CN107417917A - 一种可溶可熔型聚酰亚胺及其制备方法 - Google Patents

一种可溶可熔型聚酰亚胺及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107417917A
CN107417917A CN201710865499.6A CN201710865499A CN107417917A CN 107417917 A CN107417917 A CN 107417917A CN 201710865499 A CN201710865499 A CN 201710865499A CN 107417917 A CN107417917 A CN 107417917A
Authority
CN
China
Prior art keywords
polyimides
preparation
fusible type
formula
fluorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710865499.6A
Other languages
English (en)
Inventor
许庆明
李云辉
马玉芹
李磊姣
杨秀云
高莹
邵晶
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changchun University of Science and Technology
Original Assignee
Changchun University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changchun University of Science and Technology filed Critical Changchun University of Science and Technology
Priority to CN201710865499.6A priority Critical patent/CN107417917A/zh
Publication of CN107417917A publication Critical patent/CN107417917A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
    • C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

本发明公开了一种可溶可熔型聚酰亚胺，包括如下结构：其中，n≥0，m≥0，1≤m+n<10，x>0，Ar为三氟基取代联苯基或者二苯醚基，Ar′为三氟基取代联苯基或者二苯醚基，Ar″为三氟基取代联苯基或者二苯醚基，R为三氟基取代甲烷或者联苯，R′为三氟基取代甲烷或者联苯，n，m，x均为整数；所述聚酰亚胺的数均分子量为Mn＝14373～1191g/mol，分子量分布系数为1.0，由GPC测定。本发明公开了一种可溶可熔型聚酰亚胺的制备方法。

Description

一种可溶可熔型聚酰亚胺及其制备方法
技术领域
本发明涉及高分子合成技术领域，具体涉及一种可溶可熔型聚酰亚胺及其制备方法。
背景技术
聚酰亚胺综合性能优异，是一种具有广泛发展前景的高分子材料，但多数聚酰亚胺不溶不熔，加工性能差，限制了其进一步的应用，目前虽然开发出了一些可溶性的加工性能有所改善的聚酰亚胺改性品种，但是制备过程复杂，不仅导致成本增加，而且污染环境，随着聚酰亚胺需求量的不断增大，这一问题日趋普遍和严重，降低成本、提高性能、减少污染已经成为聚酰亚胺发展过程中亟需解决的课题。吕满庚发明了一种含酚羟基的可溶性聚酰亚胺及其制备方法，通过采用高温和催化剂，提高了环化效率，缩短了反应时间，得到的聚酰亚胺也由于含有大量的柔性基团以及大体积的苯环侧基，在获得高分子量的同时化学可溶。Reddya等人合成了一种具有超扭曲结构的二胺单体，用制备的这种二胺与含氟二酐、联苯二酐、酮酐、二苯醚二酐等进行了聚合制备了聚酰亚胺，这一系列聚酰亚胺不仅能溶于极性质子性溶剂中，例如吡啶、间甲酚、氯仿、二氯甲烷。Kim等人制备了一种具有大的侧基的二酐单体，通过溶解性测试可知，有此种二酐制备的聚酰亚胺，具有较好的溶解性能，能溶于间甲酚、N-甲基吡咯烷酮，对氯苯酚、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜等有机溶剂。钱志国等人通过间三氟甲基苯甲醛和2,6-二甲基苯胺进行偶合反应制备含有四个甲基的含氟二胺。由这种二胺和酮酐制备的聚酰亚胺,具有自增感效应，可以制备自增感光敏聚酰亚胺。同时发现含有一个三氟甲基的二胺单体与含有甲基(或不含有三氟甲基的二胺)所制备的聚酰亚胺相比，含有三氟甲基制备的聚酰亚胺溶解性能优良，不仅能溶于N-甲基吡咯烷酮、间甲酚等强极性溶剂，而且能溶于氯仿、四氢呋喃等弱极性溶剂，并且能溶于丙酮和正己烷。同时这种聚酰亚胺的吸水率较低、介电常数较低，起始分解温度在526℃，具有优良的耐热性能。李从严发明了公开了一类含叔丁基、醚键和双酚A结构的可溶性聚酰亚胺及其制备方法，该可溶性聚酰亚胺具有如下重复结构单元，聚酰亚胺由含叔丁基、醚键和双酚A结构的二胺单体和芳香二酐单体，在酚类溶剂中，以异喹啉或喹啉为催化剂，通过程序升温一步法缩聚反应制备得到，所得聚酰亚胺不仅具有良好的耐热性能，同时还具备极好的溶解性，可在常温下加工成型。
发明内容
本发明设计开发了一种可溶可熔型聚酰亚胺，本发明的发明目的是解决现有技术中的聚酰亚胺熔体流动性差、溶解性差、耐温等级低的问题。
本发明设计开发了一种可溶可熔型聚酰亚胺的制备方法，本发明的发明目的是提供一种能够制备流动性高、耐温等级高的聚酰亚胺熔体的方法。
本发明提供的技术方案为：
一种可溶可熔型聚酰亚胺的制备方法，包括：
将芳香族二元酐、芳香族二胺和溶剂加入反应器中惰性气体保护室温搅拌反应得到均一溶液，向该溶液中加入封端基继续反应后加入不相容试剂，再升高温度反应得到均一溶液，将该溶液沉于水中析出树脂粉末，改粉末经洗涤、干燥得到所述聚酰亚胺树脂。
优选的是，所述芳香族二元酐、所述芳香族二胺和所述封端剂的摩尔比值为n：(n+1)：2。
优选的是，所述芳香族二元酐为3，3′，3，4′-联苯四甲酸二酐或者2，2′-双(3，4-二羧酸)六氟丙烷二酐。
优选的是，所述封端剂为降冰片烯二酸酐。
优选的是，所述芳香族二胺为4，4′-二氨基-2，2′-双三氟甲基联苯、4，4′-二氨基二苯醚二胺或者3，4′-二氨基二苯醚二胺。
优选的是，所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、苯酚、间甲酚、邻甲酚、对甲酚、乙醇、甲醇、1，4-二氧六环；以及
所述不相容试剂为甲苯、二甲苯、间甲酚、导热油、环己烷。
一种可溶可熔型聚酰亚胺，使用所述的制备方法制备所述聚酰亚胺，包括如下结构：
其中，n≥0，m≥0，1≤m+n<10，x>0，Ar为三氟基取代联苯基或者二苯醚基，Ar′为三氟基取代联苯基或者二苯醚基，Ar″为三氟基取代联苯基或者二苯醚基，R为三氟基取代甲烷或者联苯，R′为三氟基取代甲烷或者联苯，n，m，x均为整数；以及
所述聚酰亚胺树脂的数均分子量为Mn＝14373～1191g/mol，分子量分布系数为1，由GPC测定。
优选的是，所述聚酰亚胺的熔点为270℃，所述聚酰亚胺的玻璃化转变温度为300℃。
优选的是，所述R为式(R-1)或式(R-2)，
以及
所述R′为式(R-1)或式(R-2)，
优选的是，所述Ar为式(Ar-1)、(Ar-2)或者(Ar-3)，所述Ar′为式(Ar-1)、(Ar-2)或者(Ar-3)，所述Ar″为式(Ar-1)、(Ar-2)或者(Ar-3)，
或者
本发明与现有技术相比较所具有的有益效果：本发明提供的聚酰亚胺通过一步溶液聚合方法制备，使用非质子型极性试剂作为溶剂，同时加入不相容试剂，反应条件温和，易于实现，制备的聚酰亚胺树脂室温存放2年粘度基本无变化，且在乙醇、丙酮及常规有机溶剂中可溶，溶解度可达60％，树脂最低熔融粘度为1Pa.s。树脂具有良好的耐热稳定性，树脂的玻璃化转变温度为300℃，树脂的5％热失重温度为450℃。
附图说明
图1为本发明所述的聚酰亚胺红光光谱图。
图2为本发明所述的聚酰亚胺红光光谱对比图。
图3为本发明所述的聚酰亚胺GPC谱图。
图4为本发明所述的聚酰亚胺DMA谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
本发明提供的技术方案是，使用含氟单体、含醚单体及异构单体，制备共聚型聚酰亚胺，在提高树脂耐热性的同时降低树脂的熔融粘度提高其溶解性，所述聚酰亚胺通过一步溶液聚合方法制备，树脂由二酐、二胺和封端基组成。
一种可溶可熔型聚酰亚胺的制备方法，包括：将芳香族二元酐、芳香族二胺和溶剂加入反应器中惰性气体保护室温搅拌反应得到均一溶液，向该溶液中加入封端基继续反应后加入不相容试剂，再升高温度反应得到均一溶液，将该溶液沉于水中析出树脂粉末，改粉末经洗涤、干燥得到所述聚酰亚胺树脂。
在另一种实施例中，芳香族二元酐、芳香族二胺和封端剂的摩尔比值为n：(n+1)：2。
在另一种实施例中，芳香族二胺为4，4′-二氨基-2，2′-双三氟甲基联苯(TFMB，如式(Ⅰ)所示的化合物)、4，4′-二氨基二苯醚二胺(4，4′-ODA，如式(Ⅱ)所示的化合物)或者3，4′-二苯醚二胺(3，4′-ODA，如式(Ⅲ)所示的化合物)：
在另一种实施例中，芳香族二元酐为2，2′-双(3，4-二羧酸)六氟丙烷二酐(6FDA，如式(Ⅳ)所示的化合物)和3，3′，3，4′-联苯四甲酸二酐(BPDA，如式(Ⅴ)所示的化合物)；
在另一种实施例中，封端剂为降冰片烯二酸酐(NA，如式(Ⅵ)所示的化合物)；
在另一种实施例中，所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、苯酚、间甲酚、邻甲酚、对甲酚、乙醇、甲醇、1，4-二氧六环；所述不相容试剂为甲苯、二甲苯、间甲酚、导热油、环己烷。
本发明还提供了一种可溶可熔型聚酰亚胺，使用本发明所述的可溶可熔型聚酰亚胺制备方法进行制备，包括如下结构：
其中，n≥0，m≥0，1≤m+n<10，x>0，Ar为三氟基取代联苯基或者二苯醚基，Ar′为三氟基取代联苯基或者二苯醚基，Ar″为三氟基取代联苯基或者二苯醚基，R为三氟基取代甲烷或者联苯，R′为三氟基取代甲烷或者联苯，n，m，x均为整数；以及
所述聚酰亚胺树脂的数均分子量为Mn＝14373～1191g/mol，分子量分布系数为1，由GPC测定。
在另一种实施例中，所述R为式(R-1)或式(R-2)，
以及
所述R′为式(R-1)或式(R-2)，
在另一种实施例中，所述Ar为式(Ar-1)、(Ar-2)或者(Ar-3)，所述Ar′为式(Ar-1)、(Ar-2)或者(Ar-3)，所述Ar″为式(Ar-1)、(Ar-2)或者(Ar-3)，
或者
下面结合具体实施例对发明做进一步的说明。
实施例1
将(BPDA：6FDA)/TFMB按照1/2摩尔比加入N-甲基吡咯烷酮溶剂中，其中BPDA：6FDA摩尔比例为1：4，计算固含量为20％(质量分数)，氮气保护搅拌8小时得淡黄色的均一溶液。向该溶液中加入降冰片烯二酸酐(NA)继续反应2小时，加入二甲苯，升高温度反应8小时得到均一溶液，将该溶液沉于水中析出树脂粉末，该粉末经洗涤、干燥得到可溶可熔型聚酰亚胺。
实施例2
将(BPDA：6FDA)/3，4′-ODA按照0.5/1.5摩尔比加入到N，N-二甲基乙酰胺溶剂中，其中BPDA：6FDA摩尔比例为3：7，计算固含量为10％(质量分数)，氮气保护搅拌8小时得黄色的均一溶液。向该溶液中加入降冰片烯二酸酐(NA)继续反应2小时，加入间甲酚，升高温度反应8小时得到均一溶液，将该溶液沉于水中析出树脂粉末，该粉末经洗涤、干燥得到可溶可熔型聚酰亚胺。
实施例3
将BPDA/(TFMB:4，4′-ODA)按照0.1/1.1摩尔比加入到间甲酚溶剂中，其中TFMB:4，4′-ODA摩尔比例为1：1，计算固含量为15％(质量分数)，氮气保护搅拌8小时得黄色的均一溶液。向该溶液中加入降冰片烯二酸酐(NA)继续反应2小时，加入甲苯，升高温度反应8小时得到均一溶液，将该溶液沉于水中析出树脂粉末，该粉末经洗涤、干燥得到可溶可熔型聚酰亚胺。
实验结果
如图1、图2所示，对上述实施例进行红外光谱检测，从图中可以看出1780cm-1处吸收峰为芳香酰亚胺中羰基不对称伸展振动吸收峰，1720cm-1处为羰基对称伸展振动吸收峰，1380cm-1处为碳氮键伸展振动吸收峰，725cm-1为羰基弯曲振动吸收峰，证明所制备树脂为聚酰亚胺树脂。
如图3所示，对实施例1进行实验，从GPC谱图可以确定聚酰亚胺数均分子量为14373～191之间。
如图4所示，对实施例1～3实验，从DMA谱图可以看出此类聚酰亚胺玻璃化转变温度均在300℃以上。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。

Claims (10)

1.一种可溶可熔型聚酰亚胺的制备方法，其特征在于，包括：
将芳香族二元酐、芳香族二胺和溶剂加入反应器中惰性气体保护室温搅拌反应得到均一溶液，向该溶液中加入封端基继续反应后加入不相容试剂，再升高温度反应得到均一溶液，将该溶液沉于水中析出树脂粉末，改粉末经洗涤、干燥得到所述聚酰亚胺树脂。
2.如权利要求1所述的可溶可熔型聚酰亚胺的制备方法，其特征在于，所述芳香族二元酐、所述芳香族二胺和所述封端剂的摩尔比值为n：(n+1)：2。
3.如权利要求2所述的可溶可熔型聚酰亚胺的制备方法，其特征在于，所述芳香族二元酐为3，3′，3，4′-联苯四甲酸二酐或者2，2′-双(3，4-二羧酸)六氟丙烷二酐。
4.如权利要求3所述的可溶可熔型聚酰亚胺的制备方法，其特征在于，所述封端剂为降冰片烯二酸酐。
5.如权利要求4所述的可溶可熔型聚酰亚胺的制备方法，其特征在于，所述芳香族二胺为4，4′-二氨基-2，2′-双三氟甲基联苯、4，4′-二氨基二苯醚二胺或者3，4′-二氨基二苯醚二胺。
6.如权利要求5所述的可溶可熔型聚酰亚胺的制备方法，其特征在于，所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、苯酚、间甲酚、邻甲酚、对甲酚、乙醇、甲醇、1，4-二氧六环；以及
所述不相容试剂为甲苯、二甲苯、间甲酚、导热油、环己烷。
7.一种可溶可熔型聚酰亚胺，其特征在于，使用如权利要求1-6中任一项所述的制备方法制备所述聚酰亚胺，包括如下结构：
其中，n≥0，m≥0，1≤m+n<10，x>0，Ar为三氟基取代联苯基或者二苯醚基，Ar′为三氟基取代联苯基或者二苯醚基，Ar″为三氟基取代联苯基或者二苯醚基，R为三氟基取代甲烷或者联苯，R′为三氟基取代甲烷或者联苯，n，m，x均为整数；以及
所述聚酰亚胺树脂的数均分子量为Mn＝14373～1191g/mol，分子量分布系数为1，由GPC测定。
8.如权利要求7所述的可溶可熔型聚酰亚胺，其特征在于，所述聚酰亚胺的熔点为270℃，所述聚酰亚胺的玻璃化转变温度为300℃。
9.如权利要求8所述的可溶可熔型聚酰亚胺，其特征在于，所述R为式(R-1)或式(R-2)，
以及
所述R′为式(R-1)或式(R-2)，
10.如权利要求9所述的可溶可熔型聚酰亚胺，其特征在于，所述Ar为式(Ar-1)、(Ar-2)或者(Ar-3)，所述Ar′为式(Ar-1)、(Ar-2)或者(Ar-3)，所述Ar″为式(Ar-1)、(Ar-2)或者(Ar-3)，
CN201710865499.6A 2017-09-22 2017-09-22 一种可溶可熔型聚酰亚胺及其制备方法 Pending CN107417917A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710865499.6A CN107417917A (zh) 2017-09-22 2017-09-22 一种可溶可熔型聚酰亚胺及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710865499.6A CN107417917A (zh) 2017-09-22 2017-09-22 一种可溶可熔型聚酰亚胺及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107417917A true CN107417917A (zh) 2017-12-01

Family

ID=60433601

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710865499.6A Pending CN107417917A (zh) 2017-09-22 2017-09-22 一种可溶可熔型聚酰亚胺及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107417917A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109134858A (zh) * 2018-07-27 2019-01-04 深圳瑞华泰薄膜科技有限公司 一种透明聚酰亚胺薄膜及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101560371A (zh) * 2008-04-18 2009-10-21 中国科学院化学研究所 一种耐高温热固性聚酰亚胺胶粘剂及其制备方法
CN102199290A (zh) * 2011-04-12 2011-09-28 中国科学院化学研究所 热塑性聚酰亚胺胶膜及其制备方法与应用
CN102702523A (zh) * 2012-05-29 2012-10-03 中国科学院化学研究所 缠绕成型用纤维增强聚酰亚胺树脂预浸带及其制备方法与应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101560371A (zh) * 2008-04-18 2009-10-21 中国科学院化学研究所 一种耐高温热固性聚酰亚胺胶粘剂及其制备方法
CN102199290A (zh) * 2011-04-12 2011-09-28 中国科学院化学研究所 热塑性聚酰亚胺胶膜及其制备方法与应用
CN102702523A (zh) * 2012-05-29 2012-10-03 中国科学院化学研究所 缠绕成型用纤维增强聚酰亚胺树脂预浸带及其制备方法与应用

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109134858A (zh) * 2018-07-27 2019-01-04 深圳瑞华泰薄膜科技有限公司 一种透明聚酰亚胺薄膜及其制备方法
CN109134858B (zh) * 2018-07-27 2020-09-15 深圳瑞华泰薄膜科技股份有限公司 一种透明聚酰亚胺薄膜及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Hsiao et al. Synthesis and properties of poly (ether imide) s having ortho-linked aromatic units in the main chain
Barikani et al. Synthesis, characterization, and thermal properties of novel arylene sulfone ether polyimides and polyamides
Yin et al. Synthesis and characterization of novel polyimides derived from 1, 1-bis [4-(4′-aminophenoxy) phenyl]-1-[3 ″, 5 ″-bis (trifluoromethyl) phenyl]-2, 2, 2-trifluoroethane
Shao et al. Synthesis and properties of fluorinated polyimides from a new unsymmetrical diamine: 1, 4‐(2′‐Trifluoromethyl‐4′, 4′‐diaminodiphenoxy) benzene
WO2006043501A1 (ja) 含フッ素重合性単量体及びそれを用いた高分子化合物
JP2007119504A (ja) 含フッ素重合性単量体及びそれを用いた高分子化合物
Myung et al. Synthesis and characterization of novel polyimides with 2, 2‐bis [4 (4‐aminophenoxy) phenyl] phthalein‐3′, 5′‐bis (trifluoromethyl) anilide
Shen et al. Synthesis and properties of hyperbranched polyimides derived from novel triamine with prolonged chain segments
CN107793566A (zh) 一种热塑性聚苯并咪唑酰亚胺及其制备方法
CN106046376B (zh) 含叔丁基b′b2型三胺单体和其超支化聚酰亚胺及制备方法
Liu et al. Synthesis and characterization of new polybenzimidazopyrrolones derived from pyridine‐bridged aromatic tetraamines and dianhydrides
Tamboli et al. Soluble aromatic polyamides containing pendant pentadecyl substituted methoxy phenyl unit
CN107892745A (zh) 一种热塑性聚苯并噁唑酰亚胺及其制备方法
Shabbir et al. Synthesis and characterization of hyperbranched aromatic polyester-imides with good thermal properties based on 1, 3, 5-tris (3′, 4′-carboxyphenyl) benzene trianhydride
Meyer et al. Solvent-resistant polyetherimide network systems via phenylethynylphthalic anhydride endcapping
Liu et al. Preparation, characterization, and properties of poly (thioether ether imide) s from isomeric bis (chlorophthalimide) s and 4, 4′‐thiobisbenzenethiol
Wang et al. Synthesis and characterization of novel soluble pyridine‐containing polyimides based on 4‐phenyl‐2, 6‐bis [4‐(4‐aminophenoxy) phenyl]‐pyridine and various aromatic dianhydrides
Huang et al. Preparation of aromatic polyimides highly soluble in conventional solvents
CN107417917A (zh) 一种可溶可熔型聚酰亚胺及其制备方法
JP3012903B2 (ja) 新規の可溶性ポリイミド樹脂
Mehdipour‐Ataei et al. Use of new diimide–dinaphthols in preparation of novel thermally stable poly (ester–imide) s
Yi et al. Synthesis and characterization of hyperbranched polyimides from a novel B’B2-type triamine with tert-butyl side group
Liu et al. Polyimides possessing bulky phosphorus groups: Synthesis and characterization
Wang et al. Poly (ether imide) s derived from phthalazinone‐containing dianhydrides
Ghaemy et al. Synthesis, characterization, thermal and optical properties of soluble polyimides derived from an unsymmetrical diamine

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20171201

RJ01 Rejection of invention patent application after publication