CN106381189B - 基于没食子酸的合成酯类化合物的润滑油基础油及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种基于没食子酸的合成酯类化合物的润滑油基础油，包括通式(I)所示的化合物，其中：R1、R2分别独立选自C1‑C18的烷基。本发明提供的基于没食子酸的合成酯类化合物的润滑油基础油是以天然可再生资源没食子酸为原料制得，闪点和热稳定性高、粘温性能好、作为钢/钢和钢/铜摩擦副的润滑剂具有优异的减摩抗磨性能。

Description

基于没食子酸的合成酯类化合物的润滑油基础油及其应用
技术领域
本发明涉及润滑油技术领域，具体涉及基于天然产物没食子酸的合成酯类类化合物的润滑油基础油及其应用。
背景技术
合成酯类润滑油是有机酸与有机醇在催化剂作用下酯化脱水而获得的一类有机化合物。它是伴随航空发动机技术的进步对高性能润滑材料的需求而诞生和发展起来的润滑油。合成酯类润滑油由于分子中含有极性的酯基，使其能够有效吸附于摩擦副材料表面，因而具备优良的润滑性能。同时，它们还具有优异的高低温性能、粘温性、热稳定性、氧化安定性、低挥发性、低生物毒性和较好的可生物降解性等特点。随着工业的飞速发展和人类环保意识的不断提高，合成酯类润滑油在合成润滑油领域所占市场份额越来越大。目前，欧美发达国家的酯类油需求占据了全球市场的70％，而国内酯类润滑油的发展水平以及应用需求远落后于发达国家。面向国家建设环境友好型和资源节约型社会的重大战略，开展高性能绿色环保型酯类润滑油的研究对于拓宽国内酯类油的应用领域以及优化我国润滑油的产业结构具有重要意义。
没食子酸亦称五倍子酸、棓酸，学名3，4，5-三羟基苯甲酸，广泛存在于掌叶大黄、大叶桉、山茱萸等植物中，是自然界中普遍存在的一种多酚类化合物。没食子酸苯环上3、4、5位有3个羟基，是很好的质子供体，容易被氧化；而苯环的1位是一个羧基，可与不同种类的醇发生酯化反应。因此，没食子酸分子结构具有很强的可修饰性。由于没食子酸是自然界中普遍存在的一种多酚类化合物，其价格便宜，来源广泛，分子结构具有高度可修饰性。近年来，国内外研究者针对没食子酸在不同行业的应用，选择性的对其官能团进行修饰合成出了许多结构新颖、性能独特的没食子酸酯化合物。理论上讲，没食子酸酯酯类化合物，可通过酯基在金属摩擦副材料表面吸附并进行分子定向排列，形成稳定的保护膜从而具备优异的减摩抗磨性能，是一类极具应用前景的合成酯类润滑油。然而，在合成酯类润滑油领域，关于没食子酸酯化合物作为润滑油的研究至今未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于天然产物没食子酸的合成酯类化合物的润滑油基础油，该润滑油基础油闪点和热稳定性高、粘温性能好、作为钢/钢和钢/铜摩擦副的润滑剂具有优异的减摩抗磨性能。
本发明提供的基于没食子酸的合成酯类化合物的润滑油基础油，包括通式(I)所示的化合物，
其中：R1、R2分别独立选自C1-C18的烷基。
优选地，R1、R2分别独立选自甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、辛基、异辛基、癸基、异癸基、十二烷基、十六烷基、十八烷基中的任意一种。
更优选地，所述化合物选自以下结构式：
优选地，本发明提供的基于没食子酸的合成酯类化合物的润滑油基础油由通式(I)所示的至少一种化合物组成。
更优选地，本发明提供的基于没食子酸的合成酯类化合物的润滑油基础油由通式(I)所示的任意两种不同的化合物组成。
本发明还提供了一种润滑油，包括上述基于没食子酸的合成酯类化合物的润滑油基础油。
优选地，本发明还提供了一种润滑油，由上述基于没食子酸的合成酯类化合物的润滑油基础油组成。
本发明所提供的基于没食子酸的合成酯类化合物的润滑油或润滑油基础油，与市售合成酯类润滑油相比，闪点和热稳定性更高，减摩抗磨性能更为优异。并且，由于没食子酸的合成酯类化合物是以天然可再生资源没食子酸为原料制得的，它的毒性小，生物降解性好，更符合当前建设环境友好型和资源节约型社会的需求。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案能予以实施，下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但所举实施例不作为对本发明的限定。
以下实施例中所用到的试剂，若无特殊说明，皆为常规试剂，可在市场上购买得到。
本发明以下实施例1-5提供了基于没食子酸的合成酯类化合物的润滑油基础油，这些化合物及其他们的组合可作为润滑油基础油，甚至是直接作为润滑油来使用。
实施例1
一种基于没食子酸的合成酯类化合物润滑油基础油，由化合物1-1组成，具体结构式如下式所示，
实施例2
一种基于没食子酸的合成酯类化合物润滑油基础油，由化合物1-2组成，具体结构式如下式所示，
实施例3
一种基于没食子酸的合成酯类化合物润滑油基础油，由化合物1-3组成，具体结构式如下式所示，
实施例4
一种基于没食子酸的合成酯类化合物润滑油基础油，由化合物1-4组成，具体结构式如下式所示，
实施例5
一种基于没食子酸的合成酯类化合物润滑油基础油，由化合物1-5组成，具体结构式如下式所示，
实施例6
一种基于没食子酸的合成酯类化合物润滑油基础油，具体为由化合物1-1与化合物1-2组成的组合物，所述组合物中，化合物1-1与化合物1-2的重量配比为80∶20。
实施例7
一种基于没食子酸的合成酯类化合物润滑油基础油，具体为由化合物1-1、化合物1-3和化合物1-5组成的组合物，所述组合物中，化合物1-1、化合物1-3和化合物1-5的重量配比为70∶20∶10。
上述没食子酸的合成酯类化合物均是参照文献报道的方法合成的；参考文献为Zhiyu Cheng，Biye Ren，Huazhong Shan，et al.Macromolecules，2008，41(7)，2656-2662；陈茜文，谷文众.林产化学与工业，2010，30(2)，57-60.
基于同样的发明构思，本发明还提供了一种润滑油，包括实施例1-7中的任何一个润滑油基础油，优选地，实施例1-7提供的润滑剂基础油可作为润滑剂单独使用，不用添加添加剂。
为了评价本发明实施例1-7的润滑油基础油的物理化学性质和摩擦学性能，本发明采用德国耐驰公司生产的STA449CTGA-DSC同步热分析仪测定实施例1-7所提供的润滑剂基础油的热稳定性；采用奥地利安东帕公司生产的SVM3000石油产品运动粘度仪测定其运动粘度和粘度指数；采用英国STANHOPE-SETA公司生产的82000-0闪点仪测定其闪点；采用德国Optimol油脂公司生产的SRV-⑤微振动摩擦磨损试验机对其减摩抗磨性能进行评价，并与市售合成酯类润滑油基础油癸二酸二异辛酯(1088)及偏苯三酸三辛酯(Phe-3C8)进行对比。其中，SRV-⑤微振动摩擦磨损试验机的摩擦副接触方式为球-盘点接触，测试条件为：温度25℃，频率25Hz，振幅1mm，实验时间30min；试验上试球为Φ10mm的AISI 52100钢球。钢/钢摩擦副中，下试样为Φ24mm、厚度7.9mm的AISI 52100钢块，硬度为59-61HRC，试验所采用载荷为200N；钢/铜摩擦副中，下试样为Φ24mm、厚度7.9mm的铜合金块，硬度为130-160HV，试验所采用载荷为100N；下试样的磨损体积由BRUKER-NPFLEX三维光学轮廓仪测得。
市售合成酯类润滑油基础油1088、Phe-3C8与实施例1-7所提供的润滑油基础油的物理化学性质对比，具体如表1所示。
表1：各类润滑油基础油的物理化学性质对比
润滑油 闪点/℃ 粘度指数 热分解温度
1088 194 154 247
Phe-3C<sub>8</sub> 210 74 297
实施例1 ＞270 117 288
实施例2 208 141 363
实施例3 234 133 301
实施例4 196 145 364
实施例5 210 91 325
实施例6 148 128 321
实施例7 146 118 320
市售合成酯类润滑油基础油1088、Phe-3C8与实施例1-7所提供的润滑油基础油的平均摩擦系数和磨损体积对比，具体如表2所示。
表2：各类润滑油基础油的平均摩擦系数和磨损体积
表1和表2的测试结果表明：含芳基的没食子酸的合成酯类化合物作为润滑油基础油的热稳定性明显高于与市售烷基合成酯类润滑油基础油1088，与同样含芳基的酯类油Phe-3C8相比，其热稳定性也较高。因此，没食子酸的合成酯类化合物在作为润滑油使用时，具有优异的热稳定性，这对于延长润滑油的使用寿命是极为有利的。一般来说，润滑油分子结构中芳环的引入，会使润滑油的粘温性能大幅度降低，例如：含芳基的酯类油Phe-3C8的粘度指数(表征粘温性能)远远小于烷基羧酸酯类油1088，这是含芳基的酯类化合物作为合成润滑油使用时最突出的性能缺陷，也是其应用范围受限的主要原因。然而，本发明中所提供的没食子酸合成酯类化合物，或其组合物作为润滑油基础油却表现出较好的粘温性能，其粘度指数远远高于Phe-3C8；从表2可以看出，本发明中所提供的没食子酸合成酯类润滑油基础油具有优于烷基羧酸酯类油1088的减摩抗磨性能，说明芳基的引入能够显著提高合成酯类油的减摩抗磨性能。并且，与同样含芳基的酯类油Phe-3C8相比，没食子酸的合成酯类化合物的抗磨性能也较为优越。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，其保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内，本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (2)

1.一种基于没食子酸的合成酯类化合物在制备润滑油基础油中的应用，所述化合物选自以下结构式：
（1-1）
（1-2）
（1-3）
（1-4）
（1-5）。
2.根据权利要求1所述基于没食子酸的合成酯类化合物在制备润滑油基础油中的应用，其特征在于，由所述化合物中的任意两种不同的化合物组成。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6150214A (ja) * 1984-08-16 1986-03-12 Matsushita Electric Ind Co Ltd 磁気記録媒体
CN102272276A (zh) * 2009-01-09 2011-12-07 吉坤日矿日石能源株式会社 润滑油组合物
CN105601673A (zh) * 2015-12-21 2016-05-25 湘潭大学 离子型环金属铱配合物液晶发光材料及其在非掺杂单发光层偏振电致红光器件中的应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6150214A (ja) * 1984-08-16 1986-03-12 Matsushita Electric Ind Co Ltd 磁気記録媒体
CN102272276A (zh) * 2009-01-09 2011-12-07 吉坤日矿日石能源株式会社 润滑油组合物
CN105601673A (zh) * 2015-12-21 2016-05-25 湘潭大学 离子型环金属铱配合物液晶发光材料及其在非掺杂单发光层偏振电致红光器件中的应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Mesomorphous Structure Change Induced by Binding Site Difference in Ionic Complexes of Linear Polymers and Dendritic Amphiphiles;Zhiyu Cheng et al.;《Macromolecules》;20080229;第41卷(第7期);第2656-2662页

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