CN108676020A - 一种硝基尿嘧啶铜超分子化合物及其制备方法 - Google Patents
一种硝基尿嘧啶铜超分子化合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108676020A CN108676020A CN201810432734.5A CN201810432734A CN108676020A CN 108676020 A CN108676020 A CN 108676020A CN 201810432734 A CN201810432734 A CN 201810432734A CN 108676020 A CN108676020 A CN 108676020A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- nitrouracil
- copper
- molecular compound
- super molecular
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 nitrouracil copper Chemical compound 0.000 title claims abstract description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 claims description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- ZTGWXXOUUKHQLW-UHFFFAOYSA-N 1-nitropyrimidine-2,4-dione Chemical compound [O-][N+](=O)N1C=CC(=O)NC1=O ZTGWXXOUUKHQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- OPGJGRWULGFTOS-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2,4-dioxo-1h-pyrimidine-6-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C=1NC(=O)NC(=O)C=1[N+]([O-])=O OPGJGRWULGFTOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000007605 air drying Methods 0.000 claims description 4
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical class Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 3
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims description 3
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 claims description 3
- MITDXNUXOAYFGC-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-ynylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2N(CC#C)C=NC2=C1 MITDXNUXOAYFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FIGJKSJMYKOQFM-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound [O-][N+](=O)N1C(=O)C=CNC1=O FIGJKSJMYKOQFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical class [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- WJFDCFHWFHCLIW-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-6-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(CBr)=N1 WJFDCFHWFHCLIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- TUARVSWVPPVUGS-UHFFFAOYSA-N 5-nitrouracil Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CNC(=O)NC1=O TUARVSWVPPVUGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 16
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 12
- 238000011160 research Methods 0.000 description 7
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 6
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- CXHLVSRLJAYJLY-UHFFFAOYSA-N O.[K].[N+](=O)([O-])C1=C(C(=O)O)NC(NC1=O)=O Chemical class O.[K].[N+](=O)([O-])C1=C(C(=O)O)NC(NC1=O)=O CXHLVSRLJAYJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010015856 Extrasystoles Diseases 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 2
- IFOZXUMSHBVSMA-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2,4-dioxo-1h-pyrimidine-6-carboxylic acid;potassium Chemical compound [K].OC(=O)C=1NC(=O)NC(=O)C=1[N+]([O-])=O IFOZXUMSHBVSMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 208000030453 Drug-Related Side Effects and Adverse reaction Diseases 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005517 L01XE01 - Imatinib Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010070863 Toxicity to various agents Diseases 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N calixarene Chemical class COC(=O)COC1=C(CC=2C(=C(CC=3C(=C(C4)C=C(C=3)C(C)(C)C)OCC(=O)OC)C=C(C=2)C(C)(C)C)OCC(=O)OC)C=C(C(C)(C)C)C=C1CC1=C(OCC(=O)OC)C4=CC(C(C)(C)C)=C1 VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 229940000406 drug candidate Drugs 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000001027 hydrothermal synthesis Methods 0.000 description 1
- KTUFNOKKBVMGRW-UHFFFAOYSA-N imatinib Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(NC=3N=C(C=CN=3)C=3C=NC=CC=3)C(C)=CC=2)C=C1 KTUFNOKKBVMGRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002411 imatinib Drugs 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 239000012450 pharmaceutical intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000192 social effect Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种硝基尿嘧啶铜超分子化合物及其制备方法，该化合物是由5‑硝基尿嘧啶、2,2’‑二联吡啶和铜离子构成的一种超分子化合物，其分子式为CuC28H28N14O19，晶系为正交，空间群为Pnma，晶胞参数为α＝β＝γ＝90°，铜离子为五配位的几何构型，其中两个氮配位原子来自于2,2’‑二联吡啶配体，其他两个氮原子分别来自两个5‑硝基尿嘧啶配体，一个氧原子来自配位水分子。该超分子化合物是将二联吡啶、5‑硝基乳清酸钾与铜离子按一定的比例混合进行化学反应而制备，该制备方法操作简单，成本低廉，适合规模化生产。
Description
技术领域
本发明属于超分子领域，具体涉及一种硝基尿嘧啶铜超分子化合物及其制备方法。
背景技术
超分子这一术语早在20世纪30年代中期被提出，超分子化学最先由法国科学家J.M Lehn提出，它是化学与生物学、物理学、材料科学、信息科学和环境科学等多门学科交叉构成的边缘科学。超分子化学的发展不仅与大环化学(冠醚、穴醚、环糊精、杯芳烃、碳60等)的发展密切相连，而且与分子自组装(双分子膜、胶束、DNA双螺旋等)、分子器件和新兴有机材料的研究息息相关。1987年诺贝尔化学奖授予C.J Pedersen(佩德森)、J.M Lehn(莱恩)、D.J Cram(克来姆)三位化学家，以表彰他们在超分子化学理论方面的开创性工作。超分子化学作为一门新兴的边缘科学得到快速发展，并充满活力。超分子化学研究的内容主要包括：分子识别；生物有机体系和生物无机体系的超分子反应性及传输；固态超分子化学，分为晶体工程、二维和三维的无机网络；超分子化学中的物理方法；模板，自组装和自组织；超分子技术，分为分子器件和分子技术的应用。超分子化学淡化了有机化学、无机化学、生物化学和材料化学之间的界限，着重强调了具有特定结构和功能的超分子体系，将有机化学、无机化学、分析化学和物理化学有机地融合为一个整体，从而为分子器件、材料科学和生命科学的发展开辟了一条崭新的道路，为21世纪化学发展提供了一个重要方向。随着超分子化学在药物领域研究的深入，药物超分子逐渐成为国内外学者关注的一个研究热点。药物超分子具有许多优点，如低的药物毒性、良好的稳定性、较高的安全性。药物超分子化学是一个新兴交叉学科并逐渐成为一个独立的研究领域。已经有许多药物超分子作为药物在临床上使用，事实表明其疗效非常好，还有许多作为候选药物的超分子化合物正在进行临床的实验和研究开发。
目前，嘧啶衍生物在医药方面的应用受到生物界、化学界和医学界的关注，如伊马替尼，硝基尿嘧啶及其衍生物是合成药物的中间体。林晓婷等人公开了一种伊马替尼超分子化合物及其制备方法(申请号为201710369627.8)；李星、田园园等人公开了一种硝基尿嘧啶药物超分子共晶及其制备方法(申请号为201710181534.2)。然而，人们研究发现一些嘧啶类药物具有半衰期短、选择性和稳定性差、生物利用度低、药溶性不好、副作用大等弱点，限制了其广泛应用。因此，人们试图对嘧啶化合物进行各种化学修饰，力求找到一种低毒、利用高效的嘧啶类化合物，并以此作为抗癌药物的先导化合物。近年来研究发现药物超分子能够提高药物的利用度、改善药物的溶解度或药物活性。因此，对药物超分子的研究引起了人们的极大兴趣。
本发明以硝基乳清酸和铜盐为原料，通过简单的物理化学反应，制备了一种硝基尿嘧啶铜超分子化合物，该化合物具有确定的空间结构和准确的分子式，这对尿嘧啶药物的研究开发和应用具有重要的经济和社会意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术，提供一种硝基尿嘧啶铜超分子化合物及其制备方法。
本发明为解决上述技术问题采取的技术方案为：一种硝基尿嘧啶铜超分子化合物，该化合物是由5-硝基尿嘧啶、2,2’-二联吡啶和二价铜离子构成的一种超分子化合物，该化合物具有确定的空间结构和准确的分子式，分子式为CuC28H28N14O19，其结构简式为[Cu(C4H2N3O4)2(C10H8N2)(H2O)]·2(C4H3N3O4)·2(CH3OH)，晶系为正交，空间群为Pnma，晶胞参数为α＝β＝γ＝90°，铜离子为五配位的几何构型，其中两个氮配位原子来自于2,2’-二联吡啶配体，其他两个氮原子分别来自两个5-硝基尿嘧啶配体，一个氧原子来自配位水分子；
所述硝基尿嘧啶为5-硝基尿嘧啶。
本发明还提供了所述的一种硝基尿嘧啶铜超分子化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)向25mL聚四氟乙烯内衬中加入适量的5-硝基乳清酸钾单水合物、2,2’-二联吡啶和水合铜盐，然后加入蒸馏水8～20mL，甲醇1.0mL，用KOH稀溶液调节反应物混合溶液pH＝7～8，搅拌，得反应混合物；
(2)将上述聚四氟乙烯内衬密封后放入不锈钢反应釜中，将不锈钢反应釜放入烘箱中，100～120℃加热反应48～72h，然后自然冷却至室温，打开反应釜，过滤分离，自然风干，得蓝色块状晶体，即得所述的硝基尿嘧啶铜超分子化合物；
所述5-硝基乳清酸钾单水合物、2,2’-二联吡啶和铜离子的摩尔比为4～6：1：1；
所述5-硝基乳清酸在反应过程中转换成了5-硝基尿嘧啶，简称硝基尿嘧啶；
所述水合铜盐为六水氯化铜或四水硝酸铜；
所述参加反应的物质均为化学纯。
与现有技术相比，本发明的特点在于：
将具有共轭平面结构和具有药物活性的5-硝基乳清酸钾，联吡啶与具有电化学活性的铜离子按一定的比例混合进行水热反应，在化学反应中5-硝基乳清酸脱去羧基转换成5-硝基尿嘧啶，5-硝基尿嘧啶、2,2’-二联吡啶与铜离子进行自组装，制得硝基尿嘧啶铜超分子化合物，该化合物具有准确的空间结构(图1)和准确的分子式。所制备的硝基尿嘧啶铜超分子化合物，在分子识别、离子检测以及主客体化学研究方面具有潜在的应用前景，或作为药物中间体具有潜在的应用前景。
附图说明
图1为本发明的硝基尿嘧啶铜超分子化合物的配位结构单元，为清楚起见，氢原子被省略，碳原子标记被省略，对称操作的结构单元标记被省略。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1：
向25mL聚四氟乙烯内衬中加入5-硝基乳清酸钾单水合物(0.4mmol，0.103g)，2,2’-二联吡啶(0.1mmol，0.0156g)，和CuCl2·6H2O(0.1mmol，0.0242g)，加蒸馏水8mL，甲醇1.0mL，用KOH稀溶液调节反应物混合溶液pH＝7～8，搅拌，得反应混合物；将聚四氟乙烯内衬密封后放入不锈钢反应釜中，将不锈钢反应釜放入烘箱中，100℃加热72h，然后自然冷却至室温，打开反应釜，过滤分离，自然风干，得蓝色块状晶体，即得所述的硝基尿嘧啶铜超分子化合物。
实施例2：
向25mL聚四氟乙烯内衬中加入5-硝基乳清酸钾单水合物(0.4mmol，0.103g)，2,2’-二联吡啶(0.1mmol，0.0156g)，和Cu(NO3)2·4H2O(0.1mmol，0.0255g)，加蒸馏水15mL，甲醇1.0mL，用KOH稀溶液调节反应物混合溶液pH＝7～8，搅拌，得反应混合物；将聚四氟乙烯内衬密封后放入不锈钢反应釜中，将不锈钢反应釜放入烘箱中，120℃加热48h，然后自然冷却至室温，打开反应釜，过滤分离，自然风干，得蓝色块状晶体，即得所述的硝基尿嘧啶铜超分子化合物。
实施例3：
向25mL聚四氟乙烯内衬中加入5-硝基乳清酸钾单水合物(1.2mmol，0.308g)，2,2’-二联吡啶(0.2mmol，0.0312g)，和CuCl2·6H2O(0.2mmol，0.0484g)，加蒸馏水20mL，甲醇1.0mL，用KOH稀溶液调节反应物混合溶液pH＝7～8，搅拌，得反应混合物；将聚四氟乙烯内衬密封后放入不锈钢反应釜中，将不锈钢反应釜放入烘箱中，110℃加热72h，然后自然冷却至室温，打开反应釜，过滤分离，自然风干，得蓝色块状晶体，即得所述的硝基尿嘧啶铜超分子化合物。
将制得的蓝色块状晶体用X射线单晶衍射进行结构测试，结果表明5-硝基乳清酸在反应中脱去了羧基转换成了5-硝基尿嘧啶，蓝色块状晶体是由5-硝基尿嘧啶、2,2’-二联吡啶和铜离子构成的一种超分子化合物，其分子式为CuC28H28N14O19，其结构单元如图1所示，晶系为正交，空间群为Pnma，晶胞参数为α＝β＝γ＝90°。
Claims (2)
1.一种硝基尿嘧啶铜超分子化合物，其特征在于，该化合物是由5-硝基尿嘧啶、2,2’-二联吡啶和铜离子构成的一种超分子化合物，其分子式为CuC28H28N14O19，结构简式为[Cu(C4H2N3O4)2(C10H8N2)(H2O)]·2(C4H3N3O4)·2(CH3OH)，晶系为正交，空间群为Pnma，晶胞参数为α＝β＝γ＝90°，铜离子为五配位的几何构型，其中两个氮配位原子来自于2,2’-二联吡啶配体，其他两个氮原子分别来自两个5-硝基尿嘧啶配体，一个氧原子来自配位水分子；
所述硝基尿嘧啶为5-硝基尿嘧啶。
2.一种如权利要求1所述的硝基尿嘧啶铜超分子化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)向25mL聚四氟乙烯内衬中加入适量的5-硝基乳清酸钾单水合物、2,2’-二联吡啶和水合铜盐，然后加入蒸馏水8～20mL，甲醇1.0mL，用KOH稀溶液调节反应物混合溶液pH＝7～8，搅拌，得反应混合物；
(2)将上述聚四氟乙烯内衬密封后放入不锈钢反应釜中，将不锈钢反应釜放入烘箱中，100～120℃加热反应48～72h，然后自然冷却至室温，打开反应釜，过滤分离，自然风干，得蓝色块状晶体，即得所述的硝基尿嘧啶铜超分子化合物；
所述5-硝基乳清酸钾单水合物、2,2’-二联吡啶和铜离子的摩尔比为4～6：1：1；
所述5-硝基乳清酸在反应过程中转换成了5-硝基尿嘧啶，简称硝基尿嘧啶；
所述水合铜盐为六水氯化铜或四水硝酸铜；
所述参加反应的物质均为化学纯。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810432734.5A CN108676020A (zh) | 2018-05-08 | 2018-05-08 | 一种硝基尿嘧啶铜超分子化合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810432734.5A CN108676020A (zh) | 2018-05-08 | 2018-05-08 | 一种硝基尿嘧啶铜超分子化合物及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108676020A true CN108676020A (zh) | 2018-10-19 |
Family
ID=63805005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201810432734.5A Pending CN108676020A (zh) | 2018-05-08 | 2018-05-08 | 一种硝基尿嘧啶铜超分子化合物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN108676020A (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106957270A (zh) * | 2017-03-24 | 2017-07-18 | 宁波大学 | 一种硝基尿嘧啶药物超分子共晶及其制备方法 |
| CN107266506A (zh) * | 2017-06-12 | 2017-10-20 | 宁波大学 | 一种钴硝基尿嘧啶超分子化合物及其制备方法 |
| CN107266374A (zh) * | 2017-06-12 | 2017-10-20 | 宁波大学 | 一种单核锌超分子配合物及其制备方法 |
-
2018
- 2018-05-08 CN CN201810432734.5A patent/CN108676020A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106957270A (zh) * | 2017-03-24 | 2017-07-18 | 宁波大学 | 一种硝基尿嘧啶药物超分子共晶及其制备方法 |
| CN107266506A (zh) * | 2017-06-12 | 2017-10-20 | 宁波大学 | 一种钴硝基尿嘧啶超分子化合物及其制备方法 |
| CN107266374A (zh) * | 2017-06-12 | 2017-10-20 | 宁波大学 | 一种单核锌超分子配合物及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| G.NARAIN ET AL.,: "" Characterization and electron paramagnetic resonance spectra of some copper(II) complexes derived from heterocyclic ligand 5,5"-diethyl-2,4,6(1H)-pyrimidinetrione and amines"", 《ASIAN JOURNAL OF CHEMISTRY》 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cui et al. | A ratiometric fluorescence platform based on boric-acid-functional Eu-MOF for sensitive detection of H2O2 and glucose | |
| CN113429421B (zh) | 一种有机小分子荧光探针的制备方法 | |
| CN109369719B (zh) | 一种用于碱性磷酸酶检测的分子探针及制备方法与应用 | |
| CN101759723B (zh) | 1-(4-羧苯基)-5-巯基-1h-四唑和4,4′-联吡啶混配钴配合物及其制备方法 | |
| Moradi-Shoeili et al. | Synthesis, X-ray structure and ascorbic oxidation properties of ternary α-amino acid Schiff base-bipy Cu (II) complexes as functional models for ascorbic oxidase | |
| EP4183791A1 (en) | Method for preparing second near-infrared region fluorescent micromolecules | |
| CN102503879A (zh) | 一种富勒烯氨基酸衍生物的制备方法 | |
| CN104059023B (zh) | 维生素b1关键中间体2-甲基-4-氨基-5-氨基甲基嘧啶的环保制备方法 | |
| CN110423487B (zh) | 一种Rhodol衍生物染料及其应用 | |
| CN101671340A (zh) | 羧基卟啉及其制备方法 | |
| CN109438717A (zh) | 一种金属有机框架材料及其制备方法和应用 | |
| CN106957270B (zh) | 一种硝基尿嘧啶药物超分子共晶及其制备方法 | |
| CN108676020A (zh) | 一种硝基尿嘧啶铜超分子化合物及其制备方法 | |
| CN102993206A (zh) | 一种一步法合成四苯基卟啉金属配合物的方法 | |
| Chen et al. | A BINOL–terpyridine-based multi-task catalyst for a sequential oxidation and asymmetric alkylation of alcohols | |
| CN106268940A (zh) | 木聚糖基碳基固体酸及由其催化合成苯并呫吨类化合物的方法 | |
| CN105039499A (zh) | 检测癌细胞中γ-谷酰胺转移酶荧光探针的制备和应用 | |
| CN111848653A (zh) | 一种锌配合物合成及作为荧光探针的应用 | |
| CN101560527B (zh) | 一种无溶剂体系酶促合成阿魏酸甘油酯的方法 | |
| CN108440581A (zh) | 一种5-硝基乳清酸单核锌配合物及其制备方法和用途 | |
| CN113582843A (zh) | 一种5-氯-2-氟-3-羟基苯甲酸乙酯的制备方法 | |
| Cheng et al. | New High-Performance Fluorescent Dye Scaffolds: Applications for Bioimaging and Biosensing | |
| CN106518774A (zh) | 2,2’‑（1,2‑苯基）双（1h‑咪唑‑4,5‑二羧酸）、合成方法及其应用 | |
| Gong et al. | Synthesis and crystal structure of a novel organic–inorganic hybrid hexavanadate [(phen) 4V6O12 (CH3OH) 4]· 2CH3OH· 4H2O | |
| CN106391124A (zh) | 一种水杨酰腙钴配合物光催化剂及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20181019 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |