CN108165044A - 吡啶蒽酮类分散染料、制备方法和应用 - Google Patents

吡啶蒽酮类分散染料、制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种吡啶蒽酮类分散染料、制备方法和应用，以1‑硝基蒽醌和2,6‑二溴对甲基苯胺为起始原料，经缩合、酰化、闭环、溴化、二次缩合反应制得目标产物；并将该吡啶蒽酮类分散染料应用于聚酯纤维及其混纺物的染色上。本发明所述的吡啶蒽酮类分散染料虽然属于新结构染料，但其所具备的性质，在聚酯纤维及其混纺物的染色上得到了很好的应用效果。

Description

吡啶蒽酮类分散染料、制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种新型的吡啶蒽酮类分散染料的制备方法和应用，具体的就是分散红P-WFS的制备和应用，属于化工染料技术领域。
背景技术
通常用于聚酯纤维的染色工艺为酸性染浴染色，但存在诸多弊端，这是由于低聚物沾污而导致染花、色点、染斑，而碱性染色工艺则可避免以上弊端，但是大多数耐碱性分散染料尽管在低浓度双氧水存在下具有一定的稳定性，但是预前处理所需的双氧水多数为高浓度双氧水，很容易导致这些分散染料的变质。
根据当前碱性精练—浴法工艺的要求，耐碱和耐氧化是关键因素。目前市场上耐碱性分散染料尽管种类繁多，但是同时具有耐碱和耐氧化性的分散染料很少，因此开发耐碱和耐氧化的分散染料越来越得到从业者的关注。
发明内容
本发明所要解决的问题就是克服当前现有耐碱分散染料的缺陷，提供一种具有耐碱和耐氧化性的新型的分散染料、制备方法和应用。
本发明所采用的技术方案为：一种吡啶蒽酮类分散染料，其结构如下：
上述结构的吡啶蒽酮类分散染料的制备方法，包括以下步骤：
(1)1-硝基蒽醌和2,6-二溴对甲基苯胺的缩合：将1-硝基蒽醌、2,6-二溴对甲基苯胺、水、氯苯、NaOH片碱投入反应器，密闭反应器，升至一定温度保温，HPLC跟踪，以1-硝基蒽醌原料消失为反应终点，结束后加水，回收氯苯，抽滤、洗涤、烘干得到一次缩合料，反应路线如下所示：
(2)一次缩合料与乙酰氯的酰化：将一次缩合料、DMAC(二甲基乙酰胺)投入到反应器，升至一定温度后滴加乙酰氯，HPLC监控，以一次缩合料原料点消失为反应终点，降温、待用，反应路线如下所示：
(3)闭环反应：将步骤(2)降至一定温度后加入NaHCO3，再密闭反应器升至一定温度，进行闭环反应，反应结束，降至一定温度用水离析，自然降温至室温，过滤、洗涤、烘干，得闭环料。反应路线如下所示：
(4)溴化反应：将上述闭环料、甲醇、PEG-600、氢溴酸投入反应器，升至一定温度，滴加双氧水，HPLC监控，以闭环料原料点消失为反应终点，反应结束加入一定量的水，并升温蒸馏甲醇，待甲醇蒸出，趁热过滤、洗涤、烘干得溴化料，反应路线如下所示：
(5)二次缩合：将上述溴化料、对氨基乙酰苯胺、正丁醇投入反应器，升至一定温度，保温若干小时，HPLC监控，以溴化料≤0.5％为反应终点，反应结束，加水，蒸出正丁醇，加入水和液碱，升至一定温度打浆2h，降至室温、过滤、洗涤至中性、烘干得外观为暗红色针状产物即新型的吡啶蒽酮类分散染料，反应路线如下所示：
上述步骤(1)中，1-硝基蒽醌和2,6-二溴对甲基苯胺的质量比为1：(1.08～1.1)；片碱的质量是1-硝基蒽醌质量的30％～35％；氯苯质量为1-硝基蒽醌的2～3倍；水量为氯苯质量的2～2.5倍；保温温度为120～130℃，保温时间为8～10h；保温结束后加入水量与投入体系的氯苯质量相等。
上述步骤(2)中，DMAC的质量为一次缩合料的3～4倍；乙酰氯的摩尔量为一次缩合料的1.35～1.5倍；保温温度为90～110℃，保温时间为12～14h。
上述步骤(3)中，加入的NaHCO3的量为DMAC质量的15％；保温温度控制在100～120℃，保温时间10～12h；保温结束后降至60℃开始滴加水，水的质量为DMAC的2.5～4倍。
上述步骤(4)中，甲醇的质量为闭环料的3～4倍；PEG-600的量为甲醇质量的4～5％；氢溴酸的摩尔量是闭环料的1.5～2倍；双氧水的摩尔量与氢溴酸相当，滴加双氧水的时间控制在0.5h以上；体系温度为25～40℃；反应结束后加入的水量为甲醇质量的2～3倍；保温时间15～18h。
上述步骤(5)中，对氨基乙酰苯胺的摩尔量为溴化料的1.2～1.5倍；正丁醇的质量为溴化料的3～4倍；保温温度为95～100℃，保温时间为22～25h；水量为正丁醇质量的2～3倍；液碱浓度为30w％，液碱用量为水质量的30～40％；保温温度为80～90℃。
与现有技术相比，本发明提供了一种新型结构的分散染料，该染料虽属新开发染料，但其所具备的性质，在聚酯纤维及其混纺物的染色上得到了很好的应用效果。
具体实施方式
以下将给出具体的实施方式，用来对本发明做进一步的说明。
分散红P-WFS是一种至今未公开过的新型的高档分散染料，分子式为C31H21N3O3Br2，分子量为643.27，结构上属吡啶蒽酮类，主要用于聚酯纤维及其混纺物等高档面料的染色，其结构式如下所示：
将本发明所述的分散染料称取少量，与水混合做成染料悬浮液，称取定量染料悬浮液、定量水与定量双氧水混合，pH值用醋酸和液碱调节，升至一定温度后放入定量的聚酯纤维布，在规定时间内升至高温，保温若干时间、降温、水洗、烘干并参照GB/T3921-2008、GB/T3920-2008、GB/T5718-1997分别测试其耐水洗、耐摩擦以及升华色牢度。
进一步的，上述应用中，取分散红P-WFS 2g，水1000ml，混合搅拌成悬浮液；取悬浮液50ml，水50ml，双氧水0.6g混合均匀，开始调pH值，范围为4～13，分别以醋酸和浓度为5w％的液碱调节，升温温度为60～70℃时加入聚酯纤维布，该布量为悬浮液-水混合液量的5％，然后在30min内升至130℃并在该温度下保温1h进行染色，结束后降温、水洗、烘干布样，测试其耐水洗、耐摩擦以及升华色牢度，测试方法参照GB/T3921-2008、GB/T3920-2008、GB/T5718-1997标准。
实施例1
(1)将50g的氯苯、100g的水、25g的1-硝基蒽醌、27g的2、6-二溴对甲基苯胺以及7.5g的片碱投入反应器，密闭反应器开启搅拌，并升温至120℃～130℃保温，9h后保温结束，加入50g的水，减压回收氯苯，回收完毕，抽滤、洗涤、烘干得一次缩合料44.2g。
(2)将132.6g的DMAC、44.2g的一次缩合料投入到反应器，升温至90℃,开始滴加乙酰氯10g，滴加时间控制在0.5h，滴加完毕在该温度下保温14h，保温结束，降温、待用。
(3)将19.89g的NaHCO3投入步骤(2)的体系中，密闭反应器，升温至100℃以上开始保温，保温12h，降至60℃，开始用331.5g的水滴加，自然降温至室温，抽滤、洗涤、烘干得闭环料42g。
(4)将42g的闭环料、126g的甲醇、5.04g的PEG-600以及10g的氢溴酸加入反应器，将温度控制在25～40℃之间，滴加双氧水4.2g，滴加时间控制在0.5h以上，滴加完毕在该温度范围内保温，保温16h结束反应，加入水252g，升温回收甲醇，回收完毕，趁热放料、抽滤、洗涤、烘干得溴化料43.8g。
(5)将43.8g的溴化料、131.4g的正丁醇和13.7g的对氨基乙酰苯胺投入反应器，升至95～100℃，24h后保温结束，减压回收正丁醇，回收完毕，加入263g的水和79g的30w％液碱，在80～90℃范围内保温2h，降至室温，过滤、洗涤至中性，烘干得暗红色针状分散染料P-WFS 40.8g，纯度98.5％，总收率71.4％。
实施例2
(1)将75g的氯苯、150g的水、25g的1-硝基蒽醌、27g的2、6-二溴对甲基苯胺以及8.75g的片碱投入反应器，密闭反应器开启搅拌，并升温至120℃～130℃保温，9h后保温结束，加入75g的水，减压回收氯苯，回收完毕，抽滤、洗涤、烘干得一次缩合料45g。
(2)将135g的DMAC、45g的一次缩合料投入到反应器，升温至90℃,开始滴加乙酰氯11.5g，滴加时间控制在0.5h，滴加完毕在该温度下保温14h，保温结束，降温、待用。
(3)将20.25g的NaHCO3投入步骤(2)的体系中，密闭反应器，升温至100℃以上开始保温，保温12h，降至60℃，开始用405g的水滴加，自然降温至室温，抽滤、洗涤、烘干得闭环料43.2g。
(4)将43.2g的闭环料、130g的甲醇、5.2g的PEG-600以及10.6g的氢溴酸加入反应器，将温度控制在25～40℃之间，滴加双氧水4.45g，滴加时间控制在0.5h以上，滴加完毕在该温度范围内保温，保温16h结束反应，加入水260g，升温回收甲醇，回收完毕，趁热放料、抽滤、洗涤、烘干得溴化料42.5g。
(5)将42.5g的溴化料、127.5g的正丁醇和13.3g的对氨基乙酰苯胺投入反应器，升至95～100℃，24h后保温结束，减压回收正丁醇，回收完毕，加入255g的水和76.5g的30w％液碱，在80～90℃范围内保温2h，降至室温，过滤、洗涤至中性，烘干得暗红色针状分散染料P-WFS 41.4g，纯度98.7％，总收率70.8％。
实施例3～8
取实施例1或2制备的分散红P-WFS 2g，水1000ml，混合搅拌成悬浮液；取悬浮液50ml，水50ml，双氧水0.6g混合均匀，开始调pH值，范围为4～13，分别以醋酸和浓度为5w％的液碱调节，升温温度为60～70℃时加入聚酯纤维布5g，然后在30min内升至130℃并在该温度下保温1h进行染色，结束后降温、水洗、烘干布样，测试其耐水洗、耐摩擦以及升华色牢度，测试方法参照GB/T3921-2008、GB/T3920-2008、GB/T5718-1997标准，结果如下表所示：
以上所述的实施例，仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行设定，在不脱离本发明精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案所做的变形和改进，均应落入本发明的权利要求书确定的保护范围内。

Claims (10)

1.吡啶蒽酮类分散染料，其特征在于，其结构如下：
2.吡啶蒽酮类分散染料的制备方法，其特征在于，包括：
(1)将1-硝基蒽醌与2,6-二溴对甲基苯胺在氢氧化钠存在下发生缩合反应制备化合物Ⅰ的步骤，
(2)将化合物Ⅰ与乙酰氯在DMAC存在下发生酰化反应制备化合物Ⅱ的步骤，
(3)将化合物Ⅱ与NaHCO3发生闭环反应制备化合物Ⅲ的步骤，
(4)将化合物Ⅲ、氢溴酸和双氧水发生溴化反应制备化合物Ⅳ的步骤，
(5)将化合物Ⅳ和对氨基乙酰苯胺发生二次缩合反应制备目标产物的步骤，
。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，1-硝基蒽醌和2,6-二溴对甲基苯胺的质量比为1：(1.08～1.1)；氢氧化钠的质量是1-硝基蒽醌质量的30％～35％；反应体系采用氯苯作为溶剂，氯苯质量为1-硝基蒽醌的2～3倍；缩合反应在温度120～130℃下进行，反应时间为8～10h。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，乙酰氯的摩尔量为化合物Ⅰ摩尔量的1.35～1.5倍；DMAC的质量为化合物Ⅰ质量的3～4倍；酰化反应在温度90～110℃下进行，反应时间为12～14h。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，NaHCO3的质量为步骤(2)中所述的DMAC质量的15％；闭环反应的温度控制在100～120℃，闭环反应时间为10～12h。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，反应体系采用甲醇作为溶剂、PEG-600为催化剂，其中，甲醇的质量为化合物Ⅲ质量的3～4倍；PEG-600的质量为甲醇质量的4～5％；氢溴酸的摩尔量是化合物Ⅲ摩尔量的1.5～2倍；双氧水与氢溴酸的摩尔比为1:1；滴加双氧水的时间控制在0.5h以上；溴化反应温度为25～40℃；反应时间为15～18h。
7.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，对氨基乙酰苯胺的摩尔量为化合物Ⅳ摩尔量的1.2～1.5倍。
8.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，反应体系采用正丁醇作为溶剂，正丁醇的质量为化合物Ⅳ质量的3～4倍。
9.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，二次缩合反应温度为95～100℃，反应时间为22～25h。
10.如权利要求1所述的吡啶蒽酮类分散染料在聚酯纤维及其混纺物的染色上应用。
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