CN106188548B - 一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂及其制备方法 - Google Patents

一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106188548B
CN106188548B CN201610563163.XA CN201610563163A CN106188548B CN 106188548 B CN106188548 B CN 106188548B CN 201610563163 A CN201610563163 A CN 201610563163A CN 106188548 B CN106188548 B CN 106188548B
Authority
CN
China
Prior art keywords
added
dibutyl tin
tin dilaurate
diisocyanate
cured resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201610563163.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN106188548A (zh
Inventor
聂俊
宋文迪
朱晓群
方大为
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing University of Chemical Technology
Original Assignee
Beijing University of Chemical Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing University of Chemical Technology filed Critical Beijing University of Chemical Technology
Priority to CN201610563163.XA priority Critical patent/CN106188548B/zh
Publication of CN106188548A publication Critical patent/CN106188548A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106188548B publication Critical patent/CN106188548B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

本发明公开了一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂及其制备方法，制备方法包括：(1)氧杂环丁烷与二异氰酸酯反应制备一端为含氧杂环丁烷结构，另一端为异氰酸根结构的聚氨酯的半加成物；(2)利用有机硅氧烷分子链上的羟基改性聚氨酯半加成物，获得一种有机硅阳离子光固化树脂。所制得的树脂在光固化时体积收缩率小，对基材附着力强等优异的性能，此外，光固化过程不被氧气阻聚，固化反应不易终止。

Description

一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂及其制备 方法
技术领域
本发明涉及一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂，属于紫外光固化含硅树脂制备领域。
背景技术
随着人们环保意识的增强和各国环保法规的日趋严格，紫外光固化材料以其无溶剂或低溶剂、固化速度快、低有机挥发物以及涂膜性能好等优点，正逐渐取代传统的溶剂型涂料。紫外光固化包括自由基光固化和阳离子光固化两种机理，其中自由基光固化应用较为广泛，但由于其固化膜对基材的附着力较差，有较强的氧气阻聚效应和特有的黏膜刺激性，使其应用受到一定的限制。而与自由基光固化相比，阳离子光固化则可以克服以上缺点，阳离子光固化树脂固化后体积收缩小，固化膜对各种基材的附着力强；且固化时没有氧气阻聚效应，固化反应不易终止，适用于厚膜的光固化。因此，阳离子光固化已成为辐射固化领域的研究热点。
聚有机硅氧烷是分子结构中含有硅原子的一类有机高分子合成材料，是由硅原子和氧原子交替组成的具有稳定分子骨架的一类高分子聚合物，其分子链中的基本结构单元为-Si-O-Si-，与硅原子相连接的为各种有机的基团，如甲基、乙基、苯基等。从聚有机硅氧烷的分子结构上看,分子链中-Si-C-键与-Si-O-键的同时存在,赋予聚有机硅氧烷半无机、半有机的分子结构。因此，聚有机硅氧烷同时具有无机聚合物与有机聚合物的综合性能，如具有较低的表面张力与表面能、较低的玻璃化转变温度(Tg)、较低的介电常数与较低的溶解度参数，拥有优异的耐高温低温、臭氧、气候老化性能，优良的耐油、溶剂、辖射性能，高度的憎水性、良好的透气性、生理惰性等诸多优良的性能。这些优异的性能使聚有机硅氧烷聚合物在农业生产、国防、能源开发、新兴技术、纺织、轻工，电子电气、医疗卫生、建筑及日常生活领域中得到了相当广泛的应用。
目前，将有机硅引入到树脂中进而对其改性，一般有物理共混和化学反应两种方法。物理共混是将不同种类的聚合物进行共混，制备具有综合性能优异的聚合物体系。虽然成本较低，但有机硅与树脂相容性差，综合性能不理想。化学反应主要是利用有机硅分子链上的官能团如羟基、氨基、烷氧基等与树脂中的官能团进行反应，生成接枝或嵌段共聚物，对提高树脂的韧性等力学性能有较好的效果。端羟基聚有机硅氧烷由于其两端的羟基具有较高的活性，可以与许多官能团反应。因此，广泛应用于涂料、胶黏剂和日化等领域。
发明内容
本发明的目的是提出一种含氧杂环丁烷有机硅阳离子光固化树脂及其制备方法。本发明提供的含氧杂环丁烷有机硅阳离子光固化树脂是一种结构新型的性能优异的有机硅环氧化合物。
其反应方程式如下：
制备的树脂具有如下结构：
其中R1＝-CH2-；-CH2-CH2-CH2-；-CH2-CH2-CH2-CH2-；
R3＝-H；-CH3；-CH2CH3；
n＝33
其具体的制备步骤如下：
(1)将氧杂环丁烷滴加到等摩尔的二异氰酸酯中，并加入0.05wt％的二月桂酸二丁基锡，维持40-50℃反应1-2h，升温至60-80℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A；
(2)称取端羟基聚有机硅氧烷，向其加入制备的产物A,使羟基和异氰酸根的摩尔比为1:1；并加入0.05wt％的二月桂酸二丁基锡，在60-80℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B；
上述的制备方法中，步骤(1)中加入的氧杂环丁烷结构如下，但不局限于以下三种：
上述的制备方法中，步骤(1)中加入的二异氰酸酯为：甲苯二异氰酸酯(TDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、间-二甲苯二异氰酸酯(XDI)；
上述的制备方法中，步骤(2)中加入的端羟基聚有机硅氧烷为二羟甲基封端聚硅氧烷、二(对羟苯基)封端聚硅氧烷、二羟丙基封端聚硅氧烷、二羟异丁基聚硅氧烷、二羟丁基聚硅氧烷，其结构如下：
其中n＝33；
上述的制备方法中，步骤(1)中加入的二月桂酸二丁基锡的质量为氧杂环丁烷与二异氰酸酯总质量的0.05wt％，步骤(2)中加入的二月桂酸二丁基锡的质量为端羟基聚有机硅氧烷与加入的产物A的总质量的0.05wt％。
本发明所制备的含氧杂环丁烷有机硅阳离子光固化树脂具有在固化时体积收缩小，收缩率为2％，对基材附着力强(0级)等优异的性能。此外，光固化过程不被氧气阻聚，固化反应不易终止，适用于膜厚和色漆的固化。因此，被广泛应用于涂料、胶黏剂和日化等领域。
附图说明
图1是按实施例1制备过程所制备的聚氨酯半加成物A1的红外光谱图；
图2是按实施例1制备过程所制备含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B1
的红外光谱图；
图3是按实施例11制备过程所制备的聚氨酯半加成物A11的红外光谱图；
图4是按实施例11制备过程所制备含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂
B11的红外光谱图；
具体实施方式
实施例1
称取3-羟甲基氧杂环丁烷44.05g，将其滴加到87.08g的甲苯二异氰酸酯(TDI)中，并加入0.06g二月桂酸二丁基锡，维持温度40℃反应2h后，升温至70℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A1。
称取64.05g二羟甲基封端聚硅氧烷(羟值为43.72mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A1 13.11g，并加入0.03g二月桂酸二丁基锡，在70℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B1。
所制备的树脂B1：黏度为1520mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.51；色度为(APHA)1G；伸展率为122％；Tg为-22℃；铅笔硬度为2H；体积收缩率达3％；附着力等级为0级。
实施例2
称取3-羟甲基氧杂环丁烷22.03g，将其滴加到62.56g的二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)中，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，维持温度50℃反应1h后，升温至80℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A2。
称取65.45g二羟丙基封端聚硅氧烷(羟值为42.78mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A2 16.92g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在80℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B2。
所制备的树脂B2：黏度为1610mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.52；色度为(APHA)1G；伸展率为108％；Tg为-20℃；铅笔硬度为3H；体积收缩率达5％；附着力等级为1级。
实施例3
称取3-羟甲基氧杂环丁烷22.03g，将其滴加到55.57g的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)中，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，维持温度45℃反应1.5h后，升温至65℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A3。
称取64.05g二羟甲基封端聚硅氧烷(羟值为43.72mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A3 15.52g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在65℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B3。
所制备的树脂B3：黏度为1589mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.47；色度为(APHA)25；伸展率为150％；Tg为-30℃；铅笔硬度为1H；体积收缩率达2％；附着力等级为0级。
实施例4
称取3-羟甲基氧杂环丁烷44.05g，将其滴加到94.09g的间-二甲苯二异氰酸酯(XDI)中，并加入0.07g二月桂酸二丁基锡，维持温度50℃反应2h后，升温至80℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A4。
称取67.40g二(对羟苯基)封端聚硅氧烷(羟值为41.54mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A4 13.81g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在80℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B4。
所制备的树脂B4：黏度为1592mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.50；色度为(APHA)1G；伸展率为125％；Tg为-23℃；铅笔硬度为2H；体积收缩率达3％；附着力等级为0级。
实施例5
称取3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷51.06g，将其滴加到87.08g的甲苯二异氰酸酯(TDI)中，并加入0.07g二月桂酸二丁基锡，维持温度45℃反应1.5h后，升温至70℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A5。
称取64.05g二羟甲基封端聚硅氧烷(羟值为43.72mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A5 13.81g，并加入0.03g二月桂酸二丁基锡，在70℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B5。
所制备的树脂B5：黏度为1538mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.53；色度为(APHA)1G；伸展率为124％；Tg为-23℃；铅笔硬度为2H；体积收缩率达4％；附着力等级为1级。
实施例6
称取3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷25.53g，将其滴加到62.56g的二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)中，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，维持温度40℃反应2h后，升温至80℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A6。
称取66.15g二羟异丁基聚硅氧烷(羟值为42.33mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A6 17.62g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在80℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B6。
所制备的树脂B6：黏度为1540mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.52；色度为(APHA)1G；伸展率为110％；Tg为-22℃；铅笔硬度为3H；体积收缩率达3％；附着力等级为0级。
实施例7
称取3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷25.53g，将其滴加到55.57g的异佛尔酮二异氰酸(IPDI)中，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，维持温度50℃反应1h后，升温至70℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A7。
称取65.45g二羟丙基封端聚硅氧烷(羟值为42.78mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A7 16.22g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在70℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B7。
所制备的树脂B7：黏度为1592mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.48；色度为(APHA)30；伸展率为155％；Tg为-31℃；铅笔硬度为1H；体积收缩率达3％；附着力等级为0级。
实施例8
称取3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷51.06g，将其滴加到94.09g的间-二甲苯二异氰酸酯(XDI)中，并加入0.07g二月桂酸二丁基锡，维持温度45℃反应2h后，升温至75℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A8；
称取64.05g二羟甲基封端聚硅氧烷(羟值为43.72mg KOH/g),向其加入所制备的产物A8 14.52g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在75℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B8；
所制备的树脂B8：黏度为1595mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.51；色度为(APHA)1G；伸展率为129％；Tg为-27℃；铅笔硬度为2H；体积收缩率达4％；附着力等级为1级。
实施例9
称取3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷58.07g，将其滴加到87.08g的甲苯二异氰酸酯(TDI)中，并加入0.07g二月桂酸二丁基锡，维持温度50℃反应2h后，升温至70℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A9。
称取65.45g二羟丙基封端聚硅氧烷(羟值为42.78mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A9 14.51g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在70℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B9。
所制备的树脂B9：黏度为1572mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.50；色度为(APHA)1G；伸展率为120％；Tg为-25℃；铅笔硬度为2H；体积收缩率达3％；附着力等级为0级。
实施例10
称取3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷29.04g，将其滴加到62.56g的二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)中，并加入0.05g二月桂酸二丁基锡，维持温度45℃反应2h后，升温至80℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A10。
称取64.05g二羟甲基封端聚硅氧烷(羟值为43.72mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A10 18.32g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在80℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B10。
所制备的树脂B10：黏度为1580mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.52；色度为(APHA)1G；伸展率为105％；Tg为-21℃；铅笔硬度为3H；体积收缩率达4％；附着力等级为0级。
实施例11
称取3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷29.04g，将其滴加到55.57g的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)中，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，维持温度40℃反应2h后，升温至60℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A11。
称取66.15g二羟丁基聚硅氧烷(羟值为42.33mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A11 16.92g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在60℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B11。
所制备的树脂B11：黏度为1618mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.47；色度为(APHA)28；伸展率为160％；Tg为-32℃；铅笔硬度为1H；体积收缩率达2％；附着力等级为0级。
实施例12
称取3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷58.07g，将其滴加到94.09g的间-二甲苯二异氰酸酯(XDI)中，并加入0.08g二月桂酸二丁基锡，维持温度50℃反应1.5h后，升温至70℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A12。
称取64.05g二羟甲基封端聚硅氧烷(羟值为43.72mg KOH/g)，向其加入所制备的产物A12 15.22g，并加入0.04g二月桂酸二丁基锡，在70℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B12。
所制备的树脂B12：黏度为1621mPa·s(GB/T 9269-1988，60℃)；折射率为1.51；色度为(APHA)1G；伸展率为122％；Tg为-24℃；铅笔硬度为2H；体积收缩率达4％；附着力等级为1级。

Claims (5)

1.制备一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂的方法，该树脂具有如下结构：
其中R1＝-CH2-；-CH2-CH2-CH2-；-CH2-CH2-CH2-CH2-；
R3＝-H；-CH3；-CH2CH3；
n＝33
其特征在于，包含如下步骤：
(1)将氧杂环丁烷滴加到等摩尔的二异氰酸酯中，并加入二月桂酸二丁基锡，维持40-50℃反应1-2h，升温至60-80℃保温，当NCO含量达到理论值时停止反应，得到聚氨酯半加成物A；
(2)称取端羟基聚有机硅氧烷，向其加入制备的产物A，使羟基和异氰酸根的摩尔比为1∶1；并加入二月桂酸二丁基锡，在60-80℃反应，直到红外谱图中NCO的吸收峰消失，停止反应，得到含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂B。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中加入的氧杂环丁烷结
构为以下三种之一；
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中加入的二异氰酸酯为：甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯或间-二甲苯二异氰酸酯。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中加入的端羟基聚有机硅氧烷为二羟甲基封端聚硅氧烷、二(对羟苯基)封端聚硅氧烷、二羟丙基封端聚硅氧烷、二羟异丁基聚硅氧烷或二羟正丁基聚硅氧烷。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中加入的二月桂酸二丁基锡的质量为氧杂环丁烷与二异氰酸酯总质量的0.05wt％，步骤(2)中加入的二月桂酸二丁基锡的质量为端羟基聚有机硅氧烷与加入的产物A的总质量的0.05wt％。
CN201610563163.XA 2016-07-16 2016-07-16 一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂及其制备方法 Active CN106188548B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610563163.XA CN106188548B (zh) 2016-07-16 2016-07-16 一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610563163.XA CN106188548B (zh) 2016-07-16 2016-07-16 一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106188548A CN106188548A (zh) 2016-12-07
CN106188548B true CN106188548B (zh) 2019-07-23

Family

ID=57476029

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610563163.XA Active CN106188548B (zh) 2016-07-16 2016-07-16 一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106188548B (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110845736A (zh) * 2018-08-21 2020-02-28 常州强力电子新材料股份有限公司 可能量固化的环氧接枝改性的有机硅树脂、含有其的可能量固化组合物及应用
CN109575681B (zh) * 2018-11-09 2022-04-19 中山布瑞特环保油墨有限公司 一种水性自由基-阳离子混杂光固化油墨及其应用
CN112111062A (zh) * 2019-06-21 2020-12-22 湖北固润科技股份有限公司 一种含双氧杂环的含硅单体及其制备和应用
CN112111063A (zh) * 2019-06-21 2020-12-22 湖北固润科技股份有限公司 含多硅的氧杂环丁烷类单体及其制备和应用
CN115368529B (zh) * 2021-05-17 2024-02-13 常州强力先端电子材料有限公司 环氧改性的聚氨酯树脂及其制备方法、含有其的光固化组合物及其应用
CN113620985B (zh) * 2021-08-13 2022-09-27 合肥工业大学 一种含硅的氧杂环丁烷衍生物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"光固化有机硅材料研究进展";刘长利，等;《材料导报》;20060430;第20卷(第4期);第44-48页

Also Published As

Publication number Publication date
CN106188548A (zh) 2016-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106188548B (zh) 一种含氧杂环丁烷结构的有机硅阳离子光固化树脂及其制备方法
CN105980446B (zh) 共聚碳酸酯以及含有该共聚碳酸酯的组合物
Seeni Meera et al. Physicochemical studies on polyurethane/siloxane cross-linked films for hydrophobic surfaces by the sol–gel process
Bongiovanni et al. Perfluoropolyether polymers by UV curing: design, synthesis and characterization
JP6464095B2 (ja) ガラス封着のための非イソシアネート系シーラント
KR20190035715A (ko) 포토크로믹 경화성 조성물 및 그 용도, 그리고 폴리로탁산 모노머
Fu et al. Preparation and properties of UV-curable hyperbranched polyurethane acrylate hard coatings
CN106750432B (zh) 一种基于含氟聚氨酯的疏水膜及其制备方法
US11807774B2 (en) Thoroughly modified, functionalized polymeric hard coating material for coatings, methods for synthesizing the same and applications thereof
Cole et al. Synthesis and characterization of thiol–ene functionalized siloxanes and evaluation of their crosslinked network properties
CN107698737A (zh) 一种含硅氧烷链段的三官能度聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法
Zhang et al. Synthesis and characterization of eugenol‐based silicone modified waterborne polyurethane with excellent properties
Cheng et al. Synthesis and performances of UV-curable polysiloxane–polyether block polyurethane acrylates for PVC leather finishing agents
Hwang et al. A new UV-curable PU resin obtained through a nonisocyanate process and used as a hydrophilic textile treatment
CN106883412A (zh) 一种改性有机硅流平树脂及其制备方法
US20150376407A1 (en) Resin composition for encapsulating optical element
CN104995281A (zh) 光致变色固化性组合物
Li et al. Underwater polyurethane adhesive with enhanced cohesion by postcrosslinking of glycerol monomethacrylate
Othman et al. The effects of the SiOSi segment presence in BAPP/BPDA polyimide system on morphology and hardness properties for opto-electronic application
CN103113554B (zh) 紫外光固化消光树脂及其制备方法
Shi Preparation and characterization of crosslinked polyurethane‐block‐poly (trifluoropropylmethyl) siloxane elastomers with potential biomedical applications
Li et al. Ring-Opening Copolymerization of Mixed Cyclic Monomers: A Facile, Versatile and Structure-Controllable Approach to Preparing Poly (methylphenylsiloxane) with Enhanced Thermal Stability
CN106046302B (zh) 硅氧烷改性碳硼烷聚氨酯的制备方法
KR102392261B1 (ko) 코팅용 수지 조성물 및 이의 경화물을 코팅층으로 포함하는 코팅필름
US11236251B2 (en) Resin composition for coating, and coating film comprising cured product thereof as coating layer

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant