CN107286128A - 一种有机电致发光化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机电致发光化合物，其结构式如以下的通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示： 其中，X1～X6和R1各自独立地选自：氢原子、卤素原子、氰基、C1～C20的链烷基或卤代链烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基；Ar1选自：取代或未取代的C6～C30的芳基，取代或未取代的C6～C30的杂芳基。上述化合物可用作OLED蓝光掺杂材料，用其制作的OLED器件展现出良好的荧光量子效率、载流子平衡传输特性和热稳定性，且使用寿命长，具有应用于AMOLED产业的良好前景。

Description

一种有机电致发光化合物
技术领域
本发明涉及一种材料，尤其涉及一种有机电致发光化合物及其在OLED器件中的应用。
背景技术
有机电致发光二极管(OLED)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。
随着有机电致发光材料的发展，红光材料和绿光材料已经基本满足显示的需要。而蓝光材料由于其宽带隙的特征，电荷注入困难，在效率和寿命方面相对于红光和绿光在技术上是落后的。然而，蓝色发光性能，特别是发出深蓝光的性能，对于提高显示质量和降低功耗具有重要的影响。因此，开发高效率和长寿命的蓝色发光材料，对于促进有机电致发光显示和照明技术的发展具有重大的意义。
具有商业化前景的蓝色发光材料要求电流效率大于5cd/A，色坐标y值小于0.10，同时具有较长的寿命。如中国专利CN103222082所公开的，目前用于蓝色电致发光的有机材料主要是芳香乙烯基化合物，但是这种化合物耐热性差，在升华过程中容易裂解。中国专利CN1394195公开了一种蒽的衍生物，也可作为蓝光材料，但其效率较低，不能满足当今显示的要求。又如，中国专利CN101018760公开的技术方案中的用于蓝色发光材料的化合物，由于其空穴和电子的传输性能不平衡，在使用寿命方面依然欠佳。
因此，设计与寻找一种热稳定性好、发光效率高，且寿命长的可用于蓝色发光材料化合物，作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是当前OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
发明内容
为了能够解决现有技术中的OLED材料在实际应用过程中出现的问题，本专利通过将硫氧芴类单元引入到以芘为母核的化合物中，设计了一系列芘的衍生物用于电致发光的蓝光客体材料(掺杂材料)，亦可用于蓝光主体材料，它们具有良好的荧光量子效率、载流子平衡传输特性和热稳定性，且使用寿命长。
本发明的第一方面，提供了一种有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示：
其中，X1～X6各自独立地选自：氢原子、卤素原子、氰基、C1～C20的链烷基或卤代链烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基；
Ar1选自：取代或未取代的C6～C30的芳基，取代或未取代的C6～C30的杂芳基；
R1选自：氢原子、卤素原子、氰基、C1～C20的链烷基或卤代链烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基。
优选地，所述X1～X6各自独立地选自：甲基、乙基、卤素原子、氢原子。
优选地，所述Ar1选自：未取代的C6～C30的芳基，未取代的C6～C30的杂芳基。
优选地，所述R1选自：氢原子、卤素原子、氰基、C1～C6的链烷基。
进一步优选地，所述X1～X6各自独立地选自氢原子或甲基；所述Ar1选自：苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基；所述R1选自氢原子或甲基。
更进一步优选地，所述有机电致发光化合物选自以下任一种：
本发明的第二方面，提供了一种含有上述有机电致发光化合物的OLED蓝光发光层的掺杂材料。
本发明的第三方面，提供了一种含有上述有机电致发光化合物的OLED蓝光发光层的主体材料。
本发明的第四方面，提供了一种含有上述有机电致发光化合物的OLED发光层材料。
本发明的第五方面，提供了一种含有上述有机电致发光化合物的OLED器件。
本发明记载的技术方案提供的一种具有通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的芘的衍生物，可用于制作OLED器件，尤其适于作为OLED蓝光掺杂材料。本发明设计的一系列所述芘的衍生物，用其制作的OLED器件展现出良好的荧光量子效率、载流子平衡传输特性和热稳定性，且使用寿命长，具有应用于AMOLED产业的良好前景。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施方式。
本发明的第一方面，提供了一种有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示：
其中，X1～X6各自独立地选自：氢原子、卤素原子、氰基、C1～C20的链烷基或卤代链烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基；
Ar1选自：取代或未取代的C6～C30的芳基，取代或未取代的C6～C30的杂芳基；
R1选自：氢原子、卤素原子、氰基、C1～C20的链烷基或卤代链烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基。
在一个优选实施例中，所述X1～X6各自独立地选自：甲基、乙基、卤素原子、氢原子。
在一个优选实施例中，所述Ar1选自：未取代的C6～C30的芳基，未取代的C6～C30的杂芳基。
在一个优选实施例中，所述R1选自：氢原子、卤素原子、氰基、C1～C6的链烷基。
在一个进一步优选的实施例中，所述X1～X6各自独立地选自氢原子或甲基；所述Ar1选自：苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基；所述R1选自氢原子或甲基。
在一个更进一步优选的实施例中，所述有机电致发光化合物选自以下任一种：
本发明的第二方面，提供了一种含有上述有机电致发光化合物的OLED蓝光发光层的掺杂材料。
本发明的第三方面，提供了一种含有上述有机电致发光化合物的OLED蓝光发光层的主体材料。
本发明的第四方面，提供了一种含有上述有机电致发光化合物的OLED发光层材料。
本发明的第五方面，提供了一种含有上述有机电致发光化合物的OLED器件。
此外，下面以上述化合物(1)和(4)为例，示例性的列举本发明所述的通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的芘的衍生物的合成方法。
下述实施例中的所有操作均在氩气保护的无水无氧环境下进行，除非另作限定，其中所用的原料物质、溶剂以及催化剂均购自Sigma-Aldrich(西格玛奥德里奇)。
实施例1 化合物(1)的合成
第一步，化合物a的合成，其化学反应式如下：
将化合物a1(14.8g，50mmol)、化合物a2(4.7g，60mmol)、醋酸钯(340mg，1.5mmol)、BINAP(2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘)(935mmg，1.5mmol)及甲苯(200ml)的混合物，在氩气气流下加热至90℃，加入叔丁醇钠(288mg，3.0mmol)后，在氩气气氛下加热至105℃，搅拌反应5小时。将反应混合物冷却至室温，加入水进行分液。将所得的有机层的溶剂进行浓缩，得固体粗产品；将所得的固体粗产品用硅胶柱色谱法纯化，得到中间体化合物a(11.9g，35.5mmol)，产率71％。化合物a质谱MS[TOF]m/z＝307.09(理论值为307.06)。第二步，目标产物的合成，其化学反应式如下：
将化合物a(9.2g，30mmol)、化合物b(3.6g，10mmol)、醋酸钯(135mg，0.6mmol)、BINAP(2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘)(373mg，0.6mmol)及甲苯(100ml)的混合物，在氩气气流下加热至90℃，加入叔丁醇钠(115mg，1.2mmol)后，在氩气气氛下加热至105℃，搅拌反应10小时。将反应混合物冷却至室温，加入水进行分液。将所得的有机层的溶剂进行浓缩，得固体粗产品；将所得的固体粗产品用硅胶柱色谱法提纯，得到目标产物化合物(1)(4.4g，5.4mmol)，54％的产率。化合物(1)质谱MS[TOF]m/z＝812.195(理论值为812.180)。
实施例2 化合物(4)的合成
第一步，化合物c的合成，其化学反应式如下：
将化合物c1(29.5g，100mmol)、化合物c2(9.5g，120mmol)、醋酸钯(680mg，3.0mmol)、BINAP(2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘)(1.87g，3.0mmol)及甲苯(300ml)的混合物，在氩气气流下加热至90℃，加入叔丁醇钠(576mg，6.0mmol)后，在氩气气氛下加热至105℃，搅拌反应5小时。将反应混合物冷却至室温，加入水进行分液。将所得的有机层的溶剂进行浓缩，得固体粗产品；将所得的固体粗产品用硅胶柱色谱法提纯，得到中间体化合物c(20.0g，65mmol)产率为65％。化合物c质谱MS[TOF]m/z＝307.08(理论值为307.06)。
第二步，目标产物的合成，其化学反应式如下：
将化合物c(18.4g，60mmol)、化合物b(7.2g，20mmol)、醋酸钯(270mg，1.2mmol)、BINAP(2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘)(746mg，1.2mmol)及甲苯(200ml)的混合物，在氩气气流下加热至90℃，加入叔丁醇钠(230mg，2.4mmol)后，在氩气气氛下加热至105℃，搅拌反应10小时。将反应混合物冷却至室温，加入水进行分液。将所得的有机层的溶剂进行浓缩，得固体粗产品；将所得的固体粗产品用硅胶柱色谱法提纯，得到目标产物化合物(4)(9.4g，5.4mmol)，58％的产率。化合物(4)质谱MS[TOF]m/z＝812.20(理论值为812.18)。
实施例3 使用化合物(1)的OLED器件制作方法
在25×75×1.1mm尺寸的玻璃基板上设置膜厚为120nm的、由氧化铟锡构成的透明电极。然后对该玻璃基板进行氧等离子处理，洗净后，将该基板放置在真空蒸镀设备上。
首先，蒸镀60nm厚的HT-1作为空穴注入层，然后在它上面蒸镀20nm的HT-2作为空穴传输层。接着，用EM-1作为发光材料，用上述化合物(1)作为掺杂材料，以40:2重量比同时蒸镀，形成厚40nm的发光层。
然后，蒸镀30nm的ET-1作为电子传输层，然后蒸镀1.5nm厚的氟化铯，接着蒸镀120nm厚的铝作为阴极。
上述OLED制备过程中涉及的化合物HT-1、HT-2、EM-1和ET-1分别是如下所示结构的化合物：
实施例4 使用化合物(4)的OLED器件制作方法
在25×75×1.1mm尺寸的玻璃基板上设置膜厚为120nm的、由氧化铟锡构成的透明电极。然后对该玻璃基板进行氧等离子处理，洗净后，将该基板放置在真空蒸镀设备上。
首先，蒸镀60nm厚的HT-1作为空穴注入层，然后在它上面蒸镀20nm的HT-2作为空穴传输层。接着，用EM-1作为发光材料，用上述化合物(4)作为掺杂材料，以40:2重量比同时蒸镀，形成厚40nm的发光层。
然后，蒸镀30nm的ET-1作为电子传输层，然后蒸镀1.5nm厚的氟化铯，接着蒸镀120nm后的铝作为阴极。
实施例5 OLED器件制作方法对比例
在25×75×1.1mm尺寸的玻璃基板上设置膜厚为120nm的、由氧化铟锡构成的透明电极。然后对该玻璃基板进行氧等离子处理，洗净后，将该基板放置在真空蒸镀设备上。
首先，蒸镀60nm厚的HT-1作为空穴注入层，然后在它上面蒸镀20nm的HT-2作为空穴传输层。接着，用EM-1作为发光材料，用上述化合物X作为掺杂材料，以40:2重量比同时蒸镀，形成厚40nm的发光层。
然后，蒸镀30nm的ET-1作为电子传输层，然后蒸镀1.5nm厚的氟化铯，接着蒸镀120nm后的铝作为阴极。
其中，此实施例中的化合物X为现有技术中提供的化合物，其结构式为：
为了表征采用不同化合物作为发光层掺杂材料的OLED器件的性能，在各种电流和电压下记录电致发光光谱。此外，结合发光输出电流-电压特性。通过用光度计校准可以将光输出转化为光度参数。下表1为依据实施例3、4所述方法所制得的OLED器件和依据实施例5(对比例)所述方法所制得的OLED器件的性能检测对比：
表1
由上表1可知，与现有技术相比，本发明提供的化合物作为掺杂材料应用于OLED器件中，得到的蓝光电致发光光谱具有更短的发光波长，色坐标更好。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。

Claims (10)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示：
其中，X1～X6各自独立地选自：氢原子、卤素原子、氰基、C1～C20的链烷基或卤代链烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基；
Ar1选自：取代或未取代的C6～C30的芳基，取代或未取代的C6～C30的杂芳基；
R1选自：氢原子、卤素原子、氰基、C1～C20的链烷基或卤代链烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述X1～X6各自独立地选自：甲基、乙基、卤素原子、氢原子。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述Ar1选自：未取代的C6～C30的芳基，未取代的C6～C30的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述R1选自：氢原子、卤素原子、氰基、C1～C6的链烷基。
5.根据权利要求2-4中任一项所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述X1～X6各自独立地选自氢原子或甲基；所述Ar1选自：苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基；所述R1选自氢原子或甲基。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式选自以下任一种：
7.一种含有权利要求1-6中任一项所述的有机电致发光化合物的OLED蓝光发光层的掺杂材料。
8.一种含有权利要求1-6中任一项所述的有机电致发光化合物的OLED蓝光发光层的主体材料。
9.一种含有权利要求1-6中任一项所述的有机电致发光化合物的OLED发光层材料。
10.一种含有权利要求1-6中任一项所述的有机电致发光化合物的OLED器件。
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