CN106946791B - 荧光检测物质及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种荧光检测物质及其制备方法，涉及生物检测技术领域。本发明提供的一种荧光检测物质具有抗干扰、选择性好、专一性强、灵敏度高的特点，可实现对目标物的快速检测。本发明还提供了一种荧光检测物质的制备方法，该制备方法包括使母体与2,4‑二硝基苯磺酰氯反应。该方法操作简单、反应条件温和、合成简单、产物易分离纯化，可广泛应用于巯基类物质的检测。

Description

荧光检测物质及其制备方法
技术领域
本发明涉及生物检测技术领域，且特别涉及一种荧光检测物质及其制备方法。
背景技术
巯基(-SH)是细胞中化学活性较高的基团。在蛋白质中，巯基部分是与酶活性有关的最具有反应性的官能团。随着巯基官能团在生物体系中的重要作用逐渐被认识，鉴别和定量测定生物巯基化合物的方法日益受到关注。传统的检测方法有硝普盐法、碘量法、电流分析法、分光光度法、比色法等，但这些方法灵敏度低，不能适应有些生物样品中巯基化合物的测定，因此需要合成一些高灵敏度的分析检测试剂。
荧光检测技术具有高度的灵敏性和极宽的动态响应范围，已广泛应用于分析化学、生物化学和细胞生物学等各个方面。荧光测定法由于其成本低，可重复性好，测定灵敏，选择性高，并且能够实现可视化观测，是一种非常好的测定手段。因此，新型的巯基荧光检测试剂成为研究的焦点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种荧光检测物质，该荧光检测物质具有抗干扰、选择性好、专一性强、灵敏度高的特点，可实现对目标物的快速检测。
本发明的另一目的在于提供一种荧光检测物质的制备方法，以母体与2,4-二硝基苯磺酰氯反应制备荧光检测物质。该方法操作简单、反应条件温和、合成简单、产物易分离纯化，可广泛应用于巯基类物质的检测。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。
本发明提出一种荧光检测物质，其分子结构式为：其中，R1表示甲氧基、羧基、硝基、氢基、甲基中任一种，R2表示甲氧基、羧基、硝基、氢基、羟甲基、氨基中任一种，R1、R2的结合位点分别独立地为苯环上剩余的4个未结合位点中的任一个。
本发明提出一种如式(I)所示的荧光检测物质的制备方法，制备方法包括使如式(I)所示的母体与2,4-二硝基苯磺酰氯反应；(I)，R1表示甲氧基、羧基、硝基、氢基、甲基中任一种，R2表示甲氧基、羧基、硝基、氢基、羟甲基、氨基中任一种，R1、R2的结合位点分别独立地为苯环上剩余的4个未结合位点中的任一个。
本发明实施例的一种荧光检测物质及其制备方法的有益效果是：
本发明以母体与2,4-二硝基苯磺酰氯反应制备了新型的荧光检测物质。该荧光检测物质将可产生激发态分子内质子转移(excited-state intramolecular protontransfer，ESIPT)机理的羟基官能团用2,4-二硝基苯磺酰氯封闭，使母体荧光关闭。在巯基类物质作用下，可以使荧光打开，起到检测效果。具有抗干扰、选择性好、专一性强、灵敏度高的特点，可实现对目标物的快速检测。该制备方法操作简单、反应条件温和、合成简单、产物易分离纯化，可广泛应用于巯基类物质的检测。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本发明实施例4的母体及实施例8的荧光检测物质的质谱验证图；
图2为本发明实施例8的荧光检测物质对不同巯基类物质的荧光光谱图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例的荧光检测物质及其制备方法进行具体说明。
本发明实施例提供一种荧光检测物质，其分子结构式为：
其中，R1表示甲氧基、羧基、硝基、氢基、甲基中任一种，R2表示甲氧基、羧基、硝基、氢基、羟甲基、氨基中任一种，R1、R2的结合位点分别独立地为苯环上剩余的4个未结合位点中的任一个。
进一步地，在本发明较佳实施例中，R1、R2相同，且均为甲氧基、羧基、硝基、氢基中的任一种。
进一步地，在本发明较佳实施例中，R1、R2均为氢基。
进一步地，在本发明较佳实施例中，R1、R2不同，且R1为甲氧基、羧基、硝基中任一种，R2为羧基、硝基、氢基、羟甲基、氨基中的任一种。
本发明的荧光检测物质主要检测巯基类物质，目前的巯基类物质的荧光探针有碘乙酰胺类、马来酰亚胺类、活性卤素类、芳香邻二醛类等。本发明的荧光检测物质是将母体中可产生ESIPT机理的羟基光能团用2,4-二硝基苯磺酰氯封闭，使母体荧光关闭。在检测物质的作用下，使荧光打开，起到检测的效果。ESIPT为激发态分子内质子转移，是一类质子转移机制。该类探针分子一般包含一个氢键给体和一个氢键手提。这两个部分可以通过分子内氢键形成一个五元/六元环。在激发态时，质子氢发生转移，导致分子的共轭体系发生变化，光谱发生红移。
一种荧光检测物质的制备方法，该制备方法包括使如式(I)所示的母体与2,4-二硝基苯磺酰氯反应；
R1表示甲氧基、羧基、硝基、氢基、甲基中任一种，R2表示甲氧基、羧基、硝基、氢基、羟甲基、氨基中任一种，R1、R2的结合位点分别独立地为苯环上剩余的4个未结合位点中的任一个。
具体地，当R1、R2均为氢基时，本发明的荧光检测物质的合成路线为：
在本发明实施例中，作为母体的2-(2-羟基苯基)苯并咪唑可以通过直接购买获得，也可以通过实验制备获得。实验制备的方法如下：
将水杨醛溶于一定量的乙醇溶剂中，加入亚硫酸氢钠后，为了溶解的充分，磁力搅拌1.5～2.5h；
再加入溶有邻苯二胺的乙醇溶剂，升温加热至回流后，继续反应3～5h；
反应结束后，将反应产物置于冰水浴中，静置3～5h待无固体继续析出后，过滤得固体，该固体为粗产品；
为了得到纯度较高的物质，将过滤后的固体真空干燥，以体积比为1:4～6的乙酸乙酯和石油醚作为淋洗剂，进行柱层析提纯，产物即为2-(2-羟基苯基)苯并咪唑，计算产率为84％。
其中，水杨醛、乙醇、亚硫酸氢钠、邻苯二胺的用量比为1mmol:15～35ml:1～1.5mmol:1～1.5mmol。
在本发明实施例中，制得2-(2-羟基苯基)苯并咪唑后，作为母体的2-(2-羟基苯基)苯并咪唑与2,4-二硝基苯磺酰氯的反应包括：
在冰水浴条件下，将母体充分溶于二氯甲烷中即得第一溶液；
以三乙胺作为缚酸剂，将三乙胺加入第一溶液中；
为了让反应更加充分，在磁力搅拌的条件下，逐滴滴加2,4-二硝基苯磺酰氯。较优的，先将2,4-二硝基苯磺酰氯溶于二氯甲烷中得第二溶液，再向加入了三乙胺的第一溶液中逐滴滴加第二溶液；
在冰水浴中反应12～16h，反应结束后，通过减压蒸馏得粗产品，再通过柱层析提纯产物。提纯过程中，以乙酸乙酯和石油醚的混合液作为淋洗剂，乙酸乙酯与石油醚的体积比优选为1:2～4。
其中，母体、三乙胺、2,4-二硝基苯磺酰氯的摩尔比为1:1～2:1～2。该范围值是发明人经过创造性劳动并结合自身经验得到的优选值，该反应的产率为86％。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供了一种母体，通过以下步骤制得：
将水杨醛溶于乙醇溶剂中，加入亚硫酸氢钠，再加入溶有邻苯二胺的乙醇溶剂，升温加热反应3h；
其中，水杨醛、乙醇、亚硫酸氢钠、邻苯二胺的用量比为1mmol:15ml:1mmol:1mmol；
反应结束后，将反应产物置于冰水浴中，静置3h过滤得固体；
将过滤后的固体真空干燥，以体积比为1:4的乙酸乙酯和石油醚作为淋洗剂，进行柱层析提纯，产物即为2-(2-羟基苯基)苯并咪唑。提纯，产物即为2-(2-羟基苯基)苯并咪唑。
实施例2
本实施例提供了一种母体，通过以下步骤制得：
将水杨醛溶于乙醇溶剂中，加入亚硫酸氢钠；
再加入溶有邻苯二胺的乙醇溶剂，升温加热至回流后，继续反应5h；
其中，水杨醛、乙醇、亚硫酸氢钠、邻苯二胺的用量比为1mmol:35ml:1.5mmol:1.5mmol；
反应结束后，将反应产物置于冰水浴中，静置5h过滤得固体；
将过滤后的固体真空干燥，以体积比为1:6的乙酸乙酯和石油醚作为淋洗剂，进行柱层析提纯，产物即为2-(2-羟基苯基)苯并咪唑。提纯，产物即为2-(2-羟基苯基)苯并咪唑。
实施例3
本实施例提供了一种母体，通过以下步骤制得：
将水杨醛溶于乙醇溶剂中，加入亚硫酸氢钠后，磁力搅拌1h；
再加入溶有邻苯二胺的乙醇溶剂，升温加热至回流后，继续反应4h；
其中，水杨醛、乙醇、亚硫酸氢钠、邻苯二胺的用量比为1mmol:25ml:1.25mmol:1.25mmol；
反应结束后，将反应产物置于冰水浴中，静置4h过滤得固体；
将过滤后的固体真空干燥，以体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚作为淋洗剂，进行柱层析提纯，产物即为2-(2-羟基苯基)苯并咪唑。提纯，产物即为2-(2-羟基苯基)苯并咪唑。
实施例4
本实施例提供了一种母体，通过以下步骤制得：
将水杨醛溶于乙醇溶剂中，加入亚硫酸氢钠后，磁力搅拌2h；
再加入溶有邻苯二胺的乙醇溶剂，升温加热至回流后，继续反应4h；
其中，水杨醛、乙醇、亚硫酸氢钠、邻苯二胺的用量比为1mmol:25ml:1.2mmol:1.2mmol；
反应结束后，将反应产物置于冰水浴中，静置4h过滤得固体；
将过滤后的固体真空干燥，以体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚作为淋洗剂，进行柱层析提纯，产物即为2-(2-羟基苯基)苯并咪唑。提纯，产物即为2-(2-羟基苯基)苯并咪唑。
实施例5
本实施例提供了一种荧光检测物质，通过以下步骤制得：
在冰水浴条件下，将实施例4的母体2-(2-羟基苯基)苯并咪唑充分溶于二氯甲烷中即得第一溶液；
向第一溶液中加入三乙胺；
将2,4-二硝基苯磺酰氯溶于二氯甲烷中得第二溶液，在磁力搅拌的条件下，逐滴滴加第二溶液；
在冰水浴中反应12h后，通过减压蒸馏、柱层析提纯产物。提纯过程中，乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:2。
其中，母体、、二氯甲烷、三乙胺、2,4-二硝基苯磺酰氯的用量比为1mmol:10ml:1mmol:1mmol。
实施例6
本实施例提供了一种荧光检测物质，通过以下步骤制得：
在冰水浴条件下，将实施例4的母体2-(2-羟基苯基)苯并咪唑充分溶于二氯甲烷中即得第一溶液；
向第一溶液中加入三乙胺；
将2,4-二硝基苯磺酰氯溶于二氯甲烷中得第二溶液，在磁力搅拌的条件下，逐滴滴加第二溶液；
在冰水浴中反应16h后，通过减压蒸馏、柱层析提纯产物。提纯过程中，乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:4。
其中，母体、二氯甲烷、三乙胺、2,4-二硝基苯磺酰氯的用量比为1mmol:30ml:2mmol:2mmol。
实施例7
本实施例提供了一种荧光检测物质，通过以下步骤制得：
在冰水浴条件下，将实施例4的母体2-(2-羟基苯基)苯并咪唑充分溶于二氯甲烷中即得第一溶液；
向第一溶液中加入三乙胺；
将2,4-二硝基苯磺酰氯溶于二氯甲烷中得第二溶液，在磁力搅拌的条件下，逐滴滴加第二溶液；
在冰水浴中反应14h后，通过减压蒸馏、柱层析提纯产物。提纯过程中，乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:3。
其中，母体、二氯甲烷、三乙胺、2,4-二硝基苯磺酰氯的摩尔比为1mmol:20ml:1.5mmol:1.5mmol。
实施例8
本实施例提供了一种荧光检测物质，通过以下步骤制得：
在冰水浴条件下，将实施例4的母体2-(2-羟基苯基)苯并咪唑充分溶于二氯甲烷中即得第一溶液；
向第一溶液中加入三乙胺；
将2,4-二硝基苯磺酰氯溶于二氯甲烷中得第二溶液，在磁力搅拌的条件下，逐滴滴加第二溶液；
在冰水浴中反应14h后，通过减压蒸馏、柱层析提纯产物。提纯过程中，乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:3。
其中，母体、二氯甲烷、三乙胺、2,4-二硝基苯磺酰氯的摩尔比为1mmol:20ml:1.2mmol:1.2mmol。
试验例1
选取实施例5～8的荧光检测物质进行产率计算，结果如下：
表1荧光检测物质的产率
实施例5 实施例6 实施例7 实施例8
产率 75％ 79％ 84％ 89％
由表1可知，实施例8的荧光检测物质产率最高。
试验例2
本试验例针对实施例8的荧光检测物质进行测试分析。图1为实施例4的母体及实施例8的荧光检测物质的质谱验证图。由图1分析可知，实施例4的母体及实施例8的荧光检测物质均为目标产物。
试验例3
分别采用相同的溶剂将下述物质配制为相同体积且溶质浓度相同(50μM)的测试液。
Fluorescent probe测试液：实施例8的荧光检测物质；
Fluorescent probe+aminophenol测试液：实施例8的荧光检测物质与半胱氨酸、谷胱氨酸的混合物；
Fluorescent probe+Cys测试液：实施例8的荧光检测物质与半胱氨酸(cysteine,Cys)的混合物；
Fluorescent probe+Na2S测试液：实施例8的荧光检测物质与Na2S的混合物；
Fluorescent probe+NaHS测试液：实施例8的荧光检测物质与NaHS的混合物；
HBI测试液：母体2-(2-羟基苯基)苯并咪唑。
分别对上述测试样品进行荧光测试，结果如图2。如图2所示，上述测试样品的测试曲线中，(a)曲线对应Fluorescent probe测试液；(b)曲线对应Fluorescent probe+aminophenol测试液，(c)曲线对应Fluorescent probe+Cys测试液，(d)曲线对应Fluorescent probe+Na2S测试液，(e)曲线对应Fluorescent probe+NaHS测试液，(f)曲线对应HBI测试液。
由图2可知，只含有实施例8的荧光检测物质的测试样品(Fluorescent probe测试液)无特征发射峰，其他的测试样品均在452nm处出现特征发射峰。可以表明实施例8的荧光检测物质可检测巯基类物质，且选择型号、灵敏度高，可实现对目标物的快速检测。
综上所述，本发明以母体与2,4-二硝基苯磺酰氯反应制备了新型的荧光检测物质。该荧光检测物质将可产生ESIPT机理的羟基官能团用2,4-二硝基苯磺酰氯封闭，使母体荧光关闭。在巯基类物质作用下，可以使荧光打开，起到检测效果。具有抗干扰、选择性好、专一性强、灵敏度高的特点，可实现对目标物的快速检测。该制备方法操作简单、反应条件温和、合成简单、产物易分离纯化，可广泛应用于巯基类物质的检测。
以上所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

Claims (6)

1.一种荧光检测物质，其特征在于，其分子结构式为：
其中，R1表示氢基，R2表示氢基，所述R1、所述R2的结合位点分别独立地为苯环上剩余的4个未结合位点中的任一个。
2.一种如权利要求1所述的荧光检测物质的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括使如式(I)所示的母体与2,4-二硝基苯磺酰氯反应；
所述R1表示氢基，所述R2表示氢基，所述R1、所述R2的结合位点分别独立地为苯环上剩余的4个未结合位点中的任一个。
3.根据权利要求2所述的荧光检测物质的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：向溶解有2-(2-羟基苯基)苯并咪唑的第一溶液中加入三乙胺，在冰浴条件下再加入溶解有所述2,4-二硝基苯磺酰氯的第二溶液，反应12～16h。
4.根据权利要求3所述的荧光检测物质的制备方法，其特征在于，所述2-(2-羟基苯基)苯并咪唑与所述2,4-二硝基苯磺酰氯反应之后，还包括：将反应产物通过减压蒸馏、柱层析提纯。
5.根据权利要求4所述的荧光检测物质的制备方法，其特征在于，所述柱层析提纯以乙酸乙酯与石油醚的混合液为淋洗剂。
6.根据权利要求3所述的荧光检测物质的制备方法，其特征在于，所述2-(2-羟基苯基)苯并咪唑、所述三乙胺、所述2,4-二硝基苯磺酰氯的摩尔比为1:1～2:1～2。
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