CN107033136B - 手性磷酸催化合成光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法 - Google Patents

手性磷酸催化合成光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107033136B
CN107033136B CN201710277183.5A CN201710277183A CN107033136B CN 107033136 B CN107033136 B CN 107033136B CN 201710277183 A CN201710277183 A CN 201710277183A CN 107033136 B CN107033136 B CN 107033136B
Authority
CN
China
Prior art keywords
isothiazole
dioxide
dihydrobenzo
phosphoric acid
optical activity
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710277183.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107033136A (zh
Inventor
林旭锋
王雷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University ZJU
Original Assignee
Zhejiang University ZJU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University ZJU filed Critical Zhejiang University ZJU
Priority to CN201710277183.5A priority Critical patent/CN107033136B/zh
Publication of CN107033136A publication Critical patent/CN107033136A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107033136B publication Critical patent/CN107033136B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B53/00—Asymmetric syntheses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种手性磷酸催化合成光学活性2,3‑二氢苯并[d]异噻唑1,1‑二氧化物衍生物的方法。它是以3‑甲氧羰基苯并[d]异噻唑1,1‑二氧化物和吲哚化合物为原料，以手性磷酸为催化剂，在有机溶剂中反应完全，制备得到光学活性2,3‑二氢苯并[d]异噻唑1,1‑二氧化物衍生物。本发明反应条件温和，工艺简单，操作便捷；所得产物有潜在的良好的生物活性，并可以作为有机合成中间体使用。

Description

手性磷酸催化合成光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二 氧化物衍生物的方法
技术领域
本发明属于药物合成技术领域，具体是涉及一种手性磷酸催化合成光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法。
背景技术
磺内酰胺衍生物是一种具有非常重要生物活性和药理活性的特殊化合物，在生物医药等领域有着广泛地应用，包括钙蛋白酶抑制剂(A)、凝血酶抑制剂(B)、金属蛋白酶抑制剂(C)及HIV-1抑制剂(D)等，是目前药物合成研究的热点之一。
更加值得注意的是，3-取代-2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物因其广泛存在于多种重要的生物活性结构单元和药物结构的中间体中，一直备受关注，例如：5-HT2受体拮抗剂(E)、HCV(丙型肝炎病毒)NS5b抑制剂(F)、选择性CRTh2拮抗剂(G)等。此外，3-取代-2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物及其类似物在有机合成领域中也有着广泛的应用，通常作为保护基、手性辅剂以及金属化作用的导向基团等。
另外，含有吲哚环结构单元的化合物在自然界中广泛存在，是迄今为止所发现最多的一类生物碱，数量占所有生物碱的五分之一。由于吲哚类化合物所特有的生物特性，使其在有机合成、材料科学、农业化学与药物学等研究领域中有着极其广泛的应用。不仅如此，由于吲哚类衍生物的骨架和官能团的多样性，使其具有良好的药理活性功能，比如抗氧化、解毒和消炎止疼等。
一直以来，3-取代吲哚衍生物的合成是有机合成领域的研究热点之一，而含手性季碳的吲哚衍生物的合成更是热点领域中的前沿。因此，如何高效高对映选择性的合成2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的意义十分重大。
发明内容
本发明的目的是提供一种反应温和、操作简便、对映选择性高的手性磷酸催化合成光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法。
本发明的手性磷酸催化合成光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法，其步骤是：以3-甲氧羰基苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物和吲哚化合物为原料，以手性磷酸为催化剂，在有机溶剂中于0-50℃反应5～24小时，制备得到结构式如式(4)所示的光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物，3-甲氧羰基苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物和吲哚化合物的摩尔比为1：1～1.2，手性磷酸催化剂和3-甲氧羰基苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物的摩尔比为5：100；
所述的手性磷酸催化剂为具有结构式(1)的左旋或右旋的光学活性化合物：
所述3-甲氧羰基苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物结构如式(2)所示：
所述吲哚化合物结构如式(3)所示：
所述2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的结构式如式(4)所示：
以上式(2)、(3)、(4)中：R1选自H、卤素、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基；R2选自H、卤素、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基。
本发明中，所述的3-甲氧羰基苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物优选为下列化合物之一：
本发明中，所述的吲哚化合物优选为下列化合物之一：
本发明中，所述的有机溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或三氯甲烷。
本发明的反应方程式如下：
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1)反应条件温和，无需金属催化，反应不需要苛刻的反应条件；
2)含有取代基的吲哚能直接作为反应底物，来源广泛，降低了最终产品的制备成本；
3)可以获得高光学活性的含非天然氨基酸酯季立体中心的3-甲氧羰基-3-(3-吲哚基)-2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物。
综上所述，本发明拟利用不对称催化氮杂傅克烷基化反应方法合成光学活性含有非天然氨基酸酯季立体中心的3-甲氧羰基-3-(3-吲哚基)-2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物，反应条件温和，工艺简单，操作便捷，所得产物有潜在的良好的生物活性，这将对新药筛选有重要意义，同时得到的手性化合物可以作为药物合成的中间体使用。
具体实施方式
以下实施例将有助于理解本发明，但本发明不限于实施例。
实施例1
反应瓶中加入3-甲氧羰基苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物(0.02mmol)、吲哚(0.024mmol)、如前述结构式(1)所示的(R)-联萘磷酸(0.001mmol)(cas：791616-56-3)，注入1mL 1,2-二氯乙烷，室温反应16小时，反应完成后，直接用硅胶柱层析，洗脱剂为用乙酸乙酯/石油醚＝1:2，得相应的光学活性3-甲氧羰基-3-(3-吲哚基)-2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物，产率95％；产物表征如下：
结构式：
性状：白色固体；
m.p.224.5-226.6℃；
光学纯度：93％ee；
HPLC分析条件：(菲罗门手性柱)00G-4459-E0(正己烷/i-PrOH＝70/30,0.8mL/min，254nm),tR(minor)16.280min,tR(major)18.406min；
旋光度：[α]D 20＝-103.0°(c＝0.15,CH2Cl2)；
1H NMR(400MHz,D6-DMSO):δ11.30(s,1H),9.09(s,1H),7.92-7.89(m,1H),7.69-7.67(m,2H),7.55-7.53(m,1H),7.39(d,J＝8.1Hz,1H),7.29(d,J＝2.5Hz,1H),7.10-7.04(m,2H),6.88(t,J＝7.5Hz,1H),3.80(s,3H)；
HRMS(GC-TOF):计算值C17H14N2O4S 342.0674,检测值342.0674.
实施例2
反应瓶中加入3-甲氧羰基-5-甲基苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物(0.02mmol)、吲哚(0.024mmol)、如前述结构式(1)所示的(R)-联萘磷酸(0.001mmol)(cas：791616-56-3)，注入1mL 1,2-二氯乙烷，室温反应16小时，反应完成后，直接用硅胶柱层析，洗脱剂为用乙酸乙酯/石油醚＝1:2，得相应的光学活性3-甲氧羰基-3-(3-吲哚基)-5-甲基-2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物，产率93％；产物表征如下：
结构式：
性状：白色固体；
m.p.214.8-215.6℃；
光学纯度：93％ee；
HPLC分析条件：(菲罗门手性柱)00G-4459-E0(正己烷/i-PrOH＝70/30,0.8mL/min，254nm),tR(minor)17.152min,tR(major)19.916min；
旋光度：[α]D 20＝-43.0°(c＝0.14,CH2Cl2)；
1H NMR(400MHz,D6-DMSO):δ11.28(d,J＝1.8Hz,1H),8.97(s,1H),7.78(d,J＝8.0Hz,1H),7.48(d,J＝8.0Hz,1H),7.39(d,J＝8.1Hz,1H),7.32(s,1H),7.28(d,J＝2.7Hz,1H),7.11-7.06(m,2H),6.90-6.86(m,1H),3.80(s,3H),2.35(s,3H)；
HRMS(GC-TOF):计算值C18H16N2O4S 356.0831,检测值356.0830.
实施例3
反应瓶中加入3-甲氧羰基-5-氯苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物(0.02mmol)、吲哚(0.024mmol)、如前述结构式(1)所示的(R)-联萘磷酸(0.001mmol)(cas：791616-56-3)，注入1mL 1,2-二氯乙烷，室温反应16小时，反应完成后，直接用硅胶柱层析，洗脱剂为用乙酸乙酯/石油醚＝1:2，得相应的光学活性3-甲氧羰基-3-(3-吲哚基)-5-氯-2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物，产率90％；产物表征如下：
结构式：
性状：白色固体；
m.p.216.1-217.7℃；
光学纯度：91％ee；
HPLC分析条件：(大赛璐手性柱)ChiralpakID-3(正己烷/i-PrOH＝70/30,0.8mL/min，254nm),tR(minor)10.389min,tR(major)12.022min；
旋光度：[α]D 20＝-73.0°(c＝0.06,CH2Cl2)；
1H NMR(400MHz,D6-DMSO):δ11.37(d,J＝2.0Hz,1H),9.31(s,1H),7.99(d,J＝8.3Hz,1H),7.76(dd,J＝8.3,1.9Hz,1H),7.48(d,J＝1.7Hz,1H),7.41(d,J＝8.2Hz,1H),7.36(d,J＝2.7Hz,1H),7.12-7.05(m,2H),6.93-6.89(m,1H),3.84(s,3H)；
HRMS(GC-TOF):计算值C17H13ClN2O4S 376.0285,检测值376.0286.
实施例4
反应瓶中加入3-甲氧羰基苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物(0.02mmol)、5-甲基吲哚(0.024mmol)、如前述结构式(1)所示的(R)-联萘磷酸(0.001mmol)(cas：791616-56-3)，注入1mL 1,2-二氯乙烷，室温反应16小时，反应完成后，直接用硅胶柱层析，洗脱剂为用乙酸乙酯/石油醚＝1:2，得相应的光学活性3-甲氧羰基-3-(5-甲基-3-吲哚基)-2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物，产率97％；产物表征如下：
结构式：
性状：白色固体；
m.p.183.6-186.4℃；
光学纯度：91％ee；
HPLC分析条件：(菲罗门手性柱)00G-4459-E0(正己烷/i-PrOH＝70/30,0.8mL/min，254nm),tR(minor)15.125min,tR(major)17.556min；
旋光度：[α]D 20＝-169.0°(c＝0.03,CH2Cl2)；
1H NMR(400MHz,D6-DMSO):δ11.16(d,J＝1.9Hz,1H),9.04(s,1H),7.91-7.89(m,1H),7.71-7.66(m,2H),7.57-7.54(m,1H),7.27(d,J＝8.2Hz,1H),7.19(d,J＝2.7Hz,1H),6.92-6.88(m,2H),3.79(s,3H),2.23(s,3H)；
HRMS(GC-TOF):计算值C18H16N2O4S 356.0831,检测值356.0827.
实施例5
反应瓶中加入3-甲氧羰基-5-甲基苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物(0.02mmol)、2-甲基吲哚(0.024mmol)、如前述结构式(1)所示的(R)-联萘磷酸(0.001mmol)(cas：791616-56-3)，注入1mL 1,2-二氯乙烷，室温反应24小时，反应完成后，直接用硅胶柱层析，洗脱剂为用乙酸乙酯/石油醚＝1:2，得相应的光学活性3-甲氧羰基-3-(2-甲基-3-吲哚基)-5-甲基-2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物，产率98％；产物表征如下：
结构式：
性状：白色固体；
m.p.210.6-212.5℃；
光学纯度：97％ee；
HPLC分析条件：(菲罗门手性柱)00G-4459-E0(正己烷/i-PrOH＝60/40,0.8mL/min，220nm),tR(minor)10.612min,tR(major)18.293min；
旋光度：[α]D 20＝-113.0°(c＝0.06,CH2Cl2)；
1H NMR(400MHz,D6-DMSO):δ11.21(s,1H),8.83(s,1H),7.79(d,J＝8.0Hz,1H),7.51(d,J＝7.9Hz,1H),7.33(s,1H),7.27(d,J＝8.1Hz,1H),6.97(t,J＝7.3Hz,1H),6.77(t,J＝7.4Hz,1H),6.49(d,J＝8.1Hz,1H),3.79(s,3H),2.35(s,3H),2.06(s,3H)；
HRMS(GC-TOF):计算值C19H18N2O4S 370.0987,检测值370.0985。

Claims (4)

1.一种手性磷酸催化合成光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法，其步骤是：以3-甲氧羰基苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物和吲哚化合物为原料，以手性磷酸为催化剂，在有机溶剂中于0-50℃反应5～24小时，得到结构式如式(4)所示的光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物，3-甲氧羰基苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物和吲哚化合物的摩尔比为1：1～1.2，手性磷酸催化剂和3-甲氧羰基苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物的摩尔比为5：100；
所述的手性磷酸催化剂为具有结构式(1)的光学活性化合物：
所述的3-甲氧羰基苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物结构如式(2)所示：
所述的吲哚化合物结构如式(3)所示：
所述的2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的结构式如式(4)所示：
以上式(2)、(3)、(4)中：R1选自H、卤素、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基；R2选自H、卤素、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基。
2.根据权利要求1所述的手性磷酸催化合成光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法，其特征在于所述的3-甲氧羰基苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物为下列化合物之一：
3.根据权利要求1所述的手性磷酸催化合成光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法，其特征在于所述的吲哚化合物为下列化合物之一：
4.根据权利要求1所述的手性磷酸催化合成光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法，其特征在于所述的有机溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或三氯甲烷。
CN201710277183.5A 2017-04-25 2017-04-25 手性磷酸催化合成光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法 Active CN107033136B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710277183.5A CN107033136B (zh) 2017-04-25 2017-04-25 手性磷酸催化合成光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710277183.5A CN107033136B (zh) 2017-04-25 2017-04-25 手性磷酸催化合成光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107033136A CN107033136A (zh) 2017-08-11
CN107033136B true CN107033136B (zh) 2019-11-29

Family

ID=59535177

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710277183.5A Active CN107033136B (zh) 2017-04-25 2017-04-25 手性磷酸催化合成光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107033136B (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104710429A (zh) * 2015-02-04 2015-06-17 浙江大学 手性螺环磷酸催化合成光学活性喹喔啉衍生物的方法
CN105330608A (zh) * 2015-10-27 2016-02-17 南方科技大学 脲唑类轴手性化合物及其催化不对称合成方法
CN104844601B (zh) * 2015-05-07 2016-08-17 浙江大学 一种合成光学活性螺环氧化吲哚四氢喹啉衍生物的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104710429A (zh) * 2015-02-04 2015-06-17 浙江大学 手性螺环磷酸催化合成光学活性喹喔啉衍生物的方法
CN104844601B (zh) * 2015-05-07 2016-08-17 浙江大学 一种合成光学活性螺环氧化吲哚四氢喹啉衍生物的方法
CN105330608A (zh) * 2015-10-27 2016-02-17 南方科技大学 脲唑类轴手性化合物及其催化不对称合成方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Enantio- and Diastereoselective Assembly of Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Skeletons with All-Carbon-Substituted Quaternary Stereocenters.;Zhilong Chen, et al.,;《Angew.Chem.Int.Ed》;20131231;第52卷;第13593–13596页. *
Enantioselective Construction of Cyclic Indolyl a-Amino Esters via a Friedel–Crafts Alkylation Reaction.;Liang Wu, et al.,;《Adv.Synth.Catal.》;20150304;第357卷;第709–713页. *

Also Published As

Publication number Publication date
CN107033136A (zh) 2017-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Rios et al. Highly enantioselective synthesis of 2H-1-benzothiopyrans by a catalytic domino reaction
Tsou et al. Synthesis and biological evaluation of a 2-aryl polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid-based library
Singh et al. Rapid access of 2, 3, 4-trisubstituted-2, 3, 4, 9-tetrahydrothiopyrano [2, 3-b] indole derivatives via one-pot three component reaction using organocatalysis
Adamovskyi et al. Beyond the Five and Six: Evaluation of Seven-Membered Cyclic Anhydrides in the Castagnoli–Cushman Reaction
Fukata et al. Asymmetric net cycloaddition for access to diverse substituted 1, 5-benzothiazepines
He et al. Studies on the asymmetric synthesis of huperzine A. Part 2: Highly enantioselective palladium-catalyzed bicycloannulation of the β-keto-ester using new chiral ferrocenylphosphine ligands
CN105541774B (zh) 3,4-二氢香豆素类化合物及其制备方法和用途
CN104744410B (zh) 多取代四氢呋喃衍生物及其合成方法和应用
Mollica et al. Synthesis of (S)-5, 6-dibromo-tryptophan derivatives as building blocks for peptide chemistry
Wang et al. An efficient route to quinoline-2-carboxylates via a rhodium-catalyzed oxidative [5+ 1] annulation of 2-vinylanilines with α-diazocarbonyl compounds
Vedejs et al. Solution-Phase Synthesis of a Hindered N-Methylated Tetrapeptide Using Bts-Protected Amino Acid Chlorides: Efficient Coupling and Methylation Steps Allow Purification by Extraction
Li et al. Catalyst-free and atom-economical 1, 3-dipolar cycloaddition of C, N-cyclic azomethine imines: facile synthesis of isoquinoline-fused spirocycles
CN102584860B (zh) 含吲哚结构的螺杂环化合物及其制备方法
Lakshmikanth et al. Tandem-Michael-cyclization cascade to make pyridines: Use of electron-deficient acetylenes for the synthesis of indolizines in aqueous media
Magar et al. Synthesis of substituted chiral chromans via organocatalytic kinetic resolution of racemic 3-nitro-2-aryl-2H-chromenes with ketones catalyzed by pyrrolidinyl-camphor-derived organocatalysts
Chen et al. Enantioselective Michael addition of 3-ethyl carboxylate substituted pyrazolones to 5-alkenyl thiazolones catalyzed by squaramide organocatalyst
Wu et al. Stereocontrolled construction of the dihydrothiopyrano [2, 3-b] indole skeleton via an organocatalyzed asymmetric cascade sulfa-Michael-aldol reaction
CN107033136B (zh) 手性磷酸催化合成光学活性2,3-二氢苯并[d]异噻唑1,1-二氧化物衍生物的方法
Sun et al. Facile synthesis of thiochromanyl-spirooxindoles via K2CO3 catalyzed tandem sulfa-Michael/Aldol reaction
Zhou et al. Organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/retro-aldol reaction of 3-acetyl-oxindole with β, γ-unsaturated ketoesters catalyzed by bifunctional amino-squaramides
Wang et al. Diastereoselective approach to trans-5-hydroxy-6-substitutedethanone-2-piperidinones: Scalable syntheses of (+)-febrifugine and (+)-halofuginone
Jayakumar et al. Enantioselective Synthesis of Spirooxindole α‐exo‐Methylene‐γ‐butyrolactones from 3‐OBoc‐Oxindoles
CN105017238B (zh) 一种手性螺环磷酸催化合成光学活性2h‑1,4‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物的方法
Wang et al. Organocatalytic asymmetric Michael addition of benzofuran-2 (3H)-ones to alkylideneindolenines generated in situ from arenesulfonylalkylindoles
CN102952061B (zh) N-取代吲哚二酮类化合物及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant