CN108383915A - 一种制备醋酸纤维素酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备醋酸纤维素酯的方法,所述方法包括:提供纤维素;在预定反应温度下,利用亲核的酰化催化剂和质子酸催化剂作为共催化剂,催化所述纤维素进行乙酰化反应,以制备所述醋酸纤维素酯。通过上述方式,本发明所提供的方法能够降低催化剂的用量,从而降低醋酸纤维素酯的制备成本。
Description
技术领域
本发明涉及纤维素领域,特别是涉及一种制备醋酸纤维素酯的方法。
背景技术
目前,制备醋酸纤维素酯的一般方法为:利用浓硫酸作催化剂催化纤维素进行乙酰化反应,进而得到醋酸纤维素酯。
然而,本申请的发明人在长期工作中发现,上述制备醋酸纤维素酯的方法中在满足催化效率的情况下,硫酸用量较大,使得醋酸纤维素酯的制备成本较高。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种制备醋酸纤维素酯的方法,能够减少催化剂的用量,从而降低醋酸纤维素酯的制备成本。
为解决上述技术问题,本发明采用的一个技术方案是:提供一种制备醋酸纤维素酯的方法,该方法包括:提供纤维素;在预定反应温度下,利用亲核的酰化催化剂和质子酸催化剂作为共催化剂,催化所述纤维素进行乙酰化反应,以制备所述醋酸纤维素酯。
具体地,所述亲核的酰化催化剂为4-二甲氨基吡啶、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、哌啶中任一种或两种以上的组合。
具体地,所述质子酸催化剂为硫酸、磷酸、高氯酸中任一种或者两种以上的组合。
其中,所述提供纤维素,包括:研磨100质量份的所述纤维素;在室温条件下,用40-100质量份的预处理试剂对研磨后的所述纤维素进行预处理,形成第一混合物,其中,所述预处理的时间为第一时间。
其中,所述在预定反应温度下,利用亲核的酰化催化剂和质子酸催化剂作为共催化剂,催化所述纤维素进行乙酰化反应,以制备所述醋酸纤维素酯,包括:在第一温度下,将550-1000质量份的混酸、2-10质量份的所述亲核的酰化催化剂以及2-10质量份的所述质子酸催化剂进行混合,以形成第二混合物,其中,所述混酸包括占所述混酸总质量的40-45质量份的醋酸酐和占所述混酸总质量的55-60质量份的醋酸,所述第一温度小于所述预定反应温度;在所述第一温度下,将所述第一混合物和所述第二混合物在第二时间内进行混合,以形成第三混合物;在第三时间内,将所述第三混合物的温度升高至所述预定反应温度,并反应第四时间,进而得到所述醋酸纤维素酯。
进一步地,所述在第三时间内,将所述第三混合物的温度升高至所述预定反应温度,并反应第四时间之后,包括:除去外部热源,继续反应第五时间。
其中,所述醋酸纤维素酯的浊度为7.1%-13.6%,粘度为110厘泊-150厘泊。
具体地,所述预处理试剂为含有N和/或O和/或F元素的试剂。
具体地,所述第一时间为30min-60min;所述第二时间为5min-10min;所述第三时间为15min-30min;所述第四时间为10min-20min;所述第五时间为10min-30min。
具体地,所述第一温度为-10℃~20℃;所述预定反应温度为45℃~60℃。
本发明的有益效果是:区别于现有技术的情况,本发明利用亲核的酰化催化剂和质子酸催化剂作为共催化剂来共同催化纤维素进行乙酰化反应,亲核的酰化催化剂能够活化乙酰化试剂,如乙酸酐,从而使反应程度加深,进而可以降低质子酸催化剂的用量;在后处理过程中,亲核的乙酰化试剂可以通过减压蒸馏、萃取等方式去除,而质子酸催化剂用量减少,从而降低醋酸纤维素酯的制备成本。
附图说明
图1是本发明制备醋酸纤维素酯的方法一实施方式的流程示意。
具体实施方式
请参阅图1,图1为本发明制备醋酸纤维素酯的方法一实施方式的流程示意,包括:
S101:提供纤维素;
一般而言,纤维素的分子链中包括分子内和分子间氢键,在固态下聚集成不同水平的原纤结构,并以多层次盘绕的方式构成高结晶性的纤维素纤维。其分子链中大量高反应性的羟基被封闭在结晶区内,难于被反应试剂触及,会严重影响纤维素发生反应的速度和均匀度。因此,在纤维素进行乙酰化反应前,通常需要通过物理和/或化学的方法对纤维素进行预处理加以活化,以增加其活性表面积,以使后期反应试剂能在其中渗透、扩散。
在一个应用场景中,上述步骤S101具体包括:
第一步:研磨100质量份的纤维素;
该步骤主要是通过物理方法对纤维素进行处理,在研磨过程中,纤维素会发生如长度变短、聚合物下降、结晶度下降、强度下降等变化,进而有利于增大后期与试剂接触的面积;在一个实施例中,为使预处理效果较佳,可将纤维素研磨至绒状,在其他实施例中,也可根据实际需求改变研磨标准。
第二步:在室温条件下,用40-100质量份的预处理试剂对研磨后的纤维素进行预处理,形成第一混合物,其中,预处理的时间为第一时间;
具体地,上述预处理试剂可以是40质量份、60质量份、80质量份、100质量份等;上述第一时间为30min-60min,例如30min、40min、50min、60min等。该步骤主要是通过化学方法对纤维素进行处理,在一个应用场景中,可利用含有N和/或O和/或F元素的预处理试剂对上述研磨后的纤维素进行处理,其机理为:上述预处理试剂分子量小,与纤维素作用时可渗透进入结晶区,由于预处理试剂分子中含有N和/或O和/或F元素,可以与纤维素分子链中的羟基(-OH)形成OH······N和/或OH······O和/或OH······F氢键,从而取代原来纤维素分子链间的OH······O氢键,进而可以使纤维素结晶度下降,反应活性表面积增大。在一个实施例中,上述预处理试剂可以是乙酸、丙酸、水、液氨、乙二胺等。
S102:在预定反应温度下,利用亲核的酰化催化剂和质子酸催化剂作为共催化剂,催化纤维素进行乙酰化反应,以制备醋酸纤维素酯;
具体地,上述亲核的酰化催化剂为4-二甲氨基吡啶、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、哌啶中任一种或两种以上的组合,所列举出来的几种亲核的酰化催化剂均为有机试剂,在后处理过程中,可以通过减压蒸馏、萃取等方式去除;质子酸催化剂为硫酸、磷酸、高氯酸中任一种或者两种以上的组合,所列举出来的质子酸催化剂在后处理过程中,可利用氯化钡、碳酸钡、氯化钙、氢氧化钙、氧化镁等试剂,将相应的酸根以沉淀的形式去除;通过亲核的酰化催化剂与质子酸催化剂共用,质子酸催化剂用量可以大大降低,从而进一步降低醋酸纤维素酯的制备成本。
其中,纤维素乙酰化反应的反应方程式如下所示,纤维素中醇羟基在催化剂的作用下,被乙酸酐中的乙酰基所取代,在其他实施例中乙酰化试剂也可为乙酸酐之外的其他试剂。
在一个应用场景中,上述步骤S102具体包括:
第一步:在第一温度下,将550-1000质量份的混酸、2-10质量份的亲核的酰化催化剂以及2-10质量份的质子酸催化剂进行混合,以形成第二混合物,其中,混酸包括占混酸总质量的40-45质量份的醋酸酐和占混酸总质量的55-60质量份的醋酸,第一温度小于预定反应温度;
具体地,上述混酸可以是550质量份、700质量份、800质量份、900质量份、1000质量份等,亲核的酰化催化剂可以是2质量份、5质量份、8质量份、10质量份等,质子酸催化剂可以是2质量份、3质量份、5质量份、7质量份、9质量份、10质量份等;醋酸酐可以是占混酸总质量的40质量份、43质量份、45质量份等,对应的醋酸可以是占混酸总质量的60质量份、57质量份、55质量份等,其中,醋酸酐和醋酸加起来的总质量为混酸质量相同。
另外,在该步骤中,混合时会放出大量的热,因此需在外部增加冷却控温装置,将体系温度控制在第一温度范围内,在一个实施例中,第一温度为-10℃~20℃,例如-10℃、-5℃、0℃、5℃、0℃、20℃等。
第二步:在第一温度下,将第一混合物和第二混合物在第二时间内进行混合,以形成第三混合物;
在该步骤中,可以将第一混合物在第二时间内加入到第二混合物中,也可以将第二混合物在第二时间内加入到第一混合物中。在一个实施方式中,第二时间可以为5min-10min,例如5min、8min、10min等,若很快将第一混合物和第二混合物混合,会造成局部反应剧烈,导致一些副反应的发生。另外,本步骤中仍需要控制温度在第一温度-10℃~20℃范围内,例如-10℃、-5℃、0℃、5℃、0℃、20℃等,避免混合过程中放热过多。
第三步:在第三时间内,将第三混合物的温度升高至预定反应温度,并反应第四时间,进而得到醋酸纤维素酯;
在一个实施方式中,第三时间为15min-30min,例如15min、20min、25min、30min等;第四时间为10min-20min,例如10min、15min、20min等;预定反应温度为45℃~60℃,例如45℃、50℃、55℃、60℃。纤维素环中β-苷键,在酸的作用下,即氢离子的作用下,可使苷键断裂,聚合度降低,体系粘度降低,温度越高,反应时间越长,体系粘度降低明显。因此,在该步骤中,控制升温时间为第三时间的目的是为了防止温度升高过快,使得体系降解速率过快,体系粘度下降过快;而控制第四反应时间的目的是为了避免体系降解反应程度过高,体系粘度下降过大。
在其他实施方式中,为了使体系乙酰化程度加深,在上述步骤后还可包括:除去外部热源,继续反应第五时间;即在外部无加热的条件下,让上述体系继续反应第五时间。第五反应时间可以为10min-30min,例如10min、20min、30min等。
待上述反应结束后,取反应后的醋酸纤维素酯,利用分光色度仪测得浊度为7.1%-13.6%,手持粘度计测得粘度为110厘泊-150厘泊。
下面将通过5组具体实施例对本发明作进一步说明。为方便说明,下面5组实施例中所用原料纤维素均为100g,在其他实施例中可根据实际生产的反应量根据质量份比例进行放大或者缩小。
实施例1:
研磨纤维素100g成绒状,在室温条件下用100g醋酸预处理60min,以形成第一混合物;在0℃下,将700g混酸,13g硫酸进行混合,以形成第二混合物,其中混酸中醋酸酐301g,醋酸399g;在0℃,在5min内将第一混合物缓慢加入到第二混合物中,以形成第三混合物;在15min内,将温度升到49℃,反应20min;撤去外部热源,继续反应20min。
待上述反应结束后,取反应后的醋酸纤维素酯,测得浊度为4.5%、粘度为155厘泊。
实施例2:
研磨纤维素100g成绒状,在室温条件下用100g醋酸预处理60min,以形成第一混合物;在0℃下,将700g混酸,2g质量分数为99%的硫酸进行混合,以形成第二混合物,其中混酸中醋酸酐301g,醋酸399g;在0℃,在5min内将第一混合物缓慢加入到第二混合物中,以形成第三混合物;在15min内,将温度升到60℃,反应20min;撤去外部热源,继续反应30min。
待上述反应结束后,取反应后的醋酸纤维素酯,测得浊度为89.6%、粘度为15厘泊。
实施例3:
研磨纤维素100g成绒状,在室温条件下用100g醋酸预处理60min,以形成第一混合物;在0℃下,将700g混酸,2g质量分数为99%硫酸和2g 4-二甲氨基吡啶进行混合,以形成第二混合物,其中混酸中醋酸酐301g,醋酸399g;在0℃,在5min内将第一混合物缓慢加入到第二混合物中,以形成第三混合物;在15min内,将温度升到60℃,反应20min;撤去外部热源,继续反应30min。
待上述反应结束后,取反应后的醋酸纤维素酯,测得浊度为9.2%、粘度为134厘泊。
实施例4:
研磨纤维素100g成绒状,在室温条件下用100g醋酸预处理60min,以形成第一混合物;在0℃下,将700g混酸,2g质量分数为99%的硫酸和6g 4-二甲氨基吡啶进行混合,以形成第二混合物,其中混酸中醋酸酐301g,醋酸399g;在0℃,在5min内将第一混合物缓慢加入到第二混合物中,以形成第三混合物;在15min内,将温度升到60℃,反应10min;撤去外部热源,继续反应30min。
待上述反应结束后,取反应后的醋酸纤维素酯,测得浊度为7.6%、粘度为130厘泊。
实施例5:
研磨纤维素100g成绒状,在室温条件下用100g醋酸预处理60min,以形成第一混合物;在0℃下,将700g混酸,2g质量分数为99%的硫酸和2g 4-二甲氨基吡啶进行混合,以形成第二混合物,其中混酸中醋酸酐301g,醋酸399g;在0℃,在5min内将第一混合物缓慢加入到第二混合物中,以形成第三混合物;在15min内,将温度升到60℃,反应10min;撤去外部热源,继续反应30min。
待上述反应结束后,取反应后的醋酸纤维素酯,测得浊度为9.4%、粘度为145厘泊。
实施例6:
研磨纤维素100g成绒状,在室温条件下用50g醋酸预处理40min,以形成第一混合物;在-5℃下,将600g混酸,10g质量分数为99%的硫酸和2g 4-二甲氨基吡啶进行混合,以形成第二混合物,其中混酸中醋酸酐258g,醋酸342g;在-5℃,在7min内将第一混合物缓慢加入到第二混合物中,以形成第三混合物;在20min内,将温度升到55℃,反应15min;撤去外部热源,继续反应16min。
待上述反应结束后,取反应后的醋酸纤维素酯,测得浊度为8.1%、粘度为128厘泊。
实施例7:
研磨纤维素100g成绒状,在室温条件下用40g醋酸预处理40min,以形成第一混合物;在0℃下,将900g混酸,5g质量分数为99%的硫酸和7.5g 4-二甲氨基吡啶进行混合,以形成第二混合物,其中混酸中醋酸酐387g,醋酸513g;在0℃,在10min内将第一混合物缓慢加入到第二混合物中,以形成第三混合物;在25min内,将温度升到50℃,反应20min;撤去外部热源,继续反应20min。
待上述反应结束后,取反应后的醋酸纤维素酯,测得浊度为8.8%、粘度为133厘泊。
下表1为上述6组实施例各原料配比,以及反应后醋酸纤维素酯的浊度和粘度的检测结果。
表1
上述7组实施例中,数据具有对比性,预处理试剂均为醋酸,亲核的乙酰化试剂为4-二甲氨基吡啶,质子酸催化剂为硫酸,混酸中醋酸酐占混酸质量的43%,混酸中醋酸占混酸质量的57%,在其他具体的实施例中,上述试剂均可根据实际情况进行替换。
具体地,实施例1为对比样,单纯用硫酸做催化剂时,纤维素进行乙酰化反应后,醋酸纤维素酯的浊度为4.5%,粘度为155厘泊;实施例2中也是单纯用硫酸做催化剂,但其用量比实施例1中少,反应结束后醋酸纤维素酯的浊度明显增加,为89.6%,粘度明显降低,为15厘泊,这表明在单独使用硫酸做催化剂时,硫酸用量减少,会影响反应程度;实施例3-6为两种催化剂共同使用,反应结束后,所得到的的醋酸纤维素酯的浊度与粘度值和实施例1中所得的结果相当,这表明本发明所采用的共催化剂的方法是可行的;将实施例3与实施例2对比发现,在硫酸用量较少的情况下,进一步加入DMAP后的反应效果比不加DMAP的反应效果能够得到显著改善,这说明DMAP和硫酸能够起到共催化剂的作用,且使用该共催化剂时能够有效的降低硫酸使用量;另外,将实施例3和4对比能够发现,在使用上述共催化剂制备醋酸纤维素酯时,增加共催化剂中DMAP的用量能够有效提高催化活性,进而提高反应效率。
总而言之,区别于现有技术的情况,本发明利用亲核的酰化催化剂和质子酸催化剂作为共催化剂来共同催化纤维素进行乙酰化反应,亲核的酰化催化剂能够活化乙酰化试剂,如乙酸酐,从而使反应程度加深,进而可以降低质子酸催化剂的用量;在后处理过程中,亲核的乙酰化试剂可以通过减压蒸馏、萃取等方式去除,同时质子酸催化剂用量大大降低,从而可以降低醋酸纤维素酯的制备成本。
以上所述仅为本发明的实施方式,并非因此限制本发明的专利范围,凡是利用本发明说明书及附图内容所作的等效结构或等效流程变换,或直接或间接运用在其他相关的技术领域,均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (10)
1.一种制备醋酸纤维素酯的方法,其特征在于,包括:
提供纤维素;
在预定反应温度下,利用亲核的酰化催化剂和质子酸催化剂作为共催化剂,催化所述纤维素进行乙酰化反应,以制备所述醋酸纤维素酯。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,
所述亲核的酰化催化剂为4-二甲氨基吡啶、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、哌啶中任一种或两种以上的组合。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,
所述质子酸催化剂为硫酸、磷酸、高氯酸中任一种或者两种以上的组合。
4.根据权利要求1-3任一项所述的方法,其特征在于,所述提供纤维素,包括:
研磨100质量份的所述纤维素;
在室温条件下,用40-100质量份的预处理试剂对研磨后的所述纤维素进行预处理,形成第一混合物,其中,所述预处理的时间为第一时间。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述在预定反应温度下,利用亲核的酰化催化剂和质子酸催化剂作为共催化剂,催化所述纤维素进行乙酰化反应,以制备所述醋酸纤维素酯,包括:
在第一温度下,将550-1000质量份的混酸、2-10质量份的所述亲核的酰化催化剂以及2-10质量份的所述质子酸催化剂进行混合,以形成第二混合物,其中,所述混酸包括占所述混酸总质量的40-45质量份的醋酸酐和占所述混酸总质量的55-60质量份的醋酸,所述第一温度小于所述预定反应温度;
在所述第一温度下,将所述第一混合物和所述第二混合物在第二时间内进行混合,以形成第三混合物;
在第三时间内,将所述第三混合物的温度升高至所述预定反应温度,并反应第四时间,进而得到所述醋酸纤维素酯。
6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,所述在第三时间内,将所述第三混合物的温度升高至所述预定反应温度,并反应第四时间之后,进一步包括:
除去外部热源,继续反应第五时间。
7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,所述醋酸纤维素酯的浊度为7.1%-13.6%,粘度为110厘泊-150厘泊。
8.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述预处理试剂为含有N和/或O和/或F元素的试剂。
9.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,
所述第一时间为30min-60min;所述第二时间为5min-10min;所述第三时间为15min-30min;所述第四时间为10min-20min;所述第五时间为10min-30min。
10.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,
所述第一温度为-10℃~20℃;所述预定反应温度为45℃~60℃。
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