CN106188548B - 一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂及其制备方法 - Google Patents

一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂及其制备方法，制备方法包括：(1)氧杂环丁烷与二异氰酸酯反应制备一端为含氧杂环丁烷结构，另一端为异氰酸根结构的聚氨酯的半加成物；(2)利用有机硅氧烷分子链上的羟基改性聚氨酯半加成物，获得一种有机硅阳离子光固化树脂。所制得的树脂在光固化时体积收缩率小，对基材附着力强等优异的性能，此外，光固化过程不被氧气阻聚，固化反应不易终止。

Description

一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂及其制备 方法
技术领域
本发明涉及一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂，属于紫外光固化含硅树脂制备领域。
背景技术
随着人们环保意识的增强和各国环保法规的日趋严格，紫外光固化材料以其无溶剂或低溶剂、固化速度快、低有机挥发物以及涂膜性能好等优点，正逐渐取代传统的溶剂型涂料。紫外光固化包括自由基光固化和阳离子光固化两种机理，其中自由基光固化应用较为广泛，但由于其固化膜对基材的附着力较差，有较强的氧气阻聚效应和特有的黏膜刺激性，使其应用受到一定的限制。而与自由基光固化相比，阳离子光固化则可以克服以上缺点，阳离子光固化树脂固化后体积收缩小，固化膜对各种基材的附着力强；且固化时没有氧气阻聚效应，固化反应不易终止，适用于厚膜的光固化。因此，阳离子光固化已成为辐射固化领域的研究热点。
聚有机硅氧烷是分子结构中含有硅原子的一类有机高分子合成材料，是由硅原子和氧原子交替组成的具有稳定分子骨架的一类高分子聚合物，其分子链中的基本结构单元为-Si-O-Si-，与硅原子相连接的为各种有机的基团，如甲基、乙基、苯基等。从聚有机硅氧烷的分子结构上看,分子链中-Si-C-键与-Si-O-键的同时存在,赋予聚有机硅氧烷半无机、半有机的分子结构。因此，聚有机硅氧烷同时具有无机聚合物与有机聚合物的综合性能，如具有较低的表面张力与表面能、较低的玻璃化转变温度(Tg)、较低的介电常数与较低的溶解度参数，拥有优异的耐高温低温、臭氧、气候老化性能，优良的耐油、溶剂、辖射性能，高度的憎水性、良好的透气性、生理惰性等诸多优良的性能。这些优异的性能使聚有机硅氧烷聚合物在农业生产、国防、能源开发、新兴技术、纺织、轻工，电子电气、医疗卫生、建筑及日常生活领域中得到了相当广泛的应用。
目前，将有机硅引入到树脂中进而对其改性，一般有物理共混和化学反应两种方法。物理共混是将不同种类的聚合物进行共混，制备具有综合性能优异的聚合物体系。虽然成本较低，但有机硅与树脂相容性差，综合性能不理想。化学反应主要是利用有机硅分子链上的官能团如羟基、氨基、烷氧基等与树脂中的官能团进行反应，生成接枝或嵌段共聚物，对提高树脂的韧性等力学性能有较好的效果。端羟基聚有机硅氧烷由于其两端的羟基具有较高的活性，可以与许多官能团反应。因此，广泛应用于涂料、胶黏剂和日化等领域。
发明内容
本发明的目的是提出一种含氧杂环丁烷有机硅阳离子光固化树脂及其制备方法。本发明提供的含氧杂环丁烷有机硅阳离子光固化树脂是一种结构新型的性能优异的有机硅环氧化合物。
其反应方程式如下：
制备的树脂具有如下结构：
其中R1＝-CH2-；-CH2-CH2-CH2-；-CH2-CH2-CH2-CH2-；
R3＝-H；-CH3；-CH2CH3；
n＝33
其具体的制备步骤如下：
(1)将氧杂环丁烷滴加到等摩尔的二异氰酸酯中，并加入0.05wt％的二月桂酸二丁基锡，维持40-50℃反应1-2h，升温至60-80℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A；
(2)称取端羟基聚有机硅氧烷，向其加入制备的产物A,使羟基和异氰酸根的摩尔比为1:1；并加入0.05wt％的二月桂酸二丁基锡，在60-80℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B；
上述的制备方法中，步骤(1)中加入的氧杂环丁烷结构如下，但不局限于以下三种：
上述的制备方法中，步骤(1)中加入的二异氰酸酯为：甲苯二异氰酸酯(TDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、间-二甲苯二异氰酸酯(XDI)；
上述的制备方法中，步骤(2)中加入的端羟基聚有机硅氧烷为二羟甲基封端聚硅氧烷、二(对羟苯基)封端聚硅氧烷、二羟丙基封端聚硅氧烷、二羟异丁基聚硅氧烷、二羟丁基聚硅氧烷，其结构如下：
其中n＝33；
上述的制备方法中，步骤(1)中加入的二月桂酸二丁基锡的质量为氧杂环丁烷与二异氰酸酯总质量的0.05wt％，步骤(2)中加入的二月桂酸二丁基锡的质量为端羟基聚有机硅氧烷与加入的产物A的总质量的0.05wt％。
本发明所制备的含氧杂环丁烷有机硅阳离子光固化树脂具有在固化时体积收缩小，收缩率为2％，对基材附着力强(0级)等优异的性能。此外，光固化过程不被氧气阻聚，固化反应不易终止，适用于膜厚和色漆的固化。因此，被广泛应用于涂料、胶黏剂和日化等领域。
附图说明
图1是按实施例1制备过程所制备的聚氨酯半加成物A1的红外光谱图；
图2是按实施例1制备过程所制备含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B1
的红外光谱图；
图3是按实施例11制备过程所制备的聚氨酯半加成物A11的红外光谱图；
图4是按实施例11制备过程所制备含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂
B11的红外光谱图；
具体实施方式
实施例1
称取3-羟甲基氧杂环丁烷44.05g，将其滴加到87.08g的甲苯二异氰酸酯(TDI)中，并加入0.06g二月桂酸二丁基锡，维持温度40℃反应2h后，升温至70℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A1。
称取64.05g二羟甲基封端聚硅氧烷(羟值为43.72mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A1 13.11g，并加入0.03g二月桂酸二丁基锡，在70℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B1。
所制备的树脂B1：黏度为1520mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.51；色度为(APHA)1G；伸展率为122％；Tg为-22℃；铅笔硬度为2H；体积收缩率达3％；附着力等级为0级。
实施例2
称取3-羟甲基氧杂环丁烷22.03g，将其滴加到62.56g的二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)中，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，维持温度50℃反应1h后，升温至80℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A2。
称取65.45g二羟丙基封端聚硅氧烷(羟值为42.78mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A2 16.92g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在80℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B2。
所制备的树脂B2：黏度为1610mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.52；色度为(APHA)1G；伸展率为108％；Tg为-20℃；铅笔硬度为3H；体积收缩率达5％；附着力等级为1级。
实施例3
称取3-羟甲基氧杂环丁烷22.03g，将其滴加到55.57g的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)中，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，维持温度45℃反应1.5h后，升温至65℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A3。
称取64.05g二羟甲基封端聚硅氧烷(羟值为43.72mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A3 15.52g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在65℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B3。
所制备的树脂B3：黏度为1589mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.47；色度为(APHA)25；伸展率为150％；Tg为-30℃；铅笔硬度为1H；体积收缩率达2％；附着力等级为0级。
实施例4
称取3-羟甲基氧杂环丁烷44.05g，将其滴加到94.09g的间-二甲苯二异氰酸酯(XDI)中，并加入0.07g二月桂酸二丁基锡，维持温度50℃反应2h后，升温至80℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A4。
称取67.40g二(对羟苯基)封端聚硅氧烷(羟值为41.54mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A4 13.81g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在80℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B4。
所制备的树脂B4：黏度为1592mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.50；色度为(APHA)1G；伸展率为125％；Tg为-23℃；铅笔硬度为2H；体积收缩率达3％；附着力等级为0级。
实施例5
称取3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷51.06g，将其滴加到87.08g的甲苯二异氰酸酯(TDI)中，并加入0.07g二月桂酸二丁基锡，维持温度45℃反应1.5h后，升温至70℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A5。
称取64.05g二羟甲基封端聚硅氧烷(羟值为43.72mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A5 13.81g，并加入0.03g二月桂酸二丁基锡，在70℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B5。
所制备的树脂B5：黏度为1538mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.53；色度为(APHA)1G；伸展率为124％；Tg为-23℃；铅笔硬度为2H；体积收缩率达4％；附着力等级为1级。
实施例6
称取3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷25.53g，将其滴加到62.56g的二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)中，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，维持温度40℃反应2h后，升温至80℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A6。
称取66.15g二羟异丁基聚硅氧烷(羟值为42.33mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A6 17.62g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在80℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B6。
所制备的树脂B6：黏度为1540mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.52；色度为(APHA)1G；伸展率为110％；Tg为-22℃；铅笔硬度为3H；体积收缩率达3％；附着力等级为0级。
实施例7
称取3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷25.53g，将其滴加到55.57g的异佛尔酮二异氰酸(IPDI)中，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，维持温度50℃反应1h后，升温至70℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A7。
称取65.45g二羟丙基封端聚硅氧烷(羟值为42.78mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A7 16.22g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在70℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B7。
所制备的树脂B7：黏度为1592mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.48；色度为(APHA)30；伸展率为155％；Tg为-31℃；铅笔硬度为1H；体积收缩率达3％；附着力等级为0级。
实施例8
称取3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷51.06g，将其滴加到94.09g的间-二甲苯二异氰酸酯(XDI)中，并加入0.07g二月桂酸二丁基锡，维持温度45℃反应2h后，升温至75℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A8；
称取64.05g二羟甲基封端聚硅氧烷(羟值为43.72mg KOH/g),向其加入所制备的产物A8 14.52g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在75℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B8；
所制备的树脂B8：黏度为1595mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.51；色度为(APHA)1G；伸展率为129％；Tg为-27℃；铅笔硬度为2H；体积收缩率达4％；附着力等级为1级。
实施例9
称取3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷58.07g，将其滴加到87.08g的甲苯二异氰酸酯(TDI)中，并加入0.07g二月桂酸二丁基锡，维持温度50℃反应2h后，升温至70℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A9。
称取65.45g二羟丙基封端聚硅氧烷(羟值为42.78mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A9 14.51g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在70℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B9。
所制备的树脂B9：黏度为1572mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.50；色度为(APHA)1G；伸展率为120％；Tg为-25℃；铅笔硬度为2H；体积收缩率达3％；附着力等级为0级。
实施例10
称取3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷29.04g，将其滴加到62.56g的二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)中，并加入0.05g二月桂酸二丁基锡，维持温度45℃反应2h后，升温至80℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A10。
称取64.05g二羟甲基封端聚硅氧烷(羟值为43.72mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A10 18.32g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在80℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B10。
所制备的树脂B10：黏度为1580mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.52；色度为(APHA)1G；伸展率为105％；Tg为-21℃；铅笔硬度为3H；体积收缩率达4％；附着力等级为0级。
实施例11
称取3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷29.04g，将其滴加到55.57g的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)中，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，维持温度40℃反应2h后，升温至60℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A11。
称取66.15g二羟丁基聚硅氧烷(羟值为42.33mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A11 16.92g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在60℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B11。
所制备的树脂B11：黏度为1618mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.47；色度为(APHA)28；伸展率为160％；Tg为-32℃；铅笔硬度为1H；体积收缩率达2％；附着力等级为0级。
实施例12
称取3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷58.07g，将其滴加到94.09g的间-二甲苯二异氰酸酯(XDI)中，并加入0.08g二月桂酸二丁基锡，维持温度50℃反应1.5h后，升温至70℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A12。
称取64.05g二羟甲基封端聚硅氧烷(羟值为43.72mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A12 15.22g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在70℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B12。
所制备的树脂B12：黏度为1621mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.51；色度为(APHA)1G；伸展率为122％；Tg为-24℃；铅笔硬度为2H；体积收缩率达4％；附着力等级为1级。

Claims (5)

1.制备一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂的方法，该树脂具有如下结构：
其中R1＝-CH2-；-CH2-CH2-CH2-；-CH2-CH2-CH2-CH2-；
R3＝-H；-CH3；-CH2CH3；
n＝33
其特征在于，包含如下步骤：
(1)将氧杂环丁烷滴加到等摩尔的二异氰酸酯中，并加入二月桂酸二丁基锡，维持40-50℃反应1-2h，升温至60-80℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A；
(2)称取端羟基聚有机硅氧烷，向其加入制备的产物A，使羟基和异氰酸根的摩尔比为1∶1；并加入二月桂酸二丁基锡，在60-80℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中加入的氧杂环丁烷结
构为以下三种之一；
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中加入的二异氰酸酯为：甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯或间-二甲苯二异氰酸酯。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中加入的端羟基聚有机硅氧烷为二羟甲基封端聚硅氧烷、二(对羟苯基)封端聚硅氧烷、二羟丙基封端聚硅氧烷、二羟异丁基聚硅氧烷或二羟正丁基聚硅氧烷。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中加入的二月桂酸二丁基锡的质量为氧杂环丁烷与二异氰酸酯总质量的0.05wt％，步骤(2)中加入的二月桂酸二丁基锡的质量为端羟基聚有机硅氧烷与加入的产物A的总质量的0.05wt％。
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