CN107383370A - 一种光响应型偶氮苯基自组装复合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种光响应型偶氮苯基自组装复合物及其制备方法，自组装复合物具有如下所示的结构式：其中，R＝‑C8H17；x/(x+y)＝0.64，x为大于0的整数，y为大于等于0的整数；*表示此处连接着乙烯亚胺链段。本发明自组装复合物bPEI‑C8的侧链烷基处于晶态，自组装复合物bPEI‑C8为层状介晶态结构。通过紫外可见吸收光谱分析发现，自组装复合物bPEI‑C8膜具有良好的可逆的光响应性，该自组装复合物bPEI‑C8有望在光响应自组装材料领域有良好的应用。

Description

一种光响应型偶氮苯基自组装复合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及自组装复合物领域，尤其涉及一种光响应型偶氮苯基自组装复合物及其制备方法。
背景技术
分子自组装是指在平衡条件下，通过物质本身间的相互作用(包括共价键、配位键、离子-共价键、电荷转移、氢键、静电引力等)自发结合形成的一类结构明确、稳定、具有某种特定功能或性能的分子聚集体或超分子结构。分子自组装是一种普遍存在于生命体系中的现象，是分子合成工程的重要手段之一，也是构成具有某种特定功能材料(如：液晶、单层膜、多层膜、功能性表面等)的有力工具。由于这种材料具有光、电、催化等方面的特殊功能和特性，而且在分子器件、分子调控等方面具有潜在的应用价值，因而自组装体系的研究与应用受到了广泛的重视。聚合物－两亲分子自组装复合物膜已成为其中研究热点之一。
聚合物－两亲分子自组装复合物(Polymer-Amphiphile Complexes，简写PAC)由于“合成”和制膜简单方便，而且结构、功能可调控，最近几年来已受到了广泛的关注。这类复合物具有聚合物组装单元良好的可加工的力学性能和小分子组装单元丰富的相结构，并且这种自组装复合物有望获得有别于构造单元新的高度有序的纳米结构(如纳米线、纳米柱状结构等)，聚合物－两亲分子自组装复合物的这些独特的优势可能会给先进材料领域注入新兴的力量。这类复合物可通过分子间特殊非共价键相互作用如氢键、电荷转移、疏水作用力、静电相互作用以及配位络合等形成，其纳米结构和物理性能可通过改变聚合物或两亲分子的分子特性进行调控。因此，聚合物－两亲分子自组装复合物已成为制备各种纳米有序结构、功能高分子材料的新方法。
目前，偶氮类化合物作为光信息存储材料和功能界面材料是一个十分活跃的研究方向。偶氮分子在光照射下(或在热的作用下)会发生可逆的顺－反异构，且在偏振光的作用下能发生分子的取向重排。偶氮苯类化合物的光致各向异性、光致变色等功能，在光信息存储、光放大、光电子学、光计算、光控分子取向、分子开关、二次谐波产生、电光控制、光折变效应、集成光学等方面具有巨大的应用潜力。
因此，本发明目的在于提供一种新型的含偶氮苯基自组装复合物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种光响应型偶氮苯基自组装复合物及其制备方法。
本发明的技术方案如下：
一种光响应型偶氮苯基自组装复合物，其中，具有如下所示的结构式：
其中，R＝-C8H17；x/(x+y)＝0.64，x为大于0的整数，y为大于等于0的整数；*表示此处连接着乙烯亚胺链段。
一种如上所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其中，包括：
步骤A、将4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸和支化聚乙烯亚胺分别溶于溶剂中，得到4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸溶液和支化聚乙烯亚胺溶液；
步骤B、将4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸溶液和支化聚乙烯亚胺溶液混合，在70-78℃下反应4-6h；
步骤C、反应结束后，使溶剂挥发至沉淀出现，获取沉淀，经洗涤、干燥后，得到自组装复合物bPEI-C8。
所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其中，所述步骤A中，所述溶剂为乙醇。
所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其中，所述步骤A中，所述4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸和支化聚乙烯亚胺的摩尔比为1:1。
所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其中，所述步骤A中，所述4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸溶液和支化聚乙烯亚胺溶液的浓度均为0.067mol/L。
所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其中，所述步骤B中，在75℃下反应5h。
所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其中，所述步骤B中，所述4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸溶液和支化聚乙烯亚胺溶液的体积比为1:1。
所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其中，所述支化聚乙烯亚胺的纯度＞98％，重均分子量为25000g/mol。
所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其中，在支化聚乙烯亚胺中，第一级胺基，第二级胺基，第三级胺基的摩尔比为1:2:1。
所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其中，所述步骤C中，用溶剂反复洗涤多次。
有益效果：本发明提供的自组装复合物，其侧链烷基处于晶态，自组装复合物为层状介晶态结构。另外，所述自组装复合物膜具有良好的可逆的光响应性，有望在光响应自组装材料领域有良好的应用。
附图说明
图1为4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸和支化聚乙烯亚胺自组装制备自组装复合物bPEI-C8的化学反应式。
图2为自组装基元C8AzoCOOH和自组装复合物bPEI-C8的FT-IR对比图。
图3为室温下自组装复合物bPEI-C8的WAXD图。
图4为室温下自组装复合物bPEI-C8的SAXS图。
图5为自组装复合物bPEI-C8的TG图。
图6为自组装复合物bPEI-C8在-60到200℃温度范围内的DSC曲线图。
图7A为室温下自组装复合物bPEI-C8的晶态照片。
图7B为170℃拍摄的自组装复合物bPEI-C8的各向同性照片。
图8为自组装复合物bPEI-C8的THF溶液在365nm的紫外光照射不同时长下的UV-Vis吸收光谱图。
图9为自组装复合物bPEI-C8的THF溶液在470nm的可见光照射不同时长下的UV-Vis吸收光谱图。
具体实施方式
本发明提供一种光响应型偶氮苯基自组装复合物及其制备方法，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明提供一种光响应型偶氮苯基自组装复合物，其中，具有如下所示的结构式：
其中，R＝-C8H17；x/(x+y)＝0.64，x为大于0的整数，y为大于等于0的整数；*表示此处连接着乙烯亚胺链段。所述x表示接枝上，y表示未接枝上，x/(x+y)＝0.64，其表示接枝率为64％。
本发明上述结构式的自组装复合物可简写为bPEI-C8。所述自组装复合物bPEI-C8的侧链烷基处于晶态，自组装复合物bPEI-C8为层状介晶态结构。另外，所述自组装复合物bPEI-C8膜具有良好的可逆的光响应性，该自组装复合物bPEI-C8有望在光响应自组装材料领域有良好的应用。
本发明还提供一种如上所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其中，包括：
步骤A、将4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸和支化聚乙烯亚胺分别溶于溶剂(如乙醇)中，得到4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸溶液和支化聚乙烯亚胺溶液；
本发明所述支化聚乙烯亚胺(bPEI)的结构式如下式所示：
所述支化聚乙烯亚胺(bPEI)结构复杂，两端是氨基封端，*表示此处连接着乙烯亚胺链段，为了方便表达自组装过程，简化为最具代表性的结构单元-CH2CH2NH-，其完整结构式如下所示：
步骤B、将4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸溶液和支化聚乙烯亚胺溶液混合，在70-78℃下反应4-6h；
步骤C、反应结束后，使溶剂挥发至沉淀出现，获取沉淀，经洗涤、干燥后，得到自组装复合物bPEI-C8。
本发明通过4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸(C8AzoCOOH)和支化聚乙烯亚胺(bPEI)自组装，制备得到了自组装复合物bPEI-C8。另外，本发明制备方法工艺简单，反应条件温和，产率高。
下面通过实施例对本发明进行详细说明。
实施例
1、试剂
支化聚乙烯亚胺(bPEI,纯度＞98％)，重均分子量(Mw＝25000g/mol)，购自Aldrich公司，直接使用。在支化聚乙烯亚胺中，第一级，二级，三级胺基的摩尔比为1:2:1。4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸(C8AzoCOOH)自制。无水乙醚(Et2O)、四氢呋喃(THF)、二氯甲烷(CH2Cl2)、N，N’－二甲基甲酰胺(DMF)等常用化学试剂，分析纯(A.R.)，广州化学试剂有限公司产品，蒸馏后马上使用。
2、自组装复合物bPEI-C8的制备步骤如下：
1)、称量1mmol 4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸(C8AzoCOOH)和1mmol的支化聚乙烯亚胺(bPEI)，各自加入15mL乙醇，加热溶解；
2)、然后将15mL bPEI热乙醇溶液逐滴滴加到15mL C8AzoCOOH热乙醇溶液中，75℃下回流反应5小时；
3)、反应结束后，转移至烧杯中，自然挥发部分溶剂至黄色沉淀出现，减压过滤收集滤饼，用热乙醇反复洗涤多次，室温真空干燥48h，得到自组装复合物bPEI-C8，产率为78wt％。
上述4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸和支化聚乙烯亚胺自组装制备自组装复合物bPEI-C8的化学反应式见图1所示，图1中，R＝-C8H17；x/(x+y)＝0.64，x为大于0的整数，y为大于等于0的整数；*表示此处连接着乙烯亚胺链段。所述x表示接枝上，y表示未接枝上，x/(x+y)＝0.64，其表示接枝率为64％。
3、自组装复合物bPEI-C8的测试与表征
傅立叶变换红外光谱(FT-IR)采用Bruker Vertor 33傅立叶变换红外光谱仪测试，自组装基元及自组装复合物bPEI-C8均采用室温下KBr压片法。
广角X线衍射(WAXD)和小角X线散射测试(SAXS)采用飞利浦公司X’pert PRO型X射线衍射仪室温下测试，Cu-Kα射线(λ＝0.154nm)，Ni片滤波，WAXD的扫描范围为2θ＝1－30°。测试时，扫描步长为Δ2θ＝0.01°，扫描速率为2s/循环。
差示扫描量热分析(DSC)在Netzsch DSC 204上测量，氮气保护，变温速率为10℃/min，对于自组装复合物bPEI-C8，温度变化顺序为室温→190℃→－60℃→190℃→－60℃→室温，第一次升温的目的是为消除样品热历史。
热重分析(TG)在Netzsch TG 209上测量，氮气保护，升温速率为10°/min，升温范围为室温→700℃。
偏光显微镜(POM)使用的是Zeiss Axiophot型偏光显微镜，带有Linkam热台。
紫外-可见(UV-Vis)吸收光谱采用Hitachi UV-3010型紫外-可见分光光度计测量。
4、测试与表征结果
4.1、自组装复合物bPEI-C8的形成及组成
自组装复合物bPEI-C8形成时可以在制备过程中观察到生成了黄色沉淀，自组装复合物bPEI-C8的形成也可以通过红外吸收光谱加以辅助证明。图2为自组装基元C8AzoCOOH和自组装复合物bPEI-C8的FT-IR对比图。从图上可以看出，C8AzoCOOH中羧酸的羰基的伸缩振动吸收峰在1684cm-1，与bPEI形成自组装复合物bPEI-C8后该峰消失，在1628cm-1出现了羧酸根的反对称伸缩振动吸收峰，同时自组装复合物bPEI-C8在1610cm-1处出现H3N+-或者-H2N+-的变形振动峰，从而证明了自组装复合物bPEI-C8的形成。
进一步利用Vario EL元素分析仪对自组装复合物bPEI-C8中元素含量进行分析，得出自组装复合物bPEI-C8中偶氮苯基的接枝率为64％，与1:1的投料比存在差异是因为在乙醇中bPEI高分子链中的叔胺基(25mol％)是不与羧酸反应的。
4.2、自组装复合物bPEI-C8的堆砌结构
为了考察自组装复合物bPEI-C8侧链堆砌结构，对自组装复合物bPEI-C8粉末进行了广角X线衍射(WAXD)和小角X线散射(SAXS)测试。图3为室温下自组装复合物bPEI-C8的WAXD图。在广角区域，自组装复合物bPEI-C8在2θ＝12.1，17.1，23.7，24.6°处出现四个尖锐的衍射峰，说明在室温下自组装复合物bPEI-C8侧链处于结晶态。进一步通过SAXS表征可以看出，如图4所示，自组装复合物bPEI-C8在小角区域存在四个等S(散射矢量)间距的散射峰，表明自组装复合物bPEI-C8为典型层状结构。
4.3、自组装复合物bPEI-C8的热性质
为了进一步理解自组装复合物bPEI-C8的热性质，对自组装复合物bPEI-C8进行了TG和DSC表征。图5为自组装复合物bPEI-C8的TG图。为了方便对比，也列出了自组装基元C8AzoCOOH的TG图。从图5可以看出C8AzoCOOH为一段失重，开始热失重温度为307℃，而自组装复合物bPEI-C8有两段明显的失重，开始热失重的温度为238℃，即在238℃以下具有很好的热稳定性。
自组装复合物bPEI-C8在-60到200℃温度范围内的DSC曲线如图6所示，可以看出在升温过程中，自组装复合物bPEI-C8在80℃出现了玻璃化转变(Tg＝80℃)，在148℃出现了一个明显的吸热峰，对应自组装复合物bPEI-C8的熔点(Tm＝80℃)，温度高于熔点时呈各向同性，即自组装复合物bPEI-C8室温下处于晶态，这与WAXD的结果一致。在第二次降温过程中，同样可以观察到玻璃化转变(Tg＝38℃)和凝固点(Tm＝118℃)。不同温度下自组装复合物bPEI-C8的POM(偏光显微镜)照片如图7A和7B所示，图7A为室温下的晶态照片，图7B为高于熔点后的各向同性照片(170℃拍摄)。
4.4、自组装复合物bPEI-C8的光化学性质
将浓度为0.1mmol/L的自组装复合物bPEI-C8的THF溶液盛于3mL的石英比色皿中，用橡胶塞封好。依次用365nm的紫外光和470nm的可见光照射自组装复合物bPEI-C8的THF溶液，记录其在不同光照时长下的UV-Vis吸收光谱。从图8可见，光照前(0s)，最大吸收波长λmax为360nm和445nm处出现的强吸收峰和弱吸收峰分别归属于自组装复合物bPEI-C8中反式偶氮苯基团的π-π*和n-π*跃迁。在紫外光照(365nm)下，偶氮苯基元由反式构型转变为顺式构型，由于光致异构造成平面共轭构型和对称禁阻的破坏，随着光照时间的延长，对应于π-π*跃迁的360nm处吸光度值迅速减小，而肩峰的吸光值略有增加。当紫外光照时间达600s时，自组装复合物bPEI-C8达到光稳态，即延长光照时间，其UV-Vis吸收曲线不再改变。然后将光稳态的自组装复合物bPEI-C8溶液暴露于470nm的光源下，UV-Vis吸收曲线将逐渐回复到紫外光照前的状态(图9)，这说明在470nm的绿光光源照射下，复合物中顺式偶氮苯基元已逐步回复到原来的反式构型。
本实施例通过支化聚乙烯亚胺(bPEI)与4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸(C8AzoCOOH)自组装，制备出了一种新型的光响应的含偶氮苯基自组装复合物bPEI-C8。研究发现室温下自组装复合物bPEI-C8的侧链烷基处于晶态，自组装复合物bPEI-C8为层状介晶态结构。通过紫外可见吸收光谱分析发现，自组装复合物bPEI-C8膜具有良好的可逆的光响应性，该自组装复合物bPEI-C8有望在光响应自组装材料领域有良好的应用。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (10)

1.一种光响应型偶氮苯基自组装复合物，其特征在于，具有如下所示的结构式：
其中，R＝-C8H17；x/(x+y)＝0.64，x为大于0的整数，y为大于等于0的整数；*表示此处连接着乙烯亚胺链段。
2.一种如权利要求1所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其特征在于，包括：
步骤A、将4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸和支化聚乙烯亚胺分别溶于溶剂中，得到4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸溶液和支化聚乙烯亚胺溶液；
步骤B、将4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸溶液和支化聚乙烯亚胺溶液混合，在70-78℃下反应4-6h；
步骤C、反应结束后，使溶剂挥发至沉淀出现，获取沉淀，经洗涤、干燥后，得到自组装复合物bPEI-C8。
3.根据权利要求2所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其特征在于，所述步骤A中，所述溶剂为乙醇。
4.根据权利要求2所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其特征在于，所述步骤A中，所述4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸和支化聚乙烯亚胺的摩尔比为1:1。
5.根据权利要求2所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其特征在于，所述步骤A中，所述4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸溶液和支化聚乙烯亚胺溶液的浓度均为0.067mol/L。
6.根据权利要求2所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其特征在于，所述步骤B中，在75℃下反应5h。
7.根据权利要求2所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其特征在于，所述步骤B中，所述4-(正辛烷氧基)偶氮苯甲酸溶液和支化聚乙烯亚胺溶液的体积比为1:1。
8.根据权利要求2所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其特征在于，所述支化聚乙烯亚胺的纯度＞98％，重均分子量为25000g/mol。
9.根据权利要求2所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其特征在于，在支化聚乙烯亚胺中，第一级胺基，第二级胺基，第三级胺基的摩尔比为1:2:1。
10.根据权利要求2所述光响应型偶氮苯基自组装复合物的制备方法，其特征在于，所述步骤C中，用溶剂反复洗涤多次。
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