CN108794762A - 一种纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂及其制备方法 - Google Patents

一种纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提出一种纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂及其制备方法。一种纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂的制备方法，其分子结构通式为：

Description

一种纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂及其制备方法
技术领域
本发明属于精细化工领域，具体涉及一种纤维素亚胺类季铵盐阳离子型沥青乳化剂。
背景技术
随着沥青应用水平的不断发展，普通热沥青的不足也开始显现：沥青凝结速度太快，使用时需要反复加热，这在使用过程中造成了极大的能源浪费和环境污染。将冷沥青加热到融化粘稠状态，在含有适量乳化剂的水溶液中，经过搅拌使沥青能以一种微细的颗粒状态散布在溶液中，形成(O/W)状的乳液，这就是乳化沥青。这种沥青乳液在常温下以液态形式存在，呈深棕色或黑色，高温下具有良好的流动性。影响乳化沥青路用性能的最关键因素就是沥青乳化剂，目前国内外阳离子型沥青乳化剂主要品种有有机胺类、季铵盐类、咪唑啉类、酰胺类等，随着阳离子乳化沥青的应用，沥青乳化剂的品种也逐渐丰富。
美国专利USP4338136以C12-18长碳链脂肪酸与二乙烯三胺在一定条件下反应制备沥青乳化剂。该方法的缺点是制备的沥青乳化剂价格昂贵，用于稀浆封层施工时，破乳时间长，成型时间慢，开放交通时间长。中国专利CN1096714利用炼油厂副产环烷酸与烯基多胺反应，制备沥青乳化剂。该方法的缺点是乳化剂的原料供应受到很大制约，不利于推广应用。中国专利CN1861721A涉及一种松香阳离子沥青乳化剂。该乳化剂是由松香和烯基多胺反应，得到松香中间体，然后，与不同类型的季铵盐中间体缩合，制得性能优良的松香阳离子沥青乳化剂。这一方法的缺点是反应步骤繁琐，需要高温反应。中国专利CN101712625A涉及一种两性慢裂快凝沥青乳化剂合成方法，采用油酸与多胺反应生成酰胺多胺，然后加入氯乙酸发生卤代反应，制得沥青乳化剂。该方法的缺点是制备时需要高温反应。中国专利CN101745340A涉及一种阳离子沥青乳化剂制备方法，主剂由混合有机酸和有机胺反应得到中间体，再进行季铵化反应制得，辅剂为非离子表面活性剂和改性助剂。该方法的缺点是制备步骤繁琐，成本较高，需要高温反应。
发明内容
为了解决上述的技术问题，本发明一种纤维素亚胺类季铵盐阳离子型沥青乳化剂及其制备方法，本发明制备的沥青乳化剂原料来源广泛，生产成本低，制备工艺简单，可乳化多种不同型号的沥青，制备的乳化沥青细腻均匀，储存稳定性好。
本发明提供一种纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂，其分子结构通式为：
cellulsoe代表纤维素分子链。
本发明进一步提供一种纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂的制备方法，按照以下步骤进行：
(1)将对羟基苯甲醛和纤维素、二氯亚砜和三乙胺混合反应，得到反应中间体Ⅰ，中间体Ⅰ为：
(2)将中间体Ⅰ、三氯氧磷和吡啶混合反应，得到中间体Ⅱ，中间体Ⅱ为：
(3)将中间体Ⅱ、二乙醇胺和DMAP混合反应，得到中间体Ⅲ，中间体Ⅲ为：
(4)将中间体Ⅲ和氢溴酸混合反应，得到中间体Ⅳ，中间体Ⅳ为：
(5)将乙醇合三氯乙醛与碘甲烷混合反应，得到中间体Ⅴ，中间体Ⅴ为：(CH2CH3)2CH3N+CH2CH2COOCH2CH3.I-；
(6)将中间体Ⅴ和中间体Ⅳ混合反应，得到纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂；以上步骤只要不影响制备，可置换。
作为本发明进一步的改进，采用的原料配料比为：对羟基苯甲醛、二氯亚砜、三乙胺、纤维素、三氯氧磷、吡啶、二乙醇胺、DMAP、氢溴酸、乙醇合三氯乙醛、碘甲烷的摩尔比为1:(1.1-2):(1-8):(1-1.7):(1-5):(0.5-3):(1-1.8):(0.1-0.5):(1.5-2.5):(1-1.5):(1-1.7)。
作为本发明进一步的改进，采用的原料配料比为：对羟基苯甲醛、二氯亚砜、三乙胺、纤维素、三氯氧磷、吡啶、二乙醇胺、DMAP、氢溴酸、乙醇合三氯乙醛、碘甲烷的摩尔比为1:(1.1-1.5):(2-5):(1-1.5):(1-3):(0.7-2):(1.2-1.5):(0.1-0.4):(1.5-2):(1-1.3):(1-1.5)。
作为本发明进一步的改进，采用的原料配料比为：对羟基苯甲醛、二氯亚砜、三乙胺、纤维素、三氯氧磷、吡啶、二乙醇胺、DMAP、氢溴酸、乙醇合三氯乙醛、碘甲烷的摩尔比为1:1.3:4:1.2:2.5:1.2:1.3:0.25:1.7:1.2:1.3。
作为本发明进一步的改进，具体包括如下步骤：
(1)将对羟基苯甲醛加入反应瓶中，依次加入二氯亚砜和三乙胺，0℃反应3-5h后加入纤维素，40℃搅拌反应2h，得到中间体Ⅰ；
(2)将中间体Ⅰ与三氯氧磷溶于二氯甲烷，缓慢滴加吡啶，0℃反应5h，得到中间体Ⅱ；
(3)将中间体Ⅱ和二乙醇胺溶于二氯甲烷，加入DMAP，40℃反应2h，得到中间体Ⅲ；
(4)将中间体Ⅲ溶于冰乙酸，滴加30％的氢溴酸，40-45℃反应2h，得到中间体Ⅳ；
(5)将乙醇合三氯乙醛溶于二氯甲烷，0℃缓慢滴加碘甲烷，反应1h，得到中间体Ⅴ；
(6)将中间体Ⅳ溶于二氯甲烷，40℃搅拌下滴加中间体Ⅴ，反应3h，得到纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂。
本发明进一步保护上述纤维素亚胺类阳离子沥青乳化剂在制备中裂型和慢裂型阳离子乳化沥青中的应用。
本发明进一步保护一种乳化沥青的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：权利要求1所述的沥青乳化剂的用量为制备的乳化沥青总质量的1-3％，将上述沥青乳化剂加水配制成水溶液，加热至60-70℃，制得皂液；将加热后的沥青和乳化剂皂液通过胶体磨乳化，加入一定量的助剂，制备出阳离子乳化沥青。
作为本发明进一步的改进，助剂包括硫酸铝、氯化铵和氯化钙中的一种或几种。
本发明进一步保护根据权利要求上述的制备方法制备的乳化沥青。
本发明的有益效果：
1、本发明的原料来源广泛，生产成本低，制备工艺简单；
2、得到的沥青乳化剂性能优良，可乳化多种不同型号的沥青，制备的乳化沥青细腻均匀，储存稳定性好；
3、本发明制备的沥青乳化剂符合国家标准，制得的乳化沥青细腻均匀，具有快裂型和中裂型沥青乳化剂的特性。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述，显然，所述的实施例只是本发明的部分具有代表性的实施例，而不是全部实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的其他所有实施例都属于本发明的保护范围。
本发明实施例中所用到的原料、试剂均为常规的化学产品，均能通过商业渠道购买得到。
实施例1纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂的制备
按照以下步骤进行：
(1)将1mol对羟基苯甲醛加入反应瓶中，依次加入1.1mol二氯亚砜和1mol三乙胺，0℃反应3-5h后加入1mol纤维素，40℃搅拌反应2h，得到中间体Ⅰ；
(2)将中间体Ⅰ与1mol三氯氧磷溶于二氯甲烷，缓慢滴加0.5mol吡啶，0℃反应5h，得到中间体Ⅱ；
(3)将中间体Ⅱ和1mol二乙醇胺溶于二氯甲烷，加入0.1mol DMAP，40℃反应2h，得到中间体Ⅲ；
(4)将中间体Ⅲ溶于冰乙酸，滴加1.5mol 30％的氢溴酸，40-45℃反应2h，得到中间体Ⅳ；
(5)将1mol乙醇合三氯乙醛溶于二氯甲烷，0℃缓慢滴加1mol碘甲烷，反应1h，得到中间体Ⅴ；
(6)将中间体Ⅳ溶于二氯甲烷，40℃搅拌下滴加中间体Ⅴ，反应3h，得到纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂，得率为69％。
将制备的纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂经分离提纯后进行FTIR检测，结果如下：3340-3510cm-1为N-H伸缩振动峰，3238-3540cm-1为O-H伸缩振动吸收峰，2949cm-1为亚甲基非对称伸缩振动吸收峰，2837cm-1为亚甲基对称伸缩振动吸收峰，1650-1550cm-1为NH弯曲振动峰，1648cm-1为C＝O伸缩振动吸收峰，1576cm-1和1474cm-1为苯环的骨架振动吸收峰，1400cm-1和1306cm-1为O-H面内弯曲振动吸收峰，1043cm-1为Ar-O-C伸缩振动吸收峰，962cm-1、920cm-1和864cm-1为苯环上孤立的氢面外弯曲振动吸收峰，613cm-1为O-H面外弯曲振动吸收峰。
反应方程式如下：
实施例2纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂的制备
按照以下步骤进行：
(1)将1mol对羟基苯甲醛加入反应瓶中，依次加入2mol二氯亚砜和8mol三乙胺，0℃反应3-5h后加入1.7mol纤维素，40℃搅拌反应2h，得到中间体Ⅰ；
(2)将中间体Ⅰ与5mol三氯氧磷溶于二氯甲烷，缓慢滴加3mol吡啶，0℃反应5h，得到中间体Ⅱ；
(3)将中间体Ⅱ和1.8mol二乙醇胺溶于二氯甲烷，加入0.5mol DMAP，40℃反应2h，得到中间体Ⅲ；
(4)将中间体Ⅲ溶于冰乙酸，滴加2.5mol 30％的氢溴酸，40-45℃反应2h，得到中间体Ⅳ；
(5)将1.5mol乙醇合三氯乙醛溶于二氯甲烷，0℃缓慢滴加1.7mol碘甲烷，反应1h，得到中间体Ⅴ；
(6)将中间体Ⅳ溶于二氯甲烷，40℃搅拌下滴加中间体Ⅴ，反应3h，得到纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂，得率为85％。
将制备的纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂经分离提纯后进行FTIR检测，结果证明为纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂。
实施例3纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂的制备
按照以下步骤进行：
(1)将1mol对羟基苯甲醛加入反应瓶中，依次加入1.5mol二氯亚砜和5mol三乙胺，0℃反应3-5h后加入1.5mol纤维素，40℃搅拌反应2h，得到中间体Ⅰ；
(2)将中间体Ⅰ与3mol三氯氧磷溶于二氯甲烷，缓慢滴加2mol吡啶，0℃反应5h，得到中间体Ⅱ；
(3)将中间体Ⅱ和1.5mol二乙醇胺溶于二氯甲烷，加入0.4mol DMAP，40℃反应2h，得到中间体Ⅲ；
(4)将中间体Ⅲ溶于冰乙酸，滴加2mol 30％的氢溴酸，40-45℃反应2h，得到中间体Ⅳ；
(5)将1.3mol乙醇合三氯乙醛溶于二氯甲烷，0℃缓慢滴加1.5mol碘甲烷，反应1h，得到中间体Ⅴ；
(6)将中间体Ⅳ溶于二氯甲烷，40℃搅拌下滴加中间体Ⅴ，反应3h，得到纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂，得率为87％。
将制备的纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂经分离提纯后进行FTIR检测，结果证明为纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂。
实施例4纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂的制备
按照以下步骤进行：
(1)将1mol对羟基苯甲醛加入反应瓶中，依次加入1.3mol二氯亚砜和4mol三乙胺，0℃反应3-5h后加入1.2mol纤维素，40℃搅拌反应2h，得到中间体Ⅰ；
(2)将中间体Ⅰ与2.5mol三氯氧磷溶于二氯甲烷，缓慢滴加1.2mol吡啶，0℃反应5h，得到中间体Ⅱ；
(3)将中间体Ⅱ和1.3mol二乙醇胺溶于二氯甲烷，加入0.25mol DMAP，40℃反应2h，得到中间体Ⅲ；
(4)将中间体Ⅲ溶于冰乙酸，滴加1.7mol 30％的氢溴酸，40-45℃反应2h，得到中间体Ⅳ；
(5)将1.2mol乙醇合三氯乙醛溶于二氯甲烷，0℃缓慢滴加1.3mol碘甲烷，反应1h，得到中间体Ⅴ；
(6)将中间体Ⅳ溶于二氯甲烷，40℃搅拌下滴加中间体Ⅴ，反应3h，得到纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂，得率为95％。
将制备的纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂经分离提纯后进行FTIR检测，结果证明为纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂。
实施例5乳化沥青的制备
取AH-90#沥青300g，加热至125℃，将9g本实施例制备的沥青乳化剂加入到200g水中，配制成水溶液，加热至60-70℃，制得皂液；将加热后的沥青和乳化剂皂液通过胶体磨乳化，加入一定量的助剂氯化铵，制备出阳离子乳化沥青。
实施例6乳化沥青的制备
取AH-90#沥青300g，加热至125℃，将9g本实施例制备的沥青乳化剂加入到200g水中，配制成水溶液，加热至60-70℃，制得皂液；将加热后的沥青和乳化剂皂液通过胶体磨乳化，加入一定量的助剂硫酸铝，制备出阳离子乳化沥青。
实施例7乳化沥青的制备
取AH-90#沥青300g，加热至125℃，将9g本实施例制备的沥青乳化剂加入到200g水中，配制成水溶液，加热至60-70℃，制得皂液；将加热后的沥青和乳化剂皂液通过胶体磨乳化，加入一定量的助剂氯化钙，制备出阳离子乳化沥青。
试验例1各乳化沥青破性能
将实施例5-7制得的乳化沥青按中国交通部制订的阳离子乳化沥青标准(JTJ052-2000)进行检测，结果见表1-3。
表1常温储存稳定性
表2各乳化沥青的一般技术性能
乳化沥青 粘度(S) 沥青含量(％) 筛上残留物(％) 与粗集料的裹附性
实施例5 42 66 0.03 >2/3
实施例6 41 62 0.02 >2/3
实施例7 39 67 0.03 >2/3
表3各乳化沥青的破乳速度
乳化沥青 拌和稳定度
实施例5 中裂
实施例6 中裂
实施例7 慢裂
由以上结果可知，本发明制备的纤维素多醚类季铵盐阳离子沥青乳化剂可乳化多种不同型号的沥青，制备的乳化沥青细腻均匀，储存稳定性好，适用于公路透层油或粘层油的洒布，稀浆封层施工，以及用于碎石封层、石屑封层、雾封层及修复路面轻微网裂等，具有慢裂型沥青乳化剂的特性。制得的乳化沥青各项性能均能满足中国交通部制订的阳离子乳化沥青标准(JTJ052-2000)。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，本领域的普通技术人员可以理解：在不脱离本发明的原理和宗旨的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由权利要求及其等同物限定。

Claims (10)

1.一种纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂，其特征在于，其分子结构通式为：
cellulsoe代表纤维素分子链。
2.一种纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂的制备方法，其特征在于，按照以下步骤进行：
(1)将对羟基苯甲醛和纤维素、二氯亚砜和三乙胺混合反应，得到反应中间体Ⅰ，中间体Ⅰ为：
(2)将中间体Ⅰ、三氯氧磷和吡啶混合反应，得到中间体Ⅱ，中间体Ⅱ为：
(3)将中间体Ⅱ、二乙醇胺和DMAP混合反应，得到中间体Ⅲ，中间体Ⅲ为：
(4)将中间体Ⅲ和氢溴酸混合反应，得到中间体Ⅳ，中间体Ⅳ为：
(5)将乙醇合三氯乙醛与碘甲烷混合反应，得到中间体Ⅴ，中间体Ⅴ为：(CH2CH3)2CH3N+CH2CH2COOCH2CH3.I-；
(6)将中间体Ⅴ和中间体Ⅳ混合反应，得到纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂；
以上步骤只要不影响制备，可置换。
3.根据权利要求2所述制备方法，其特征在于，采用的原料配料比为：对羟基苯甲醛、二氯亚砜、三乙胺、纤维素、三氯氧磷、吡啶、二乙醇胺、DMAP、氢溴酸、乙醇合三氯乙醛、碘甲烷的摩尔比为1:(1.1-2):(1-8):(1-1.7):(1-5):(0.5-3):(1-1.8):(0.1-0.5):(1.5-2.5):(1-1.5):(1-1.7)。
4.根据权利要求2所述制备方法，其特征在于，采用的原料配料比为：对羟基苯甲醛、二氯亚砜、三乙胺、纤维素、三氯氧磷、吡啶、二乙醇胺、DMAP、氢溴酸、乙醇合三氯乙醛、碘甲烷的摩尔比为1:(1.1-1.5):(2-5):(1-1.5):(1-3):(0.7-2):(1.2-1.5):(0.1-0.4):(1.5-2):(1-1.3):(1-1.5)。
5.根据权利要求2所述制备方法，其特征在于，采用的原料配料比为：对羟基苯甲醛、二氯亚砜、三乙胺、纤维素、三氯氧磷、吡啶、二乙醇胺、DMAP、氢溴酸、乙醇合三氯乙醛、碘甲烷的摩尔比为1:1.3:4:1.2:2.5:1.2:1.3:0.25:1.7:1.2:1.3。
6.根据权利要求2所述制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
(1)将对羟基苯甲醛加入反应瓶中，依次加入二氯亚砜和三乙胺，0℃反应3-5h后加入纤维素，40℃搅拌反应2h，得到中间体Ⅰ；
(2)将中间体Ⅰ与三氯氧磷溶于二氯甲烷，缓慢滴加吡啶，0℃反应5h，得到中间体Ⅱ；
(3)将中间体Ⅱ和二乙醇胺溶于二氯甲烷，加入DMAP，40℃反应2h，得到中间体Ⅲ；
(4)将中间体Ⅲ溶于冰乙酸，滴加30％的氢溴酸，40-45℃反应2h，得到中间体Ⅳ；
(5)将乙醇合三氯乙醛溶于二氯甲烷，0℃缓慢滴加碘甲烷，反应1h，得到中间体Ⅴ；
(6)将中间体Ⅳ溶于二氯甲烷，40℃搅拌下滴加中间体Ⅴ，反应3h，得到纤维素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂。
7.根据权利要求1所述纤维素亚胺类阳离子沥青乳化剂在制备中裂型和慢裂型阳离子乳化沥青中的应用。
8.一种乳化沥青的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：权利要求1所述的沥青乳化剂的用量为制备的乳化沥青总质量的1-3％，将上述沥青乳化剂加水配制成水溶液，加热至60-70℃，制得皂液；将加热后的沥青和乳化剂皂液通过胶体磨乳化，加入一定量的助剂，制备出阳离子乳化沥青。
9.根据权利要求8所述制备方法，其特征在于，所述助剂包括硫酸铝、氯化铵和氯化钙中的一种或几种。
10.根据权利要求8所述的制备方法制备的乳化沥青。
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CN111269329A (zh) * 2020-02-28 2020-06-12 王春林 一种新型沥青乳化剂及其制备方法

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