CN105524003A - 4-(4-(4-(4h-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4h-1,2,4-三唑单晶及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑单晶及其制备方法，它是采用4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑溶解在甲醇中常温挥发得到的。本发明进一步公开了4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑单晶在制备作为发光材料中间体方面的应用，该化合物的激发波长<i>λ</i>ex=330nm，发射波长<i>λ</i>em=550nm。

Description

4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑单晶及应用
本发明得到国家自然科学基金面上项目(21471113)、天津市教委面上项目(20140506)和天津师范大学中青年教师学术创新推进计划项目(52XC1401)的资助。
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑单晶的制备方法及应用。
背景技术
1,2,4-三唑及其衍生物兼有吡唑和咪唑的配位特点，是配位能力较强的桥连配体，目前已合成并表征了大量的单核、多核和多维化合物。这些配体能够以1,2位上的氮原子与金属离子配位形成N1,N2-桥连模式，对于4位未取代的1,2,4-三唑衍生物能通过2,4位上的氮原子形成N2,N4-桥连模式，这种N2,N4-桥连模式同金属酶中咪唑的N1,N3-桥连模式类似。对于三唑类化合物的特殊用途还表现在分子器件化的设计上，合成具有不同维数的金属配合物乃是完成器件化至关重要的一步。迄今为止，尚未查到4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑单晶结构。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑单晶及其制备方法。
为此本发明人提供了如下的技术方案：
4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑化合物具有如下的结构：
4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑单晶，其特征在于该单晶结构采用APEXIICCDareadetector，使用经过石墨单色化的Mokα射线(λ=0.71073?)为入射辐射，以ω-2θ扫描方式收集衍射点，经过最小二乘法修正得到晶胞参数，从差值Fourier电子密度图利用SHELXL-97直接法解得单晶数据：
本发明所述4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑单晶的制备方法，其特征在于将4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑化合物溶于甲醇溶剂中，采用常温挥发法得到棒状晶体。
本发明进一步公开了4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑单晶在制备作为发光材料中间体方面的应用，该化合物的激发波长λex=330nm，发射波长λem=550nm。所述的制备发光材料中间体指的是：化合物与Cd(NO3)2·4H2O和对苯二甲酸结合制成三维锌配合物。
实验结果显示制成的这个金属配合物有如下的特点：
(1)配合物单晶染料在TiO2膜上的吸收光谱均明显变宽和红移。这表明染料分子在TiO2形成了首并尾的J-聚集体。从DSCs的工作原理讲，染料聚集引起的光谱宽化和红移对于染料的光电响应范围的拓宽是十分有利的。但与此同时，染料聚集体会大大降低其电子注入效率，从而导致DSCs的性能低下。所以，通常在染料溶液中加入共吸附剂来抑制染料的聚集。该配合物单晶在甲醇溶液中及其在TiO2膜电极上的紫溶液的荧光测试采用2.5×10-5mol/L的甲醇溶液，最大荧光发射波长位于550nm。
(2)本发明制成单晶和Cd(NO3)2·4H2O和对苯二甲酸结合可以制成三维锌配合物。
附图说明;
图1为4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑单晶结构式。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的说明，实施例仅为解释性的，决不意味着它以任何方式限制本发明的范围。所有的原料都是从国内外的化学试剂公司进行购买，其中的4-(4-氨基苯氧基)苯胺、双甲酰肼均由市售，没有经过继续提纯而是直接使用的。
实施例1
4-(4-氨基苯氧基)苯胺：双甲酰肼的摩尔比为1:4
在装有磁子、回流冷凝器和温度计的50mL三口圆底烧瓶内分别加入4-(4-氨基苯氧基)苯胺(1mmol)和双甲酰肼(4mmol)，开动搅拌在150oC，反应24小时。反应结束后，将反应液降至室温，将得到的沉淀加入100mL热甲醇，搅拌溶解后，过滤，滤液缓慢挥发得到紫色固体，收率85%；
4-(4-氨基苯氧基)苯胺双甲酰肼
实施例2
4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑单晶的制备方法。
将4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑(1mmol)溶解在CH3OH(20mL)中，搅拌五分钟后过滤，滤液在常温下挥发两天得到适合X-射线单晶衍射的块状晶体。元素分析(C64H56N24O8)实测值：C59.62；H4.38；N26.07。理论值：C59.68；H4.40；N26.13。
实施例3
4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑(L)(0.1mmol)、对苯二甲酸(tpa)(0.1mmol)和Zn(NO3)2·6H2O(0.1mmol)在水(4mL)和N,N'-二甲基甲酰胺(DMF)(6mL)中搅拌半小时后过滤，滤液常温挥发两周后得到适合X-射线单晶衍射的无色块状晶体。产率：40%。元素分析(C28.5H28.5N7.5O7.5Zn)理论值(%)：C，51.75；H，4.34；N，15.88。实测值：C，51.70；H，4.37；N，15.94。
实施例4
染料或发光剂使用的实际例子
方法：染料溶液的微分脉冲伏安(DPV)曲线通过美国普林斯顿应用研究所研制的PARSTAT2273电化学工作站测量。溶液的DPV测试采用三电极体系，玻碳电极为工作电极，辅助电极为铂片电极，自制的Ag/AgNO3电极为参比电极；电解液为0.1mol·L-1TBAP的乙腈溶液。以二茂铁氧化还原可逆点对为内标，得到测试体系与标准氢电极体系之间的校正值。
单色入射光光电转换效率(IPCE)描述DSCs在单色光作用下的光电转换效率，是转移到外电路的电子数与入射光子数之比。测量时，使用500W氙灯作为光源，入射光经过WDS-5型组合式多功能光栅光谱仪得到不同波长λ下的单色光；单色光照射于电池的光阳极，由Keithley2400数字源表读取电流值I。单色光的福照度由USB4000plug-and-play微型光线光谱仪测量。
步骤：为了确切了解染料在TiO2膜上的吸附量，将实施例2制备的配合物单晶染料敏化TiO2纳米晶膜(几何面积约为1cm2)浸泡在10mL0.01mol·L-1的氢氧化钠的甲醇溶液中过夜，待染料完全解附后测定溶液的吸光度。根据吸光度和摩尔吸光洗漱可以计算出单位面积纳米晶膜上染料的吸附量。该配合物单晶的吸附量为1.4×10-3mol/cm2。
结果：与染料的甲醇溶液相比，配合物单晶染料在TiO2膜上的吸收光谱均明显变宽和红移。这表明染料分子在TiO2形成了首并尾的J-聚集体。从DSCs的工作原理讲，染料聚集引起的光谱宽化和红移对于染料的光电响应范围的拓宽是十分有利的。但与此同时，染料聚集体会大大降低其电子注入效率，从而导致DSCs的性能低下。所以，通常在染料溶液中加入共吸附剂来抑制染料的聚集。该配合物单晶在甲醇溶液中及其在TiO2膜电极上的紫溶液的荧光测试采用2.5×10-5mol/L的甲醇溶液，最大荧光发射波长位于500nm。
实施例5
4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑单晶作为制备发光材料中间体的应用。
方法：通过荧光分光光度计，分别进行该化合物（实施例3）的激发波长和发射波长的扫描，选择并确定最佳波长。
结论：该化合物的激发波长和发射波长分别为330nm和550nm。
步骤：将4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑单晶研磨压片成外径为27mm、厚度约3mm的片状样品，放入MPF-4荧光光谱仪的样品池进行测量。
结果：该化合物的激发波长λex=330nm，发射波长λem=550nm。
在详细说明的较佳实施例之后，熟悉该项技术人士可清楚地了解，在不脱离上述申请专利范围与精神下可进行各种变化与修改，凡依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均属于本发明技术方案的范围。且本发明亦不受说明书中所举实例实施方式的限制。

Claims (5)

1.4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑具有如下的结构：
。
2.4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑单晶，其特征在于该单晶结构采用APEXIICCDareadetector，使用经过石墨单色化的Mokα射线，λ=0.71073?为入射辐射，以ω-2θ扫描方式收集衍射点，经过最小二乘法修正得到晶胞参数，从差值Fourier电子密度图利用SHELXL-97直接法解得单晶数据：
。
3.权利要求2所述4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑单晶的制备方法，其特征在于将4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑溶解在CH3OH中，搅拌五分钟后过滤，滤液在常温下挥发两天得到适合X-射线单晶衍射的块状晶体。
4.4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑单晶在制备作为发光材料中间体方面的应用，该化合物的激发波长λex=330nm，发射波长λem=550nm。
5.权利要求4所述的应用，其中所述的制备发光材料中间体指的是：该化合物与Cd(NO3)2·4H2O和对苯二甲酸结合制成三维锌配合物。
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Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4081764A (en) * 1972-10-12 1978-03-28 Minnesota Mining And Manufacturing Company Zinc oxide light emitting diode
EP2380944A1 (en) * 2010-04-20 2011-10-26 Koninklijke Philips Electronics N.V. Light source for emitting infrared radiation, particularly for medical skin irradiation
CN103772305A (zh) * 2014-01-14 2014-05-07 天津师范大学 氧醚三氮唑化合物及其制备方法与应用
CN104370838A (zh) * 2014-11-10 2015-02-25 天津师范大学 对苯-4-取代双三唑化合物及其制备方法与应用
CN104370837A (zh) * 2014-11-10 2015-02-25 天津师范大学 硫醚双三唑化合物及其制备方法与应用
CN104370840A (zh) * 2014-11-10 2015-02-25 天津师范大学 间苯-4-取代双三唑化合物及其制备方法与应用
CN104370839A (zh) * 2014-11-10 2015-02-25 天津师范大学 氧醚-4-取代双三唑化合物及其制备方法与应用
CN104402835A (zh) * 2014-11-10 2015-03-11 天津师范大学 苯氧基三三唑化合物及其制备方法与应用
CN104592269A (zh) * 2015-02-26 2015-05-06 天津师范大学 具有潜在荧光材料的氧醚双三唑碘化镉配合物及其制备方法
CN104592266A (zh) * 2015-02-26 2015-05-06 天津师范大学 具有潜在荧光材料的氧醚双三唑硝酸镉配合物及其制备方法
CN104592264A (zh) * 2015-02-26 2015-05-06 天津师范大学 具有潜在荧光材料的氧醚双三唑溴化镉配合物及其制备方法
CN104592273A (zh) * 2015-02-26 2015-05-06 天津师范大学 具有潜在荧光材料的氧醚双三唑醋酸镉配合物及其制备方法
CN104610313A (zh) * 2015-02-26 2015-05-13 天津师范大学 具有潜在荧光材料的氧醚双三唑镉配合物及其制备方法
CN104610315A (zh) * 2015-02-26 2015-05-13 天津师范大学 具有潜在荧光材料的氧醚双三唑间苯二甲酸镉配合物及其制备方法
CN104610314A (zh) * 2015-02-26 2015-05-13 天津师范大学 具有潜在荧光材料的氧醚双三唑氯化镉配合物及其制备方法

Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4081764A (en) * 1972-10-12 1978-03-28 Minnesota Mining And Manufacturing Company Zinc oxide light emitting diode
EP2380944A1 (en) * 2010-04-20 2011-10-26 Koninklijke Philips Electronics N.V. Light source for emitting infrared radiation, particularly for medical skin irradiation
CN103772305A (zh) * 2014-01-14 2014-05-07 天津师范大学 氧醚三氮唑化合物及其制备方法与应用
CN104370838A (zh) * 2014-11-10 2015-02-25 天津师范大学 对苯-4-取代双三唑化合物及其制备方法与应用
CN104370837A (zh) * 2014-11-10 2015-02-25 天津师范大学 硫醚双三唑化合物及其制备方法与应用
CN104370840A (zh) * 2014-11-10 2015-02-25 天津师范大学 间苯-4-取代双三唑化合物及其制备方法与应用
CN104370839A (zh) * 2014-11-10 2015-02-25 天津师范大学 氧醚-4-取代双三唑化合物及其制备方法与应用
CN104402835A (zh) * 2014-11-10 2015-03-11 天津师范大学 苯氧基三三唑化合物及其制备方法与应用
CN104592269A (zh) * 2015-02-26 2015-05-06 天津师范大学 具有潜在荧光材料的氧醚双三唑碘化镉配合物及其制备方法
CN104592266A (zh) * 2015-02-26 2015-05-06 天津师范大学 具有潜在荧光材料的氧醚双三唑硝酸镉配合物及其制备方法
CN104592264A (zh) * 2015-02-26 2015-05-06 天津师范大学 具有潜在荧光材料的氧醚双三唑溴化镉配合物及其制备方法
CN104592273A (zh) * 2015-02-26 2015-05-06 天津师范大学 具有潜在荧光材料的氧醚双三唑醋酸镉配合物及其制备方法
CN104610313A (zh) * 2015-02-26 2015-05-13 天津师范大学 具有潜在荧光材料的氧醚双三唑镉配合物及其制备方法
CN104610315A (zh) * 2015-02-26 2015-05-13 天津师范大学 具有潜在荧光材料的氧醚双三唑间苯二甲酸镉配合物及其制备方法
CN104610314A (zh) * 2015-02-26 2015-05-13 天津师范大学 具有潜在荧光材料的氧醚双三唑氯化镉配合物及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
陈蔷薇,等: "氨基酸-镧配合物的合成及单晶培养研究", 《广州化工》 *

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