CN107382857A - 化合物、该化合物的制备方法以及该化合物的应用和应用其的产品 - Google Patents

化合物、该化合物的制备方法以及该化合物的应用和应用其的产品 Download PDF

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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
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Abstract

本发明提供了一种化合物、该化合物的制备方法以及该化合物的应用和应用其的产品，涉及化合物技术领域，本发明提供了一种新化合物，具有如式(Ⅰ)所示的结构，通过实验证明能够有效调节植物抗逆性，提高植物自身的抗逆境胁迫能力。因此，本发明提供的包含该化合物的产品，也能够起到调节植物抗逆性的作用。本发明还提供了上述化合物的制备方法，利用球毛壳菌或球毛壳菌的孢子的发酵产物，进行分离纯化后得到该化合物，操作简单，实用性强，并且，填补了利用土壤微生物中的代谢产物调节植物抗逆性的相关研究不足的空白，为今后的土壤微生物的利用，特别是提高植物的抗逆能力提供一种新的方法与思路。

Description

化合物、该化合物的制备方法以及该化合物的应用和应用其 的产品
技术领域
本发明涉及化合物技术领域，尤其是涉及一种化合物、该化合物的制备方法以及该化合物的应用和应用其的产品。
背景技术
土壤微生物在土壤中度过它们全部或者部分的生命历程，并在土壤内部各种过程中发挥着重要作用，这些作用在许多方面影响人类的社会和经济发展。随着全球气候的变化，高温、低温、干旱、水涝会交替频繁发生，土壤盐渍化、重金属污染、外来生物入侵、杂草和病虫危害所造成的环境压力越来越大，很多情况下多种逆境胁迫同时存在于作物的生长季，给作物生产造成严重的损失。
很多土壤微生物可以分泌次生代谢产物，如根瘤菌分泌根瘤菌结瘤因子——脂壳寡糖，在根瘤菌与植物的共生结瘤过程中起重要作用。真菌天然产物还是天然药物的重要来源之一，大规模真菌基因组序列测序的完成表明真菌具有产生丰富的次级代谢产物的潜能，这类次生代谢产物已经成为了研究的热点和开发的方向，广泛应用在医学、农业和环境保护等方面。
植物的抗逆性是指植物具有的抵抗不利环境的某些性状；如抗寒，抗旱，抗盐，抗病虫害等。自然界一种植物出现的优良抗逆性状，在自然界条件下很难转移到其他种类的植物体内，主要是因为不同种植物间存在着生殖隔离。土壤中可溶性盐分过多对植物的不利影响称为盐害，而植物对盐害的耐受能力称为耐盐性。盐度是限制许多地区植物生长和生产力的主要非生物胁迫，植物适应或耐盐胁迫涉及复杂的生理性状，代谢途径和分子或基因网络。有些植物在系统发育中对盐分产生了适应性，这类植物称为盐生植物。
如何利用土壤微生物来调节植物的抗逆性，尤其是耐盐胁迫，已经日益成为研究的热点。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种化合物，本发明的第二个目的在于提供上述化合物在调节植物抗逆性中的应用，本发明的第三个目的在于提供一种调节植物抗逆性的产品，本发明的第四个目的在于提供上述化合物的制备方法，以缓解现有技术中存在的利用土壤微生物中的代谢产物调节植物抗逆性的相关研究不足的技术问题。
本发明提供了一种化合物，所述化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：
本发明还提供了上述的化合物在调节植物抗逆性中的应用。
进一步地，所述植物为粮食作物或十字花科植物中的一种或多种。。
进一步地，所述抗逆性为耐盐胁迫。
本发明还提供了一种调节植物抗逆性的产品，包括上述的化合物。
进一步地，所述产品为农药。
另外，本发明还提供了上述的化合物的制备方法，包括：
发酵球毛壳菌或球毛壳菌的孢子，得到含有所述化合物的发酵产物，对所述发酵产物进行分离纯化，得到所述化合物。
进一步地，取所述球毛壳菌或所述球毛壳菌的孢子，置于培养基上进行培养，得到培养产物，将所述培养产物用有机溶剂进行提取，得到含有所述化合物的发酵产物。
进一步地，将含有所述化合物的发酵产物制备为干燥物，并将所述干燥物溶于有机溶剂，应用高效液相色谱法进行所述分离纯化。
进一步地，将含有所述化合物的发酵产物依次进行浓缩、萃取和干燥，得到所述干燥物。
本发明提供了一种新化合物，通过实验证明能够有效调节植物抗逆性，提高植物自身的抗逆境胁迫能力。因此，本发明提供的包含该化合物的产品，也能够起到调节植物抗逆性的作用。本发明还提供了上述化合物的制备方法，利用球毛壳菌或球毛壳菌的孢子的发酵产物，进行分离纯化后得到该化合物，操作简单，实用性强，并且，填补了利用土壤微生物中的代谢产物调节植物抗逆性的相关研究不足的空白，为今后的土壤微生物的利用，特别是提高植物的抗逆能力提供一种新的方法与思路。
附图说明
图1为本发明实施例2提供的阿扎龙素A的一维1H核磁共振图谱；
图2为本发明实施例2提供的阿扎龙素A13C图谱；
图3为本发明实施例2提供的阿扎龙素A的1H-13C HMQC(异核多量子关系)二维核磁共振图谱；
图4为本发明实施例2提供的阿扎龙素A的1H-13C HMBC(多键碳氢关系)二维核磁共振图谱；
图5为本发明实施例2提供的阿扎龙素A的1H-1H COSY(碳氢连用图谱)二维核磁共振图谱；
图6为本发明实施例2提供的阿扎龙素A的一维核磁共振氢谱图；
图7为本发明实施例3提供油菜的差异表达基因的结果图。
具体实施方式
下面将结合附图对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种化合物，其结构式如式(Ⅰ)所示：
其中，该化合物的化学名称为：
(S)-5-chloro-7-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-7-methyl-3-((S,E)-3-methylpen t-1-en-1-yl)isoquinoline-6,8(2H,7H)-dione；
中文命名为：阿扎龙素A。
在本发明中，该化合物显示出如下物化特性：
(1)外观：淡黄色粉末；
(2)分子式：C18H22ClN3O4；
(3)分子量：351.12；
(4)溶解度：易溶于有机溶剂；
其中，有机溶剂例如可以为，但不限于甲醇，氯仿和二甲基亚砜。
本发明还提供了上述化合物在调节植物抗逆性中的应用。
在本发明中，植物为粮食作物或十字花科植物中的一种或多种；抗逆性为耐盐胁迫。
其中，粮食作物例如可以为，但不限于水稻、玉米或小麦；十字花科植物例如可以为，但不限于油菜。此外，本发明提供的化合物还可调节番茄、辣椒或大豆中的一种或多种植物的抗逆性。
在一个优选的实施方式中，植物为油菜。
本发明还提供了一种调节植物抗逆性的产品，包括上述的化合物。
在调节植物抗逆性的产品中，其活性成分为上述化合物阿扎龙素A和/ 或阿扎龙素A药学上可接受的盐。
在本发明中，上述产品为农药。
另外，本发明还提供了上述化合物的制备方法，包括：
发酵球毛壳菌或球毛壳菌的孢子，得到含有化合物的发酵产物，对所述发酵产物进行分离纯化，得到所述化合物。
其中，球毛壳菌的微生物学特征为：在PDA平板上28℃培养7天后，菌落呈现白色，多为营养菌丝。其营养体为无色或淡褐色的菌丝体，菌丝各细胞之间有横隔膜。14天后可见气生菌丝上产生简单的长而直立的分生孢子梗，同时菌落呈现黑褐色，显微镜检可见成团菌丝体。
本发明还提供了球毛壳菌在调节植物抗逆性中的应用。
其中，植物为粮食作物或十字花科植物中的一种或多种；抗逆性为耐盐胁迫。
其中，粮食作物例如可以为，但不限于水稻、玉米或小麦；十字花科植物例如可以为，但不限于油菜。此外，本发明提供的化合物还可调节番茄、辣椒或大豆中的一种或多种植物的抗逆性。
在一个优选的实施方式中，植物为油菜。
在一个优选的实施方式中，上述化合物的制备方法，包括：
发酵球毛壳菌的孢子，得到含有所述的化合物的发酵产物，对所述发酵产物进行分离纯化，得到所述化合物。
在本发明中，取球毛壳菌或球毛壳菌的孢子，置于培养基上进行培养，得到培养产物，将培养产物用有机溶剂进行提取，得到含有上述化合物的发酵产物。
其中，培养基为PDA培养基，包括：酵母提取物(购自Sigma公司)、葡萄糖、磷酸钙、硫酸铵、氯化钾、硫酸镁、硫酸锰、硫酸亚铁和琼脂；培养温度为20-22℃；培养时间为14天；有机溶剂为甲醇。
在本发明中，将发酵产物制备为干燥物，并将干燥物溶于有机溶剂，应用高效液相色谱法进行分离纯化。
其中，发酵产物依次进行浓缩、萃取和干燥，得到干燥物；浓缩的方法为蒸发，萃取的方法为溶剂萃取，干燥的方法为蒸干；
在一个优选的实施方式中，浓缩的方法为减压蒸发，萃取的方法为用乙酸乙酯等量萃取，干燥的方法为减压蒸干。
有机溶剂为甲醇，高效液相色谱的条件为：
A(乙腈含0.1％甲酸)和B(含0.1％甲酸的水)溶剂梯度，0-5分钟， 5％A；5-20分钟，线性梯度至100％A。
本发明提供的新化合物，通过实验证明能够有效调节植物抗逆性，提高植物自身的抗逆境胁迫能力。本发明提供的包含该化合物的产品，同样能够起到调节植物抗逆性的作用。本发明提供的上述化合物的制备方法，操作简单，实用性强，并且，填补了利用土壤微生物中的代谢产物调节植物抗逆性的相关研究不足的空白，为今后的土壤微生物的利用，特别是提高植物的抗逆能力提供一种新的方法与思路。
为了有助于更好的理解本发明，现通过具体的实施例详细介绍如下。
实施例1球毛壳菌菌株的分离与鉴定
从吉林省农安县韦家农场土壤中应用PDA+青霉素和链霉素平板分离得到了11株真菌，其中一株真菌即该球毛壳菌，球毛壳菌在PDA琼脂糖平板上可产生淡黄色化合物。该菌株经分类学研究和分子生物学研究鉴定为球毛壳菌(Chaetomium globosum)。
该菌的微生物学特征为：在PDA平板上28℃培养7天后，菌落呈现白色，多为营养菌丝。其营养体为无色或淡褐色的菌丝体，菌丝各细胞之间有横隔膜。14天后可见气生菌丝上产生简单的长而直立的分生孢子梗，同时菌落呈现黑褐色，显微镜检可见成团菌丝体。
(1)球毛壳菌菌株的制备
球毛壳菌纯化采用如下培养基：在1000mL水中加入土豆培养基40g，加入葡萄糖20g，琼脂20g，在121℃，压力为1kg/cm2条件下灭菌20分钟，冷却后加入无菌的青霉素和链霉素各30μg/mL。无菌状态下称取土壤样本约lg，加入无菌水10mL，震荡混匀，再分别稀释10倍、100倍、100 倍共制成4个浓度梯度的样品，各取0.25mL涂布于固体培养基上，每个梯度涂布20个平板，当分离菌株在培养基上进入生长旺盛期时，挑取菌株的孢子，在真菌纯化培养基上划线纯化，28℃、相对湿度90％、恒温恒湿条件下倒置培养，按此方法连续划线直至单个平板上为形态单一的菌落时，挑取平板上的单菌落进行纯培养，待菌落长成后保存纯种。
(2)球毛壳菌的基因组DNA提取
首先将菌株在28℃摇床(150r/min)培养7天，然后取冷冻干燥后的菌丝100mg，加适量的液氮于研钵中充分研磨，并加入2mL缓冲液(50mM Tris-HCl pH 7.2，50mM EDTA，2.5％SDS，1％β-巯基乙醇)，混匀，转移至10mL试管中，加入2mL苯酚：氯仿(1:1)抽提液，提取，提取液离心，然后取上清液加入50μL RNase，55℃条件下，放置1小时并加入蛋白酶。然后用70％冷乙醇洗两次，室温干燥30分钟，加入500μL水溶解， -80℃保存备用。
(3)球毛壳菌菌株鉴定
通过如下表所示的引物对球毛壳菌基因组DNA进行扩增，将扩增片段用T载克隆转化到DH5a并对阳性克隆进行测序，获得球毛壳菌的ITS序列如SEQ ID NO.3所示。
名称 编号 引物序列(5’-3’)
ITS58A1F SEQ ID NO.1 GCATCGATGAAGAACGC
ITSNLB3 SEQ ID NO.2 GGATTCTCACCCTCTATGA
对球毛壳菌的ITS序列进行BLAST分析，结果显示该序列和 Chaetomium globosum(GENE Bank ID：AB449671)相似度最高，达到99.1％。故鉴定该株菌属于球毛壳菌(Chaetomium globosum)。
实施例2球毛壳菌发酵产物中阿扎龙素A的分离鉴定
(1)球毛壳菌发酵产物的制备及分离方法
发酵物的制备：
取球毛壳菌的孢子划线列于8L PDA的琼脂平板(g/L)上：取酵母提取物0.5g，葡萄糖10.0g，磷酸钙5.0g，硫酸铵0.5g，氯化钾0.2g，硫酸镁0.1g，硫酸锰0.0001g，硫酸亚铁0.0001g，琼脂15.0g，板在室温下 (20-22℃)下，温育14天。当观察到孢子变成黑色时，用甲醇提取，得到球毛壳菌发酵产物。
反相液相色谱分离纯化：
将上述8L发酵产物溶液减压蒸发至2L的体积，然后用乙酸乙酯等量萃取3次，萃取液减压蒸干，干燥物溶于甲醇部分进行HPLC制备。
仪器：HPLC-ESI-MS(Agilent 1100HPLC系统，ESI模式布鲁克的 amaZon点离子阱质谱仪)，配备160-600nm可变UV检测仪，Phenomenex Luna 5μm C18(250mm×15mm，4.6μm)，流速(10mL/min)；
色谱条件：A(乙腈含0.1％甲酸)和B(含0.1％甲酸的水)溶剂梯度， 0-5分钟，5％A；5-20分钟，线性梯度至100％A。
结果：
球毛壳菌发酵物(约200g)经乙酸乙酯(2L)等量萃取3次，得1.5g 浸膏，溶于甲醇部分进行HPLC制备，共采集30个部分，收集13.5分钟样品峰，得到一亮黄色粉末，5mg。供Thermo Scientific LTQ，Orbitrap XL 高分辨质谱以及Bruker，Avance 600MHz核磁共振光谱仪进行检测。
(2)球毛壳菌发酵产物中阿扎龙素A的鉴定
取上述所得亮黄色粉末0.1mg，用Thermo Scientific LTQ，Orbitrap分析得高分辨质谱，分子量为：352.1321(如图6所示)；取上述所得淡黄色粉末3mg溶解在DMSO-d 6中，用Bruker，Avance 600MHz核磁共振光谱仪进行检测(结果如图1、图2、图3、图4、图5和图6所示)。由图1、图2、图3、图4、图5和图6的结果证明，C元素符合阿扎龙素A的分子结构，并且经过检索及以上所有这些数据最终确定，该化合物为新化合物，其化学名称为：
(S)-5-chloro-7-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-7-methyl-3-((S,E)-3-methylpe nt-1-en-1-yl)isoquinoline-6,8(2H,7H)-dione，被命名为阿扎龙素A；化学式为：
该化合物为淡黄色无定形粉末，易溶于甲醇，氯仿，二甲基亚砜等。
实施例3球毛壳菌帮助植物抗逆实验
球毛壳菌多为植物内生真菌，在研究该菌与植物之间的互作过程中发现，该菌株可以减轻油菜受到盐胁迫的症状，提取物不同组分反复试验，发现其机理是由于球毛壳菌可以分泌阿扎龙素类化合物，其中前体化合物阿扎龙素A效果最明显，通过模拟蛋白与小分子互作发现，这个化合物可以结合到过氧化酶LOX-2的口袋区域，从而抑制了该过氧化酶的活性，由于LOX-2的下游产物为茉莉花酸，其产量的降低影响了下游胁迫基因的表达，从而使得油菜产生了抗逆的表型。
本实施例用油菜作为实验材料，发现其幼苗对增加浓度的重金属生理性离子镉的暴露对其种子的萌发率，根长度，叶绿素含量和鲜重显示显着影响。在施加球毛壳菌后，油菜生长明显优于对照组。使用欧洲油菜15,000 表达序列标签(EST)阵列的微阵列分析表明在油菜种子品系42150中总共有189个基因，在处理后差异表达超过20倍与氯化钠和超过1083基因表达变化大于2倍。差异表达基因的推定功能包括参与防御，初级代谢，转录，运输，次级代谢，细胞色素P450以及具有未知功能的蛋白质，结果如图7所示。
实施例3阿扎龙素A帮助油菜抗逆实验
取3叶期的油菜随机分为两组，每组6株植物。其中一组为实验组，应用阿扎龙素A，另一组为对照组，以水为处理。培养一星期后，将实验组和对照组的所有的植物用100mM的NaCL溶液处理，以模拟高盐环境。从油菜实际生长的结果中可以看出，对照组的油菜表现出明显的萎蔫、生长受到抑制等表型，而经过阿扎龙素A处理过的油菜基本能够保证正常的生长，说明本发明提供的阿扎龙素A具有良好的抗盐效果。
综上所述，本发明提供的新化合物，通过实验证明能够有效调节植物抗逆性，提高植物自身的抗逆境胁迫能力。本发明提供的上述化合物的制备方法，操作简单，实用性强，并且，填补了利用土壤微生物中的代谢产物调节植物抗逆性的相关研究不足的空白，为今后的土壤微生物的利用，特别是提高植物的抗逆能力提供一种新的方法与思路。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
SEQUENCE LISTING
<110> 内蒙古康元生物技术有限公司
<120> 化合物、该化合物的制备方法以及该化合物的应用和应用其的产品
<160> 3
<170> PatentIn version 3.5
<210> 1
<211> 17
<212> DNA
<213> 人工序列
<400> 1
gcatcgatga agaacgc 17
<210> 2
<211> 19
<212> DNA
<213> 人工序列
<400> 2
ggattctcac cctctatga 19
<210> 3
<211> 300
<212> DNA
<213> 球毛壳菌（Chaetomium globosum)
<400> 3
tgcgaaactc tgtcgtgctg gggatagagc attgcaatta ttgctcttca acgaggaatc 60
cctagtaagc gcaagtcatc agcttgcgtt gattacgtcc ctgccctttg tacacaccgc 120
ccgtcgctac taccgattga atggctcagt gaggcttccg gactggccca gagaggtcgg 180
caacgaccac tcagggccgg aaagctatcc aaactcggtc atttagagga agtaaaagtc 240
gtaacaaggt ctccgttggt gaaccagcgg agggatcatt acagagttgc aaaactccct 300

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：
2.如权利要求1所述的化合物在调节植物抗逆性中的应用。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述植物为粮食作物或十字花科植物中的一种或多种。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，所述抗逆性为耐盐胁迫。
5.一种调节植物抗逆性的产品，其特征在于，包括权利要求1所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的产品，其特征在于，所述产品为农药。
7.如权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括：
发酵球毛壳菌或球毛壳菌的孢子，得到含有所述化合物的发酵产物，对所述发酵产物进行分离纯化，得到所述化合物。
8.根据权利要求7所述的化合物的制备方法，其特征在于，取所述球毛壳菌或所述球毛壳菌的孢子，置于培养基上进行培养，得到培养产物，将所述培养产物用有机溶剂进行提取，得到含有所述化合物的发酵产物。
9.根据权利要求7或8所述的化合物的制备方法，其特征在于，将含有所述化合物的发酵产物制备为干燥物，并将所述干燥物溶于有机溶剂，应用高效液相色谱法进行所述分离纯化。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，将含有所述化合物的发酵产物依次进行浓缩、萃取和干燥，得到所述干燥物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109400527A (zh) * 2018-04-20 2019-03-01 中国科学院成都生物研究所 一种具有抗炎活性的红色食用真菌色素及其制备方法
CN113234602A (zh) * 2021-04-01 2021-08-10 慕恩（广州）生物科技有限公司 一种球孢毛壳菌、菌剂、浸种液及应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07242636A (ja) * 1994-03-01 1995-09-19 Kitasato Inst:The Ｆｏ−３２１６物質及びその製造法
CN106977293A (zh) * 2017-04-19 2017-07-25 明光市农源农作物专业合作社 一种可提高幼苗耐盐性的复合微生物有机菌肥及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07242636A (ja) * 1994-03-01 1995-09-19 Kitasato Inst:The Ｆｏ−３２１６物質及びその製造法
CN106977293A (zh) * 2017-04-19 2017-07-25 明光市农源农作物专业合作社 一种可提高幼苗耐盐性的复合微生物有机菌肥及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LIU-HONG ZHANG 等: "Azaphilones isolated from an alga-derived fungus Penicillium sp. ZJ-27", 《PHYTOCHEMISTRY LETTERS》 *
MC MULLIN，DAVID R.等: "New azaphilones from Chaetomium globosum isolated from the built environment", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *
刘晓珍: "内生球毛壳菌优化连作菊花的机制与应用研究", 《农业科技辑》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109400527A (zh) * 2018-04-20 2019-03-01 中国科学院成都生物研究所 一种具有抗炎活性的红色食用真菌色素及其制备方法
CN113234602A (zh) * 2021-04-01 2021-08-10 慕恩（广州）生物科技有限公司 一种球孢毛壳菌、菌剂、浸种液及应用

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