CN105367711A - 一种分子印迹聚合物及其制备方法 - Google Patents
一种分子印迹聚合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105367711A CN105367711A CN201510842988.0A CN201510842988A CN105367711A CN 105367711 A CN105367711 A CN 105367711A CN 201510842988 A CN201510842988 A CN 201510842988A CN 105367711 A CN105367711 A CN 105367711A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- imprinted polymer
- molecularly imprinted
- sucrose
- methyl
- sulphoxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
本发明公开一种分子印迹聚合物，由蔗糖、功能单体混合溶解在致孔剂中，静置8-12h，形成模板-功能单体配合物，再加入有效剂量的引发剂、交联剂，混合均匀，将上述混合物通氮气除氧，密封；在氮气保护下，分子印迹聚合物采用热引发，置于恒温水浴槽中进行聚合反应，聚合反应结束后，得到带有模板分子蔗糖的分子印迹聚合物；将得到的分子印迹聚合物研磨、过筛，用有机溶剂进行洗脱，除去模板分子，直到洗脱液中检测不到模板分子，再用甲醇洗去多余的乙酸，最后将分子印迹聚合物干燥至恒重。将得到的除去模板分子的蔗糖印迹聚合物进行分批式客体键合实验，具有选择性强、吸附量大等优点。
Description
技术领域
本发明涉及有机高分子化合物技术领域，具体涉及一种蔗糖分子印迹聚合物，还涉及该聚合物的制备方法与吸附性能研究，属于超分子研究范畴。
背景技术
低聚果糖是功能性低聚糖中的一种，由于其独特的理化性能及对双歧杆菌选择性增殖而备受关注。目前市场上的低聚果糖大多是以蔗糖为原料，通过β-果糖基转移酶的催化作用而生成的，由于副产物葡萄糖的反馈作用，只能生产纯度为50%左右的低聚果糖混合物，尚有大约50%的可消化糖是非有效成分，主要是葡萄糖和蔗糖。葡萄糖和蔗糖是可消化性糖，不利于某些人群（糖尿病、肥胖）食用。
为了除去低聚果糖中的蔗糖和葡萄糖，得到纯度高的低聚果糖混合物，这就需要对低聚果糖进行分离纯化。可以采用的分离纯化的方法有：层析分离，包括排阻层析、离子交换层析、吸附层析；膜分离，根据分离介质孔径的大小可分为微滤、超滤、纳滤、反渗透等。同时，国际上对低聚果糖的分析主要采用HPLC-外标法，该法需要各种单组分糖的标准品，而这些标准品只有国外几家公司生产，国内常需要进口，价格十分昂贵。
分子印迹，又称分子烙印，是源于高分子化学、材料科学、生物化学、分析化学等学科的一门交叉学科技术。分子印迹技术也叫分子模板技术，属于超分子化学研究范畴，是以某一特定的目标分子为模板，制备对该目标分子具有特异选择性聚合物的过程。分子印迹聚合物以目标分子为模板分子，将具有结构互补的功能单体通过共价或非共价的方式与模板分子结合，加入适量引发剂、交联剂，通过热引发或光引发的方式进行聚合反应，反应后利用有机溶剂洗去模板分子，得到一类有固定孔穴大小和形状及有确定排列功能团的交联高聚物。由于分子印迹技术制备的分子印迹聚合物具有亲和性和选择性高、抗恶劣环境能力强、稳定性好、使用寿命长等特点，分子印迹技术在许多领域，如色谱分离、固相萃取、仿生传感、临床药物分析等领域得到日益广泛的研究和开发，在药物分子、天然产物、食品工业产品等的分离纯化形成广泛的应用。目前蔗糖分子印迹聚合物由宁春园等人于2011年在水相中合成，但没有进一步研究它的等温吸附性能和对各种单糖多糖的选择性，且制备过程中使用的溶剂和洗脱液用量较大，生产成本高。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种蔗糖制备分子印迹聚合物的方法，以蔗糖为模板，将模板、功能单体、交联剂、引发剂、致孔剂按照本体聚合的方法制得分子印迹聚合物。
本发明的另一目的在于提供一种分子印迹聚合物，该聚合物具有模板分子蔗糖的印迹位点，对蔗糖具有高度亲和性和显著选择性。
本发明的再一目的在于提供分子印迹聚合物在低聚果糖中蔗糖的提取分离的应用。
为实现本发明目的才采用技术方案为：
一种分子印迹聚合物，包括模板分子、功能单体、交联剂、引发剂和致孔剂，所述的模板分子为蔗糖；所述的功能单体为甲基丙烯酸、丙烯酰胺或4-乙烯基吡啶；所述的交联剂为乙二醇二甲基丙烯酸酯；所述的引发剂为偶氮二异丁腈或偶氮二异庚腈，所述的致孔剂为二甲亚砜、二甲亚砜和甲苯或二甲亚砜和氯仿；所述的模板分子与功能单体的摩尔比为1:2-20；所述的模板分子与交联剂的摩尔比为1:10-30；所述的引发剂用量为8-50mg；所述的致孔剂用量为8-12ml。
以上所述的致孔剂甲亚砜和甲苯的体积比为9：1，二甲亚砜和氯仿的体积比为9：1。
以上所述的致孔剂还包括二甲亚砜与四氢呋喃、二甲亚砜与丙酮和二甲亚砜与乙腈，其体积比为二甲亚砜与四氢呋喃为9：1，二甲亚砜与丙酮为9：1和二甲亚砜与乙腈为9：1。
一种分子印迹聚合物的制备方法，具体制备步骤为（制备流程如图1所示）：
（1）将蔗糖、功能单体混合溶解在致孔剂中，静置8-12h，形成蔗糖-功能单体配合物，再加入有效剂量的引发剂、交联剂，混合均匀，其中：
a.蔗糖、功能单体的摩尔比为1:2-20，模板与交联剂的摩尔比为1:10-30；
b.致孔剂的用量为8-12ml；
c.引发剂的用量为8-50mg；
（2）将步骤（1）所得的混合均匀溶液通入氮气10-15min，快速密封；
（3）在氮气保护下，分子印迹聚合物采用热引发，置于恒温水浴槽中进行聚合反应，其中聚合反应温度为45-70℃，聚合反应时间为12-36h；
（4）聚合反应结束后，将所得到的块状分子印迹聚合物压碎、研磨、200目过筛，然后用有机溶剂在索氏提取器中进行洗脱，直至洗脱液中检测不出模板分子，再洗去多余的有机溶剂，最后将分子印迹聚合物在45℃干燥至恒重。
以上所述的步骤（4）中的有机溶剂为甲醇和乙酸的混合溶液，甲醇和乙酸的体积比9:1。
以上所述的步骤（3）中聚合反应温度为50-60℃，聚合反应时间为15-30h。
上述方法制备得到的蔗糖分子印迹聚合物，具有与蔗糖分子体积、结构、极性相匹配的印迹位点，对蔗糖具有高度亲和性和显著选择性。
将上述制备得到的分子印迹聚合物进行吸附性能研究，研究方法为：取精密称取10～30mg得到的分子印迹聚合物，与10ml浓度范围为0.04～2.0mg/ml的蔗糖溶液混合，室温振荡18h，离心，取上清液，紫外测吸光度，计算吸附量。进一步可以应用到低聚果糖中蔗糖的分离。分子印迹聚合物同样对麦芽糖、葡萄糖、果糖或乳糖等单糖或二糖进行吸附性能研究，探究方法与分子印迹聚合物同蔗糖溶液相同。
本发明在分子印迹聚合物的合成过程中用蔗糖作为模板，利用分子印迹技术为蔗糖量身定做识别材料，洗去蔗糖分子，在材料上留有与蔗糖分子体积、结构、极性相匹配的孔穴，这种分子印迹聚合物用于提取分离蔗糖时，只有蔗糖分子与其很好的匹配，使得该分子印迹聚合物主要吸附蔗糖，从而可以分离低聚果糖中蔗糖。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及有益效果：
（1）本发明用于提取蔗糖的分子印迹聚合物选择性强，应用该材料可以分离纯化含有蔗糖的低聚果糖。
（2）本发明用于分离纯化含有蔗糖的低聚果糖的印迹聚合物生产成本低，洗脱液用量少。
（3）本发明制备的蔗糖分子印迹聚合物可以在水相中进行吸附试验，提取分离蔗糖。
（4）本发明的用于提取分离蔗糖的分子印迹聚合物在应用于水相中提取分离蔗糖后可再生，且其再生方法简单。
附图说明
图1是本发明蔗糖分子印迹聚合物制备的流程图。
图2是本发明实施例6蔗糖分子印迹聚合物扫描电镜图（左图）和非印迹聚合物的扫描电镜图（右图）。
图3是本发明实施例1蔗糖分子印迹聚合物等温吸附图。
具体的实施方式
结合实施例对本发明作进一步的说明，应该说明的是，下述说明仅是为了解释本发明，并不对其内容进行限定。
实施例1
称取0.34g蔗糖，0.28g丙烯酰胺，混合于装有10ml二甲亚砜的锥形瓶，搅拌溶解，室温静置8h。再加入10mg偶氮二异丁腈，3.96g乙二醇二甲基丙烯酸酯，混合均匀，氮气除氧10min，迅速密封，于60℃恒温水浴槽聚合24h，得到带有模板分子蔗糖的分子印迹聚合物。将得到的聚合物压碎，研磨，200目过筛，用体积比9:1的甲醇：乙酸溶液洗脱聚合物，再用甲醇洗去多余的乙酸，最后45℃干燥至恒重，得到蔗糖分子印迹聚合物（MIP-1）。
除合成过程中不加模板分子外，其余步骤都和蔗糖分子印迹聚合物制备步骤相同，得到相应的非印迹聚合物（NIP-1）。
实施例2
称取0.34g蔗糖，0.34g甲基丙烯酸，混合于装有12ml二甲亚砜的锥形瓶，搅拌溶解，室温静置12h。再加入15mg偶氮二异丁腈，3.96g乙二醇二甲基丙烯酸酯，混合均匀，氮气除氧15min，迅速密封，于45℃恒温水浴槽聚合36h，得到带有模板分子蔗糖的分子印迹聚合物。将得到的聚合物压碎，研磨，200目过筛，用体积比9:1的甲醇：乙酸溶液洗脱聚合物，再用甲醇洗去多余的乙酸，最后45℃干燥至恒重，得到蔗糖分子印迹聚合物（MIP-2）。
除合成过程中不加模板分子外，其余步骤都和蔗糖分子印迹聚合物制备步骤相同，得到相应的非印迹聚合物（NIP-2）。
实施例3
称取0.34g蔗糖，0.42g4-乙烯基吡啶，混合于装有8ml二甲亚砜的锥形瓶，搅拌溶解，室温静置10h。再加入30mg偶氮二异庚腈，3.96g乙二醇二甲基丙烯酸酯，混合均匀，氮气除氧13min，迅速密封，于50℃恒温水浴槽聚合30h，得到带有模板分子蔗糖的分子印迹聚合物。将得到的聚合物压碎，研磨，200目过筛，用体积比9:1的甲醇：乙酸溶液洗脱聚合物，再用甲醇洗去多余的乙酸，最后45℃干燥至恒重，得到蔗糖分子印迹聚合物（MIP-3）。
除合成过程中不加模板分子外，其余步骤都和蔗糖分子印迹聚合物制备步骤相同，得到相应的非印迹聚合物（NIP-3）。
实施例4
称取0.34g蔗糖，0.84g丙烯酰胺，混合于装有9ml二甲亚砜和1ml三氯甲烷的锥形瓶，搅拌溶解，室温静置9h。再加入50mg偶氮二异庚腈，3.96g乙二醇二甲基丙烯酸酯，混合均匀，氮气除氧10min，迅速密封，于70℃恒温水浴槽聚合12h，得到带有模板分子蔗糖的分子印迹聚合物。将得到的聚合物压碎，研磨，200目过筛，用体积比9:1的甲醇：乙酸溶液洗脱聚合物，再用甲醇洗去多余的乙酸，最后45℃干燥至恒重，得到蔗糖分子印迹聚合物（MIP-4）。
除合成过程中不加模板分子外，其余步骤都和蔗糖分子印迹聚合物制备步骤相同，得到相应的非印迹聚合物（NIP-4）。
实施例5
称取0.34g蔗糖，0.84g丙烯酰胺，混合于装有9ml二甲亚砜和1ml乙腈的锥形瓶，搅拌溶解，室温静置11h。再加入8mg偶氮二异庚腈，3.96g乙二醇二甲基丙烯酸酯，混合均匀，氮气除氧12min，迅速密封，于65℃恒温水浴槽聚合15h，得到带有模板分子蔗糖的分子印迹聚合物。将得到的聚合物压碎，研磨，200目过筛，用体积比9:1的甲醇：乙酸溶液洗脱聚合物，再用甲醇洗去多余的乙酸，最后45℃干燥至恒重，得到蔗糖分子印迹聚合物（MIP-5）。
除合成过程中不加模板分子外，其余步骤都和蔗糖分子印迹聚合物制备步骤相同，得到相应的非印迹聚合物（NIP-5）。
实施例6
称取0.34g蔗糖，0.84g丙烯酰胺，混合于装有9ml二甲亚砜和1ml三氯甲烷的锥形瓶，搅拌溶解，室温静置12h。再加入40mg偶氮二异庚腈，3.96g乙二醇二甲基丙烯酸酯，混合均匀，氮气除氧15min，迅速密封，于55℃恒温水浴槽聚合24h，得到带有模板分子蔗糖的分子印迹聚合物。将得到的聚合物压碎，研磨，200目过筛，用体积比9:1的甲醇：乙酸溶液洗脱聚合物，再用甲醇洗去多余的乙酸，最后45℃干燥至恒重，得到蔗糖分子印迹聚合物（MIP-6）。
除合成过程中不加模板分子外，其余步骤都和蔗糖分子印迹聚合物制备步骤相同，得到相应的非印迹聚合物（NIP-6）。
实施例7
称取0.34g蔗糖，0.84g丙烯酰胺，混合于装有9ml二甲亚砜和1ml甲苯的锥形瓶，搅拌溶解，室温静置9.5h。再加入40mg偶氮二异庚腈，3.96g乙二醇二甲基丙烯酸酯，混合均匀，氮气除氧11min，迅速密封，于65℃恒温水浴槽聚合20h，得到带有模板分子蔗糖的分子印迹聚合物。将得到的聚合物压碎，研磨，200目过筛，用体积比9:1的甲醇：乙酸溶液洗脱聚合物，再用甲醇洗去多余的乙酸，最后45℃干燥至恒重，得到蔗糖分子印迹聚合物（MIP-7）。
除合成过程中不加模板分子外，其余步骤都和蔗糖分子印迹聚合物制备步骤相同，得到相应的非印迹聚合物（NIP-7）。
实施例8
称取0.34g蔗糖，0.84g丙烯酰胺，混合于装有9ml二甲亚砜和1ml四氢呋喃的锥形瓶，搅拌溶解，室温静置10h。再加入30mg偶氮二异庚腈，3.96g乙二醇二甲基丙烯酸酯，混合均匀，氮气除氧15min，迅速密封，于50℃恒温水浴槽聚合18h，得到带有模板分子蔗糖的分子印迹聚合物。将得到的聚合物压碎，研磨，200目过筛，用体积比9:1的甲醇：乙酸溶液洗脱聚合物，再用甲醇洗去多余的乙酸，最后45℃干燥至恒重，得到蔗糖分子印迹聚合物（MIP-8）。
除合成过程中不加模板分子外，其余步骤都和蔗糖分子印迹聚合物制备步骤相同，得到相应的非印迹聚合物（NIP-8）。
实施例9
称取0.34g蔗糖，0.84g丙烯酰胺，混合于装有9ml二甲亚砜和1ml丙酮的锥形瓶，搅拌溶解，室温静置12h。再加入45mg偶氮二异庚腈，3.96g乙二醇二甲基丙烯酸酯，混合均匀，氮气除氧10min，迅速密封，于50℃恒温水浴槽聚合25h，得到带有模板分子蔗糖的分子印迹聚合物。将得到的聚合物压碎，研磨，200目过筛，用体积比9:1的甲醇：乙酸溶液洗脱聚合物，再用甲醇洗去多余的乙酸，最后45℃干燥至恒重，得到蔗糖分子印迹聚合物（MIP-9）。
除合成过程中不加模板分子外，其余步骤都和蔗糖分子印迹聚合物制备步骤相同，得到相应的非印迹聚合物（NIP-9）。
实施例10
称取0.34g蔗糖，0.84g丙烯酰胺，混合于装有9ml二甲亚砜和1ml三氯甲烷的锥形瓶，搅拌溶解，室温静置10h。再加入40mg偶氮二异庚腈，5.95g乙二醇二甲基丙烯酸酯，混合均匀，氮气除氧10min，迅速密封，于60℃恒温水浴槽聚合24h，得到带有模板分子蔗糖的分子印迹聚合物。将得到的聚合物压碎，研磨，200目过筛，用体积比9:1的甲醇：乙酸溶液洗脱聚合物，再用甲醇洗去多余的乙酸，最后45℃干燥至恒重，得到蔗糖分子印迹聚合物（MIP-10）。
除合成过程中不加模板分子外，其余步骤都和蔗糖分子印迹聚合物制备步骤相同，得到相应的非印迹聚合物（NIP-10）。
实施例11
取上述实施例6中合成的分子印迹聚合物MIP-６和非印迹聚合物NIP-６进行如下测试实验，图2是本发明实施例6合成的蔗糖分子印迹聚合物和非印迹聚合物的扫描电镜图。
测试实施例1.静态吸附实验
精密称取10份10mg的印迹聚合物，分别加入10ml系列浓度为0.04－2.0mg/ml的蔗糖水溶液中，室温振荡18h，离心，定量稀释，紫外-可见分光光度计与489nm处测吸光度，根据下式计算出平衡吸附量，平行操作三次，结果如图3所示。
式中，Q（mg/g）是平衡吸附量，V（L）是溶液体积，C0(mg/ml)是溶液的初始浓度，Ce(mg/ml)是溶液的平衡浓度，m(g)是聚合物的质量。
上述实例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所做的等效变换或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种分子印迹聚合物，包括模板分子、功能单体、交联剂、引发剂和致孔剂，其特征在于，所述的模板分子为蔗糖；所述的功能单体为甲基丙烯酸、丙烯酰胺或4-乙烯基吡啶；所述的交联剂为乙二醇二甲基丙烯酸酯；所述的引发剂为偶氮二异丁腈或偶氮二异庚腈，所述的致孔剂为二甲亚砜、二甲亚砜和甲苯或二甲亚砜和氯仿；所述的模板分子与功能单体的摩尔比为1:2-20；所述的模板分子与交联剂的摩尔比为1:10-30；所述的引发剂用量为8-50mg；所述的致孔剂用量为8-12ml；其制备方法如下：
（1）将蔗糖、功能单体混合溶解在致孔剂中，静置8-12h，形成蔗糖-功能单体配合物，再加入有效剂量的引发剂、交联剂，混合均匀，其中：
a.蔗糖、功能单体的摩尔比为1:2-20，模板与交联剂的摩尔比为1:10-30；
b.致孔剂的用量为8-12ml；
c.引发剂的用量为8-50mg；
（2）将步骤（1）所得的混合均匀溶液通入氮气10-15min，快速密封；
（3）在氮气保护下，分子印迹聚合物采用热引发，置于恒温水浴槽中进行聚合反应，其中聚合反应温度为45-70℃，聚合反应时间为12-36h；
（4）聚合反应结束后，将所得到的块状分子印迹聚合物压碎、研磨、200目过筛，然后用有机溶剂在索氏提取器中进行洗脱，直至洗脱液中检测不出模板分子，再洗去多余的有机溶剂，最后将分子印迹聚合物在45℃干燥至恒重。
2.根据权利要求1所述的分子印迹聚合物，其特征在于，所述的致孔剂二甲亚砜和甲苯的体积比为9：1，二甲亚砜和氯仿的体积比为9：1。
3.根据权利要求1所述的分子印迹聚合物，其特征在于，所述的致孔剂还包括二甲亚砜与四氢呋喃、二甲亚砜与丙酮和二甲亚砜与乙腈，其体积比为二甲亚砜与四氢呋喃为9：1，二甲亚砜与丙酮为9：1和二甲亚砜与乙腈为9：1。
4.根据权利要求1所述的分子印迹聚合物，其特征在于，所述的步骤（4）中的有机溶剂为甲醇和乙酸的混合溶液，甲醇和乙酸的体积比9:1。
5.根据权利要求1所述的分子印迹聚合物，其特征在于，所述的步骤（3）中聚合反应温度为50-60℃，聚合反应时间为15-30h。
6.根据权利要求1所述的分子印迹聚合物的应用，其特征在于，称取10-30mg所述的分子印迹聚合物，与10ml浓度范围为0.04-2.0mg/ml的蔗糖溶液混合，室温振荡18h，离心，取上清液，紫外测吸光度，计算吸附量。
7.根据权利要求6所述的分子印迹聚合物的应用，其特征在于，称取10-30mg所述的分子印迹聚合物，与10ml浓度范围为0.04-2.0mg/ml的麦芽糖、葡萄糖、果糖或乳糖溶液混合，室温振荡18h，离心，取上清液，紫外测吸光度，计算吸附量。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510842988.0A CN105367711B (zh) | 2015-11-27 | 2015-11-27 | 一种分子印迹聚合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510842988.0A CN105367711B (zh) | 2015-11-27 | 2015-11-27 | 一种分子印迹聚合物及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105367711A true CN105367711A (zh) | 2016-03-02 |
| CN105367711B CN105367711B (zh) | 2018-01-05 |
Family
ID=55370386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510842988.0A Active CN105367711B (zh) | 2015-11-27 | 2015-11-27 | 一种分子印迹聚合物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105367711B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108559024A (zh) * | 2018-03-21 | 2018-09-21 | 北京大学深圳研究生院 | 一种钯离子印迹聚合物及其制备方法和应用 |
| CN111574347A (zh) * | 2020-05-27 | 2020-08-25 | 广西大学 | 一种从茉莉花渣中提取茉莉酮和茉莉内酯的分子印迹方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103641949A (zh) * | 2013-12-16 | 2014-03-19 | 广西大学 | 用于苦参碱分离提纯的分子印迹材料及其制备方法 |
-
2015
- 2015-11-27 CN CN201510842988.0A patent/CN105367711B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103641949A (zh) * | 2013-12-16 | 2014-03-19 | 广西大学 | 用于苦参碱分离提纯的分子印迹材料及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 宁春园等: ""蔗糖分子印迹聚合物的制备及表征"", 《广西大学学报（自然科学版）》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108559024A (zh) * | 2018-03-21 | 2018-09-21 | 北京大学深圳研究生院 | 一种钯离子印迹聚合物及其制备方法和应用 |
| CN111574347A (zh) * | 2020-05-27 | 2020-08-25 | 广西大学 | 一种从茉莉花渣中提取茉莉酮和茉莉内酯的分子印迹方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105367711B (zh) | 2018-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zhang et al. | Preparation of micropipette tip-based molecularly imprinted monolith for selective micro-solid phase extraction of berberine in plasma and urine samples | |
| Sun et al. | Novel dummy molecularly imprinted polymers for matrix solid-phase dispersion extraction of eight fluoroquinolones from fish samples | |
| Sun et al. | Determination of tetracyclines in food samples by molecularly imprinted monolithic column coupling with high performance liquid chromatography | |
| Luo et al. | Novel molecularly imprinted polymer using 1-(α-methyl acrylate)-3-methylimidazolium bromide as functional monomer for simultaneous extraction and determination of water-soluble acid dyes in wastewater and soft drink by solid phase extraction and high performance liquid chromatography | |
| CN101864029B (zh) | 一种分子印迹聚合物及其制备方法和应用 | |
| CN101768238B (zh) | 一种桔青毒素分子印迹材料及其制备方法与应用 | |
| Pan et al. | Synthesis and characterization of a molecularly imprinted polymer and its application as SPE enrichment sorbent for determination of trace methimazole in pig samples using HPLC-UV | |
| Gao et al. | Constructing chiral caves and efficiently separating enantiomers of glutamic acid with novel surface-imprinting technique | |
| Qiao et al. | Simultaneous analysis of fluoroquinolones and xanthine derivatives in serum by molecularly imprinted matrix solid-phase dispersion coupled with liquid chromatography | |
| Li et al. | Purification of antibiotics from the millet extract using hybrid molecularly imprinted polymers based on deep eutectic solvents | |
| Wan et al. | Preparation and performance of a poly (ethyleneimine) embedded N-acetyl-L-phenylalanine mixed-mode stationary phase for HPLC | |
| Prasad et al. | Preparation, characterization and performance of a silica gel bonded molecularly imprinted polymer for selective recognition and enrichment of β-lactam antibiotics | |
| Liu et al. | Development of hyperbranched polymers with non-covalent interactions for extraction and determination of aflatoxins in cereal samples | |
| CN103301820B (zh) | 核-壳型罗丹明b分子印迹固相萃取磁性材料及其制备方法和应用 | |
| Wu et al. | Binding characteristics of homogeneous molecularly imprinted polymers for acyclovir using an (acceptor–donor–donor)—(donor–acceptor–acceptor) hydrogen-bond strategy, and analytical applications for serum samples | |
| Chen et al. | Highly efficient and selective enrichment of puerarin from Radix Puerariae by molecularly imprinted solid-phase extraction | |
| CN101905150B (zh) | 一种利多卡因分子印迹固相萃取柱的制备及其应用 | |
| Liang et al. | Amido surface-functionalized magnetic molecularly imprinted polymers for the efficient extraction of Sibiskoside from Sibiraea angustata | |
| CN105367711A (zh) | 一种分子印迹聚合物及其制备方法 | |
| CN106632529B (zh) | 一种基于分子印迹技术的壳四糖单体分离提取方法 | |
| Saylan et al. | Monolithic boronate affinity columns for IgG separation | |
| Guo et al. | Thermosensitive molecularly imprinted polymer coupled with HPLC for selective enrichment and determination of matrine in traditional Chinese medicine | |
| CN103232572A (zh) | 用于检测洛克沙胂的分子印迹聚合物及其制备方法 | |
| CN103551125A (zh) | 苏丹红ⅱ分子印迹固相萃取柱填充材料的制备方法 | |
| Sun et al. | “Two-dimensional” molecularly imprinted solid-phase extraction coupled with crystallization and high performance liquid chromatography for fast semi-preparative purification of tannins from pomegranate husk extract |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |