CN107118370A - 一种制备聚丙烯酸‑聚三亚甲基碳酸酯‑聚乳酸‑聚丙二醇共聚物胶束的方法 - Google Patents

一种制备聚丙烯酸‑聚三亚甲基碳酸酯‑聚乳酸‑聚丙二醇共聚物胶束的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种制备聚丙烯酸‑聚三亚甲基碳酸酯‑聚乳酸‑聚丙二醇共聚物胶束的方法，采用以下方法：1）干燥反应器内加入聚丙烯酸、聚三亚甲基碳酸酯、溶剂和缩合剂，反应得到二者的共聚物；2）干燥反应器内加入上述共聚物、聚乳酸、聚丙二醇、溶剂和缩合剂，反应得到聚丙烯酸‑聚三亚甲基碳酸酯‑聚乳酸‑聚丙二醇共聚物；3）干燥容器内加入上述共聚物和溶剂，溶解得到共聚物原液；4）将原液加入透析袋中，将其放入盛有选择性溶剂的烧杯中，置换3～4次，将其倒入带有刻度的容量瓶中，用选择性溶剂调至刻度，得到本发明目标物。本发明制备工艺简单、易于掌握，所得目标物是一种新型的药物载体。

Description

一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共 聚物胶束的方法
技术领域
本发明涉及一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的方法，属于生物降解高分子材料制备技术领域。
背景技术
聚丙烯酸是一种具有良好的生物相容性和生物可降解性的生物材料，具有优良的亲水性，在医药学领域有着广泛应用。聚三亚甲基碳酸酯、聚乳酸和聚丙二醇（分子量2000以上）是具有优良的生物相容性和生物可降解性的生物材料，具有疏水性，在医药学领域有广泛应用。先将聚三亚甲基碳酸酯链段接枝到聚丙烯酸分子链上得到聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物，然后再将聚乳酸链段和聚丙二醇链段同时接枝到聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物中的聚丙烯酸链段上，所得到的聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物具有两亲性，在选择性溶剂中能够自组装形成胶束，是一种新型的药物载体，在医药学领域有着广泛的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种操作简单及效果较好的聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的制备方法。其技术方案为：
一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的方法，其特征在于：共聚物中聚丙烯酸链段的分子量为53000～64000，聚三亚甲基碳酸酯链段的分子量为2500～2600，聚乳酸链段的分子量为2300～2400，聚丙二醇链段的分子量为2300～2400；其制备方法如下：
1）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物的制备：在干燥反应器内加入聚丙烯酸、羟基封端的聚三亚甲基碳酸酯单十三烷基醚、溶剂和缩合剂，惰性气氛下，于29～32℃搅拌反应2～4天，终止反应，通过过滤、透析、干燥，得到目标物；
2）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物的制备：在干燥反应器内加入聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物、氨基封端的聚乳酸单十二烷基醚、氨基封端的聚丙二醇单丁醚、溶剂和缩合剂，惰性气氛下，于28～32℃搅拌反应2～4天，终止反应，通过过滤、透析、干燥，得到目标物；
3）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物原液的制备：在干燥反应器内加入聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物和溶剂，于48～52℃搅拌溶解40～60分钟，得到目标物；
4）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的制备：室温下，将原液加入透析袋中，将其放入盛有选择性溶剂的500毫升烧杯中，每隔8小时置换一次，置换3～4次，透析袋中溶液显示蓝光，然后将其倒入带有刻度的容量瓶中，用选择性溶剂调至刻度，得到目标物。
所述的一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的方法，步骤1）中，聚三亚甲基碳酸酯单十三烷基醚与聚丙烯酸的摩尔比为15～25:1。
所述的一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的方法，步骤1）中，缩合剂采用N,N’-二环己基碳二亚胺、N,N’-二异丙基碳二亚胺或3-乙基-1-（3-二甲氨丙基）碳二亚胺，缩合剂与聚丙烯酸的摩尔比为1.06～1.9:1，溶剂采用二甲基亚砜，反应物溶液浓度为5～15 g:100 ml。
所述的一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的方法，步骤2）中，聚乳酸单十二烷基醚采用聚（D,L-乳酸）单十二烷基醚，聚乳酸单十二烷基醚与聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物中聚丙烯酸链段的摩尔比为15～25:1，聚丙二醇单丁醚与聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物中聚丙烯酸链段的摩尔比为15～25:1。
所述的一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的方法，步骤2）中，缩合剂采用N,N’-二环己基碳二亚胺、N,N’-二异丙基碳二亚胺或3-乙基-1-（3-二甲氨丙基）碳二亚胺，缩合剂与聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物中聚丙烯酸链段的摩尔比为1.06～1.9:1，溶剂采用二甲基亚砜，反应物溶液浓度为5～15 g:100 ml。
所述的一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的方法，步骤3）中，溶剂采用二甲基亚砜，原液浓度为1～1.5 mg/ml。
所述的一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的方法，步骤4）中，透析袋容量为5～10 ml，透析袋截留分子量为3500～4500，选择性溶剂采用蒸馏水，溶液浓度为0.1～0.3 mg/ml。
本发明与现有技术相比，其优点为：
1、所述的一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的方法，采用酯化反应、酰胺化反应和透析法相结合的手段，操作简单、易于掌握；
2、所述的一种聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束是一种新型的药物载体。
具体实施方式
实施例1
1）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物的制备
在干燥反应器内加入14.5克聚丙烯酸（分子量为53000）、12.5克羟基封端的聚三亚甲基碳酸酯单十三烷基醚（分子量为2500），加入269 ml二甲基亚砜，再加入0.073克N,N’-二环己基碳二亚胺，惰性气氛下，于29℃搅拌反应2天，终止反应，通过过滤、透析、干燥，得到目标物；
2）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物的制备
在干燥反应器内加入10.1克聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物、7.8克氨基封端的聚乳酸单十二烷基醚（分子量为2300）和7.8克氨基封端的聚丙二醇单丁醚（分子量为2300），加入255 ml二甲基亚砜，再加入0.048克N,N’-二环己基碳二亚胺，惰性气氛下，于28℃搅拌反应2天，终止反应，通过过滤、透析、干燥，得到目标物；
3）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物原液的制备
在干燥反应器内加入120毫克聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物、100毫升二甲基亚砜，于48℃搅拌溶解40分钟，得到目标物；
4）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的制备
室温下，将1毫升聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物原液加入5毫升容量的透析袋中（截留分子量为3500），将其放入盛有蒸馏水的500毫升烧杯中，每隔8小时置换一次，置换3次，透析袋中溶液显示蓝光，然后将其倒入带有刻度的10毫升容量瓶中，用蒸馏水调至刻度，得到目标物。
实施例2
1）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物的制备
在干燥反应器内加入15.3克聚丙烯酸（分子量为55000）、12.7克羟基封端的聚三亚甲基碳酸酯单十三烷基醚（分子量为2500），加入278 ml二甲基亚砜，再加入0.044克N,N’-二异丙基碳二亚胺，惰性气氛下，于30℃搅拌反应3天，终止反应，通过过滤、透析、干燥，得到目标物；
2）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物的制备
在干燥反应器内加入10.2克聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物、7.6克氨基封端的聚乳酸单十二烷基醚（分子量为2300）和7.6克氨基封端的聚丙二醇单丁醚（分子量为2300），加入249 ml二甲基亚砜，再加入0.028克N,N’-二异丙基碳二亚胺，惰性气氛下，于30℃搅拌反应3天，终止反应，通过过滤、透析、干燥，得到目标物；
3）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物原液的制备
在干燥反应器内加入130毫克聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物、100毫升二甲基亚砜，于50℃搅拌溶解50分钟，得到目标物；
4）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的制备
室温下，将1毫升聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物原液加入7毫升容量的透析袋中（截留分子量为4000），将其放入盛有蒸馏水的500毫升烧杯中，每隔8小时置换一次，置换4次，透析袋中溶液显示蓝光，然后将其倒入带有刻度的10毫升容量瓶中，用蒸馏水调至刻度，得到目标物。
实施例3
1）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物的制备
在干燥反应器内加入16.7克聚丙烯酸（分子量为64000）、13克羟基封端的聚三亚甲基碳酸酯单十三烷基醚（分子量为2600），加入296 ml二甲基亚砜，再加入0.062克3-乙基-1-（3-二甲氨丙基）碳二亚胺，惰性气氛下，于32℃搅拌反应4天，终止反应，通过过滤、透析、干燥，得到目标物；
2）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物的制备
在干燥反应器内加入10.3克聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物、7.4克氨基封端的聚乳酸单十二烷基醚（分子量为2400）和7.4克氨基封端的聚丙二醇单丁醚（分子量为2400），加入250 ml二甲基亚砜，再加入0.038克3-乙基-1-（3-二甲氨丙基）碳二亚胺，惰性气氛下，于32℃搅拌反应4天，终止反应，通过过滤、透析、干燥，得到目标物；
3）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物原液的制备
在干燥反应器内加入140毫克聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物、100毫升二甲基亚砜，于52℃搅拌溶解60分钟，得到目标物；
4）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的制备
室温下，将1毫升聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物原液加入8毫升容量的透析袋中（截留分子量为4500），将其放入盛有蒸馏水的500毫升烧杯中，每隔8小时置换一次，置换3次，透析袋中溶液显示蓝光，然后将其倒入带有刻度的10毫升容量瓶中，用蒸馏水调至刻度，得到目标物。

Claims (7)

1.一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的方法，其特征在于：共聚物中聚丙烯酸链段的分子量为53000～64000，聚三亚甲基碳酸酯链段的分子量为2500～2600，聚乳酸链段的分子量为2300～2400，聚丙二醇链段的分子量为2300～2400；其制备方法如下：
1）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物的制备：在干燥反应器内加入聚丙烯酸、羟基封端的聚三亚甲基碳酸酯单十三烷基醚、溶剂和缩合剂，惰性气氛下，于29～32℃搅拌反应2～4天，终止反应，通过过滤、透析、干燥，得到目标物；
2）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物的制备：在干燥反应器内加入聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物、氨基封端的聚乳酸单十二烷基醚、氨基封端的聚丙二醇单丁醚、溶剂和缩合剂，惰性气氛下，于28～32℃搅拌反应2～4天，终止反应，通过过滤、透析、干燥，得到目标物；
3）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物原液的制备：在干燥反应器内加入聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物和溶剂，于48～52℃搅拌溶解40～60分钟，得到目标物；
4）聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的制备：室温下，将原液加入透析袋中，将其放入盛有选择性溶剂的500毫升烧杯中，每隔8小时置换一次，置换3～4次，透析袋中溶液显示蓝光，然后将其倒入带有刻度的容量瓶中，用选择性溶剂调至刻度，得到目标物。
2.根据权利要求1所述的一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的方法，其特征在于：步骤1）中，聚三亚甲基碳酸酯单十三烷基醚与聚丙烯酸的摩尔比为15～25:1。
3. 根据权利要求1所述的一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的方法，其特征在于：步骤1）中，缩合剂采用N,N’-二环己基碳二亚胺、N,N’-二异丙基碳二亚胺或3-乙基-1-（3-二甲氨丙基）碳二亚胺，缩合剂与聚丙烯酸的摩尔比为1.06～1.9:1，溶剂采用二甲基亚砜，反应物溶液浓度为5～15 g:100 ml。
4.根据权利要求1所述的一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的方法，其特征在于：步骤2）中，聚乳酸单十二烷基醚采用聚（D,L-乳酸）单十二烷基醚，聚乳酸单十二烷基醚与聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物中聚丙烯酸链段的摩尔比为15～25:1，聚丙二醇单丁醚与聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物中聚丙烯酸链段的摩尔比为15～25:1。
5. 根据权利要求1所述的一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的方法，其特征在于：步骤2）中，缩合剂采用N,N’-二环己基碳二亚胺、N,N’-二异丙基碳二亚胺或3-乙基-1-（3-二甲氨丙基）碳二亚胺，缩合剂与聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物中聚丙烯酸链段的摩尔比为1.06～1.9:1，溶剂采用二甲基亚砜，反应物溶液浓度为5～15 g:100 ml。
6. 根据权利要求1所述的一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的方法，其特征在于：步骤3）中，溶剂采用二甲基亚砜，原液浓度为1～1.5 mg/ml。
7. 根据权利要求1所述的一种制备聚丙烯酸-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸-聚丙二醇共聚物胶束的方法，其特征在于：步骤4）中，透析袋容量为5～10 ml，透析袋截留分子量为3500～4500，选择性溶剂采用蒸馏水，溶液浓度为0.1～0.3 mg/ml。
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CN105542198A (zh) * 2016-03-09 2016-05-04 山东理工大学 一种聚乙烯醇-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸乙醇酸双接枝共聚物胶束的制备方法
CN105670007A (zh) * 2016-03-14 2016-06-15 山东理工大学 一种制备聚乙烯醇-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸乙醇酸双接枝共聚物胶束的方法

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YANHUI MA等: ""Polymer Micelles from Poly(acrylic acid)-graft-polystyrene"", 《MACROMOLECULES》 *

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