CN108671913B - 一种银碳量子点复合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种银碳量子点复合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于碳纳米材料技术领域，尤其涉及一种银碳量子点复合物及其制备方法和应用。本发明提供了一种银碳量子点复合物，包括：碳量子点和负载于所述碳量子点表面的银；所述碳量子点通过将墨鱼汁进行碳化反应得到。本发明银碳量子点复合物可作为一种催化剂，催化对硝基苯酚还原反应，采用紫外分光光度法检测该银碳量子点复合物对硝基苯酚还原反应的催化作用，结果表明该银碳量子点复合物催化还原反应的速度快，作为催化剂的银碳量子点复合物用量少，为对硝基苯酚催化还原反应提供了一种高效催化剂。

Description

一种银碳量子点复合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于碳纳米材料技术领域，尤其涉及一种银碳量子点复合物及其制备方法和应用。
背景技术
对硝基苯酚是一种浅黄色结晶的化学物质，常温下微溶于水，不易随蒸汽挥发。对硝基苯酚的应用十分广泛，是一种重要的有机合成原料，可用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体。对氨基苯酚又名对羟基苯胺，是一种重要的化工原料及有机中间体，在医药、染料、农药、抗氧剂等方面具有广泛的应用价值。目前对氨基苯酚在我国最主要的应用是医药方面用于生产扑热息痛。扑热息痛是全世界最主要的常用解热止痛药，被各国医药界认定是解热镇痛药物中是较为优良的品种，并且我国也是扑热息痛主要的生产国和出口国，因此对对氨基苯酚具有很大的生产需求。对氨基苯酚最早是在1874年由铁粉还原对硝基苯酚而制得。目前，国内外生产对氨基苯酚主要采用对硝基苯酚铁粉还原法、硝基苯还原法、对硝基苯酚催化加氢法等。但是，目前对氨基苯酚的生产效率较低。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种银碳量子点复合物及其制备方法和应用，用于解决目前对氨基苯酚的生产效率较低的问题。
本发明的具体技术方案如下：
一种银碳量子点复合物，包括：碳量子点和负载于所述碳量子点表面的银；
所述碳量子点通过将墨鱼汁进行碳化反应得到。
优选的，所述银在所述银碳量子点复合物中的质量含量为6.3％～8.9％。
优选的，所述碳量子点的粒径为2nm～5nm；
所述银碳量子点复合物的粒径为18nm～25nm。
本发明还提供了一种银碳量子点复合物的制备方法，包括以下步骤：
a)将墨鱼汁与水进行碳化反应，得到碳量子点；
b)将所述碳量子点与可溶性银盐进行原位反应，得到所述银碳量子点复合物。
优选的，所述原位反应在避光下进行；
所述原位反应的温度为65℃～90℃；
所述原位反应的时间为10h～14h。
优选的，步骤b)所述将所述碳量子点与可溶性银盐进行原位反应之后，所述得到所述银碳量子点复合物之前，还包括：将所述原位反应的反应液离心，收集沉淀。
优选的，所述离心的温度为3℃～4℃；
所述离心的转速为10000rpm～12000rpm；
所述离心的时间为8min～10min。
优选的，步骤b)所述得到所述银碳量子点复合物之后，还包括：
将所述银碳量子点复合物在2℃～4℃避光保存。
本发明还提供了上述技术方案所述银碳量子点复合物或上述技术方案所述制备方法制得的银碳量子点复合物在对硝基苯酚还原反应中作为催化剂的应用。
优选的，包括以下步骤：
将对硝基苯酚溶液与NaBH4溶液混合后，加入所述银碳量子点复合物，进行还原反应。
综上所述，本发明提供了一种银碳量子点复合物，包括：碳量子点和负载于所述碳量子点表面的银；所述碳量子点通过将墨鱼汁进行碳化反应得到。本发明银碳量子点复合物可作为一种催化剂，催化对硝基苯酚还原反应，采用紫外分光光度法检测该银碳量子点复合物对硝基苯酚还原反应的催化作用，结果表明该银碳量子点复合物催化还原反应的速度快，作为催化剂的银碳量子点复合物用量少，为对硝基苯酚催化还原反应提供了一种高效催化剂。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍。
图1为本发明银碳量子点复合物的透射电镜图；
图2为本发明银碳量子点复合物的X射线光电子能谱图；
图3为本发明银碳量子点复合物催化对硝基苯酚还原反应在200nm～700nm范围内进行紫外检测不同时间的紫外光谱图；
图4本发明银碳量子点复合物催化对硝基苯酚还原反应在400nm处的紫外吸收随时间变化图；
图5为本发明碳量子点催化对硝基苯酚还原反应在200nm～700nm范围内进行紫外检测不同时间的紫外光谱图；
图6为本发明纳米银催化对硝基苯酚还原反应在200nm～700nm范围内进行紫外检测不同时间的紫外光谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种银碳量子点复合物及其制备方法和应用，用于解决目前对氨基苯酚的生产效率较低的问题。
下面将对本发明实施方式中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施方式仅仅是本发明一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本发明中的实施方式，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本发明保护的范围。
一种银碳量子点复合物，包括：碳量子点和负载于碳量子点表面的银；
碳量子点通过将墨鱼汁进行碳化反应得到。
本发明银碳量子点复合物为黑色粉末。
本发明银碳量子点复合物可作为一种催化剂，催化对硝基苯酚还原反应，采用紫外分光光度法检测该银碳量子点复合物对硝基苯酚还原反应的催化作用，结果表明该银碳量子点复合物催化还原反应的速度快，作为催化剂的银碳量子点复合物用量少，为对硝基苯酚催化还原反应提供了一种高效催化剂。
本发明中，墨鱼汁进行碳化反应得到碳量子点含有C、N、O、S等元素，使合成的碳量子点具有良好的水溶性、低毒性和生物相容性。
本发明中，银在银碳量子点复合物中的质量含量为6.3％～8.9％。
本发明中，碳量子点的粒径为2nm～5nm；
银碳量子点复合物的粒径为18nm～25nm。
本发明还提供了一种银碳量子点复合物的制备方法，包括以下步骤：
a)将墨鱼汁与水进行碳化反应，得到碳量子点；
b)将碳量子点与可溶性银盐进行原位反应，得到银碳量子点复合物。
本发明中，墨鱼汁的含水量为15％～25％，优选为10％～20％，更优选为15％。
墨鱼汁为墨鱼囊汁处理干燥所得的粉末。
墨鱼汁与水的质量比为0.5～1.5：15～25，优选为0.8～1.2：18～24，更优选为1：20。
碳化反应在密闭条件下进行。
碳化反应的温度为160℃～200℃，优选为175℃～185℃，更优选为180℃。
碳化反应的时间为10h～14h，优选为11.5h～12.5h，更优选为12h。
本发明中，原位反应在避光下进行；
原位反应的温度为65℃～90℃，优选为70℃～85℃，更优选为75℃～80℃；
原位反应的时间为10h～14h，优选为11h～13h，更优选为11.5h～12.5h。
本发明中，原位反应具体包括：
在圆底烧瓶的外壁包上锡纸进行遮光处理，再在圆底烧瓶中装入碳量子点水溶液与可溶性银盐，混合均匀，置于65℃～90℃的恒温水浴锅中反应10h～14h。
本发明以墨鱼汁为碳源，采用一步水热法，将墨鱼汁经碳化反应得到碳量子点，碳量子点为水溶性荧光碳量子点，在原位反应中为还原剂，与可溶性银盐进行原位反应，原位还原银离子，得到银碳量子点复合物。
本发明中，碳量子点与可溶性银盐的摩尔比为3～7：5～7.5，优选为3.5～6：5.5～7，更优选为5：7。
可溶性银盐包括硝酸银、氟化银和高氯酸银中的一种或多种。
本发明中，可溶性银盐为硝酸银。
本发明中，直接将硝酸银加入放有碳量子点水溶液的反应器中在65～90℃下水浴反应10h～14h，在此过程中碳量子点颗粒先对银离子进行吸附，然后将银离子还原成银单质，实现水溶性碳量子点与可溶性银盐的原位反应。
本发明中，步骤b)将碳量子点与可溶性银盐进行原位反应之后，得到银碳量子点复合物之前，还包括：将原位反应的反应液离心，收集沉淀。
本发明中，离心的温度为3℃～4℃；
离心的转速为10000rpm～12000rpm；
离心的时间为8min～10min。
本发明中，步骤b)得到银碳量子点复合物之后，还包括：
将银碳量子点复合物在2℃～4℃避光保存，优选为将银碳量子点复合物干燥后置于棕色离心管中于2℃～4℃冰箱中保存。
本发明还提供了上述技术方案银碳量子点复合物或上述技术方案制备方法制得的银碳量子点复合物在对硝基苯酚还原反应中作为催化剂的应用。
本发明中，包括以下步骤：
将对硝基苯酚溶液与NaBH4溶液混合后，加入银碳量子点复合物，进行还原反应。
本发明中，对硝基苯酚与NaBH4的摩尔比为0.5～2：100～155，优选为1～1.5：125～150，更优选为1：150。
对硝基苯酚与银碳量子点复合物的质量比为8～12：80～90，优选为9～11：85～88，更优选为10：87。
还原反应的温度为65℃～90℃，优选为75℃～85℃，更优选为80℃。
还原反应的时间为10h～14h，优选为11h～13h，更优选为12h。
本发明银碳量子点复合物作为催化剂，能够快速催化对硝基苯酚还原为对氨基苯酚，催化过程十分简单快速且银碳量子点复合物的用量十分少，银碳量子点复合物可作为催化对硝基苯酚还原反应的高效催化剂。
本发明采用紫外-可见分光光度法检测银碳量子点复合物的催化作用，具体包括：
在对硝基苯酚溶液中加入NaBH4溶液，混合均匀后采用紫外分光光度法在200nm～700nm范围内进行紫外检测，作为实验空白对照组。
具体的，NaBH4作为还原剂，对硝基苯酚溶液和NaBH4溶液现配现用，所用的溶剂都为蒸馏水。具体的，对硝基苯酚溶液和NaBH4溶液的浓度分别为1mM、30mM。具体的，向反应体系中先加2mL的蒸馏水、200μL配制好的对硝基苯酚溶液和1mL配制好的NaBH4溶液，混合均匀，得到对硝基苯酚和NaBH4的混合溶液，反应4min～8min。对硝基苯酚和NaBH4均为国产分析纯。
取对硝基苯酚和NaBH4的混合溶液1mL于透明石英比色皿中，加入银碳量子点复合物，用紫外分光光度法在200nm～700nm范围内进行紫外检测不同时间下对硝基苯酚和对氨基苯酚最大紫外吸收波长处的吸光度变化。
具体的，取对硝基苯酚和NaBH4的混合溶液1mL于透明石英比色皿中，加入0.5μL浓度为2mg/mL的银碳量子点复合物，用紫外分光光度法在200nm～700nm范围内进行紫外检测不同时间下对硝基苯酚和对氨基苯酚最大紫外吸收波长处的吸光度变化。
本发明中，催化体系中对硝基苯酚的最大紫外吸收为400nm，对氨基苯酚的最大紫外吸收为300nm。采用紫外-可见分光光度法检测银碳量子点复合物催化作用的检测原理为：对硝基苯酚溶液中加入NaBH4后的最大紫外吸收为400nm，而对氨基苯酚的最大紫外吸收为300nm。当体系中只有对硝基苯酚和NaBH4的混合液时，对硝基苯酚的紫外吸收没有变化即不能被还原成对氨基苯酚。当向对硝基苯酚和NaBH4混合液中加入微量的银碳量子点复合物时，对硝基苯酚400nm处的紫外吸收逐渐降低，同时在300nm处对氨基苯酚的紫外吸收逐渐上升。因此，本发明银碳量子点复合物可以用于催化对硝基苯酚还原反应，并用紫外光谱来检测催化还原反应的过程。
结果表明，0.5μL浓度为2mg/mL的银碳量子点复合物可在16min内催化1mL摩尔质量为62.5μM的对硝基苯酚还原为对氨基苯酚，说明本发明银碳量子点复合物具有高效的催化性能。
本发明提供了一种银碳量子点复合物的制备方法，将墨鱼汁与水混合，在密闭条件下进行碳化反应，得到水溶性荧光碳量子点，再利用水溶性荧光碳量子点的还原性原位合成银碳量子点复合物。本发明以墨鱼汁为原料采用一步水热法制备的水溶性碳量子点，再经过原位合成得到银碳量子点复合物。本发明银碳量子点复合物的制备方法操作简单、便捷、易于大量制备，制备得到的银碳量子点复合物为黑色粉末。本发明银碳量子点复合物可以作为一种催化剂，催化对硝基苯酚还原反应。采用紫外分光光度法检测该银碳量子点复合物对硝基苯酚还原反应的催化作用，结果表明该催化反应快速，作为催化剂的银碳量子点复合物用量少，催化剂用量少，催化速度快，为对硝基苯酚催化还原反应提供了一种高效催化剂。
为了进一步理解本发明，下面结合具体实施例对本发明进行详细阐述。
实施例1银碳量子点复合物的制备
本实施例以水溶性荧光碳量子点为原料制备银碳量子点复合物，包括以下步骤：
1)将含水量为15％的墨鱼汁与水在180℃进行12h的碳化反应，经过干燥处理，得到水溶性荧光碳量子点固体；
2)将0.05g水溶性荧光碳量子点固体用蒸馏水溶解，于100mL容量瓶中定容配制成0.5mg/mL的水溶性荧光碳量子点溶液，待用。
3)取上述配制的水溶性荧光碳量子点溶液100mL置于外壁包上锡纸进行避光处理的250mL圆底烧瓶中，加入0.068g硝酸银，振荡均匀后，置于80℃的恒温水浴锅里进行原位反应12h，原位反应完后，将所得反应液在4℃条件下，经过10000rpm离心10min，得到沉淀即为银碳量子点复合物。银在银碳量子点复合物中的质量含量为6.3％～8.9％。
对得到的银碳量子点复合物进行透射电镜观察，请参阅图1，为本发明银碳量子点复合物的透射电镜图，银碳量子点复合物的粒径为18nm～25nm。
将得到的银碳量子点复合物进行X射线光电子能谱分析，请参阅图2，为本发明银碳量子点复合物的X射线光电子能谱图。图2表明，本发明银碳量子点复合物中含有C、N、O、S、Ag等元素，说明Ag已经负载到碳量子点上形成了银碳量子点复合物。
实施例2银碳量子点复合物催化对硝基苯酚的还原反应
本实施例采用紫外-可见分光光度法检测银碳量子点复合物对对硝基苯酚的还原反应的催化作用，包括以下步骤：
1)准确称取13.91mg对硝基苯酚试剂用蒸馏水溶解，于100mL容量瓶定容配制成浓度为1mM的对硝基苯酚溶液，待用。
准确称取11.35mg NaBH4用蒸馏水溶解，于10mL容量瓶定容配制成浓度为30mM的NaBH4溶液，待用。
2)向离心管中加2mL的蒸馏水、200μL配制好的对硝基苯酚溶液和1mL配制好的NaBH4溶液，混合均匀，得到对硝基苯酚溶液和NaBH4的混合溶液，反应6min。用紫外分光光度法，在200nm～700nm范围内进行紫外检测，作为实验空白对照组。
3)取对硝基苯酚和NaBH4的混合溶液1mL于透明石英比色皿中，加入0.5μL浓度为2mg/mL的银碳量子点复合物，用紫外分光光度法，在200nm～700nm范围内进行紫外检测，记录0min、2min、4min、6min、8min、10min、12min、14min、16min、18min不同时间下紫外光谱变化情况，即在对硝基苯酚最大紫外吸收波长400nm处和对氨基苯酚最大紫外吸收波长300nm处的吸光度变化。
请参阅图3，为本发明银碳量子点复合物催化对硝基苯酚还原反应在200nm～700nm范围内进行紫外检测不同时间的紫外光谱图。请参阅图4，为本发明银碳量子点复合物催化对硝基苯酚还原反应在400nm处的紫外吸收随时间变化图。图3表明，随着催化时间变化，对硝基苯酚在400nm处的最大紫外吸收峰强度逐渐降低，与此同时在300nm处对氨基苯酚的最大紫外吸收峰逐渐增强。图4表明还原反应4min后催化速度加快直至反应结束。并且，图3和图4表明，当本发明银碳量子点复合物催化对硝基苯酚还原反应16min后，对硝基苯酚在400nm处的最大紫外吸收几乎没有变化，表明催化反应结束。以上结果表明，在还原反应体系中存在微量的催化剂银碳量子点复合物的情况下可以在很短的时间内催化对硝基苯酚还原反应结束，表明本发明银碳量子点复合物具有高效的催化性能。
对未加催化剂的对硝基苯酚和NaBH4混合液呈黄色，即不能发生还原反应，在对硝基苯酚和NaBH4混合液中加入催化剂后，溶液从黄色变为无色透明，即对硝基苯酚已被催化还原成对氨基苯酚。
对比例1碳量子点催化对硝基苯酚的还原反应
与实施例2相同，本实施例采用紫外-可见分光光度法检测碳量子点对对硝基苯酚的还原反应的催化作用，包括以下步骤：
1)准确称取13.91mg对硝基苯酚试剂用蒸馏水溶解，于100mL容量瓶定容配制成浓度为1mM的对硝基苯酚溶液，待用。
准确称取11.35mg NaBH4用蒸馏水溶解，于10mL容量瓶定容配制成浓度为30mM的NaBH4溶液，待用。
2)向离心管中加2mL的蒸馏水、200μL配制好的对硝基苯酚溶液和1mL配制好的NaBH4溶液，混合均匀，得到对硝基苯酚溶液和NaBH4的混合溶液，反应6min。用紫外分光光度法，在200nm～700nm范围内进行紫外检测，作为实验空白对照组。
3)取对硝基苯酚和NaBH4的混合溶液1mL于透明石英比色皿中，加入2.5μL浓度为2mg/mL的碳量子点，用紫外分光光度法，在200nm～700nm范围内进行紫外检测，记录0min、2min、4min、6min、8min、10min、12min、14min、16min不同时间下紫外光谱变化情况，即在对硝基苯酚最大紫外吸收波长400nm处和对氨基苯酚最大紫外吸收波长300nm处的吸光度变化。
请参阅图5，为本发明碳量子点催化对硝基苯酚还原反应在200nm～700nm范围内进行紫外检测不同时间的紫外光谱图。图5中，随着催化时间变化，对硝基苯酚在400nm处的最大紫外吸收峰强度几乎没有变化，表明碳量子点不能催化对硝基苯酚还原反应进行。
对比例2纳米银催化对硝基苯酚的还原反应
与实施例2相同，本实施例采用紫外-可见分光光度法检测纳米银对对硝基苯酚的还原反应的催化作用，包括以下步骤：
1)准确称取13.91mg对硝基苯酚试剂用蒸馏水溶解，于100mL容量瓶定容配制成浓度为1mM的对硝基苯酚溶液，待用。
准确称取11.35mg NaBH4用蒸馏水溶解，于10mL容量瓶定容配制成浓度为30mM的NaBH4溶液，待用。
2)向离心管中加2mL的蒸馏水、200μL配制好的对硝基苯酚溶液和1mL配制好的NaBH4溶液，混合均匀，得到对硝基苯酚溶液和NaBH4的混合溶液，反应6min。用紫外分光光度法，在200nm～700nm范围内进行紫外检测，作为实验空白对照组。
3)取对硝基苯酚和NaBH4的混合溶液1mL于透明石英比色皿中，加入2.5μL浓度为2mg/mL的碳量子点，用紫外分光光度法，在200nm～700nm范围内进行紫外检测，记录0min、2min、4min、6min、8min、10min、12min、14min、16min、18min、26min不同时间下紫外光谱变化情况，即在对硝基苯酚最大紫外吸收波长400nm处和对氨基苯酚最大紫外吸收波长300nm处的吸光度变化。
请参阅图6，为本发明纳米银催化对硝基苯酚还原反应在200nm～700nm范围内进行紫外检测不同时间的紫外光谱图。图6中，对硝基苯酚在400nm处的最大紫外吸收有些微下降但不明显。
以上结果表明，碳量子点及纳米银在使用浓度为本发明银碳量子点五倍的情况下对对硝基苯酚几乎没有催化还原效应，而在还原反应体系中存在微量的催化剂银碳量子点复合物的情况下可以在很短的时间内催化对硝基苯酚还原反应结束，表明本发明银碳量子点复合物具有高效的催化性能。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种具有催化对硝基苯酚还原反应性能的银碳量子点复合物，其特征在于，包括：碳量子点和负载于所述碳量子点表面的银；
所述碳量子点通过将墨鱼汁进行碳化反应得到。
2.根据权利要求1所述的银碳量子点复合物，其特征在于，所述银在所述银碳量子点复合物中的质量含量为6.3％～8.9％。
3.根据权利要求1所述的银碳量子点复合物，其特征在于，所述碳量子点的粒径为2nm～5nm；
所述银碳量子点复合物的粒径为18nm～25nm。
4.一种具有催化对硝基苯酚还原反应性能的银碳量子点复合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a)将墨鱼汁与水进行碳化反应，得到碳量子点；
b)将所述碳量子点与可溶性银盐进行原位反应，得到所述银碳量子点复合物。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述原位反应在避光下进行；
所述原位反应的温度为65℃～90℃；
所述原位反应的时间为10h～14h。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤b)所述将所述碳量子点与可溶性银盐进行原位反应之后，所述得到所述银碳量子点复合物之前，还包括：将所述原位反应的反应液离心，收集沉淀。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述离心的温度为3℃～4℃；
所述离心的转速为10000rpm～12000rpm；
所述离心的时间为8min～10min。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤b)所述得到所述银碳量子点复合物之后，还包括：
将所述银碳量子点复合物在2℃～4℃避光保存。
9.权利要求1至权利要求3任一所述银碳量子点复合物或权利要求4至权利要求8任一所述制备方法制得的银碳量子点复合物在对硝基苯酚还原反应中作为催化剂的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，包括以下步骤：
将对硝基苯酚溶液与NaBH4溶液混合后，加入所述银碳量子点复合物，进行还原反应。
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