CN108299276A - 一种吲哚类化合物及其在防治农业真菌性病害中的应用 - Google Patents
一种吲哚类化合物及其在防治农业真菌性病害中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108299276A CN108299276A CN201810024987.9A CN201810024987A CN108299276A CN 108299276 A CN108299276 A CN 108299276A CN 201810024987 A CN201810024987 A CN 201810024987A CN 108299276 A CN108299276 A CN 108299276A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- benzazole compounds
- fungal
- disease
- compounds
- evil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
- A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了属于化学农业技术领域的一种吲哚类化合物及其在防治农业真菌性病害中的应用。该类化合物主要用于防治真菌性病害,可有效的防治植物真菌性病害如纹枯病、恶苗病、胡麻叶斑病、蔓枯病、枯萎病、灰霉病、靶斑病以及链格孢等。用该类化合物作为活性成分制成的农业真菌性病害杀菌剂具有防治效果好,广谱性及低毒、无残留、无污染、无公害的特点,特别有利于环境保护。因此,可以利用本发明制备一些杀菌剂来保护农业不受真菌性病害的侵袭。
Description
技术领域
本发明属于化学农业技术领域,具体涉及一种吲哚类化合物及其在防治农业真菌性病害中的应用。
背景技术
农作物上的病害由于不像害虫和杂草那样很容易被人们及时觉察,所以往往造成防治上的忽视和困难,因而造成的危害就更为严重。例如,农作物上的纹枯病、恶苗病、胡麻叶斑病、蔓枯病、枯萎病、灰霉病、靶斑病以及链格孢等几大真菌性病害,每年都有发生,造成农作物大量减产,且影响其品质,给农民带来极大的经济损失。据报道,农作物上的真菌性病害对其产量影响较大,每年损失的产量约达总产量的20%~30%。
为了满足人们对粮食和其它生活物质日益增长的需要,不得不采用化学品以保护农作物不受有害生物的侵袭,其中杀菌剂起着重要作用。具有农用杀菌活性的产物,一般易被植物吸收和传导,对植物药害小或无药害,在环境中易于降解,因此倍受重视。
一类吲哚类化合物,易于降解,其化学结构如下:
对该类化合物活性作用研究较少,至今没有作为农业杀菌剂在农业上应用的相关文献或报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种吲哚类化合物及其在防治农业真菌性病害中的应用。
一种吲哚类化合物,所述吲哚类化合物化学结构如下:
其中,R为-OH,-NH2,直链烷烃、环烷烃、芳烃、取代芳烃、醚、卤素化合物、取代氨基中的一种或一种以上。
上述吲哚类化合物在防治农业真菌性病害中的应用,所述真菌性病害为纹枯病、恶苗病、胡麻叶斑病、蔓枯病、枯萎病、灰霉病、靶斑病、链格孢病中的一种或一种以上。
所述吲哚类化合物作为活性成分和农药助剂、赋形剂配制成农药上允许的任意一种剂型;或者吲哚化合物作为活性成分和其他农药以及农药助剂、赋形剂配制成农药上允许的任意一种剂型;所述的剂型是乳油、悬浮剂、水乳剂、可湿性粉剂、微乳剂或水分散颗粒剂。
该类化合物是可从微生物培养液分离纯化得到,亦可通过化学合成方法得到。用其作为活性成分和农药助剂、赋型剂配制成农药上允许的任意一种剂型。其还可以是乳油、悬浮剂、水乳剂、可湿性粉剂、微乳剂或水分散颗粒剂等。所用的助剂可以采用十二烷基苯磺酸钙、吡咯烷酮、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段化合物、壬基酚聚氧乙烯醚等,赋形剂可为环己酮、溶剂油、水、丙二醇、去离子水等。复配所用的其他农药可为有机杀菌剂类,如三唑类杀菌剂三唑醇;植物源杀菌剂,如大蒜素等。
本发明的有益效果:本发明的吲哚类化合物用其作为杀菌剂,抑菌谱广,特效期长,是农业上理想的杀菌剂。与一般化学农药相比,由于来源于微生物的提取物,对农作物具有低毒、无残留、无污染、无公害的特点更有利于环境保护。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。
实施例1化合物吲哚-3-乙酸甲酯的分离纯化与结构确证
分离纯化方法:对菌种进行液体培养,首先将其用纱布过滤除去菌丝,然后将滤液分别用极性不同的有机溶剂,石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇,体积比1.5:1萃取3次,浓缩萃取液,得到真菌发酵产物的不同极性部位,不同批的萃取物经薄层检识合并,最后对不同极性萃取部位进行反复柱层析,分离单体化合物。
结构确证:1H-NMR(600MHz,CD3OD)δ:7.45(1H,d,J=7.9Hz,H-4),7.27(1H,d,J=8.1Hz,H-7),7.06-7.00(1H,m,H-6),6.98-6.92(1H,m,H-5),7.08(1H,s,H-2),3.69(2H,s,2′-H),3.60(3H,s,1′-H)。13C-NMR(150MHz,CD3OD)δ:174.82(C-2′),137.97(C-8),128.53(C-9),124.63(C-2),122.63(C-5),119.69(C-4),119.35(C-6),112.38(C-7),108.48(C-3),52.33(C-3′),31.77(C-1′)。化学结构如下:
实施例2化合物吲哚-3-乙酸甲酯对农作物真菌性病害的防治
供试菌株纹枯病菌(Pellicularia filamentosa f.sp.sasakii)、恶苗病菌(Fusarium moniliforme Sheld)、胡麻叶斑菌、蔓枯菌、枯萎菌、灰霉菌、靶斑菌、链格孢菌等都是由植物保护研究所提供。
供试药剂化合物吲哚-3-乙酸甲酯是从菌中分离纯化,经广谱鉴定,将其溶于去离子水制成200μg/ml母液,4℃保存备用。PDA培养基(马铃薯浸粉3.0g、葡萄糖20.0g、琼脂14.0g):称取本品37g,加入1000ml蒸馏水,加热煮沸溶解分装,121℃高压灭菌15min,备用。
采用菌丝生长速率法对菌丝生长的抑制测定,从PDA平板上预培养的供试菌边缘打取菌(直径5mm),将供试药剂母液和培养基均匀混合,使供试药剂最终浓度分别为250、200、150、100、50、0ppm,混合液分别倾入直径为9cm的灭菌培养皿中制成平板,每个培养皿接种一个菌碟,菌丝面朝上,每处理平行重复3次。25℃培养至对照菌落布满培养皿三分之二以上时,采用十字交叉法测量菌落增长直径。由菌落直径平均值(mm)计算生长抑制率。对所得的数据用SPSS 17.0专业软件进行LOGISTIC回归分析处理,得出标准曲线、EC50值。
从结果中可以看出化合物吲哚-3-乙酸甲酯可有效的防治纹枯病、恶苗病、胡麻叶斑病、蔓枯病、枯萎病、灰霉病、靶斑病以及链格孢病等,对这几种真菌性病害中效抑菌浓度EC50为73.5-238.6ppm,具体实验结果见表1。
表1化合物吲哚-3-乙酸甲酯对农业上真菌性病害毒力测定结果
试验结果表明,本发明提供的产物对农业真菌性病害具有优异的防治效果,可以开发成农业杀菌剂,用于保护农作物不受有害生物的侵袭。
可以将本发明提供的化合物和农药助剂或农药赋形剂混合制备成农业杀菌剂,剂型可以为乳油、悬浮剂、水乳剂、可湿性粉剂、微乳剂或水分散颗粒剂。
实施例3:水稻纹枯病的防治
试验方法:在发病初期进行一次喷雾,每个处理3个小区,每个小区20平米。于药前和药后10天调查统计发病情况,每个小区5点随机取样,调查整株上每叶片的纹枯面积占叶片面积的百分率,计算病情指数和防治效果。
制备方法:称取27%吲哚-3-乙酸甲酯、6%十二烷基苯磺酸钙、7%木质素磺酸钠、35%白炭黑、25%凹凸棒土经混合,气流粉碎后即得可湿性粉剂。按上述比例配成的制剂,稀释50倍进行喷雾,对水稻纹枯病的防效在70%以上。
上述实施例的作用在于说明本发明的实质性内容,但并不以此限定本发明的保护范围。本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的实质和保护范围。
Claims (3)
1.一种吲哚类化合物,其特征在于,所述吲哚类化合物化学结构如下:
其中,R为-OH,-NH2,直链烷烃、环烷烃、芳烃、取代芳烃、醚、卤素化合物、取代氨基中的一种或一种以上。
2.权利要求1所述吲哚类化合物在防治农业真菌性病害中的应用,其特征在于,所述真菌性病害为纹枯病、恶苗病、胡麻叶斑病、蔓枯病、枯萎病、灰霉病、靶斑病、链格孢病中的一种或一种以上。
3.根据权利要求2所述吲哚类化合物在防治农业真菌性病害中的应用,其特征在于,所述吲哚类化合物作为活性成分和农药助剂、赋形剂配制成农药上允许的任意一种剂型;或者吲哚化合物作为活性成分和其他农药以及农药助剂、赋形剂配制成农药上允许的任意一种剂型;所述的剂型是乳油、悬浮剂、水乳剂、可湿性粉剂、微乳剂或水分散颗粒剂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810024987.9A CN108299276B (zh) | 2018-01-11 | 2018-01-11 | 一种吲哚类化合物及其在防治农业真菌性病害中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810024987.9A CN108299276B (zh) | 2018-01-11 | 2018-01-11 | 一种吲哚类化合物及其在防治农业真菌性病害中的应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108299276A true CN108299276A (zh) | 2018-07-20 |
CN108299276B CN108299276B (zh) | 2020-07-31 |
Family
ID=62868774
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201810024987.9A Active CN108299276B (zh) | 2018-01-11 | 2018-01-11 | 一种吲哚类化合物及其在防治农业真菌性病害中的应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN108299276B (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108299276B (zh) * | 2018-01-11 | 2020-07-31 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 一种吲哚类化合物及其在防治农业真菌性病害中的应用 |
CN112913843A (zh) * | 2021-01-27 | 2021-06-08 | 内蒙古大学 | 吲哚乙酸对4种植物病害真菌的防治作用 |
CN114403150A (zh) * | 2022-02-09 | 2022-04-29 | 中国农业大学 | 一种吲哚酰胺类化合物作为海藻糖-6-磷酸合成酶抑制剂的应用 |
CN116019111A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-04-28 | 云南农业大学 | 3-吲哚甲醛在三七病害防治中的应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1593158A (zh) * | 2004-07-12 | 2005-03-16 | 廉云鹏 | 一种果树杀菌剂及其制备方法 |
CN102146081A (zh) * | 2010-02-09 | 2011-08-10 | 首都医科大学 | 吲哚乙酸衍生物及其制备方法和应用 |
CN104649951A (zh) * | 2015-02-10 | 2015-05-27 | 国家海洋局第三海洋研究所 | 一种具有抗植物病原真菌活性的化合物及其制备方法 |
CN105418594A (zh) * | 2015-12-23 | 2016-03-23 | 仲恺农业工程学院 | 一种化合物及其制备方法和抑菌应用 |
CN105884674A (zh) * | 2015-01-05 | 2016-08-24 | 南开大学 | 色氨酸衍生物及制备方法和在防治植物病毒、杀菌、杀虫方面的应用 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108299276B (zh) * | 2018-01-11 | 2020-07-31 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 一种吲哚类化合物及其在防治农业真菌性病害中的应用 |
-
2018
- 2018-01-11 CN CN201810024987.9A patent/CN108299276B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1593158A (zh) * | 2004-07-12 | 2005-03-16 | 廉云鹏 | 一种果树杀菌剂及其制备方法 |
CN102146081A (zh) * | 2010-02-09 | 2011-08-10 | 首都医科大学 | 吲哚乙酸衍生物及其制备方法和应用 |
CN105884674A (zh) * | 2015-01-05 | 2016-08-24 | 南开大学 | 色氨酸衍生物及制备方法和在防治植物病毒、杀菌、杀虫方面的应用 |
CN104649951A (zh) * | 2015-02-10 | 2015-05-27 | 国家海洋局第三海洋研究所 | 一种具有抗植物病原真菌活性的化合物及其制备方法 |
CN105418594A (zh) * | 2015-12-23 | 2016-03-23 | 仲恺农业工程学院 | 一种化合物及其制备方法和抑菌应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
F. GAGNE-BOURGUE,等: "Isolation and characterization of indigenous endophytic bacteria associated with leaves of switchgrass (Panicum virgatum L.) cultivars", 《JOURNAL OF APPLIED MICROBIOLOGY》 * |
刘海河,等: "南海红树内生真菌#HA-094化学成分的研究", 《黑龙江医药》 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108299276B (zh) * | 2018-01-11 | 2020-07-31 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 一种吲哚类化合物及其在防治农业真菌性病害中的应用 |
CN112913843A (zh) * | 2021-01-27 | 2021-06-08 | 内蒙古大学 | 吲哚乙酸对4种植物病害真菌的防治作用 |
CN114403150A (zh) * | 2022-02-09 | 2022-04-29 | 中国农业大学 | 一种吲哚酰胺类化合物作为海藻糖-6-磷酸合成酶抑制剂的应用 |
CN114403150B (zh) * | 2022-02-09 | 2022-11-04 | 中国农业大学 | 一种吲哚酰胺类化合物作为海藻糖-6-磷酸合成酶抑制剂的应用 |
CN116019111A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-04-28 | 云南农业大学 | 3-吲哚甲醛在三七病害防治中的应用 |
CN116019111B (zh) * | 2022-12-30 | 2024-03-29 | 云南农业大学 | 3-吲哚甲醛在三七病害防治中的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108299276B (zh) | 2020-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103749441B (zh) | 一种玫烟色棒束孢可湿性粉剂及其制备方法和应用 | |
CN108299276A (zh) | 一种吲哚类化合物及其在防治农业真菌性病害中的应用 | |
CN103583532A (zh) | 四霉素复配物及应用 | |
CN110622975B (zh) | 咪康唑在制备用于防治植物病原菌的杀菌剂中的应用 | |
CN106234388B (zh) | 一种含苯并烯氟菌唑和小檗碱的农药组合物 | |
Barilli et al. | Anthraquinones and their analogues as potential biocontrol agents of rust and powdery mildew diseases of field crops | |
Barilli et al. | Inhibition of spore germination and appressorium formation of rust species by plant and fungal metabolites | |
CN105028435B (zh) | 一种天然化合物作为农业杀菌剂的用途 | |
CN105340892B (zh) | 一种天然化合物九里香酮作为农业杀菌剂的用途 | |
CN109392913A (zh) | 一种含有氟吡菌胺与双炔酰菌胺的杀菌组合物 | |
CN109042698A (zh) | 一种角型吡喃香豆素化合物作为农业杀菌剂的用途 | |
AU2020101907A4 (en) | Indole compound and application thereof in control of agricultural fungal diseases | |
CN113207878B (zh) | 厚朴酚作为农业杀菌剂的用途 | |
CN113170788B (zh) | 和厚朴酚作为农业杀菌剂的用途 | |
CN113180050B (zh) | 胡椒碱作为农业杀菌剂的用途 | |
CN105432631B (zh) | 一种天然角型呋喃香豆素化合物作为农业杀菌剂的用途 | |
CN113180042A (zh) | 丹皮酚作为农业杀菌剂的用途 | |
CN108271786A (zh) | 一种ocotillol型化合物作为农业杀菌剂的新用途 | |
CN103141491B (zh) | 一种天然化合物作为农业杀菌剂的用途 | |
CN107094783A (zh) | 一种天然线型吡喃香豆素化合物作为农业杀菌剂的用途 | |
CN107018983A (zh) | 一种天然角型吡喃香豆素化合物作为农业杀菌剂的用途 | |
CN112616850A (zh) | 一种含丙硫菌唑与异硫氰酸烯丙酯的杀菌组合物 | |
CN107006499A (zh) | 线型吡喃香豆素化合物Xanthyletine作为农业杀菌剂的用途 | |
CN113197214B (zh) | 汉防己甲素作为农业杀菌剂的用途 | |
CN105360141B (zh) | 化合物Cniforin B作为农业杀菌剂的用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |