烷溶液混合，加入干燥的碳酸钾，加热回流12-15小时；将反应液冷却至室温，加入无水硫酸镁除去水，旋干制得粗品；
(3)将产物粗品浓缩后，以二氯甲烷为流动相，经硅胶柱分离得到纯品为淡粉色固体。
所述步骤(2)中罗丹明B的N-对甲苯磺酸乙酯衍生物、D-鞘氨醇和碳酸钾的摩尔比为1.2-1.5：1：1。
本发明罗丹明B的衍生物能够特异性的靶向标记高尔基体，并能够高灵敏检测高尔基体pH变化。
与现有技术相比，本发明提供的罗丹明B的衍生物具有如下优点：(1)首次以D-鞘氨醇为高尔基体靶向基团，罗丹明B衍生物为荧光团兼具pH敏感基团，设计合成高尔基体靶向型pH荧光探针。利用罗丹明的闭环螺内酰胺在酸性条件下，发生开环过程变成螺环形式，实现荧光信号从无到有的“关-开”变化。(2)罗丹明B衍生物对pH响应具有较高的灵敏性和选择性，不受其他常见金属离子和氨基酸的干扰。(3)pKa值为4.32，pH响应范围2.0-7.4，有利于高尔基体内弱酸性环境pH的检测。(4)该衍生物具有良好的细胞膜通透性，能够特异性的靶向标记高尔基体，并能够高灵敏检测高尔基体pH变化。(5)罗丹明B衍生物的合成步骤简单，产率高，具有应用价值。
附图说明
图1.本发明实施例1中罗丹明B的衍生物随pH变化的紫外吸收光谱图。
图2.本发明实施例1中罗丹明B的衍生物在自然光下识别H+前后颜色变化，由无色变为粉色。
图3.本发明实施例1中罗丹明B的衍生物随pH变化的荧光发射光谱图。
图4.本发明实施例1中罗丹明B的衍生物在紫外光下识别H+前后颜色变化，由无色变为红色。
图5.本发明实施例1中罗丹明B的衍生物的荧光强度I600随pH值变化的sigmoidal拟合曲线；插图：pKa值为4.32，pH响应范围2.0-7.4。
图6.发明实施例1中罗丹明B的衍生物分别在pH 7.0和pH 3.0时，在常见金属离子、阴离子和氨基酸小分子存在下对H+的选择性。
图7.本发明实施例1中罗丹明B的衍生物在人肝癌细胞(SMMC-7721)中与市售高尔基体特异选择性染料C6-NBD-CERAMIDE的共定位成像图。
图8.本发明实施例1中罗丹明B的衍生物分别在pH 7.4，pH 6.0，pH 5.0,，pH 4.0和pH 3.0时，与SMMC-7721细胞共同孵育10min的激光共聚焦成像图。
具体实施方式
实施例1
本发明所述一种基于罗丹明B的衍生物的制备
(1)罗丹明B的N-对甲苯磺酸乙酯衍生物的合成：
将1g(2.088mmol)罗丹明B和2.5ml乙醇胺加入50ml无水甲醇中溶解，加入1ml(10mM)的盐酸为催化剂。加热回流48小时，溶液由深红色变为深绿色。然后用无水硫酸镁去除水分后，旋干制得粗品，以二氯甲烷/甲醇(20/1,v/v)为流动相，硅胶柱分离得到淡粉色固体。将0.5g(1.030mmol)淡粉色固体溶于100ml二氯甲烷中，加入1g(9.892mmol)三乙胺和0.25g(1.311mmol)TsCl。在氮气保护下，加热回流过夜。然后用无水硫酸镁去除水分后，旋干制得粗品，以石油醚/乙酸乙酯(2/1,v/v)为流动相，硅胶柱分离得到白色固体。产率76％。
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ(ppm):1.19(t,12H,-CH3),2.43(s,3H,-CH3),3.36(m,10H,-CH2-),3.75(s,2H,-CH2-),6.26(d,2H,-CH-),6.38-6.41(m,4H,-CH-),7.09(s,1H,-CH-),7.28(s,2H,-CH-),7.43(s,2H,-CH-),7.64(d,2H,-CH-),7.88(s,1H,-CH-)。
(2)基于罗丹明B的衍生物的合成：
首先将64mg(0.080mmol)罗丹明B的N-对甲苯磺酸乙酯衍生物(化合物1)溶于30ml无水乙腈，20mg(0.066mmol)D-鞘氨醇(2-氨基-4-十八烯-1,3-二醇)溶于30ml无水二氯甲烷。9.2mg(0.066mmol)碳酸钾150℃烘2小时除去水分。其次在氮气保护下，将上述D-鞘氨醇溶液加入罗丹明B的N-对甲苯磺酸乙酯衍生物的无水乙腈溶液中，加入干燥的碳酸钾，加热回流12小时后，将反应液冷却至室温，加入无水硫酸镁除水后旋干制得粗品。将产物粗品浓缩后，以二氯甲烷为流动相，经硅胶柱分离得到纯品为淡粉色固体。产率68％。
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ(ppm):0.90(m,3H,-CH3),1.16(m,12H,-CH3),1.17-1.30(m,22H,-CH2-),1.91(m,1H,-CH-),2.04(m,2H,-CH2-),2.20(1H,-OH),2.95(s,H,-CH2-),3.40(m,8H,-CH2-),3.52(m,1H,-CH2-),3.56(d,1H,-CH2-),4.00-4.18(m,3H,-CH2-),4.34-4.41(m,1H,-CH-),5.12(m,1H,-CH＝),5.35(m,1H,-CH＝),6.41-6.56(d,5H,Ar-H),7.20(m,1H,Ar-H),7.67(m,2H,Ar-H),8.17-8.18(d,1H,Ar-H),8.40-8.41(d,1H,Ar-H).
13C NMR(DMSO-d6,101MHz)δ(ppm):11.52,13.06,19.91,22.35,25.53,26.71,29.37,39.78,43.97,51.09,57.98,60.84,62.70,70.32,78.70,97.62,100.88,103.17,108.25,114.78,121.11,124.82,128.43,132.50,140.22,141.80,149.33,153.49,155.12,160.34,166.76,177.81.
HR-MS m/z:[M+H]+calclated for C48H70N4O4 +,767.5470；measured,767.5460.
实施例2
将实施例1中的罗丹明B的衍生物用二甲亚砜配制浓度为1mM的储备液保存。实验中用不同pH值的Britton-Robinson缓冲液(BR)将探针稀释为终浓度50μM，记录在DMSO/BR(1/99，v/v)体系中随pH变化的紫外吸收光谱(图1)。随着pH值由7.4降低到2.0，577nm处的吸收峰逐渐增强。同时溶液颜色由无色变为粉色(图2)。
实施例3
同样用不同pH值的Britton-Robinson缓冲液将探针稀释为终浓度10μM，固定激发波长为570nm，记录罗丹明B的衍生物在DMSO/BR(1/99，v/v)体系中随pH变化的荧光发射光谱变化(图3)。随着pH值由7.0降低到2.0，600nm处的荧光强度逐渐增强，有利于高尔基体弱酸性环境pH变化的检测。在紫外灯照射下，溶液的颜色由无色变为红色(图4)。根据罗丹明B的衍生物在600nm处的荧光强度值随pH变化的Singmoidal拟合曲线计算pKa值为4.32(图5)，pH响应范围为2.0-7.4。
实施例4
将实施例1中的罗丹明B的衍生物浓度保持在10μM，分别考察该探针在常见离子及氨基酸存在下，对H+的选择性。如图6所示，在DMSO/BR(1/99，v/v)体系中，pH 7.0和pH3.0时，罗丹明B的衍生物对上述物质几乎没有响应，证明罗丹明B的衍生物对H+具有很高的选择性。图6中物质的顺序和浓度依次为：1,空白；2,K+(150mM),3,Na+(150mM),4,Mg2+(2mM),5,Ca2+(2mM),6,Ba2+(0.2mM),7,Cu2+(0.2mM),8,Fe2+(0.2mM),9,Fe3+(0.2mM),10,Ni2+(0.2mM),11,Zn2+(0.2mM),12,Cl-(10mM),13,SO4 2-(0.2mM),14,SO3 2-(0.2mM),15,NO-(0.2mM),16,Ac-(0.2mM),17,Cys(0.1mM),18,GSH(0.1mM),19,Hcy(0.1mM),20,Ala(0.1mM),21,His(0.1mM),22,Arg(0.1mM),23,Lys(0.1mM),24,Phe(0.1mM),25,Met(0.1mM),26,Leu(0.1mM).
实施例5
为了观察实施例1中的罗丹明B的衍生物是否具有高尔基体靶向性，我们首先进行罗丹明B的衍生物与高尔基体特异选择性染料C6-NBD-CERAMIDE的共定位实验。将贴壁的人肝癌细胞(SMMC-7721)与C6-NBD-CERAMIDE(终浓度5μM)在pH 7.4的条件下，于37℃、5％CO2的孵育箱中孵育30min后，用磷酸盐缓冲液(pH 7.4)轻轻洗涤3次，除去多余的染料，然后加入实施例1中的罗丹明B的衍生物(终浓度10μM)共同孵育10min，在激光共聚焦显微镜下观察二者的共定位情况。其中，罗丹明B的衍生物固定激发波长为561nm，收集红色荧光发射范围570-650nm；C6-NBD-CERAMIDE固定激发波长为488nm，收集绿色荧光发射范围493-588nm。由图7a可知，罗丹明B的衍生物呈红色荧光分布于细胞质区域，说明罗丹明B的衍生物具有良好的细胞膜通透性。此外，罗丹明B的衍生物的红色荧光与C6-NBD-CERAMIDE的绿色荧光(图7b)能够很好地重叠，经软件处理得到黄色荧光(图7d)，Pearson’s共定位系数高达0.90，表明探针与C6-NBD-CERAMIDE具有显著的共定位成像，能够靶向定位于高尔基体。明场成像进一步证实了经探针孵育后细胞的存活度(图7c)，说明罗丹明B的衍生物对细胞具有低毒性。
实施例6
将贴壁的人肝癌细胞(SMMC-7721)与实施例1中的罗丹明B的衍生物分别在pH7.4，6.0，5.0，4.0，3.0的条件下，于37℃、5％CO2的孵育箱中共同孵育10min，然后再加入Nigericin继续孵育10min。最后分别用相应pH值的的磷酸盐缓冲液轻轻洗涤3次，除去多余的罗丹明B的衍生物，在激光共聚焦显微镜下观察。固定激发波长为561nm，收集红色荧光发射范围570-650nm。pH 7.4时细胞在红色通道几乎看不到荧光(图8a)；当pH降至3.0时，细胞的红色荧光逐渐增强(图8b-e)。明场成像进一步证实了经罗丹明B的衍生物孵育后细胞的存活度(图8f-j)。这些结果说明罗丹明B的衍生物能够高灵敏检测细胞内高尔基体弱酸性环境pH的变化。

Claims (5)

1.一种基于罗丹明B的衍生物，其特征在于结构式为：
2.如权利要求1所述的一种基于罗丹明B的衍生物的制备方法，其特征在于，合成路线如下：
3.如权利要求2所述的一种基于罗丹明B的衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)制备罗丹明B的N-对甲苯磺酸乙酯衍生物；
(2)将罗丹明B的N-对甲苯磺酸乙酯衍生物溶于无水乙腈；将D-鞘氨醇溶于二氯甲烷；将碳酸钾在150℃烘干2小时，除去水分；然后在氮气保护下，将罗丹明B的N-对甲苯磺酸乙酯衍生物的无水乙腈溶液和D-鞘氨醇的二氯甲烷溶液混合，加入干燥的碳酸钾，加热回流12-15小时；将反应液冷却至室温，加入无水硫酸镁除去水，旋干制得粗品；
(3)将产物粗品浓缩后，以二氯甲烷为流动相，经硅胶柱分离得到纯品为淡粉色固体。
4.如权利要求1所述的一种基于罗丹明B的衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中罗丹明B的N-对甲苯磺酸乙酯衍生物、D-鞘氨醇和碳酸钾的摩尔比为1.2-1.5：1：1。
5.如权利要求1所述的衍生物在制备检测细胞中高尔基体pH变化的荧光探针中的应用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110208236A (zh) * 2019-06-28 2019-09-06 郑州大学 基于脱铁铁蛋白的比率型荧光pH纳米探针、制备方法及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102093371A (zh) * 2011-01-08 2011-06-15 青岛科技大学 一种硫代罗丹明b内酰胺衍生物及其制备方法
CN105486668A (zh) * 2015-12-25 2016-04-13 同济大学 基于罗丹明B-噻吩衍生物的快速响应性Hg2+显色-荧光探针的制备方法
US20160115180A1 (en) * 2014-10-22 2016-04-28 Yale University Novel Super-Resolution Imaging Compositions and Methods Using Same
CN106188074A (zh) * 2016-07-06 2016-12-07 常州工程职业技术学院 一类水溶性铁离子荧光探针及其制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102093371A (zh) * 2011-01-08 2011-06-15 青岛科技大学 一种硫代罗丹明b内酰胺衍生物及其制备方法
US20160115180A1 (en) * 2014-10-22 2016-04-28 Yale University Novel Super-Resolution Imaging Compositions and Methods Using Same
CN105486668A (zh) * 2015-12-25 2016-04-13 同济大学 基于罗丹明B-噻吩衍生物的快速响应性Hg2+显色-荧光探针的制备方法
CN106188074A (zh) * 2016-07-06 2016-12-07 常州工程职业技术学院 一类水溶性铁离子荧光探针及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LI FAN ET AL.: ""A Golgi-targeted off–on fluorescent probe for real-time monitoring of pH changes in vivo"", 《CHEM. COMMUN.》 *
唐林林 等: ""罗丹明B 衍生物pH探针在强酸性条件下的生物成像"", 《江苏科技信息》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110208236A (zh) * 2019-06-28 2019-09-06 郑州大学 基于脱铁铁蛋白的比率型荧光pH纳米探针、制备方法及其应用

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