CN105541591A - 1-（4-羟基-3-芳基苯基）-2-丙酮及其制备方法与应用 - Google Patents

1-（4-羟基-3-芳基苯基）-2-丙酮及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN105541591A
CN105541591A CN201610052934.9A CN201610052934A CN105541591A CN 105541591 A CN105541591 A CN 105541591A CN 201610052934 A CN201610052934 A CN 201610052934A CN 105541591 A CN105541591 A CN 105541591A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenyl
acetone
hydroxyl
preparation
allyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610052934.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105541591B (zh
Inventor
胡艾希
林定
易阳杰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hunan University
Original Assignee
Hunan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hunan University filed Critical Hunan University
Priority to CN201610052934.9A priority Critical patent/CN105541591B/zh
Publication of CN105541591A publication Critical patent/CN105541591A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105541591B publication Critical patent/CN105541591B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
    • C07C49/835—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups having unsaturation outside an aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • C07C45/36—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in compounds containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

本发明公开了结构式Ⅰ所示的1-(4-羟基-3-芳基苯基)-2-丙酮及其制备方法和药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。

Description

1-（4-羟基-3-芳基苯基）-2-丙酮及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一类新化合物的制备与应用；具体是1-(4-羟基-3-芳基苯基)-2-丙酮的制备与作为流感病毒神经氨酸酶抑制剂的应用。
背景技术
和厚朴酚(Honokiol)是厚朴的主要活性成分之一。近年来随着医学研究的不断深入，人们发现和厚朴酚及其衍生物具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤、抗焦虑、抗流感等广泛的作用。
和厚朴酚对大肠杆菌、链球菌和金黄色葡萄球菌具有较强的抑制作用，其IC50均小于10μg/mL[成都大学学报，2003，22(2)：18-20]。Chiang等[EurJPharmacol，2009，610：119-127]研究发现和厚朴酚可通过下调COX-2诱导型NO合成酶基因的表达和NF-κB调控的前炎症因子来抑制炎症；Amblard等[BioorgMedChem,2007，17(16)：4428-4431]证明了和厚朴酚具有较强的抗病毒效果，其在PBM细胞中，抗HIV活性的EC50为3.3μmol/L；Luo等[BioorgMedChemLett，2009，19(9)：4702-4705]研究了和厚朴酚对肿瘤细胞K562、SPC-A1、A549、A2780和A2780/cis的抑制活性，其IC50分别为21.1、36.1、35.0、30.5和41.2μmol/L；Kuribara等[PlantaMed，2001，67(8)：709-713]在研究厚朴的抗焦虑作用时，证明和厚朴酚是产生抗焦虑作用的主要成分。Ulrike等[J.Nat.Prod，2014，77，563-570]采用化学发光法测得其对PR/8/34和B/55/08两种病毒毒株的IC50分别为3.01μmol/L和1.39μmol/L。
Lin等[WorldJGastroenterol，2004，10(23)：3459-3463]描述了一类和厚朴酚衍生物的合成，发现和厚朴酚的4’-羟基被甲基化后对肺癌细胞A549有较高的抑制活性。Kong等[BioorgMedChemLett，2005，15：163-166]合成了和厚朴酚类似物并探讨了构效关系，证明至少保留一个酚羟基才会显示细胞毒性。Kuo等[Phytochemistry，2013，85：153-160]从厚朴中分离得到5种和厚朴酚类似物，发现它们有相当或更好的抗炎活性。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供一类1-(4-羟基-3-芳基苯基)-2-丙酮、其制备方法、药物组合物和用途。
为解决本发明的技术问题，本发明提供如下技术方案：
本发明技术方案的第一方面是提供了一类化学结构式Ⅰ所示的1-(4-羟基-3-芳基苯基)-2-丙酮：
Ar选自：3-烯丙基-4-羟基苯基、3-烯丙基-4-甲氧基苯基、3-烯丙基-4-乙氧基苯基或2-甲基苯并呋喃-5-基。
进一步的，优选的化合物选自：1-[4-羟基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮和1-[4-羟基-3-(3-烯丙基-4-羟基苯基)苯基]-2-丙酮。
本发明技术方案的第二方面是提供了第一方面所述1-(4-羟基-3-芳基苯基)-2-丙酮的制备方法，其特征在于它的制备反应如下：
Ar选自：3-烯丙基-4-羟基苯基、3-烯丙基-4-甲氧基苯基、3-烯丙基-4-乙氧基苯基或2-甲基苯并呋喃-5-基。
本发明技术方案的第二方面是还提供了第一方面所述1-(4-羟基-3-芳基苯基)-2-丙酮的制备方法，其中1-[4-羟基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮的制备反应如下：
本发明技术方案的第三方面是提供含有第一方面所述化合物的药物组合物，该药物组合物含有治疗有效量的本发明的1-(4-羟基-3-芳基苯基)-2-丙酮，以及任选的含有药用载体。其中所述的药用载体指药学领域常用的药用载体；该药物组合物可根据本领域公知的方法制备。可通过将本发明化合物与一种或多种药学上可接受的固体或液体赋形剂和/或辅剂组合，制成适于人或动物使用的任何剂型。本发明化合物在其药物组合物中的含量通常为0.1％～95％重量百分比。
本发明化合物或含有它的药物组合物可以单位剂量形式给药，给药途径可为肠道或非肠道，如口服、静脉注射、肌肉注射、皮下注射、鼻腔、口腔粘膜、眼、肺和呼吸道、皮肤、阴道、直肠等。
给药剂型可以是液体剂型、固体剂型或半固体剂型。液体剂型可以是溶液剂(包括真溶液和胶体溶液)、乳剂(包括o/w型、w/o型和复乳)、混悬剂、注射剂(包括水针剂、粉针剂和输液)、滴眼剂、滴鼻剂、洗剂和搽剂等；固体剂型可以是片剂(包括普通片、肠溶片、含片、分散片、咀嚼片、泡腾片、口腔崩解片)、胶囊剂(包括硬胶囊、软胶囊、肠溶胶囊)、颗粒剂、散剂、微丸、滴丸、栓剂、膜剂、贴片、气(粉)雾剂、喷雾剂等；半固体剂型可以是软膏剂、凝胶剂、糊剂等。
本发明化合物可以制成普通制剂、也制成是缓释制剂、控释制剂、靶向制剂及各种微粒给药系统。
为了将本发明化合物制成片剂，可以广泛使用本领域公知的各种赋形剂，包括稀释剂、黏合剂、润湿剂、崩解剂、润滑剂、助流剂。稀释剂可以是淀粉、糊精、蔗糖、葡萄糖、乳糖、甘露醇、山梨醇、木糖醇、微晶纤维素、硫酸钙、磷酸氢钙、碳酸钙等；湿润剂可以是水、乙醇、异丙醇等；粘合剂可以是淀粉浆、糊精、糖浆、蜂蜜、葡萄糖溶液、微晶纤维素、阿拉伯胶浆、明胶浆、羧甲基纤维素钠、甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、乙基纤维素、丙烯酸树脂、卡波姆、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙二醇等；崩解剂可以是干淀粉、微晶纤维素、低取代羟丙基纤维素、交联聚乙烯吡咯烷酮、交联羧甲基纤维素钠、羧甲基淀粉钠、碳酸氢钠与枸橼酸、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、十二烷基磺酸钠等；润滑剂和助流剂可以是滑石粉、二氧化硅、硬脂酸盐、酒石酸、液体石蜡、聚乙二醇等。
还可以将片剂进一步制成包衣片，例如糖包衣片、薄膜包衣片、肠溶包衣片，或双层片和多层片。
为了将给药单元制成胶囊剂，可以将有效成分本发明化合物与稀释剂、助流剂混合，将混合物直接置于硬胶囊或软胶囊中。也可将有效成分本发明化合物先与稀释剂、黏合剂、崩解剂制成颗粒或微丸，再置于硬胶囊或软胶囊中。用于制备本发明化合物片剂的各稀释剂、黏合剂、润湿剂、崩解剂、助流剂品种也可用于制备本发明化合物的胶囊剂。
为将本发明化合物制成注射剂，可以用水、乙醇、异丙醇、丙二醇或它们的混合物作溶剂并加入适量本领域常用的增溶剂、助溶剂、pH调剂剂、渗透压调节剂。增溶剂或助溶剂可以是泊洛沙姆、卵磷脂、羟丙基-β-环糊精等；pH调剂剂可以是磷酸盐、醋酸盐、盐酸、氢氧化钠等；渗透压调节剂可以是氯化钠、甘露醇、葡萄糖、磷酸盐、醋酸盐等。如制备冻干粉针剂，还可加入甘露醇、葡萄糖等作为支撑剂。
此外，如需要，也可以向药物制剂中添加着色剂、防腐剂、香料、矫味剂或其它添加剂。
为达到用药目的，增强治疗效果，本发明的药物或药物组合物可用任何公知的给药方法给药。
本发明技术方案的第四方面是提供本发明第一方面所述1-(4-羟基-3-芳基苯基)-2-丙酮以及第三方面所述药物组合物在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂方面的应用。
有益技术效果：
本发明的1-(4-羟基-3-芳基苯基)-2-丙酮是一类新结构类型的具有流感病毒神经氨酸酶抑制活性的化合物。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
1-[4-羟基-3-(3-烯丙基-4-羟基苯基)苯基]-2-丙酮的制备
(1)3',5-二烯丙基-2,4'-二苯甲酰氧基联苯的制备
20mmol和厚朴酚、60mmol三乙胺、2mmolDMAP和40ml二氯甲烷，冰浴下滴加44mmol苯甲酰氯，1h滴毕，室温搅拌0.5h；加入40ml水，分液，有机层用2×20ml水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压蒸馏，得黄棕色油状液体3',5-二烯丙基-2,4'-二苯甲酰氧基联苯，收率98.4％。
(2)1-(3'-烯丙基-4',6-二苯甲酰氧基-[1,1'-联苯]-3-基)-2-丙酮的制备
在高压反应釜中加入5mmol3',5-二烯丙基-2,4'-二苯甲酰氧基联苯、0.3mmolPdCl2和30mlDMA/H2O(6:1)，通10atmO2，80℃反应6h，100ml水稀释，3×30ml乙酸乙酯萃取，无水Na2SO4干燥，减压蒸馏回收溶剂；粗品经柱层析提纯，得黄色油状液体1-(3'-烯丙基-4',6-二苯甲酰氧基-[1,1'-联苯]-3-基)-2-丙酮，收率30.6％。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ：8.18(d，J＝7.9Hz，2H)，8.05(d，J＝7.9Hz，2H)，7.66～7.57(m，2H)，7.53～7.44(m，5H)，7.41～7.32(m，3H)，7.27(s，1H)，7.17(d，J＝8.1Hz，1H)，5.77～5.67(m，1H，CH)，4.94～4.82(m，2H，＝CH2)，3.79(s，2H，COCH2)，3.27(d，J＝6.6Hz，2H，CH2)，2.24(s，3H，CH3)。
(3)1-[4-羟基-3-(3-烯丙基-4-羟基苯基)苯基]-2-丙酮的制备
2mmol1-(3'-烯丙基-4',6-二苯甲酰氧基-[1,1'-联苯]-3-基)-2-丙酮和3ml乙醇，加入3ml10％NaOH溶液，回流反应1h，稀盐酸酸化，3×10ml二氯甲烷萃取，无水Na2SO4干燥，减压蒸馏回收溶剂；粗品经柱层析提纯，得黄色油状液体1-[4-羟基-3-(3-烯丙基-4-羟基苯基)苯基]-2-丙酮，收率69.1％；1HNMR(400MHz，CDCl3)δ7.22～7.16(m，2H)，7.08～7.02(m，2H)，6.96～6.86(m，2H)，6.02(m，CH)，5.54(br，1H，OH)，5.31(br，1H，OH)，5.23～5.14(m，2H，＝CH2)，3.66(s，2H，COCH2)，3.45(d，J＝6.4Hz，2H，CH2)，2.19(s，3H，CH3)。
实施例2
1-[4-羟基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮的制备
(1)4-烯丙基-2-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯酚的制备
在高压反应釜中加入10mmol和厚朴酚、0.2mmolPdCl2、2.0mmolNaOAc和56mlDMA/H2O(6:1)，通8atmO2，60℃反应16h，加100ml水，3×30ml乙酸乙酯萃取，无水Na2SO4干燥，减压蒸馏回收溶剂；粗品经柱层析提纯，得黄色油状液体4-烯丙基-2-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯酚，收率86.0％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ：7.53(d，J＝1.5Hz，1H，苯并呋喃环4-H)，7.50(d，J＝8.4Hz，1H，苯并呋喃环7-H)，7.26(dd，J＝8.4，1.5Hz，1H，苯并呋喃环6-H)，7.10～7.07(m，2H，C6H33,5-H)，6.94(d，J＝8.8Hz，1H，C6H36-H)，6.41(s，1H，苯并呋喃环3-H)，5.98(ddt，J＝16.9，10.0，6.7Hz，1H，＝CH)，5.21(s，1H，OH)，5.13～5.03(m，2H，＝CH2)，3.36(d，J＝6.7Hz，2H，CH2)，2.49(s，3H，CH3)。
(2)1-[4-羟基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮的制备
在高压反应釜中加入10mmol4-烯丙基-2-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯酚、0.15mmolPdCl2和40mlDMA/H2O(4:1)，通8atmO2，60℃反应10h，加100ml水，3×30ml乙酸乙酯萃取，无水Na2SO4干燥，减压蒸馏回收溶剂；粗品经柱层析提纯，得白色固体1-[4-羟基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮，收率63.9％；熔点118～121℃。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ：7.52(d，J＝1.6Hz，1H，苯并呋喃环4-H)，7.49(d，J＝8.4Hz，1H，苯并呋喃环7-H)，7.25(dd，J＝8.4，1.8Hz，1H，苯并呋喃环6-H)，7.10～7.07(m，2H，C6H33,5-H)，6.97(d，J＝7.8Hz，1H，C6H36-H)，6.41(s，1H，苯并呋喃环3-H)，5.35(br，1H，OH)，3.66(s，2H，CH2)，2.49(s，3H，苯并呋喃环2-CH3)，2.18(s，3H，CH3)。
实施例3
1-[4-羟基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮的制备
在高压反应釜中加入10mmol和厚朴酚、0.2mmolPdCl2、2.0mmolNaOAc和56mlDMA/H2O(6:1)，通8atmO2，60℃反应16h；冷却后，加10mmol三氟乙酸和0.15mmolPdCl2，通8atmO2，60℃继续反应5h，加100ml水稀释，3×30ml乙酸乙酯萃取，无水Na2SO4干燥，减压蒸馏回收溶剂；粗品经柱层析提纯，得1-[4-羟基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮，收率61.1％。
实施例4
1-(4-羟基-3-芳基苯基)-2-丙酮的抗流感病毒神经氨酸酶活性
1.实验原理
化合物MUNANA是神经氨酸酶的特异性底物，在神经氨酸酶作用下产生的代谢产物在360nm照射激发下，可以产生450nm荧光，荧光强度的变化可以灵敏地反应神经氨酸酶活性。酶都来自A/PR/8/34(H1N1)病毒毒株。
2.实验方法
在酶反应体系中，一定浓度样品与流感病毒神NA悬浮于反应缓冲液中(pH6.5)，加入荧光底物MUNANA启动反应体系，37℃孵育40分钟后，加反应终止液终止反应。在激发波长360nm和发射波长为450nm的参数条件下，测定荧光强度值。反应体系的荧光强度可以反映酶的活性。根据荧光强度的减少量可以计算化合物对NA活性的抑制率。
3.检测样品：实施例化合物。
4.活性结果
在反应系统中检测浓度40.0μg/mL时，和厚朴酚、1-[4-羟基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮和1-[4-羟基-3-(3-烯丙基-4-羟基苯基)苯基]-2-丙酮对神经氨酸酶的抑制率分别为4.37％、22.15％和30.32％。
结果显示：1-[4-羟基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮和1-[4-羟基-3-(3-烯丙基-4-羟基苯基)苯基]-2-丙酮对神经氨酸酶的抑制活性远大于和厚朴酚。
1-(4-羟基-3-芳基苯基)-2-丙酮对神经氨酸酶具有较好的抑制活性，且抑制活性优于和厚朴酚，可应用于制备神经氨酸酶抑制剂。

Claims (5)

1.一类化学结构式Ⅰ所示的1-(4-羟基-3-芳基苯基)-2-丙酮：
Ar选自：3-烯丙基-4-羟基苯基、3-烯丙基-4-甲氧基苯基、3-烯丙基-4-乙氧基苯基或2-甲基苯并呋喃-5-基。
2.权利要求1所述的1-(4-羟基-3-芳基苯基)-2-丙酮，其特征在于，所述的化合物选自：
1-[4-羟基-3-(3-烯丙基-4-羟基苯基)苯基]-2-丙酮或
1-[4-羟基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮。
3.权利要求1所述的1-(4-羟基-3-芳基苯基)-2-丙酮的制备方法，其特征在于它的制备反应如下：
式中，Ar如权利要求1所述。
4.权利要求2所述的1-[4-羟基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮的制备方法，其特征在于它的制备反应如下：
5.权利要求1～2中任一项所述的1-(4-羟基-3-芳基苯基)-2-丙酮在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。
CN201610052934.9A 2016-01-27 2016-01-27 1‑（4‑羟基‑3‑芳基苯基）‑2‑丙酮及其制备方法与应用 Expired - Fee Related CN105541591B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610052934.9A CN105541591B (zh) 2016-01-27 2016-01-27 1‑（4‑羟基‑3‑芳基苯基）‑2‑丙酮及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610052934.9A CN105541591B (zh) 2016-01-27 2016-01-27 1‑（4‑羟基‑3‑芳基苯基）‑2‑丙酮及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105541591A true CN105541591A (zh) 2016-05-04
CN105541591B CN105541591B (zh) 2017-07-21

Family

ID=55821211

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610052934.9A Expired - Fee Related CN105541591B (zh) 2016-01-27 2016-01-27 1‑（4‑羟基‑3‑芳基苯基）‑2‑丙酮及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105541591B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108272786A (zh) * 2018-04-17 2018-07-13 南华大学 1-[3-(苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮苯甲酰腙的医药用途
CN110950825A (zh) * 2018-09-27 2020-04-03 湖南大学 6-(哌嗪甲基)-2-(苯并呋喃-5-基)苯酚及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101223120A (zh) * 2005-02-23 2008-07-16 杰克·L·阿比瑟 用于治疗增殖障碍的和厚朴酚衍生物
CN103127040A (zh) * 2011-11-29 2013-06-05 天津市国际生物医药联合研究院 厚朴提取物在制备治疗和预防艾滋病的药物中应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101223120A (zh) * 2005-02-23 2008-07-16 杰克·L·阿比瑟 用于治疗增殖障碍的和厚朴酚衍生物
CN103127040A (zh) * 2011-11-29 2013-06-05 天津市国际生物医药联合研究院 厚朴提取物在制备治疗和预防艾滋病的药物中应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MARKETA BERNASKOVA,ANGELA SCHOEFFMANN: "nitrogenated honokiol derivatives allosterically modulate GABAa recptors and act as strong partial agonists", 《BIOORGANIC&MEDICINAL CHEMISTRY》 *
WEN-LUNG KUO;CHING-YI CHUNG: "BIPHENYL-TYPE NEOLIGNANS FROM MAGNOLIA OFFICINALIS AND THEIR ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITIES", 《PHYTOCHEMISTRY》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108272786A (zh) * 2018-04-17 2018-07-13 南华大学 1-[3-(苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮苯甲酰腙的医药用途
CN108272786B (zh) * 2018-04-17 2022-05-27 南华大学 1-[3-(苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮苯甲酰腙的医药用途
CN110950825A (zh) * 2018-09-27 2020-04-03 湖南大学 6-(哌嗪甲基)-2-(苯并呋喃-5-基)苯酚及其应用
CN110950825B (zh) * 2018-09-27 2023-01-03 湖南大学 6-(哌嗪甲基)-2-(苯并呋喃-5-基)苯酚及其作为抗癌药物的应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN105541591B (zh) 2017-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105777664B (zh) 2‑(2‑苄亚肼基)噻唑‑5‑羧酸酯及其制备方法与医药用途
CN105622558B (zh) 含苯并呋喃环的酰腙衍生物及其制备方法与应用
CN105541591A (zh) 1-（4-羟基-3-芳基苯基）-2-丙酮及其制备方法与应用
CN105693665A (zh) 含苯并呋喃环的芳甲酰腙衍生物及其制备方法与医药用途
CN108503604A (zh) (4-烷基-5-酰基-2-噻唑)腙衍生物及其医药用途
TWI580670B (zh) 作爲鱗狀癌及肝癌抑制劑的類化合物及其用途
CN107987033A (zh) 香草醛及其异构体在制备na抑制剂中的应用
CN104211661A (zh) 查尔酮类化合物及其制法和药物用途
CN102992988B (zh) 一种取代间苯三酚衍生物及其应用
CN105541859B (zh) 二氢呋喃并色满酮衍生物及其制备方法与医药用途
US9833434B2 (en) Methods of treating skin conditions using cyclolignan compounds
CN102952151B (zh) 3位双β‑咔啉碱类化合物、其制法和其药物组合物与用途
CN104945455A (zh) 香豆素苷类化合物、其制法和药物组合物与用途
CN103936577A (zh) E-3,4-二羟苯乙烯基酮类化合物的制备方法及其作为神经保护药物的应用
KR102352728B1 (ko) 트리글리세라이드, 총 콜레스테롤, 및 저밀도 지단백질의 혈중농도를 감소시키는 방법
CN110229081A (zh) 2,4-二硝基苯腙衍生物及其制备方法与应用
CN105669589A (zh) 2-(5-酰基噻唑-2-亚氨基)-4-噻唑啉酮及其制备方法与应用
CN111100074B (zh) 哒嗪腙衍生物及其制备方法与应用
CN101074222A (zh) 3－取代香豆素化合物、其制法和其药物组合物与用途
CN110183349B (zh) 乙二酰腙衍生物及其制备方法与应用
CN107141267B (zh) N-(5-酰基噻唑-2-基)酰胺及其制备方法与应用
CN109053606B (zh) 4-(4-羟基苯基亚甲氨基)-1,2,4-三唑-5-硫酮及其应用
CN107118176B (zh) N-（5-苄基噻唑-2-基）吗啉基酰胺及其医药用途
CN101397315B (zh) 香豆素苷类化合物、其制法和其药物组合物与用途
CN109293644A (zh) 6-甲基烟酸甲酯在制备na抑制剂中的应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20170721

Termination date: 20210127

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee