CN105566586B - 一种苯砷酸类分子印迹聚合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种苯砷酸类分子印迹聚合物的制备方法,该方法首先在载体硅胶表面通过接枝反应将带有对目标模板分子具有特异性识别官能团的单体分子以及与有机交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯分子竞聚速率相匹配的可聚合双键官能团接枝到载体硅胶表面,然后使模板分子通过酸碱作用负载在接枝有官能单体分子和可聚合官能团的载体硅胶表面,再与交联剂、致孔剂一起在引发剂的作用下引发聚合得到苯砷酸类分子印迹聚合物。本发明所述的方法与现有技术相比大大减轻了印迹位点被包埋的现象,更易于在载体硅胶表面生成交联多孔的有机层,大大提高了对目标模板分子的吸附和脱附效率,从而得到对模板分子既具有高选择性,同时又具有大吸附容量的苯砷酸类分子印迹聚合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种苯砷酸类分子印迹聚合物的制备方法。
背景技术
分子印迹聚合物(Molecularly Imprinted Polymer,MIP)是一种通过分子印迹的手段制备的具有高选择性和特异性的官能高分子材料,它以目标分子为模板分子,将具有结构互补的官能单体通过共价或非共价的方式与模板分子结合,然后加入交联剂进行交联聚合反应,反应完成后将模板分子提取出来而形成的一种具有固定大小和形状的空穴及有确定排列官能团的交联高聚物。由于MIP具有独特的化学多样性、预定选择性、热稳定性和长使用寿命等优点,将其作为吸附官能材料,可广泛地应用于环境、生物、药物和食品等样品处理过程以及产品提纯、回收等方面,具有专一性强、回收率高的优点。
传统的分子印迹方法将模板分子、官能单体、交联剂和致孔剂一起通过引发剂引发聚合,再将形成的高度交联的块状聚合物磨碎,洗掉模板分子后得到对模板分子具有特异性识别的印迹聚合物(MIP)。这种方法简单方便,并且能得到具有高选择性的印迹聚合物。但是同时由于高密度的交联聚合使得部分模板分子难以从包埋位点洗脱出来,并且洗脱周期长。同时又由于受到模板分子自身的溶解度,以及聚合体系交联度等因素的影响,使得传统的分子印迹方法在具有高选择性的同时很难兼具高吸附容量。由于大量的印迹位点被包埋在聚合物内部,因此使得目标分子接近印迹位点的几率下降,从而造成达到饱和吸附所需的时间通常会很长。
目前有不少关于分子印迹在环境、生物、药物和食品等领域中应用的研究和报道,例如;
中国专利(专利号201510820898)公开了一种橘霉素分子印迹材料,以负载型离子液体为载体。该发明引入负载型离子液体,使其作为载体提供较大表面积,采用表面溶胶-凝胶法合成分子印迹材料。合成过程简单,反应条件容易控制,颗粒粒径均一、对橘霉素具有较高的选择性。该分子印迹材料可用于固相萃取富集与高效液相色谱连用,结合起来,可以用于各种食品样品中橘霉素的分离富集。
中国专利(专利号201510840963)公开了一种同时萃取杜仲皮中桃叶珊瑚苷和京尼平苷的方法。该发明采用金属离子配位印迹技术,以二元化合物的金属离子配合物作为模板分子,合成了具有高选择识别性能的分子印迹聚合物,利用该聚合物同时萃取杜仲皮中桃叶珊瑚苷和京尼平苷具备一定的实用价值。
中国专利(专利号201510823451)公开了一种极性杂环胺分子印迹材料。该发明使用该材料可以特异性的分离极性杂环胺,为建立杂环胺的检测方法提供了一种新的前处理材料。
中国专利(专利号201510802583)公开了一种结合分子印迹技术与中低压制备色谱,以高效液相色谱为检测手段,用于天然产物烟叶中快速、大量制备高纯度目标分子茄尼醇。该发明利用适当分子为印迹模板、单体、交联剂、表面活性剂及致孔剂,采用偶氮类引发剂,采用悬浮聚合制备印迹聚合物。经过其配方优化,制备出大粒径球形印迹聚合物用于制备色谱填料。经色谱条件优化,可在短时内用少量溶剂,从烟叶中提取出高纯度茄尼醇,可用于天然产物中其他活性成分的提取。
中国专利(专利号201510760874)公开了一种分子印迹电化学传感器的凝血酶检测方法,该发明以碳纳米管为增敏材料,以凝血酶为模板分子,邻苯二胺为官能单体,通过简单的电聚合法制得对凝血酶具有特异性识别官能的分子印迹聚合膜,利用聚邻苯二胺兼具分子印迹膜和电化学探针的两者作用,构建了测定非电活性物质凝血酶的无试剂型分子印迹电化学传感器。通过碳纳米管的增敏作用,聚邻苯二胺电化学探针的指示作用,可以特异性地检测凝血酶及对其它非电活性物质的检测。
中国专利(专利号201510731402)公开了一种表面负载β-环糊精分子印迹聚合物的玻璃纤维,其制备方法主要包括:1)将玻璃纤维用硅烷偶联剂γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲基硅烷处理;2)β-环糊精与丙烯酸形成预聚物,并与偶联处理后的玻璃纤维在交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和引发剂偶氮二异丁氰作用下发生共聚反应生成分子印迹聚合物。这种表面负载β-环糊精分子印迹聚合物的玻璃纤维制备简单,表面的β-环糊精分子印迹聚合物赋予材料识别、吸附手性分子的官能,可以用于手性化合物的分离研究。
中国专利(专利号201510797104)公开了一种针对绿原酸、茯苓酸、丹皮酚和桂皮醛的分子印迹聚合物。其主要制备过程为:A)将硅类载体与硅烷偶联剂混合反应,得到处理后的载体;B)将所述处理后的载体、模板分子、硅烷偶联剂、交联剂与有机酸反应,得到聚合物;所述模板分子包含羰基与环状结构;C)洗脱所述聚合物中的模板分子,得到对模板分子具有选择性的分子印迹聚合物。
表面分子印迹技术是将具有印迹效果的聚合物层暴露在比表面积较大的载体表面,例如,中国专利(专利号201510797104)通过硅烷化反应将硅氧烷接枝到富羟基的硅胶表面,或者其它类似硅胶的玻璃微珠,二氧化硅的富羟基表面,首先得到处理后的载体,然后将处理后的载体、模板分子、硅烷偶联剂、交联剂正硅酸乙酯或四甲氧基硅烷反应,得到印迹聚合物。这种方法是两步硅烷处理,其局限性在于第一步处理后的载体上的硅烷很难在第二步中与无机硅烷类交联剂交联,导致交联效率低,同时硅烷之间相互交联所形成的寡聚物具有随意性,不利于生成三维结构上与模板分子官能团相匹配的印迹位点,同时还会造成印迹位点被包埋,吸附效率低的结果。
发明内容
本发明目的在于,为了解决上述分子印迹聚合物合成方法中的局限性问题,本发明提供一种苯砷酸类分子印迹聚合物的制备方法,该方法首先在载体硅胶表面通过接枝反应将带有对目标模板分子具有特异性识别官能团的单体分子以及与有机交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯分子竞聚速率相匹配的可聚合双键官能团接枝到载体硅胶表面,然后使模板分子通过酸碱作用负载在接枝有官能单体分子和可聚合官能团的载体硅胶表面,再与交联剂、致孔剂一起在引发剂的作用下引发聚合。在第一步硅胶表面改性中引入的可聚合双键官能团可以在第二步中与有机交联剂上的双键发生高效的聚合反应,形成牢固的化学键;同时有机交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯具有能从三维方向有效包裹模板分子,生成大比表面积和高选择性的印迹位点和孔道,从而使得本发明所述的方法与现有技术相比大大减轻了印迹位点被包埋的现象,更易于在载体表面生成交联多孔的有机层,大大提高了对目标模板分子的吸附和脱附效率,从而得到对模板分子既具有高选择性,同时又具有大吸附容量的苯砷酸类分子印迹聚合物。
本发明所述的一种苯砷酸类分子印迹聚合物的制备方法,该方法按下列步骤进行:
a、按质量比硅胶:水:甲苯:官能化试剂=3:0.15:20:0.9-1.5,先将硅胶加入反应容器中,再加入溶剂甲苯,磁力搅拌30min,加入水,搅拌30min,待硅胶充分分散在溶剂中后,再将官能化试剂为3-(三乙氧基硅基)丙基甲基丙烯酸酯和3-氨基丙基三乙氧基硅烷的混合物逐滴加入到反应容器中,常温反应10-16小时,减压蒸馏除去溶剂,温度70℃-80℃真空干燥3-4小时,得到白色粉末状表面双官能化硅胶;
b、将2mmol模板分子为3-硝基-4-羟基苯砷酸、4-氨基苯砷酸、2-硝基苯砷酸或4-羟基苯砷酸溶解在甲醇中,再将步骤a中得到的表面双官能化硅胶1g与100ml溶解有模板分子的甲醇溶液混合,搅拌60-120分钟,过滤,用20ml乙腈冲洗3次,抽干,即得到负载模板分子的表面双官能化硅胶;
c、将步骤b得到的负载模板分子的表面双官能化硅胶与溶剂乙腈15-20g,交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯0.5-0.8g、引发剂偶氮二异丁腈加入反应容器中,通氮气5-10分钟除去空气,密闭,磁力搅拌,温度60℃反应24小时,过滤,得到含有模板分子的分子印迹聚合物,其中引发剂偶氮二异丁腈的加入量为乙二醇二甲基丙烯酸酯质量的2%;
d、将步骤c得到的含有模板分子的分子印迹聚合物索氏提取24小时,提取完后用200ml甲醇分10次清洗印迹聚合物,温度60-70℃真空干燥10-14小时,即得到苯砷酸类分子印迹聚合物。
步骤a中官能化试剂的质量比为3-(三乙氧基硅基)丙基甲基丙烯酸酯:3-氨基丙基三乙氧基硅烷=1:0.2-1。
步骤d中索氏提取条件为甲醇:三乙胺=4:1-2。
本发明所述的一种苯砷酸类分子印迹聚合物的制备方法,该方法中模板分子为3-硝基-4-羟基苯砷酸、4-氨基苯砷酸、2-硝基苯砷酸或4-羟基苯砷酸的结构式为:
本发明所述的一种苯砷酸类分子印迹聚合物的制备方法,该方法与现有技术相比其有益效果为:在第一步硅胶表面改性中引入的可聚合双键官能团可以在第二步中与有机交联剂上的双键发生高效的聚合反应,形成牢固的化学键;同时有机交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯具有能从三维方向有效包裹模板分子,生成大比表面积和高选择性的印迹位点和孔道,从而使得本发明所述的方法与现有技术相比大大减轻了印迹位点被包埋的现象,更易于在载体表面生成交联多孔的有机层,大大提高了对目标模板分子的吸附和脱附效率,从而得到对模板分子既具有高选择性,同时又具有大吸附容量的苯砷酸类分子印迹聚合物。
附图说明
图1为本发明的制备过程示意图;
图2为本发明硅胶、表面双官能化的硅胶、以及使用本发明的4-羟基-3-硝基苯砷酸分子印迹聚合物的红外光谱图,其中SiO2代表硅胶,MPTES_APTES_SiO2代表表面双官能化的硅胶,MIP代表4-羟基-3-硝基苯砷酸分子印迹聚合物;从图中可以看出,与硅胶相比表面双官能化的硅胶和4-羟基-3-硝基苯砷酸分子印迹聚合物在1720cm-1处出现了羰基峰,并且4-羟基-3-硝基苯砷酸分子印迹聚合物的羰基峰比改性硅胶的羰基峰吸收要强,说明,硅胶表面官能化和表面聚合反应的成功进行。
图3、图4、图5分别为本发明硅胶、表面双官能化的硅胶、以及4-羟基-3-硝基苯砷酸分子印迹聚合物的扫描电镜图;从图中可以看出,与硅胶相比,表面双官能化的硅胶,以及4-羟基-3-硝基苯砷酸分子印迹聚合物的表面形貌发生了一定的变化,说明第一步和第三步反应的成功进行。
图6为本发明的3-硝基-4-羟基苯砷酸分子印迹聚合物对环境中的苯砷酸类污染物的吸附回收对比图,其中为吸附容量,-□-为吸附百分比,从图中可以看出以3-硝基-4-羟基苯砷酸为模板分子的3-硝基-4-羟基苯砷酸分子印迹聚合物对环境中的污染物3-硝基-4-羟基苯砷酸的吸附百分比为60.34%,而对4-羟基苯砷酸和4-氨基苯砷酸的吸附百分比分别为4.35%和1.13%,表现出对3-硝基-4-羟基苯砷酸非常好的选择性。
具体实施方式
下面结合施实例对本发明进行详细说明,
实施例
本发明所述的一种苯砷酸类分子印迹聚合物的制备方法,该方法按下列步骤进行:
a、按质量比硅胶:水:甲苯:官能化试剂=3:0.15:20:0.9-1.5,先将硅胶加入反应容器中,再加入溶剂甲苯,磁力搅拌30min,加入水,搅拌30min,待硅胶充分分散在溶剂中后,再将官能化试剂为3-(三乙氧基硅基)丙基甲基丙烯酸酯和3-氨基丙基三乙氧基硅烷的混合物逐滴加入到反应容器中,常温反应10-16小时,减压蒸馏除去溶剂,温度70℃-80℃真空干燥3-4小时,得到白色粉末状表面双官能化硅胶;
b、将2mmol模板分子为3-硝基-4-羟基苯砷酸、4-氨基苯砷酸、2-硝基苯砷酸或4-羟基苯砷酸溶解在甲醇中,再将步骤a中得到的表面双官能化硅胶1g与100ml溶解有模板分子的甲醇溶液混合,搅拌60-120分钟,过滤,用20ml乙腈冲洗3次,抽干,即得到负载模板分子的表面双官能化硅胶;
c、将步骤b得到的负载模板分子的表面双官能化硅胶与溶剂乙腈15-20g,交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯0.5-0.8g、引发剂偶氮二异丁腈加入反应容器中,通氮气5-10分钟除去空气,密闭,磁力搅拌,温度60℃反应24小时,过滤,得到含有模板分子的分子印迹聚合物,其中引发剂偶氮二异丁腈的加入量为乙二醇二甲基丙烯酸酯质量的2%;
d、将步骤c得到的含有模板分子的分子印迹聚合物索氏提取24小时,提取完后用200ml甲醇分10次清洗印迹聚合物,温度60-70℃真空干燥10-14小时,即得到苯砷酸类分子印迹聚合物。
步骤a中官能化试剂的质量比为3-(三乙氧基硅基)丙基甲基丙烯酸酯:3-氨基丙基三乙氧基硅烷=1:0.2-1。
步骤d中索氏提取条件为甲醇:三乙胺=4:1-2。
具体实施例以表的形式列举,表中的每个编号代表一个实施例,表中的模板分子代表3-硝基-4-羟基苯砷酸、4-氨基苯砷酸、2-硝基苯砷酸或4-羟基苯砷酸中的任意一种,表中的官能化试剂为3-氨基丙基三乙氧基硅烷和3-(三乙氧基硅基)丙基甲基丙烯酸酯的混合物,其中APTES代表3-氨基丙基三乙氧基硅烷,MPTES代表3-(三乙氧基硅基)丙基甲基丙烯酸酯。
通过将本发明的制备方法所制备的3-硝基-4-羟基苯砷酸、4-氨基苯砷酸、2-硝基苯砷酸或4-羟基苯砷酸分子印迹聚合物对苯砷酸类污染物3-硝基-4-羟基苯砷酸、4-氨基苯砷酸、2-硝基苯砷酸或4-羟基苯砷酸进行吸附回收处理,例如,取10mg 3-硝基-4-羟基苯砷酸分子印迹聚合物分别对15ml 0.2mmol/L的3-硝基-4-羟基苯砷酸、4-羟基苯砷酸和4-氨基苯砷酸的甲醇溶液进行吸附实验,表现出了对3-硝基-4-羟基苯砷酸非常优异的专一识别性,同时兼具较快的吸附速率和较大的吸附容量,因此本发明的一种苯砷酸类分子印迹聚合物的制备方法所制备的苯砷酸类分子印迹聚合物用于复杂体系中苯砷酸类物质的回收处理方面具有十分广阔的应用前景。
Claims (1)
1.一种苯砷酸类分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于该方法按下列步骤进行:
a、按质量比硅胶:水:甲苯:官能化试剂=3:0.15:20:0.9-1.5,先将硅胶加入反应容器中,再加入溶剂甲苯,磁力搅拌30min,加入水,搅拌30min,待硅胶充分分散在溶剂中后,再将官能化试剂为3-(三乙氧基硅基)丙基甲基丙烯酸酯和3-氨基丙基三乙氧基硅烷的混合物逐滴加入到反应容器中,常温反应10-16小时,减压蒸馏除去溶剂,温度70℃-80℃真空干燥3-4小时,得到白色粉末状表面双官能化硅胶,其中官能化试剂的质量比为3-(三乙氧基硅基)丙基甲基丙烯酸酯:3-氨基丙基三乙氧基硅烷=1:0.2-1;
b、将2 mmol模板分子3-硝基-4-羟基苯砷酸、4-氨基苯砷酸、2-硝基苯砷酸或4-羟基苯砷酸溶解在甲醇中,再将步骤a中得到的表面双官能化硅胶1g与100 ml溶解有模板分子的甲醇溶液混合, 搅拌60-120分钟,过滤,用20ml乙腈冲洗3次,抽干,即得到负载模板分子的表面双官能化硅胶;
c、将步骤b得到的负载模板分子的表面双官能化硅胶与溶剂乙腈15-20g,交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯0.5-0.8 g、引发剂偶氮二异丁腈加入反应容器中,通氮气5-10分钟除去空气,密闭,磁力搅拌,温度60℃反应24小时,过滤,得到含有模板分子的分子印迹聚合物,其中引发剂偶氮二异丁腈的加入量为乙二醇二甲基丙烯酸酯质量的2%;
d、将步骤c得到的含有模板分子的分子印迹聚合物索氏提取24小时,索氏提取条件为甲醇:三乙胺=4:1-2,提取完后用200ml甲醇分10次清洗印迹聚合物,温度60-70℃真空干燥10-14小时,即得到苯砷酸类分子印迹聚合物。
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洛克沙胂分子印迹聚合物的制备及其固相萃取研究;张高奎等;《分析化学》;20130922;第41卷(第9期);第1401-1405页 * |
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Publication number | Publication date |
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CN105566586A (zh) | 2016-05-11 |
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