CN105541527A - 一种醇脱氢制醛酮的光化学氧化方法 - Google Patents

一种醇脱氢制醛酮的光化学氧化方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于光化学有机合成领域，特别涉及一种醇脱氢制醛酮的光化学氧化方法，包括：在光和光催化剂的存在下，醇在溶剂中经历脱氢反应得到醛或酮。本发明的利用光催化选择性醇脱氢合成醛酮的方法是溶解在惰性有机溶剂中的醇在紫外光或可见光的诱导下，在光催化剂的作用下，醇被脱去两个氢生成醛酮，通过控制反应时间，可得到较高产率的脱氢产物醛酮。反应后得到高选择性的醛酮类化合物和氢气，选择性最高可达99％以上。

Description

一种醇脱氢制醛酮的光化学氧化方法
技术领域
本发明属于光化学有机合成技术领域，特别涉及一种醇化合物脱氢制醛酮的光化学氧化方法。
背景技术
在工业上，醛酮类化合物被广泛应用在食品，制药，香料，杀虫剂及除草剂上的重要的化学中间体。其常规制备方法是用当量氧化及氧化醇得到的。但是，这些当量氧化剂由于含有高价铬，有机硫，有机碘试剂，通常会造成环境污染，同时生产成本也比较昂贵。因此，发展催化绿色的醇制备醛酮的方法迫切需要。
近年来，TiO2半导体光催化的研究取得了很大进展，利用紫外光照射，TiO2半导体能够产生空穴和电子，分别可用到氧化和还原反应，同时生成的羟基自由基可以无选择地氧化几乎所有的有机物为CO2和H2O，因此被广泛应用于消除水中污染物方面。但是由于羟基自由基的的强氧化性，加上氧气的共同作用，使的水相中的TiO2半导体光催化体系会直接导致有机物的深度氧化，因此TiO2光催化的有机物选择性氧化应用还很少。
长链脂肪醇的脱氢氧化方法一直受到人们关注，已有的研究认为，无论是二氧化钛还是负载金属二氧化钛都不能氧化长链脂肪醇，这主要是因为长链脂肪醇是高度亲脂的，而二氧化钛是高度亲水的，所以二氧化钛不能与长链脂肪醇发生作用，所以难以发生反应。
本发明将催化剂从TiO2扩展到载金属二氧化钛，实现了一种有效的将脂肪醇氧化成醛酮并同时得到氢气的方法，不仅实现了脂肪醇，特别是长链脂肪醇的转化，同时原子经济性大大提高，获得较高的选择性和产率，并得到了绿色清洁燃料氢气。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备醛酮的方法，包括：
在光和光催化剂的存在下，醇在溶剂中经历脱氢反应得到醛或酮。
根据本发明，优选地，
所述光催化剂可以选自载铂二氧化钛，载钯二氧化钛，载金二氧化钛，载铜二氧化钛等半导体光催化剂中的一种或多种。
所述的光可以是紫外光、可见光或者太阳光中的一种或多种，光源可以采用300瓦的氙灯。
所述反应可以在透明反应器，例如密闭的透明反应器中进行；优选地，所述反应在惰性气氛(如氮气、氦气、氩气)中进行；
在反应器中惰性气氛的压力可以是约0.01MPa；
所述反应的反应时间可以是10分钟～24小时，例如0.5～12小时，如1、2、3、4、5、6、7、8小时；反应温度可以是10～50℃，例如25℃。
所述溶剂可以是惰性有机溶剂，其可选自在反应条件下呈惰性，特别是不与原料和产品发生化学反应的任何有机溶剂，包括例如选自下列的一种或多种的混合物：酯，例如乙酸乙酯或者乙酸丁酯；碳氢化合物，例如苯、甲苯、二甲苯、己烷和环己烷；卤代烃，例如二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷和氯苯；或者其它的溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、乙腈或者吡啶；
光催化剂与醇的摩尔比可以为1:1至1:10，例如1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8或1:9；
所述光催化剂在反应体系中的浓度可以为0.1-20g/L，例如5-15g/L，如10g/L；
所述的醇是分子结构中具有醇羟基键的有机分子，其可以为无取代或被一个或多个惰性基团如烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷基氧基、环烷基氧基、杂环烷基氧基、芳基氧基、杂芳基氧基取代的脂肪醇、芳香醇或其混合物，例如可以是1-己醇、2-甲基-1-戊醇、3-苯基-1-丁醇、N-叔丁氧羰基-苯丙胺醇或其中两种或更多种的混合物；
所述的醇优选无取代或被一个或多个惰性基团如烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷基氧基、环烷基氧基、杂环烷基氧基、芳基氧基、杂芳基氧基取代的长链脂肪醇。
所述长链脂肪醇意指含有4个以上碳原子(如4、5、6、7、8、9、10、11、12个碳原子以上)碳链的脂肪醇。
所得到的产物醛或酮可以为无取代或被一个或多个惰性基团如烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷基氧基、环烷基氧基、杂环烷基氧基、芳基氧基、杂芳基氧基取代的脂肪醛、脂肪酮或芳香醛、芳香酮或其混合物，例如可以是1-己醛、2-甲基-1-戊醛、3-苯基-1-丁醛、N-叔丁氧羰基-苯丙胺醛或其中两种或更多种的混合物。
所述的醛或酮优选无取代或被一个或多个惰性基团如烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷基氧基、环烷基氧基、杂环烷基氧基、芳基氧基、杂芳基氧基取代的长链脂肪醛或脂肪酮。
所述长链脂肪醛或酮意指含有4个以上碳原子(如5、6、7、8、9、10、11、12个以上碳原子)碳链的脂肪醛或酮。
根据本发明，所述醇在反应体系中的浓度是0.01-10mmol/L，例如0.5mmol/L、2mmol/L、5mmol/L、10mmol/L。
根据本发明，脱氢反应得到醛或酮的同时，还产生氢气。
根据本发明的实施方案，可先将醇溶解在惰性有机溶剂后和光催化剂加入到透明容器中构成反应体系，向透明容器中通入惰性气体，在搅拌的状态下用光源照射透明容器中的反应体系进行反应，反应完成后得到产物醛或酮。
术语解释和定义
术语“烷基”应理解为优选表示具有1～40个碳原子的直连或支链饱和一价烃基，例如C1-6烷基。“C1-6烷基”应理解为优选表示具有1、2、3、4、5或6个碳原子的直连或支链饱和一价烃基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、2-甲基丁基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、1,1-二甲基丙基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基或1,2-二甲基丁基或它们的异构体。特别地，所述基团具有1、2、3或4个碳原子(“C1-4烷基”)，例如甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基，更特别地，所述基团具有1、2或3个碳原子(“C1-3烷基”)，例如甲基、乙基、正丙基或异丙基。
术语“环烷基”应理解为表示饱和的一价单环或双环烃环，其具有例如3～20个碳原子，优选“C3-10环烷基”。术语“C3-10环烷基”应理解为表示饱和的一价单环或双环烃环，其具有3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子。所述C3-10环烷基可以是单环烃基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基或环癸基，或者是双环烃基如十氢化萘环。
术语“杂环烷基”意指饱和的一价单环或双环烃环，其优选包含1-5个独立选自N、O和S的杂原子，优选“3-10元杂环烷基”。术语“3-10元杂环烷基”意指饱和的一价单环或双环烃环，其包含1-5个，优选1-3个选自N、O和S的杂原子。所述杂环烷基可以通过所述碳原子中的任一个或氮原子(如果存在的话)与分子的其余部分连接。特别地，所述杂环烷基可以包括但不限于：4元环，如氮杂环丁烷基、氧杂环丁烷基；5元环，如四氢呋喃基、二氧杂环戊烯基、吡咯烷基、咪唑烷基、吡唑烷基、吡咯啉基；或6元环，如四氢吡喃基、哌啶基、吗啉基、二噻烷基、硫吗啉基、哌嗪基或三噻烷基；或7元环，如二氮杂环庚烷基环。任选地，所述杂环烷基可以是苯并稠合的。所述杂环基可以是双环的，例如但不限于5,5元环，如六氢环戊并[c]吡咯-2(1H)-基环，或者5,6元双环，如六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-2(1H)-基环。所述含氮原子环可以是部分不饱和的，即它可以包含一个或多个双键，例如但不限于2,5-二氢-1H-吡咯基、4H-[1,3,4]噻二嗪基、4,5-二氢噁唑基或4H-[1,4]噻嗪基环，或者，它可以是苯并稠合的，例如但不限于二氢异喹啉基环。
术语“芳基”应理解为优选表示具有6～20个碳原子的一价芳香性或部分芳香性的单环、双环或三环烃环，优选“C6-14芳基”。术语“C6-14芳基”应理解为优选表示具有6、7、8、9、10、11、12、13或14个碳原子的一价芳香性或部分芳香性的单环、双环或三环烃环(“C6-14芳基”)，特别是具有6个碳原子的环(“C6芳基”)，例如苯基；或联苯基，或者是具有9个碳原子的环(“C9芳基”)，例如茚满基或茚基，或者是具有10个碳原子的环(“C10芳基”)，例如四氢化萘基、二氢萘基或萘基，或者是具有13个碳原子的环(“C13芳基”)，例如芴基，或者是具有14个碳原子的环(“C14芳基”)，例如蒽基。
术语“杂芳基”应理解为包括这样的一价单环、双环或三环芳族环系，其具有优选5～20个环原子且优选包含1-5个独立选自N、O和S的杂原子，例如“5-14元杂芳基”。术语“5-14元杂芳基”应理解为包括这样的一价单环、双环或三环芳族环系，其具有5、6、7、8、9、10、11、12、13或14个环原子，特别是5或6或9或10个碳原子，且其包含1-5个，优选1-3各独立选自N、O和S的杂原子并且，另外在每一种情况下可为苯并稠合的。特别地，杂芳基选自噻吩基、呋喃基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、三唑基、噻二唑基、噻-4H-吡唑基等以及它们的苯并衍生物，例如苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、吲唑基、吲哚基、异吲哚基等；或吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基等，以及它们的苯并衍生物，例如喹啉基、喹唑啉基、异喹啉基等；或吖辛因基、吲嗪基、嘌呤基等以及它们的苯并衍生物；或噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等。
有益效果
本发明的利用光催化选择性醇脱氢合成醛酮的方法是溶解在惰性有机溶剂中的醇在紫外光或可见光的诱导下，在光催化剂的作用下，醇被脱去两个氢生成醛酮，通过控制反应时间，可得到较高产率的脱氢产物醛酮。反应后得到高选择性的醛酮类化合物和氢气，选择性最高可达99％以上。
具体实施方式
以下通过示例性的具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。但不应将这些实施例解释为对本发明保护范围的限制。凡基于本发明上述内容所实现的技术均涵盖在本发明旨在保护的范围内。
除非另有说明，所记载的原料及试剂均为市售产品。
实施例1
将载铂二氧化钛和1-己醇按1：1的摩尔比(0.02mmol:0.02mmol)例加入到盛有乙腈的控温透明反应瓶中并控温25℃，以使载铂二氧化钛在反应体系中的浓度为10g/L，1-己醇在反应体系中的浓度为0.5mmol/L，密闭封口，通入惰性气体，并使控温透明反应瓶中的惰性气体气压力为0.01MPa，控制温度为25℃搅拌半小时使1-己醇吸附达到平衡，然后用300瓦的氙灯照射控温透明反应瓶并保持温度25℃，照射1个小时后停止反应，反应产物主要是1-己醛，选择性为73％，产率为74％。
实施例2
将载钯二氧化钛和2-甲基-1-戊醇按1:2(0.01mmol:0.02mmol)的摩尔比例加入到盛有三氟甲苯的控温透明反应瓶中并控温25℃，以使载钯二氧化钛在反应体系中的浓度为1g/L，2-甲基-1-戊醇在反应体系中的浓度为2mmol/L，密闭封口，通入惰性气体，并使控温透明反应瓶中的惰气压力为0.01MPa，控制温度为25℃并搅拌半小时使2-甲基-1-丙醇吸附达到平衡，然后用300瓦的氙灯照射控温透明反应瓶并保持温度25℃，照射1个小时后停止反应，反应产物主要是，2-甲基-1-戊醛选择性为85％，产率为90％。
实施例3
将载金二氧化钛和3-苯基-1-丁醇按1:10(0.002mmol:0.02mmol)的摩尔比例加入到盛有DMF的控温透明反应瓶中，以使载金二氧化钛在反应体系中的浓度为2g/L，3-苯基-1-丁醇在反应体系中的浓度为5mmol/L，密闭封口，通入惰性气体，并使控温透明反应瓶中的惰性气体压力为0.01MPa，控制温度为25℃并搅拌半小时使3-苯基-1-丁醇吸附达到平衡，然后用太阳光照射控温透明反应瓶并保持温度25℃，照射3个小时后停止反应，反应产物主要是3-苯基-1-丁醛，选择性为99％，产率为92％。
实施例4
将载铜二氧化钛和N-叔丁氧羰基-苯丙胺醇按1：5(0.004mmol:0.02mmol)的摩尔比例加入到盛有DMSO的控温透明反应瓶中，以使载铜二氧化钛在反应体系中的浓度为0.5g/L，N-叔丁氧羰基-苯丙胺醇在反应体系中的浓度为10mmol/L，密闭封口，通入惰性气体，并使控温透明反应瓶中的惰性气体气压力为0.01MPa，控制温度为25℃搅拌半小时使N-叔丁氧羰基-苯丙胺醇吸附达到平衡，然后用300瓦的氙灯照射控温透明反应瓶并保持温度25℃，照射1个小时后停止反应，反应产物主要是N-叔丁氧羰基-苯丙胺醛，选择性为99％，产率为88％。

Claims (10)

1.一种制备醛酮的方法，包括在光和光催化剂的存在下，醇在溶剂(优选惰性溶剂)中经历脱氢反应得到醛或酮。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述的醇在反应体系中的浓度是0.01-10mmol/L，例如0.5mmol/L、2mmol/L、5mmol/L、10mmol/L。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征是：所述的醇是分子结构中具有醇羟基键的有机分子，其可以为脂肪醇、芳香醇或其混合物，例如可以是1-己醇、2-甲基-1-戊醇、3-苯基-1-丁醇、N-叔丁氧羰基-苯丙胺醇或其中两种或更多种的混合物。
4.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其中所述光催化剂选自载铂二氧化钛，载钯二氧化钛，载金二氧化钛，载铜二氧化钛等半导体光催化剂中的一种或多种。
5.根据权利要求1-4任一项所述的方法，其中所述的光催化剂在反应体系中的浓度为0.1g/L-20g/L，例如5-15g/L，如10g/L。
6.根据权利要求1-5任一项所述的方法，其中所述的光是紫外光、可见光或者太阳光中的一种或多种。
7.根据权利要求1-6任一项所述的方法，其中所述反应可以在透明反应器，例如密闭的透明反应器中进行；优选地，所述反应在惰性气氛(如氮气、氦气、氩气)中进行。
8.根据权利要求1-7任一项所述的方法，其中所述反应的反应时间是10分钟～24小时，例如0.5～12小时，如1、2、3、4、5、6、7、8小时；反应温度是10～50℃，例如25℃。
9.根据权利要求1-8任一项所述的方法，其中光催化剂与醛的摩尔比可以为1:1至1:10，例如例如1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8或1:9。
10.根据权利要求1-9任一项所述的方法，其中所述溶剂选自下列的一种或多种的混合物：酯，例如乙酸乙酯或者乙酸丁酯；碳氢化合物，例如苯、甲苯、二甲苯、己烷和环己烷；卤代烃，例如二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷和氯苯；或者其它的溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、乙腈或者吡啶。
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