CN106267203A - 一种应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可控制备方法 - Google Patents

一种应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可控制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106267203A
CN106267203A CN201610827451.1A CN201610827451A CN106267203A CN 106267203 A CN106267203 A CN 106267203A CN 201610827451 A CN201610827451 A CN 201610827451A CN 106267203 A CN106267203 A CN 106267203A
Authority
CN
China
Prior art keywords
solution
porphyrin
sio
pyridine radicals
mtab
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610827451.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106267203B (zh
Inventor
白锋
王杰菲
南楠
钟永
王亮
毛兴东
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henan University
Original Assignee
Henan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henan University filed Critical Henan University
Priority to CN201610827451.1A priority Critical patent/CN106267203B/zh
Publication of CN106267203A publication Critical patent/CN106267203A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106267203B publication Critical patent/CN106267203B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
    • A61K41/0057—Photodynamic therapy with a photosensitizer, i.e. agent able to produce reactive oxygen species upon exposure to light or radiation, e.g. UV or visible light; photocleavage of nucleic acids with an agent
    • A61K41/0071—PDT with porphyrins having exactly 20 ring atoms, i.e. based on the non-expanded tetrapyrrolic ring system, e.g. bacteriochlorin, chlorin-e6, or phthalocyanines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A61K9/143—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with inorganic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

一种应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可控制备方法，该方法包括以下步骤：1）配制四吡啶基锌卟啉和盐酸的混合溶液、MTAB水溶液和正硅酸乙酯甲醇溶液；2）搅拌下，将四吡啶基锌卟啉和HCl的混合溶液加入至含有NaOH溶液的MTAB水溶液中，使混合后的溶液的pH为4.0~5.3；3）每间隔10~20分钟向步骤2）的溶液中滴加正硅酸乙酯甲醇溶液，3~4 h加完；4）将步骤3）得到的反应液在室温下搅拌40‑50 h，离心分离，所得沉淀即为卟啉/SiO2共组装纳米复合材料。本方法所制备的复合材料经叶酸靶向修饰后具有对迅速增殖的细胞有优先积聚作用、优异的荧光成像定位能力和高的光疗效率等性能。

Description

一种应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可 控制备方法
技术领域
本发明属于材料化学领域，具体涉及一种应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可控制备方法。
背景技术
近年来，随着癌症的病发率呈现逐年递增的趋势，其治疗手段也日趋多样化、高效化，从传统的手术治疗、放疗和化疗转向了热疗、光疗与化疗和放疗相结合的多模态结合疗法，这样的转变大大降低了传统治疗疗法中术后易复发、全身性盲目性手术、局部副作用较大等缺点，其中特别是光动力疗法（PDT）由于剂量小、良好的生物相容性、优异的癌细胞靶向性和高的杀死癌细胞效率等优点受到了越来越多的关注。
光动力疗法（PDT）是指有氧分子参与的伴随生物效应的光敏反应，它是一种光敏剂通过靶向到达癌细胞，吸收一定波长的激光而受到激发，与组织周围氧发生反应生成具有癌细胞杀伤效力的活性氧物种（ROSs），从而达到杀死靶向癌细胞的目标的高效非侵入的临床研究和治疗的疗法。
其中，光敏剂（photosensitizer）和入射光是影响光动力疗法效率的主要影响因素，而如何选择高效的光敏剂是影响光疗效率最关键的因素。基于卟啉衍生物的光敏态氧产率、低的生物毒性，而备受研究者的青睐，但多数卟啉及其衍生物为非水溶性的，传统合成应用中通常需要通过微囊泡、磷脂、聚合物和纳米颗粒（如介孔SiO2纳米颗粒等）等不同的载体将光敏剂单体输送到靶向位点。文献中常常报道的介孔SiO2纳米颗粒做载体需要合成介孔SiO2，然后将光敏剂通过物理吸附或化学连接到介质表面或孔道内，从而步骤繁琐且负载效率非常低。因此，如何既能提高卟啉及其衍生物的水溶性及其生物相容性，又能提高其负载效率依然是卟啉及其衍生物在生物光疗中的应用挑战。
发明内容
本发明的目的在于提供一种应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可控制备方法。
基于上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可控制备方法，包括以下步骤：
1）配制四吡啶基锌卟啉和盐酸的混合溶液、MTAB水溶液和正硅酸乙酯甲醇溶液；
2）搅拌下，将四吡啶基锌卟啉和盐酸的混合溶液加入至含有NaOH溶液的MTAB水溶液中，使混合后的溶液的pH为4.0~5.3；
3）每间隔10~20分钟向步骤2）的溶液中滴加正硅酸乙酯甲醇（正硅酸乙酯简称TEOS）溶液，3~4 h加完；
4）将步骤3）得到的反应液在室温下搅拌40-50 h，离心分离，所得沉淀即为卟啉/SiO2共组装纳米复合材料。
优选地，四吡啶基锌卟啉和盐酸的混合溶液中四吡啶基锌卟啉浓度为0.01-0.015mol/L、盐酸浓度为0.1~0.2M；MTAB水溶液的浓度为0.01-0.015 mol/L，正硅酸乙酯甲醇溶液的体积分数为15%-25%，四吡啶基锌卟啉和盐酸的混合溶液、MTAB水溶液、正硅酸乙酯甲醇溶液的体积比为（4.5-5）︰（85-95）︰（2.5-3）。
进一步地，步骤（2）中精确调控溶液的pH分别为4.1、 4.4、4.7和5.3，卟啉和SiO2共组装纳米复合材料的内部结构出现了连续过渡性变化，从完全核壳结构，分别经过两个过渡性形貌（核壳型居多、掺杂型居多），最后得到完全掺杂型卟啉/SiO2结构，实现了尺寸均一、形貌规整和高产率的复合物纳米材料的大规模制备。
在本发明中，采用酸碱中和胶束限域的方法制备了卟啉组装的过程中，引入了二氧化硅的水解过程，通过精确调控溶液的pH值，可以有效的调控卟啉的组装过程及TEOS的水解过程，引入乳化剂MTAB可以有效的降低卟啉沉出速度，而调节溶液pH可以调节TEOS的水解和卟啉组装速度。在本发明中，通过精确调控溶液的pH值、正硅酸乙酯的加入量和卟啉溶液的加入量，从而实现卟啉与SiO2核壳结构、卟啉与SiO2共组结构的两种结构的可控制备。在后续实验中通过HCl溶液刻蚀掉卟啉证实了这两种结构的形成。通过在这两种结构外面修饰叶酸，实现了高的杀死癌细胞的光疗效率。
本发明结合了卟啉溶液组装和正硅酸乙酯的水解过程，利用乳化剂减缓卟啉沉出速度，精确调控溶液pH从而减缓卟啉去质子化速度和正硅酸乙酯的水解速度，精确调节溶液中正硅酸乙酯与卟啉的加入比例，进而调控组装，实现卟啉与SiO2协同共组装复合纳米材料的可控制备，从而得到一系列尺寸均一、形貌规整的共组装纳米复合材料。该方法兼具了以往采用SiO2作为载体方法的优点，同时利用卟啉酸碱中和胶束限域共组装的优点，解决了卟啉负载量和产量的问题，并最终得到形貌可以控制的卟啉与SiO2协同共组装复合纳米材料，这种组装之后的材料在光动力治疗中将会有很重要的作用。
本发明的方法工艺简单，对设备要求低，成本低廉，是制备卟啉与SiO2共组装复合纳米材料的好方法。
附图说明
图1为实施例1产物的TEM图；
其中A为实施例1在pH=4.1时的产物的TEM图；B为实施例1用1 M的HCl溶液浸泡5-10 s后，离心分离，沉淀水洗2遍，得到产物的TEM图；
图2为实施例2产物的TEM图；
A为实施例2在pH=5.3时的产物的TEM图； B为实施例2用1 M的HCl溶液浸泡5-10 s后，离心分离，沉淀水洗2遍，得到产物的TEM图；
图3为实施例3产物的TEM图；
A、B分别为pH为4.4、4.7时所得材料用1 M的HCl溶液浸泡5-10 s后，离心分离，沉淀水洗2遍，得到产物的TEM图；
图4为不同pH下所得材料的紫外可见吸收光谱；
图5为实施例1和2的产物在空气下煅烧的热重分析图；
图6为叶酸靶向修饰后的实施例1、2的激光共聚焦显微镜图；
图7为叶酸靶向修饰后的实施例1、2在660 nm的光照下的光动力效率比较图。
具体实施方式
以下以具体实施例来说明本发明的技术方案，但本发明的保护范围不限于此。
下述实施例中的MTAB化学名为十四烷基三甲基溴化铵，购自Sigma，CAS号：1119-97-7；四吡啶基锌卟啉的化学全称：5,10,15,20-四吡啶基锌卟啉，购自FrontierScientific, Inc.，CAS号：31183-11-6；1N 氢氧化钠标准溶液（NaOH 1N），购自Acros，CAS号：1310-73-2；硅酸四乙酯（又称正硅酸乙酯，TEOS，99%，GC），购自阿拉丁，CAS号：78-10-4；叶酸（FA，>97%）购自阿拉丁，CAS号：59-30-3；
实施例1
一种应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可控制备方法，包括以下步骤：
（1）配制四吡啶基锌卟啉和盐酸的混合溶液，使混合溶液中四吡啶基锌卟啉浓度为0.01M，盐酸浓度为0.2M；
（2）配制0.01 M的MTAB水溶液，
（3）配制体积分数为20%的正硅酸乙酯甲醇溶液；
（4）搅拌下，取0.5 mL步骤（1）所得溶液快速注入到含有96 μL的1N 氢氧化钠标准溶液的9.5 mL步骤（2）所得溶液中，此时测得混合后溶液pH=4.1；
（5）每隔15 min向 步骤（4）所得溶液中手动加入步骤（3）所得溶液20μL，持续时间3.75h，加入总量为300μL；
（6）步骤（5）完成后，室温下继续搅拌48 h，离心分离，沉淀水洗得到卟啉/SiO2共组装纳米复合材料。
如图1A所示的实例1的TEM图，显示为长95 nm、宽55 nm的长方块；图1B为将实例1所得的材料用1 M的HCl溶液浸泡5-10 s后，离心分离，沉淀水洗2遍，得到的材料TEM图显示为空心长方块。
实施例2
一种应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可控制备方法，与实例1不同之处在于，步骤（4）中加入98 μL的NaOH溶液，最终测得溶液pH=5.3，所得材料如图2A的TEM图，显示为长106 nm、宽53 nm的长方块；图2B将实例2所得的材料用1 M的HCl溶液浸泡5-10 s后，离心分离，沉淀水洗2遍，得到的材料TEM图浸泡前后无明显变化仍显示掺杂长方块。
实施例3
一种应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可控制备方法，与实例1不同之处在于步骤（4）中97μL和97.5μL调控NaOH溶液的量，最终测得溶液 pH分别为4.4、4.7，并将所得的材料用1 M的HCl溶液浸泡5-10 s后，离心分离，沉淀水洗1遍所得材料。
实施例1、2、3的紫外可见吸收光谱如图4所示，当pH较低时，在4.1时卟啉/SiO2复合材料在411nm、452 nm处有峰，而在Q带吸收570 nm、611 nm 处有吸收，随着pH值逐渐升高，411nm、452 nm处的峰逐渐蓝移并变成425 nm处的单峰，而Q带也逐渐蓝移到565 nm和605 nm处。表明随着pH值逐渐增加，由4.1增到5.3，卟啉在复合物中的存在形式主要由组装体向单分子形式过渡，这与实施例1、2在1 M的HCl溶液浸泡5-10 s后，离心分离所得材料为空心和掺杂型一致。由于组装体很容易溶解于1 M的HCl溶液中，故实例1用1 M的HCl溶液后为空心材料；而实例2卟啉分子与正硅酸乙酯形成复合材料，虽为单分子形式存在，却不溶于1 M的HCl溶液因而浸泡之后仍为掺杂材料。
实施例1、2在空气气氛下，10℃/min的热重分析图如图5所示，在加热到700℃时，实例1失重62.3wt%，而实例2失重42.27wt%，这是由于卟啉分子被炭烧变成CO2损失掉，同时也显示所制备的复合材料具有较高的卟啉含量，从而具有较高的吸光效率。
当对实施例1、2进行靶向叶酸修饰后，分别取100μL浓度分别为2μM、4μM和8μM的叶酸修饰实施例1加入到Hela细胞中培养，同样实施例2也分别取100μL浓度分别为2μM、4μM和8μM的叶酸修饰实施例2加入到Hela细胞中培养，（具体过程可参考文献Huang,P.;Xu,C.;Lin,J.; Wang,C.; Wang,X.; Zhang,C.; Zhou,X.; Guo,S.; Cui,D. Theranostics2011，1:240.）, a、b和c分别是浓度2、4和8μM的叶酸修饰实施例1加入HeLa细胞中的复合场细胞荧光照片。d、e和f分别是浓度2、4和8μM的叶酸修饰实施例2加入HeLa细胞中的复合场细胞荧光照片。所得癌细胞靶向激光共聚焦显微镜图片如图6所示，表明所合成的复合材料能够很好地靶向进入HeLa癌细胞，同时具有很好的荧光标记作用。
在660 nm光源照射下，靶向叶酸修饰后的实施例1高于靶向叶酸修饰后的实施例2的杀死Hela癌细胞的效率，无暗毒性，在光疗中表现出光照时间、浓度和结构依赖性的光疗效率，仅5-8分钟就能够杀死80%癌细胞，如图7所示。

Claims (2)

1.一种应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可控制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）配制四吡啶基锌卟啉和盐酸的混合溶液、MTAB水溶液和正硅酸乙酯甲醇溶液；
2）搅拌下，将四吡啶基锌卟啉和盐酸的混合溶液加入至含有NaOH溶液的MTAB水溶液中，使混合后的溶液的pH为4.0~5.3；
3）每间隔10~20分钟向步骤2）的溶液中滴加正硅酸乙酯甲醇溶液，3~4 h加完；
4）将步骤3）得到的反应液在室温下搅拌40-50 h，离心分离，所得沉淀即为卟啉/SiO2共组装纳米复合材料。
2.根据权利要求1所述的应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可控制备方法，其特征在于，四吡啶基锌卟啉和盐酸的混合溶液中四吡啶基锌卟啉浓度为0.01-0.015 mol/L、盐酸的浓度为0.1~0.2M；MTAB水溶液的浓度为0.01-0.015 mol/L，正硅酸乙酯甲醇溶液的体积分数为15%-25%，四吡啶基锌卟啉和盐酸的混合溶液、MTAB水溶液、正硅酸乙酯甲醇溶液的体积比为（4.5-5）︰（85-95）︰（2.5-3）。
CN201610827451.1A 2016-09-18 2016-09-18 一种应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可控制备方法 Active CN106267203B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610827451.1A CN106267203B (zh) 2016-09-18 2016-09-18 一种应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可控制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610827451.1A CN106267203B (zh) 2016-09-18 2016-09-18 一种应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可控制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106267203A true CN106267203A (zh) 2017-01-04
CN106267203B CN106267203B (zh) 2019-03-15

Family

ID=57712549

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610827451.1A Active CN106267203B (zh) 2016-09-18 2016-09-18 一种应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可控制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106267203B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109481696A (zh) * 2018-12-22 2019-03-19 吉林大学 用于癌症光动力治疗和化学治疗的药物及其制备方法
CN109678905A (zh) * 2018-12-22 2019-04-26 吉林大学 一种配位驱动的自组装超分子笼、制备方法及其应用
CN110330499A (zh) * 2019-07-30 2019-10-15 北京科技大学 一种多吡啶功能基团修饰卟啉ttpp的制备方法及应用
CN110511227A (zh) * 2019-08-23 2019-11-29 河南大学 一种采用酸碱中和胶束限域法制备吡啶基铜卟啉自组装纳米材料的方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
XUE-JUN WU ET AL.: "Soft Template Synthesis of Yolk/Silica Shell particles", 《ADV. MATER》 *
张瑞芳: "胶束限域可控卟啉分子自组装", 《河南大学硕士学位论文》 *
赵传峰等: "新型竹红菌甲素水溶性纳米二氧化硅载体的制备激光敏活性研究", 《南京师大学报(自然科学版)》 *
赵瑞玉等: "单分散二氧化硅体系制备中正硅酸乙酯水解与成核及颗粒生长的关系", 《石油大学学报(自然科学版)》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109481696A (zh) * 2018-12-22 2019-03-19 吉林大学 用于癌症光动力治疗和化学治疗的药物及其制备方法
CN109678905A (zh) * 2018-12-22 2019-04-26 吉林大学 一种配位驱动的自组装超分子笼、制备方法及其应用
CN109678905B (zh) * 2018-12-22 2020-06-12 吉林大学 一种配位驱动的自组装超分子笼、制备方法及其应用
CN109481696B (zh) * 2018-12-22 2020-10-02 吉林大学 用于癌症光动力治疗和化学治疗的药物及其制备方法
CN110330499A (zh) * 2019-07-30 2019-10-15 北京科技大学 一种多吡啶功能基团修饰卟啉ttpp的制备方法及应用
CN110511227A (zh) * 2019-08-23 2019-11-29 河南大学 一种采用酸碱中和胶束限域法制备吡啶基铜卟啉自组装纳米材料的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN106267203B (zh) 2019-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhuang et al. Type I photosensitizers based on phosphindole oxide for photodynamic therapy: apoptosis and autophagy induced by endoplasmic reticulum stress
Lu et al. Highly Emissive Nd3+‐Sensitized Multilayered Upconversion Nanoparticles for Efficient 795 nm Operated Photodynamic Therapy
Meng et al. Therapeutic considerations and conjugated polymer‐based photosensitizers for photodynamic therapy
Li et al. Type I AIE photosensitizers: Mechanism and application
Wang et al. Mini review of TiO2‐based multifunctional nanocomposites for near‐infrared light–responsive phototherapy
CN106267203A (zh) 一种应用于光动力治疗的卟啉/SiO2共组装纳米复合材料的可控制备方法
CN103861103B (zh) 一种上转换纳米粒子与金纳米棒复合的纳米粒子及其制备方法和应用
Jiang et al. Ion− π interactions for constructing organic luminescent materials: Special Issue: Emerging Investigators
Wang et al. Inorganic–organic nanocomposites based on aggregation‐induced emission luminogens
CN105377862B (zh) 用作光动力化合物的金属基配合物及其用途
Zhu et al. Pillararenes as versatile building blocks for fluorescent materials
CN106008581B (zh) 含六个三氟甲基基团的氟硼二吡咯衍生物及其制备和应用
CN103491980B (zh) 利用红外区域光的光动力的治疗剂或诊断剂
Huang et al. Antibacterial Carbon Dots‐Based Composites
He et al. A Near‐Infrared Light‐Activated Photocage Based on a Ruthenium Complex for Cancer Phototherapy
Zhang et al. Recent advances of transition Ir (III) complexes as photosensitizers for improved photodynamic therapy
Zhang et al. Regulation of zeolite-derived upconversion photocatalytic system for near infrared light/ultrasound dual-triggered multimodal melanoma therapy under a boosted hypoxia relief tumor microenvironment via autophagy
Tao et al. Isomer engineering of lepidine-based iridophosphors for far-red hypoxia imaging and photodynamic therapy
Yang et al. An Iridium Complex as an AIE‐active Photosensitizer for Image‐guided Photodynamic Therapy
Xia et al. Near-infrared organic fluorescent nanoparticles for long-term monitoring and photodynamic therapy of cancer
CN115304534A (zh) 一种光动力光敏剂及其制备方法和应用
Chen et al. Highly efficient near-infrared photosensitizers with aggregation-induced emission characteristics: rational molecular design and photodynamic cancer cell ablation
Xu et al. Rational Design of Near‐Infrared Aza‐Platinum‐Dipyrromethene‐Based Nanophototherapy Agent with Multistage Enhancement for Synergistic Antitumor Therapeutics
Matlou et al. Evaluation of the photosensitizing properties of zinc and indium tetra cinnamic acid phthalocyanines linked to magnetic nanoparticles on human breast adenocarcinoma cells
Meesaragandla et al. Methylene blue-loaded upconverting hydrogel nanocomposite: potential material for near-infrared light-triggered photodynamic therapy application

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant