CN107857781A - 一种从辣木籽中制备4‑α‑L‑鼠李糖基‑异硫氰酸苄酯的方法 - Google Patents

一种从辣木籽中制备4‑α‑L‑鼠李糖基‑异硫氰酸苄酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种从辣木籽中制备4‑α‑L‑鼠李糖基‑异硫氰酸苄酯的方法，所述方法操作如下：辣木籽粉脱油常温晾干后加入水中形成混悬液，调节pH后进行搅拌反应，反应结束离心取出上清液，上清液经有机溶剂萃取、浓缩、重结晶得到4‑α‑L‑鼠李糖基‑异硫氰酸苄酯(GMG‑ITC)。本发明以石油醚为溶剂通过索氏提取器脱除油脂，避免了辣木籽中含量较大的油脂对GMG‑ITC分离纯化时的干扰。本发明优化了内源黑芥子酶酶解制备GMG‑ITC的各项工艺参数，在酶解提取过程后，使用低沸点溶剂二氯甲烷将GMG‑ITC萃取得到，减压浓缩并以二氯甲烷重结晶的方式，能够获得产率为4.7％，纯度为98％以上的纯品。

Description

一种从辣木籽中制备4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯的方法
技术领域
本发明涉及天然产物提取技术领域，尤其涉及一种从辣木籽中制备4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯的方法。
背景技术
辣木(Moringa oleiferam Lam.)是营养丰富且“药食同源”的热带多功能植物。辣木全株各部分均可食用。其中，辣木籽富含蛋白质、油脂、维生素、矿物元素等营养成分，辣木籽含有丰富的维生素E，含量高达752mg/100g。还有辣木籽油中占70％化学稳定性高的油酸，是理想的食用植物油及化妆品用油品种。
在辣木籽的药理功效研究中，Singh等发现辣木籽多酚具有通过清除氧自由基而抗氧化的活性。Al-Malki等发现小剂量的辣木籽提取物对大鼠诱导型Ⅰ型糖尿病和胰岛素抵抗Ⅱ型糖尿病有改善作用。Hamza等发现辣木籽提取物通过抗炎机制以减少大鼠诱导型肝损伤和纤维化症状。辣木籽中含量在9％左右的硫代葡萄糖苷，其酶解产物4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯(4-[(α-L-rhamnosyloxy)benzyl]isothiocyanate,GMG-ITC)，具有广泛且显著的生物活性。其对金黄色葡萄杆菌及大肠杆菌有显著的抗菌效果，Kaur等发现GMG-ITC对草分枝杆菌和枯草芽孢杆菌也有一定的抑制作用。GMG-ITC还具有通过抑制NF-kB表达而减少裸鼠体内骨髓瘤细胞繁殖的活性。Waterman等发现GMG-ITC在巨噬细胞中通过下调炎症因子iNOS及IL-1β的产生而发挥抗炎活性。Giacoppo等发现GMG-ITC通过上述抗氧化机制对小鼠脊髓损伤后继发性损伤具有保护作用。
目前对GMG-ITC的提取及分离纯化步骤都较为繁琐，并通过阴离子交换树脂、大孔树脂分离获得GMG-ITC及其它3种乙酰化GMG-ITC的混合衍生物，再通过高效液相色谱法分离得到微量的相应纯品，未见GMG-ITC产率的报道，该方法提取成本昂贵，操作繁琐，只能应用于科学研究，不适用于工业化放大生产。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种从辣木籽中制备4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯的方法(GMG-ITC)，本发明通过简化的脱油、酶解、二氯甲烷萃取及重结晶四个步骤制备得到高纯度GMG-ITC。
本发明的技术方案如下：一种从辣木籽中制备4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯的方法，所述方法操作如下：辣木籽粉脱油常温晾干后加入水形成混悬液，混悬液调节pH后进行搅拌反应，反应结束离心取出上清液，上清液经有机溶剂萃取、浓缩、重结晶得到4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯；所述有机溶剂为石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯或丙酮。作为优选，所述有机溶剂为二氯甲烷。
进一步地，所述辣木籽粉脱油过程如下：将辣木籽粉装入索氏提取器中，以石油醚为脱油溶剂，加热回流，脱油12小时以上，至脱油完全。
进一步地，所述混悬液中脱油晾干后的辣木籽与水的质量比为1：10～60，作为优选，所述混悬液中脱油晾干后的辣木籽与水的质量比为1：30～60。
进一步地，所述混悬液pH调节至3～11，作为优选，所述混悬液pH调节至4～6。
进一步地，所述搅拌反应的温度为20～40℃，搅拌反应时间为1～20h。作为优选，所述搅拌反应的温度为25～35℃，搅拌反应时间为2～11h。
进一步地，所述有机溶剂与上清液的体积比为1：1～5，作为优选，有机溶剂与上清液的体积比为1：2～4。
进一步地，萃取浓缩得到4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯后采用二氯甲烷进行重结晶，提高纯度。
本发明的特点如下：辣木籽中含量在9％左右的硫代葡萄糖苷，硫代葡萄糖苷可以通过辣木籽中存在的内源酶(黑芥子酶)酶解，得到GMG-ITC，但是在辣木籽中该反应不会进行。为了获得GMG-ITC，本发明需将辣木籽中的硫代葡萄糖苷和内源酶溶于水中，使其发生酶解反应。为了使硫代葡萄糖苷和内源酶充分溶出，也为了避免影响萃取和纯化步骤，本发明在发生酶解反应前，需要对辣木籽进行脱油处理。脱油后本发明以酶解过程中固液比、pH值、酶解温度和酶解时间为考察因素，通过单因素和正交试验法优化该成分的酶解提取工艺参数。在酶解反应后本发明使用低沸点溶剂二氯甲烷将GMG-ITC萃取得到，减压浓缩并以二氯甲烷重结晶的方式，经过5次重结晶，能够获得产率为4.7％，纯度为98％以上的GMG-ITC纯品。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：本发明以石油醚为溶剂脱除油脂，避免了辣木籽中含量较大的油脂对GMG-ITC分离纯化时的干扰，同时，该脱油过程不会影响辣木籽中黑芥子酶的活性及GMG-ITC的产率。在酶解提取过程后，使用低沸点溶剂二氯甲烷将GMG-ITC萃取得到，减压浓缩并以二氯甲烷重结晶的方式，能够获得产率为4.7％，纯度为98％以上的纯品，本发明方法操作简单，成本低，能够获得纯度较高的GMG-ITC。
附图说明
图1为溶剂倍数对GMG-ITC产量的影响结果图；
图2为温度对GMG-ITC产量的影响结果图；
图3为搅拌时间对生成GMG-ITC的影响结果图；
图4为pH值对GMG-ITC酶解提取的影响结果图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的技术方案做进一步详细说明，但本发明并不局限于以下技术方案。
以下实施例采用的材料如下：辣木籽，产自云南德宏，购于天佑科技开发有限公司，常温避光储藏。将辣木籽去壳并用粉粹机粉粹后，过30目筛备用。4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯(尚无供应厂商)为本实验室自行制备，经1H、13C核磁共振波谱及HR-MS数据与文献对照一致，且HPLC分析纯度达98％。试验用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、乙醇、甲醇均为分析纯级。
仪器与设备：BSA223S电子天平，赛多利斯科学仪器北京有限公司；WND-1000A粉碎机，浙江兰溪伟能达电器有限公司；数显恒温水浴锅DK-8D，常州市华怡仪器制造有限公司；FE28酸度计,梅特勒-托利多公司；60W机械搅拌器，郑州长城科工贸有限公司；台式离心机，常州万合仪器有限公司；索氏提取器(5L)，郑州新华玻璃仪器厂；RE-5203旋转蒸发仪、SHZ-Ⅲ循环水真空泵，上海亚荣生化仪器厂；Agilent 1220高效液相色谱仪，安捷伦公司。
以下实施例中GMG-ITC的含量测量如下：
GMG-ITC液相色谱分析条件：色谱柱：Hypersil C18(4.6mm×150mm，10μm)；流动相：乙腈(A)和水(B)；采用梯度洗脱：0→10分钟(5％-100％)；流速1mL/分；进样量20μL；检测波长：230nm。
GMG-ITC含量标准曲线的绘制：精密称取GMG-ITC标准品20mg，放入10mL容量瓶中，乙腈溶解至刻度，摇匀，具塞。分别吸取此标准品溶液1mL，0.8，0.6，0.5，0.4，0.3，0.2，0.1，0.05至1mL容量瓶中，加入乙腈至刻度，摇匀，得到浓度分别为2，1.6，1.2，1，0.8，0.6，0.4，0.2，0.1mg/ml的GMG-ITC溶液。高效液相色谱法测定其峰面积，平行3次取平均值，以含量为横坐标，峰面积为纵坐标绘制标准曲线。所得回归方程为：y＝16749x-5383.8，R2＝0.9983。式中，y-样品液的峰面积；x-样品液中GMG-ITC的含量(mg/mL)。
酶解提取液中GMG-ITC的测定：将辣木籽酶解提取液用微滤膜过滤后，采用HPLC测定其峰面积，根据GMG-ITC含量标准曲线进一步换算出酶解提取液中GMG-ITC的含量。
实施例1
将辣木籽粉装入索氏提取器，用中药袋密封，以石油醚为脱油溶剂，加热回流，脱油12小时以上，至脱油完全。脱油后辣木籽粉常温晾干后，加入玻璃烧杯中，以1:50的溶剂倍数加入纯净水，用乙酸调pH值为5，并放入30℃水浴锅中，在30℃温度下机械搅拌8小时。以离心机4000转/分离心该酶解提取液5分钟，取出上清液，该上清液用于不同酶解提取条件的GMG-ITC含量分析。
得到酶解提取液后，用1/3倍体积的二氯甲烷对上清液进行萃取，萃取3次。合并二氯甲烷部分，用旋转蒸发仪在30℃且避光条件下减压浓缩该萃取液。得到白色固体GMG-ITC粗产品继续用二氯甲烷进行反复重结晶，经数次重结晶后，可得到纯度为98％的GMG-ITC纯品，纯度由高效液相色谱法检测，产率为4.7％。
实施例2GMG-ITC酶解提取工艺条件优化试验
单因素条件优化试验：准确称量1.0g脱油辣木籽干燥粉，加入纯净水中。分别考察不同的溶剂倍数(1:10、1:20、1:30、1:40、1:50、1:60)、反应时间(2、4、6、8、10、12、14、16小时)、反应温度(20、25、30、35、40、45℃)、pH值(3、4、5、6、7、8、9、10、11、12)对辣木籽中硫苷酶解生成GMG-ITC含量的影响。
溶剂倍数对GMG-ITC产量的影响见图1，从图1可知，GMG-ITC的生成量随溶剂倍数的增加而增加，在溶剂倍数为1:50时达到5.2％，继续增加溶剂倍数为1:60则只能增加少量GMG-ITC得率，增长趋于平缓，反而稍降(5.160％)，考虑到工业生产中溶剂使用及浓缩成本因素，把固液比1:50确定为最佳酶解提取的溶剂倍数条件。
温度对GMG-ITC产率的影响见图2，从图2可见，酶解提取GMG-ITC的最佳温度为30℃，30℃以下GMG-ITC的产率稳步增长，随温度升高，GMG-ITC酶解及水溶性增加，以致GMG-ITC在酶解提取液中含量的增长。但30℃以后，在酶未失活的情况下，如35℃，G MG-ITC的产率比30℃下降约一半。分析原因可能是由于GMG-ITC化学性质不稳定，在温度高与30℃情况下变得极不稳定导致的。特别是继续增加温度至40℃和50℃，可能收到酶失活及GMG-ITC降解变质的双重影响，GMG-ITC的产率急剧下降。提示处理GMG-ITC的提取纯化中要严格控制温度低于35℃。
搅拌时间对生成GMG-ITC的影响见图3，从图3中可知，酶解提取8h GMG-ITC的产率达到最大值。8h之前，可能由于GMG-ITC酶解率持续增加造成产率不断增加。在8h酶解完全之后，GMG-ITC产率开始出现下降，推测也是由于GMG-ITC结构的不稳定性造成的，长时间溶于水中也会导致GMG-ITC的降解变质。特别在反应12h后，产率下降为8h的49％，在14h以后GMG-ITC降解彻底，说明GMG-ITC不能长时间处于溶剂溶解状态。
pH值对GMG-ITC酶解提取的影响见图4，从图4中可见，酶解液酸碱度对GMG-ITC降解的影响也比较明显，在强酸(pH＝3)或强碱(pH＝10、11)的环境中，辣木籽中黑芥子酶处于失活状态，几乎无GMG-ITC产生。当pH值为5时，酶活性达到最高值，随PH值的减小或升高，没得活性都明显下降，GMG-ITC产率也随之降低。
正交试验法条件优化：在单因素试验结果的基础上，选取对GMG-ITC生成量影响较显著的酶解提取溶剂倍数、时间、温度、pH值4个因素进行L9(34)正交试验设计，来确定最佳的GMG-ITC酶解提取工艺。
根据单因素试验的结果，确定溶剂倍数、温度、时间、pH值为影响GMG-ITC酶解提取产率的主要因素，而且确定各个因素的水平，其中溶剂倍数(A)分别为：1:40、1:50、1:60；温度(B)分别为：25℃、30℃、35℃，时间(C)分别为：7h、8h、9h，酸碱度pH值(D)分别为：4、5、6。因此，正交试验采用L9(34)的方法(表1)进行试验，来确定最佳酶解提取工艺，正交试验结果如表2所示。
表1正交试验因素水平表
表2正交试验及结果分析
注：Ki表示任意列上水平号为i时所对应的试验结果之和，k表示平均值，R表示极差。
从表2的正交实验极差R值可看出，溶剂倍数、温度、时间、pH值4个因素对GMG-ITC得率的影响程度依次为：温度B>pH值D>时间C>溶剂倍数A。正交试验确定最佳GMG-ITC酶解提取工艺为A3B2C3D2，即溶剂倍数为60、温度30℃、时间9h、pH值为5。该项优化条件后被用于3次放大为1000g辣木籽的重复酶解提取试验中，平均产率为5.25％。说明该工艺稳定可行。
实施例3GMG-ITC的分离纯化
按实施例2优化条件得到的酶解提取液继续通过有机溶剂萃取得到GMG-ITC粗品，在对比石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮几种溶剂的萃取效果后，发现用二氯甲烷能将GMG-ITC较完全的萃取出来，并且对极性较大的蛋白或多糖类物质萃取率最低。所以我们选择二氯甲烷为酶解提取液的萃取溶剂，使用提取液1/3倍的二氯甲烷，可通过3次萃取将GMG-ITC完全萃出，用薄层层析硅胶板点样检测。
在得到GMG-ITC粗品后，因为其结构不稳定，在柱层析及浓缩过程中都易受加热影响变质。所以本发明采用反复重结晶法纯化得到的粗产品，在多种溶剂的重结晶效果选择中，发现二氯甲烷依然是GMG-ITC重结晶的最佳溶剂，石油醚、乙酸乙酯、丙酮等溶剂几乎不能产生结晶。使用二氯甲烷在30℃下溶解GMG-ITC粗品后缓慢降温，后在-20℃保存5h，可完成重结晶。重结晶纯度随次数而增加，最高可在5次重结晶后得到98％纯度的GMG-ITC，总产率为4.70％。该化合物通过1H、13C核磁共振波谱及高分辨质谱数据与文献对照一致，确证其结构无误[7]。化合物GMG-ITC相关数据为：1H-NMR(DMSO-d6,500MHz),δ:7.30(2H,d,J＝8.9Hz),7.05(2H,d,J＝8.9Hz),5.37(1H,d,J＝1.9Hz),4.85(2H,s),3.80(1H,dd,J＝3.6,1.8Hz),3.62(1H,dd,J＝9.5,3.7Hz),3.43(1H,m),3.26(1H,t,J＝9.5Hz),1.07(d,J＝6.1Hz).13C-NMR(DMSO-d6,125MHz)δ:155.9,128.8,128.0,116.7,98.3,71.7,70.4,70.21,69.6,47.6,17.9.MS(ESI+)m/z:334[M+Na]+,HRMS(ESI)calcd for C14H17NO5S[M+Na]+334.0720,found 334.0722。
综上所述，GMG-ITC受光照和温度因素影响较大，温度高于35℃后GMG-ITC降解变质非常显著，这可能是由于在一定温度下，其较活泼的异硫氰酸酯基团中的碳原子具有高度亲电性，易发生亲核加成的副反应。在辣木籽酶解提取过程中未使用醇类溶剂，避免了后续溶剂浓缩过程的GMG-ITC的降解。使用溶剂倍数为60倍的水作为溶剂，可以将具有一定水溶性的GMG-ITC较完全酶解并溶出，而避免多次提取，减少提取步骤及时间，这也是由于GMG-ITC的不稳定性决定的。考虑到GMG-ITC前体化合物硫代葡萄糖苷稳定性较强，本研究以石油醚为溶剂在生成GMG-ITC前对辣木籽进行脱油，避免了易变质的GMG-ITC通过多种柱色谱分离纯化时的困难。同时，该脱油过程不会影响辣木籽中黑芥子酶的活性及GMG-IT C的产率。在酶解提取过程后，使用低沸点溶剂二氯甲烷将GMG-ITC萃取得到并减压浓缩。发现GMG-ITC在二氯甲烷中重结晶性最佳，所以经二氯甲烷反复重结晶后，能够获得产率损失最少、纯度较高的GMG-ITC产品。
通过单因素试验及正交试验，得到辣木籽内GMG-ITC的最佳酶解提取工艺，即溶剂倍数为1:60、温度30℃、时间9h、pH值为5。在各个因素中，影响GMG-ITC提取率程度依次为：温度>pH>时间>溶剂倍数。对此条件下得到的酶解提取液，首次采用简化高效的萃取、减压浓缩及重结晶步骤，即可获得高纯度(98％)且总得率为4.70％的4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯(GMG-ITC)。

Claims (7)

1.一种从辣木籽中制备4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯的方法，其特征在于，所述方法操作如下：辣木籽粉脱油常温晾干后加入水形成混悬液，混悬液调节pH后进行搅拌反应，反应结束离心取出上清液，上清液经有机溶剂萃取、浓缩、重结晶得到4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯；所述有机溶剂为石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯或丙酮。
2.如权利要求1所述的从辣木籽中制备4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯的方法，其特征在于，所述辣木籽粉脱油过程如下：将辣木籽粉装入索氏提取器中，以石油醚为脱油溶剂，加热回流，脱油12小时以上，至脱油完全。
3.如权利要求1所述的从辣木籽中制备4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯的方法，其特征在于，所述混悬液中脱油晾干后的辣木籽与水的质量比为1：10～60。
4.如权利要求1所述的从辣木籽中制备4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯的方法，其特征在于，所述混悬液pH调节至3～11。
5.如权利要求1所述的从辣木籽中制备4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯的方法，其特征在于，所述搅拌反应的温度为20～40℃，反应时间为1～20h。
6.如权利要求1所述的从辣木籽中制备4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯的方法，其特征在于，所述有机溶剂与上清液的体积比为1：1～5。
7.如权利要求1所述的从辣木籽中制备4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯的方法，其特征在于，萃取浓缩得到4-α-L-鼠李糖基-异硫氰酸苄酯后采用二氯甲烷进行重结晶，提高纯度。
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