CN106986996A - 一种聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚(丙交酯‑乙交酯)共聚物胶束的制备方法 - Google Patents

一种聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚(丙交酯‑乙交酯)共聚物胶束的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106986996A
CN106986996A CN201710362602.5A CN201710362602A CN106986996A CN 106986996 A CN106986996 A CN 106986996A CN 201710362602 A CN201710362602 A CN 201710362602A CN 106986996 A CN106986996 A CN 106986996A
Authority
CN
China
Prior art keywords
poly
acrylic acid
preparation
caprolactone
graft copolymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN201710362602.5A
Other languages
English (en)
Inventor
高巧春
朱国全
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shandong University of Technology
Original Assignee
Shandong University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shandong University of Technology filed Critical Shandong University of Technology
Priority to CN201710362602.5A priority Critical patent/CN106986996A/zh
Publication of CN106986996A publication Critical patent/CN106986996A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/09Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
    • C08J3/091Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
    • C08J3/097Sulfur containing compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/34Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyesters, polyamino acids, polysiloxanes, polyphosphazines, copolymers of polyalkylene glycol or poloxamers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • C08G81/02Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08G81/024Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
    • C08G81/027Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G containing polyester or polycarbonate sequences
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2230/00Compositions for preparing biodegradable polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2387/00Characterised by the use of unspecified macromolecular compounds, obtained otherwise than by polymerisation reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

本发明公开一种聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚(丙交酯‑乙交酯)共聚物胶束的制备方法,采用以下步骤:1)反应器内加聚丙烯酸、羟基封端的聚己内酯单十二烷基醚、溶剂和缩合剂,反应得聚丙烯酸‑聚己内酯接枝共聚物;2)反应器内加接枝共聚物、羟基封端的聚(丙交酯‑乙交酯)单十三烷基醚、溶剂和缩合剂,反应得聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚(丙交酯‑乙交酯)双接枝共聚物;3)反应器内加双接枝共聚物和溶剂,溶解得双接枝共聚物原液;4)将原液加入透析袋,放入盛有选择性溶剂的烧杯,置换3~4次,倒入有刻度的容量瓶,调至刻度,得本发明目标物。本发明制备工艺简单、易于掌握,所得目标物是一种新型的药物载体。

Description

一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的 制备方法
技术领域
本发明涉及一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的制备方法,属于生物降解高分子材料制备技术领域。
背景技术
聚丙烯酸是一种具有良好的生物相容性和生物可降解性的生物材料,具有优良的亲水性,被广泛应用于医药学方面。聚己内酯和聚(丙交酯-乙交酯)(丙交酯与乙交酯的重量比为90/10)是具有优良的生物相容性和生物可降解性的生物材料,都具有良好的疏水性,在医药学领域有着广泛的应用。先将聚己内酯链段接枝到聚丙烯酸分子链上得到聚丙烯酸-聚己内酯接枝共聚物,再将聚(丙交酯-乙交酯)链段接枝到聚丙烯酸-聚己内酯接枝共聚物中的聚丙烯酸链段上所得到的聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物具有两亲性,在选择性溶剂中能够自组装形成胶束,是一种新型的药物载体,在医药学领域有着广阔的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种操作简单及效果较好的制备聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的方法。其技术方案为:
一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的制备方法,其特征在于:共聚物中聚丙烯酸链段的分子量为51000~63000,聚己内酯链段的分子量为2400~2600,聚(丙交酯-乙交酯)链段的分子量为2200~2300;其制备方法采用以下步骤:
1)聚丙烯酸-聚己内酯接枝共聚物的制备:在干燥反应器内加入聚丙烯酸、羟基封端的聚己内酯单十二烷基醚、溶剂和缩合剂,惰性气氛下,于28~33℃搅拌反应2~4天,终止反应,通过过滤、透析、干燥,得到目标物;
2)聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物的制备:在干燥反应器内加入聚丙烯酸-聚己内酯接枝共聚物、羟基封端的聚(丙交酯-乙交酯)单十三烷基醚、溶剂和缩合剂,惰性气氛下,于29~35℃搅拌反应2~4天,终止反应,通过过滤、透析、干燥,得到目标物;
3)聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物原液的制备:在干燥反应器内加入聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物和溶剂,于47~53℃搅拌溶解50~60分钟,得到目标物;
4)聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物胶束的制备:室温下,将原液加入透析袋中,将其放入盛有选择性溶剂的500毫升烧杯中,每隔7小时置换一次,置换3~4次,透析袋中溶液显示蓝光,然后将其倒入带有刻度的容量瓶中,用选择性溶剂调至刻度,得到目标物。
所述的一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的制备方法,步骤1)中,聚己内酯单十二烷基醚与聚丙烯酸的摩尔比为15~25:1。
所述的一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的制备方法,步骤1)中,缩合剂采用N,N’-二环己基碳二亚胺、N,N’-二异丙基碳二亚胺或3-乙基-1-(3-二甲氨丙基)碳二亚胺,缩合剂与聚丙烯酸的摩尔比为1.07~1.8:1,溶剂采用二甲基亚砜,反应物溶液浓度为5~15 g/100 ml。
所述的一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的制备方法,步骤2)中,聚(丙交酯-乙交酯)单十三烷基醚采用聚(D,L-丙交酯-乙交酯)单十三烷基醚(丙交酯与乙交酯的重量比为90/10),聚(丙交酯-乙交酯)单十三烷基醚与聚丙烯酸-聚己内酯接枝共聚物中聚丙烯酸链段的摩尔比为15~25:1。
所述的一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的制备方法,步骤2)中,缩合剂采用N,N’-二环己基碳二亚胺、N,N’-二异丙基碳二亚胺或3-乙基-1-(3-二甲氨丙基)碳二亚胺,缩合剂与聚丙烯酸-聚己内酯接枝共聚物中聚丙烯酸链段的摩尔比为1.07~1.8:1,溶剂采用二甲基亚砜,反应物溶液浓度为5~15 g/100 ml。
所述的一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的制备方法,步骤3)中,溶剂采用二甲基亚砜,原液浓度为1~1.5 mg/ml。
所述的一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的制备方法,步骤4)中,透析袋容量为5~10 ml,透析袋截留分子量为3500~4000,选择性溶剂采用蒸馏水,溶液浓度为0.1~0.3 mg/ml。
本发明与现有技术相比,其优点为:
1、所述的一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的制备方法,采用两步酯化反应和透析法相结合的手段,操作简单、易于掌握;
2、所述的一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束是一种新型的药物载体。
具体实施方式
实施例1
1)聚丙烯酸-聚己内酯接枝共聚物的制备
在干燥反应器内加入13.5克聚丙烯酸(分子量为51000)、11.7克羟基封端的聚己内酯单十二烷基醚(分子量为2400),加入252 毫升二甲基亚砜,再加入0.072克N,N’-二环己基碳二亚胺,惰性气氛下,于28℃搅拌反应2天,终止反应,通过过滤、透析、干燥,得到目标物;
2)聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物的制备
在干燥反应器内加入10克聚丙烯酸-聚己内酯接枝共聚物、7.5克羟基封端的聚(丙交酯-乙交酯)单十三烷基醚(分子量为2200),加入175 毫升二甲基亚砜,再加入0.048克N, N’-二环己基碳二亚胺,惰性气氛下,于29℃搅拌反应2天,终止反应,通过过滤、透析、干燥,得到目标物;
3)聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物原液的制备
在干燥反应器内加入120毫克聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物和100毫升二甲基亚砜,于47℃搅拌溶解50分钟,得到目标物;
4)聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物胶束的制备
室温下,将1毫升聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物原液加入5毫升容量的透析袋中(截留分子量为3500),将其放入盛有蒸馏水的500毫升烧杯中,每隔7小时置换一次,置换3次,透析袋中溶液显示蓝光,然后将其倒入带有刻度的10毫升容量瓶中,用蒸馏水调至刻度,得到目标物。
实施例2
1)聚丙烯酸-聚己内酯接枝共聚物的制备
在干燥反应器内加入14.2克聚丙烯酸(分子量为55000)、12.1克羟基封端的聚己内酯单十二烷基醚(分子量为2500),加入262 毫升二甲基亚砜,再加入0.042克N,N’-二异丙基碳二亚胺,惰性气氛下,于30℃搅拌反应3天,终止反应,通过过滤、透析、干燥,得到目标物;
2)聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物的制备
在干燥反应器内加入10.2克聚丙烯酸-聚己内酯接枝共聚物、7.6克羟基封端的聚(丙交酯-乙交酯)单十三烷基醚(分子量为2200),加入175 毫升二甲基亚砜,再加入0.028克N, N’-二异丙基碳二亚胺,惰性气氛下,于30℃搅拌反应3天,终止反应,通过过滤、透析、干燥,得到目标物;
3)聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物原液的制备
在干燥反应器内加入130毫克聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物和100毫升二甲基亚砜,于49℃搅拌溶解55分钟,得到目标物;
4)聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物胶束的制备
室温下,将1毫升聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物原液加入6毫升容量的透析袋中(截留分子量为3700),将其放入盛有蒸馏水的500毫升烧杯中,每隔7小时置换一次,置换4次,透析袋中溶液显示蓝光,然后将其倒入带有刻度的10毫升容量瓶中,用蒸馏水调至刻度,得到目标物。
实施例3
1)聚丙烯酸-聚己内酯接枝共聚物的制备
在干燥反应器内加入15克聚丙烯酸(分子量为63000)、11.5克羟基封端的聚己内酯单十二烷基醚(分子量为2600),加入265 毫升二甲基亚砜,再加入0.059克3-乙基-1-(3-二甲氨丙基)碳二亚胺,惰性气氛下,于33℃搅拌反应4天,终止反应,通过过滤、透析、干燥,得到目标物;
2)聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物的制备
在干燥反应器内加入10.3克聚丙烯酸-聚己内酯接枝共聚物、7.6克羟基封端的聚(丙交酯-乙交酯)单十三烷基醚(分子量为2300),加入177 毫升二甲基亚砜,再加入0.039克3-乙基-1-(3-二甲氨丙基)碳二亚胺,惰性气氛下,于35℃搅拌反应4天,终止反应,通过过滤、透析、干燥,得到目标物;
3)聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物原液的制备
在干燥反应器内加入140毫克聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物和100毫升二甲基亚砜,于53℃搅拌溶解60分钟,得到目标物;
4)聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物胶束的制备
室温下,将1毫升聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物原液加入7毫升容量的透析袋中(截留分子量为4000),将其放入盛有蒸馏水的500毫升烧杯中,每隔7小时置换一次,置换4次,透析袋中溶液显示蓝光,然后将其倒入带有刻度的10毫升容量瓶中,用蒸馏水调至刻度,得到目标物。

Claims (7)

1.一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的制备方法,其特征在于:共聚物中聚丙烯酸链段的分子量为51000~63000,聚己内酯链段的分子量为2400~2600,聚(丙交酯-乙交酯)链段的分子量为2200~2300;其制备方法采用以下步骤:
1)聚丙烯酸-聚己内酯接枝共聚物的制备:在干燥反应器内加入聚丙烯酸、羟基封端的聚己内酯单十二烷基醚、溶剂和缩合剂,惰性气氛下,于28~33℃搅拌反应2~4天,终止反应,通过过滤、透析、干燥,得到目标物;
2)聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物的制备:在干燥反应器内加入聚丙烯酸-聚己内酯接枝共聚物、羟基封端的聚(丙交酯-乙交酯)单十三烷基醚、溶剂和缩合剂,惰性气氛下,于29~35℃搅拌反应2~4天,终止反应,通过过滤、透析、干燥,得到目标物;
3)聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物原液的制备:在干燥反应器内加入聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物和溶剂,于47~53℃搅拌溶解50~60分钟,得到目标物;
4)聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)双接枝共聚物胶束的制备:室温下,将原液加入透析袋中,将其放入盛有选择性溶剂的500毫升烧杯中,每隔7小时置换一次,置换3~4次,透析袋中溶液显示蓝光,然后将其倒入带有刻度的容量瓶中,用选择性溶剂调至刻度,得到目标物。
2.根据权利要求1所述的一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的制备方法,其特征在于:步骤1)中,聚己内酯单十二烷基醚与聚丙烯酸的摩尔比为15~25:1。
3.根据权利要求1所述的一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的制备方法,其特征在于:步骤1)中,缩合剂采用N,N’-二环己基碳二亚胺、N,N’-二异丙基碳二亚胺或3-乙基-1-(3-二甲氨丙基)碳二亚胺,缩合剂与聚丙烯酸的摩尔比为1.07~1.8:1,溶剂采用二甲基亚砜,反应物溶液浓度为5~15 g/100 ml。
4.根据权利要求1所述的一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的制备方法,其特征在于:步骤2)中,聚(丙交酯-乙交酯)单十三烷基醚采用聚(D,L-丙交酯-乙交酯)单十三烷基醚(丙交酯与乙交酯的重量比为90/10),聚(丙交酯-乙交酯)单十三烷基醚与聚丙烯酸-聚己内酯接枝共聚物中聚丙烯酸链段的摩尔比为15~25:1。
5.根据权利要求1所述的一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的制备方法,其特征在于:步骤2)中,缩合剂采用N,N’-二环己基碳二亚胺、N,N’-二异丙基碳二亚胺或3-乙基-1-(3-二甲氨丙基)碳二亚胺,缩合剂与聚丙烯酸-聚己内酯接枝共聚物中聚丙烯酸链段的摩尔比为1.07~1.8:1,溶剂采用二甲基亚砜,反应物溶液浓度为5~15 g/100 ml。
6.根据权利要求1所述的一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的制备方法,其特征在于:步骤3)中,溶剂采用二甲基亚砜,原液浓度为1~1.5 mg/ml。
7.根据权利要求1所述的一种聚丙烯酸-聚己内酯-聚(丙交酯-乙交酯)共聚物胶束的制备方法,其特征在于:步骤4)中,透析袋容量为5~10 ml,透析袋截留分子量为3500~4000,选择性溶剂采用蒸馏水,溶液浓度为0.1~0.3 mg/ml。
CN201710362602.5A 2017-05-22 2017-05-22 一种聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚(丙交酯‑乙交酯)共聚物胶束的制备方法 Withdrawn CN106986996A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710362602.5A CN106986996A (zh) 2017-05-22 2017-05-22 一种聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚(丙交酯‑乙交酯)共聚物胶束的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710362602.5A CN106986996A (zh) 2017-05-22 2017-05-22 一种聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚(丙交酯‑乙交酯)共聚物胶束的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106986996A true CN106986996A (zh) 2017-07-28

Family

ID=59420482

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710362602.5A Withdrawn CN106986996A (zh) 2017-05-22 2017-05-22 一种聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚(丙交酯‑乙交酯)共聚物胶束的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106986996A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105542186A (zh) * 2016-03-14 2016-05-04 山东理工大学 一种制备聚乙烯醇-聚己内酯-聚肽双接枝共聚物胶束的方法
CN105670006A (zh) * 2016-03-09 2016-06-15 山东理工大学 一种聚乙烯醇-聚(丙交酯-乙交酯)接枝共聚物胶束的制备方法
CN105778113A (zh) * 2016-03-14 2016-07-20 山东理工大学 一种制备聚乙烯醇-聚己内酯-聚三亚甲基碳酸酯双接枝共聚物胶束的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105670006A (zh) * 2016-03-09 2016-06-15 山东理工大学 一种聚乙烯醇-聚(丙交酯-乙交酯)接枝共聚物胶束的制备方法
CN105542186A (zh) * 2016-03-14 2016-05-04 山东理工大学 一种制备聚乙烯醇-聚己内酯-聚肽双接枝共聚物胶束的方法
CN105778113A (zh) * 2016-03-14 2016-07-20 山东理工大学 一种制备聚乙烯醇-聚己内酯-聚三亚甲基碳酸酯双接枝共聚物胶束的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
YANHUI MA等: ""Polymer Micelles from Poly(acrylic acid)-graft-polystyrene"", 《MACROMOLECULES》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106986996A (zh) 一种聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚(丙交酯‑乙交酯)共聚物胶束的制备方法
CN105754110A (zh) 一种聚乙烯醇-聚己内酯-聚乳酸乙醇酸双接枝共聚物胶束的制备方法
CN107118362A (zh) 一种聚丙烯酸‑聚己内酯‑mpegpla共聚物胶束的制备方法
CN107043458A (zh) 一种聚丙烯酸‑聚乳酸‑聚己内酯双接枝共聚物胶束的制备方法
CN106977734A (zh) 一种制备聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚(丙交酯‑乙交酯)共聚物胶束的方法
CN107118364A (zh) 一种聚丙烯酸‑聚三亚甲基碳酸酯‑聚乳酸共聚物胶束的制备方法
CN107057075A (zh) 一种聚丙烯酸‑聚乳酸乙醇酸‑聚己内酯双接枝共聚物胶束的制备方法
CN106977739A (zh) 一种聚丙烯酸‑聚(丙交酯‑乙交酯)接枝共聚物胶束的制备方法
CN106987000A (zh) 一种聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚对二氧环己酮共聚物胶束的制备方法
CN106947085A (zh) 一种聚丙烯酸‑聚对二氧环己酮‑聚(丙交酯‑乙交酯)共聚物胶束的制备方法
CN106977733A (zh) 一种制备聚丙烯酸‑聚三亚甲基碳酸酯‑聚乳酸共聚物胶束的方法
CN107011520A (zh) 一种聚丙烯酸‑聚乳酸‑聚对二氧环己酮双接枝共聚物胶束的制备方法
CN106986998A (zh) 一种制备聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚对二氧环己酮共聚物胶束的方法
CN107118365A (zh) 一种聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚三亚甲基碳酸酯共聚物胶束的制备方法
CN107011519A (zh) 一种制备聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚三亚甲基碳酸酯‑聚乳酸共聚物胶束的方法
CN107033362A (zh) 一种制备聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚三亚甲基碳酸酯共聚物胶束的方法
CN106986997A (zh) 一种制备聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚乳酸共聚物胶束的方法
CN106986995A (zh) 一种聚丙烯酸‑聚对二氧环己酮‑聚乳酸共聚物胶束的制备方法
CN107118368A (zh) 一种聚丙烯酸‑聚三亚甲基碳酸酯‑聚己内酯‑聚丙二醇共聚物胶束的制备方法
CN106977737A (zh) 一种聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚三亚甲基碳酸酯‑聚乳酸共聚物胶束的制备方法
CN107057073A (zh) 一种制备聚丙烯酸‑聚对二氧环己酮‑聚乳酸共聚物胶束的方法
CN106986999A (zh) 一种制备聚丙烯酸‑聚三亚甲基碳酸酯‑mpegpla共聚物胶束的方法
CN107118363A (zh) 一种聚丙烯酸‑聚己内酯‑聚乳酸共聚物胶束的制备方法
CN106977736A (zh) 一种制备聚丙烯酸‑聚对二氧环己酮‑聚己内酯‑聚丙二醇共聚物胶束的方法
CN107033360A (zh) 一种聚丙烯酸‑聚三亚甲基碳酸酯‑聚对二氧环己酮共聚物胶束的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20170728