CN107699917B - 一种电化学合成内酯的方法 - Google Patents

一种电化学合成内酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种电化学合成内酯的方法，该方法以羧酸为原料，通过电化学氧化的C‑H/O‑H交叉偶联直接得到结构多样的内酯，如联芳基内酯、香豆素类内酯、苯并呋喃类内酯等。该合成方法工艺简单、稳定性强、绿色环保、易于控制并大规模生产，原料在电化学下直接氧化成内酯产物，更加高效快捷。此外原料底物适用范围较广，容易获得，同时制备过程中无需添加过渡金属催化剂、光催化剂或有机小分子催化剂，更是增加了内酯合成的通用性，也有利于提高内酯的产率。

Description

一种电化学合成内酯的方法
【技术领域】
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种电化学合成内酯的方法。
【背景技术】
内酯作为一种骨架结构广泛存在于天然产物或者药物中，由于它具有较高的生物活性，已被广泛应用到有机合成、催化化学、生物医药、环境治理等各个领域。目前，常用的内酯合成方法主要有酯化法、脱氢法等，其中酯化法是由羟基酸脱水生成，由于在合成过程中需要添加强酸催化氧化，因此会产生诸多副产物，不仅污染环境，而且大大降低了内酯的纯度，同时强酸使用过程中还存在一定的安全隐患；而脱氢法虽然能合成纯度较高的内酯，但是工艺复杂，制备成本高。因此发展通用直接的内酯合成方法已成为人们研究的重点。
近年来，C-H/O-H交叉偶联反应作为一种新型内酯合成方法，以其工艺简单、稳定性强和合成速度快等特性受到化学工作者的普遍关注。如：2013年Martin和Gevorgyan分别报道了铜催化的芳香羧酸的分子内的C-H氧化制备内酯（J. Gallardo-Donaire, RubenMartin, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9350−9353；Y. Wang, A. V. Gulevich, V.Gevorgyan, Chem. Eur. J. 2013, 19, 15836-15840）；2013年Wang课题组报道了钯催化的C-H活化的内酯化反应（Y. Li, Y.-J. Ding, J.-Y. Wang, Y.-M. Su, X.-S. Wang,Org. Lett. 2013, 15, 2574-2577）；2015年Gonzalez-Gomez课题组发展了光催化的C-H/O-H直接的氧化的内酯化反应（N. P. Ramirez, I. Bosque, J. C. Gonzalez-Gomez,Org. Lett. 2015, 17, 4550-4553）。但是纵观这些已经报道的C-H/O-H交叉偶联反应内酯合成方法在制备过程中大多数需要添加过渡金属催化剂、光催化剂或有机小分子催化剂与氧化剂，这往往需要进行后期处理，而且过程繁琐，不利于工业操作及大规模生产。因此开发设计一种工艺简单、稳定性强、绿色环保、易于操作并大规模生产的内酯合成方法已经是势在必行。
【发明内容】
本发明要解决的问题是针对以上不足，提供一种工艺简单、稳定性强、绿色环保、易于控制并大规模生产的电化学合成内酯的方法。
本发明采用的技术方案如下：
一种电化学合成内酯的方法,包括以下步骤:
（1）向无隔膜电解槽中分别加入具有式（I）骨架结构的原料、电解质和溶剂，然后插入电极，在恒电流下搅拌反应；
（2）通过薄层色谱跟踪反应，反应完成后分离提纯制得具有式（II）骨架结构的内酯产物。
其中式（I）的骨架结构选自下列骨架结构的一种：
式中：R1，R2，R3，R7为氢、卤素、烃基、烃氧基；R4，R5，R6，R8，R9，R10，R11，R12为氢或烃基；n为0或1。
其中式（II）的对应骨架结构为：
式中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，n与式（I）中保持一致。
具体的，所述式（I）和式（II）中R1，R2，R3，R7独立地选自于氢、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、苯基、取代的苯基、苄基以及C1-C8的取代或不取代的烷基；R4，R5，R6，R8，R9，R10，R11，R12独立地选自于氢、苯基、取代苯基、苄基、萘基、以及C1-C8的取代或不取代的烷基。
优选的，所述原料式（I）的结构可以为：
优选的，所述步骤（1）中电解质选自于四烷基四氟硼酸铵，四烷基高氯酸铵，四烷基醋酸铵，四烷基六氟磷酸铵，四烷基对甲苯磺酸铵的一种或几种。
优选的，所述步骤（1）中溶剂选自于水，甲醇，乙醇，乙腈，丙酮，乙酸乙酯，二氯甲烷，氯仿，石油醚中的一种或几种。
具体的，所述步骤（1）中电极为惰性电极，优选为石墨电极、铂电极、银电极、玻碳电极、网状玻璃碳电极的一种或几种。
优选的，所述步骤（1）中式（I）骨架结构的原料在反应液中的初始浓度为0.01-1mol/L。
更加优选的，所述步骤（1）中式（I）骨架结构的原料在反应液中的初始浓度为0.05-0.5mol/L。
优选的，所述步骤（1）中电解质在反应液中的浓度为0.05-1 mol/L。
优选的，所述步骤（1）中恒定电流密度为0.005-60mA/cm2。
优选的，所述步骤（1）中反应温度为5-50oC。
本发明的优点：
1.本发明提供的电化学合成内酯的方法工艺简单、稳定性强、绿色环保、易于控制并大规模生产，原料在电化学下直接氧化成内酯产物，更加高效快捷。
2. 本发明提供的电化学合成内酯的方法，相对于现有的制备方法，本方法原料底物适用范围较广，容易获得，同时制备过程中无需添加过渡金属催化剂、光催化剂或有机小分子催化剂，这不仅增加了内酯合成的通用性，也有利于提高内酯的产率。
3. 本发明提供的电化学合成内酯的方法适用范围广、条件温和，通过电化学氧化的C-H/O-H交叉偶联反应能够直接制得如联芳基内酯、香豆素类内酯、苯并呋喃类内酯等结构多样的内酯。
【附图说明】
图1为实施例1的1H NMR图;
图2为实施例1的13C NMR图。
图3为实施例2的1H NMR图;
图4为实施例2的13C NMR图。
图5为实施例3的1H NMR图;
图6为实施例3的13C NMR图。
图7为实施例4的1H NMR图;
图8为实施例4的13C NMR图。
图9为实施例5的1H NMR图;
图10为实施例5的13C NMR图。
图11为实施例6的1H NMR图;
图12为实施例6的13C NMR图。
图13为实施例7的1H NMR图;
图14为实施例7的13C NMR图。
图15为实施例8的1H NMR图;
图16为实施例8的13C NMR图。
图17为实施例9的1H NMR图;
图18为实施例9的13C NMR图。
【具体实施方式】
为了更充分理解本发明的技术内容，下面通过具体实施例对本发明技术方案进行进一步介绍和说明。以下实施例只是描述性的，不是限定性的，不能以此限定本发明的保护范围。
实施例1
（1）向无隔膜电解槽中分别加入40g原料2-苯基苯甲酸（1aa），6.6g电解质四正丁基四氟硼酸铵和50mL溶剂乙腈，然后插入石墨电极，通入电流密度为20mA/cm2的恒电流在20oC下搅拌反应；
（2）通过薄层色谱跟踪反应，反应完成后在真空下旋去溶剂，然后通过重结晶分离得到内酯产物6H-苯并[c]色满-6-酮（2aa）33g，产率84%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.40-8.38 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.11-8.09(d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.05-8.03 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.83-7.80 (t, J = 7.6 Hz,1H), 7.59-7.55 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.49-7.45 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.36-7.31(m, 2H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 161.1, 151.2, 134.8, 134.7, 130.5, 130.4,128.8, 124.5, 122.7, 121.6, 121.2, 118.0, 117.7。
实施例2
（1）向无隔膜电解槽中分别加入108mg原料2-（4-氟苯基）苯甲酸（1ab），342mg电解质四正丁基高氯酸铵和10mL溶剂丙酮，然后插入铂片电极，通入电流密度为10mA/cm2的恒电流在5oC下搅拌反应；
（2）通过薄层色谱跟踪反应，反应完成后在真空下旋去溶剂，然后通过硅胶柱色谱分离得到内酯产物3-氟-6H-苯并[c]色满-6-酮（2ab）67mg，产率63%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.38-8.36 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.05-8.01(m, 2H), 7.85-7.81 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.59-7.55 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.09-7.06 (m, 2H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 164.7-162.2 (d, J F-C = 249.6 Hz),160.7, 152.2-152.1 (d, J F-C = 12.5 Hz), 135.0, 134.2, 130.6, 128.7, 124.4-124.3 (d, J F-C = 9.8 Hz), 121.5, 120.4, 114.6, 112.5-112.3 (d, J F-C = 22.2 Hz),105.2-104.9 (d, J F-C = 25.0 Hz)。
实施例3
（1）向无隔膜电解槽中分别加入123mg原料2-(4-甲基苯基)-4-氯苯甲酸（1ar），660mg电解质四乙基四氟硼酸铵以及含有50mL溶剂乙醇，然后插入铂片电极，通入电流密度为13.3mA/cm2的恒电流在50oC下搅拌反应；
（2）通过薄层色谱跟踪反应，反应完成后在真空下旋去溶剂，然后通过硅胶柱色谱分离得到内酯产物3-甲基-9-氯-6H-苯并[c]色满-6-酮（2ar） 55mg，产率45%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.34 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.02-8.00 (d, J =8.6 Hz, 1H), 7.89-7.87 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.75-7.73 (dd, J = 8.6 Hz, 1.9Hz, 1H), 7.17-7.15 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H) ; 13C NMR (100 MHz,CDCl3): δ160.3, 151.1, 141.8, 135.0, 134.4, 133.5, 130.0, 125.9, 123.1,122.5, 122.2, 118.0, 114.7, 21.4。
实施例4
（1）向无隔膜电解槽中分别加入1130mg原料2-(2-甲基苄基)苯甲酸（1be），6000mg电解质四正丁基四氟醋酸铵和20mL乙腈溶剂，然后插入玻碳电极，通入电流密度为8mA/cm2的恒电流在30oC下搅拌反应；
（2）通过薄层色谱跟踪反应，反应完成后在真空下旋去溶剂，然后通过硅胶柱色谱分离得到内酯产物3-(2-甲苯基)异苯并呋喃-1(3H)-酮（2be） 710mg，产率63%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.98-7.96 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.69-7.65(t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.58-7.55 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.34-7.33 (d, J = 7.6 Hz,1H), 7.25 (m, 2H), 7.14-7.11 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 6.92-6.91 (d, J = 7.7 Hz,1H), 6.68 (s, 1H), 2.49 (s, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 170.5, 149.2,137.1, 134.1, 134.0, 131.1, 129.3, 129.2, 127.2, 126.3, 125.6, 123.0, 80.5,19.2。
实施例5
（1）向无隔膜电解槽中分别加入1130mg原料2-苯乙基苯甲酸（1bf），300mg电解质四正丁基四氟硼酸铵以及10mL溶剂乙酸乙酯，然后插入石墨电极，通入电流密度为13.3mA/cm2的恒电流在35oC下搅拌反应；
（2）通过薄层色谱跟踪反应，反应完成后在真空下旋去溶剂，然后通过硅胶柱色谱分离得到内酯产物3-苯基异色满-1-酮（2bf） 600mg，产率53%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.16-8.14 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.59-7.55(t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.49-7.27 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 7.45-7.35 (m, 4H), 7.29-7.26 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 5.57-5.53 (dd, J = 12.0 Hz, 2.6 Hz, 1H), 3.37-3.30(dd, J = 16.3 Hz, 12.1 Hz, 1H), 3.15-3.11 (dd, J = 16.7 Hz, 2.8 Hz, 1H); 13CNMR (100 MHz, CDCl3): δ 165.3, 138.9, 138.5, 133.9, 130.4, 128.64, 128.60,127.8, 127.3, 126.1, 125.1, 79.9, 35.5。
实施例6
（1）向无隔膜电解槽中分别加入151mg原料2-(1,2-二苯基乙基)苯甲酸（1bj），660mg电解质四正丁基四氟硼酸铵以及含有10mL乙腈和1mL甲醇的混合溶剂，然后插入网状玻璃碳电极，通入电流密度为0.005mA/cm2的恒电流在20 oC下搅拌反应；
（2）通过薄层色谱跟踪反应，反应完成后在真空下旋去溶剂，然后通过硅胶柱色谱分离得到内酯产物3-苄基-3-苯基异苯并呋喃-1(3H)-酮（2bj） 95mg，产率63%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.66-7.57 (m, 5H), 7.41-7.29 (m, 4H), 7.07-7.06 (m, 3H), 6.94-6.90 (m, 2H), 3.71-3.68 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 3.61-3.57(d, J = 13.9 Hz, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 169.4, 151.5, 140.1, 133.8,133.7, 130.6, 129.0, 128.6, 128.3, 127.8, 127.0, 126.9, 125.5, 125.3, 122.7,89.5, 46.4。
实施例7
（1）向无隔膜电解槽中分别加入126mg原料3,3-二对甲苯基丙烯酸（1cd），660mg电解质四正丁基四氟硼酸铵以及含有7mL乙腈和1mL甲醇的混合溶剂，然后插入石墨电极，通入电流密度为60mA/cm2的恒电流在20oC下搅拌反应；
（2）通过薄层色谱跟踪反应，反应完成后在真空下旋去溶剂，然后通过硅胶柱色谱分离得到内酯产物4-(对甲苯基) -7-甲基-2H-色满-2-酮（2cd） 77mg，产率61%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.41-7.39 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.36-7.31(m, 4H), 7.21 (s, 1H), 7.05-7.03 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.29 (s, 1H), 2.45 (s,6H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 161.2, 155.7, 154.3, 143.0, 139.8, 132.5,129.5, 128.4, 126.7, 125.3, 117.4, 116.6, 113.7, 21.6, 21.3。
实施例8
（1）向无隔膜电解槽中分别加入147mg原料3,3-二对氯苯基丙烯酸（1cc），1300mg电解质四正丁基四氟硼酸铵以及含有5mL乙腈和1mL乙醇的混合溶剂，然后插入铂片电极，通入电流密度为40mA/cm2的恒电流在30 oC下搅拌反应；
（2）通过薄层色谱跟踪反应，反应完成后在真空下旋去溶剂，然后通过硅胶柱色谱分离得到内酯产物4-(4-氯苯基)- 7-氯-2H-色满-2-酮（2cc） 81mg，产率56%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3，ppm): δ 7.54-7.52 (m, 2H), 7.43-7.42 (d, J =2.0 Hz, 1H), 7.40-7.37 (m, 3H), 7.24-7.21 (dd, J = 2.0 Hz, 8.6 Hz, 1H), 6.35(s, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 159.7, 154.4, 153.8, 138.1, 136.2, 133.1,129.7, 129.4, 127.6, 124.8, 117.6, 117.3, 115.2。
实施例9
（1）向无隔膜电解槽中分别加入82mg原料4-苯基丁酸（1dc），660mg电解质四正丁基四氟硼酸铵以及含有7mL乙腈和1mL甲醇的混合溶剂，然后插入石墨电极，通入电流密度为10mA/cm2的恒电流在10 oC下搅拌反应；
（2）通过薄层色谱跟踪反应，反应完成后在真空下旋去溶剂，然后通过硅胶柱色谱分离得到内酯产物5-苯基二氢呋喃-2(3H)-酮（2dc） 50mg，产率62%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3，ppm): δ 7.40-7.31 (m, 5H), 5.51-5.48 (t, J =6.8 Hz, 1H), 2.69-2.62 (m, 3H), 2.21-2.12 (m, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ176.8, 139.3, 128.6, 128.3, 125.2, 81.1, 30.81, 28.83。
以上所述实施例仅表达了本发明的实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种电化学合成内酯的方法,包括以下步骤:
(1)向无隔膜电解槽中分别加入具有式(I)骨架结构的原料、电解质和溶剂，然后插入电极，在恒电流下搅拌反应；
(2)通过薄层色谱跟踪反应，反应完成后分离提纯制得具有式(II)骨架结构的内酯产物；
其中式(I)的骨架结构选自下列骨架结构的一种：
式中：R1，R2，R3，R7为氢、卤素、烃基、烃氧基；R4，R5，R6，R8，R9，R10，R11，R12为氢或烃基；n为0或1；
其中式(II)的对应骨架结构为：
式中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，n与式(I)中保持一致。
2.如权利要求1所述的电化学合成内酯的方法,其特征在于：所述式(I)和式(II)中R1，R2，R3，R7独立地选自于氢、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、苯基、取代的苯基、苄基以及C1-C8的取代或不取代的烷基；R4，R5，R6，R8，R9，R10，R11，R12独立地选自于氢、苯基、取代苯基、苄基、萘基、以及C1-C8的取代或不取代的烷基。
3.如权利要求1所述的电化学合成内酯的方法,其特征在于：所述步骤(1)中电解质选自于四烷基四氟硼酸铵，四烷基高氯酸铵，四烷基醋酸铵，四烷基六氟磷酸铵，四烷基对甲苯磺酸铵的一种或几种。
4.如权利要求1所述的电化学合成内酯的方法,其特征在于：所述步骤(1)中溶剂选自于水，甲醇，乙醇，乙腈，丙酮，乙酸乙酯，二氯甲烷，氯仿，石油醚中的一种或几种。
5.如权利要求1所述的电化学合成内酯的方法,其特征在于：所述步骤(1)中电极为惰性电极。
6.如权利要求5所述的电化学合成内酯的方法,其特征在于：惰性电极选自于石墨电极、铂电极、银电极、玻碳电极、网状玻璃碳电极的一种或几种。
7.如权利要求1所述的电化学合成内酯的方法,其特征在于：所述步骤(1)中式(I)骨架结构的原料在反应液中的初始浓度为0.01-1mol/L。
8.如权利要求1所述的电化学合成内酯的方法,其特征在于：所述步骤(1)中电解质在反应液中的浓度为0.05-1mol/L。
9.如权利要求1所述的电化学合成内酯的方法,其特征在于：所述步骤(1)中恒定电流密度为0.005-60mA/cm2。
10.如权利要求1所述的电化学合成内酯的方法,其特征在于：所述步骤(1)中反应温度为5-50℃。
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