CN105237459B - 一步合成2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物的方法 - Google Patents

一步合成2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种一步合成2‑磺酰基取代异吲哚啉‑1‑酮类化合物的方法，该方法以2,3‑二氯‑5,6‑二氰基对苯醌为氧化剂，以二甲亚砜作为桥碳原子，通过芳香酸与二甲亚砜、磺酰胺基于羧基邻位C―H官能化的串联环化反应，一步法合成2‑磺酰基取代异吲哚啉‑1‑酮类化合物。本发明具有原料简单易得、无需过渡金属催化剂、高效等优点。

Description

一步合成2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物的方法
技术领域
本发明涉及一种2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物的合成方法，具体地说，涉及一种以2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌为氧化剂，以二甲亚砜作为桥碳原子，通过3,4,5-三烷氧基苯甲酸与二甲亚砜、磺酰胺基于羧基邻位C―H官能化的串联环化反应，一步法合成2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物。
背景技术
异吲哚啉-1-酮是一类重要的杂环化合物，其中2-取代异吲哚啉-1-酮骨架是很多具有生物活性天然产物及药物分子的重要有机组成部分。例如，具有生理活性的吲哚洛芬、天然产物莱克霉素、猴头菌酮B、蛋白激酶C(PKC)抑制剂十字孢碱等物质中均含有2-取代异吲哚啉-1-酮骨架(J.Med.Chem.2001，44，4615-4627；Med.Chem.Lett.2007，17，4708-4714；Chem.Pharm.Bull.2007，55，1682-1688；Antibiot.1997，50，635-640；Biochem.Biophys.Res.Commun.1986，135，397-402)。
现有文献报道的2-取代异吲哚啉-1-酮类化合物的主要合成方法有：邻苯二甲酰亚胺的选择性单还原(Angew.Chem.Int.Ed.2011，50，9180-9184；Tetrahedron Lett.2014，55，2420-2422)、苯甲酰胺的烯基化(Org.Lett.2010，12，5430-5433；Org.Lett.2011，13，1214-1217)、过渡金属催化2-卤代苯酰胺的分子内环化(Tetrahedron2005，61，11204-11210；J.Am.Chem.Soc.2010，132，10692-10705；J.Org.Chem.2014，79，2944-2954)、钯催化的酰胺羰基化环化(J.Org.Chem.2006，71，5951-5958；Org.Lett.2008，10，5281-5284；Tetrahedron 2011，67，1036-1040.)、复杂化合物的分子内环化反应(Org.Lett.2014，16，358-361)等。这些方法不同程度的存在一些不足，包括原料不易得、催化剂价格昂贵、需要有毒的一氧化碳气体等。此外，通过分子间多步反应也可以合成2-取代异吲哚啉-1-酮类化合物。例如，Shang-ShingP.Chou等人通过五步合成了2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物(Heterocycles，2015，91，726-737)，但该方法存在路线繁长、中间产物损耗大、原子利用度低、收率低等缺点。因此，在2-取代异吲哚啉-1-酮类化合物合成的研究和开发过程中，发展高效反应途径是实现环化反应绿色化的重要研究课题，对于绿色化学品的研究和开发、环境保护影响重大。
过渡金属催化的C―H键活化串联环化反应是构筑环状化合物的一个非常有效的方法，为环状化合物的合成提供了一条简洁、高效的合成新途径。这种方法可以从简单易得的C―H化合物直接出发得到目标产物，省去了复杂原料制备过程。因此如果利用基于C―H键官能团化的串联环化反应构建2-取代异吲哚啉-1-酮类化合物，除了具有原料易得、原子经济性高的优点外，还可以减少生产过程中的毒性副产物，从而有助于降低有机转化过程对环境的危害，同时节约能源和时间，提高合成效率。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于克服上述2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物合成方法的缺点，提供一种原料易得、操作简单、无需过渡金属催化剂、一步合成2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物的方法。
解决上述技术问题所采用的技术方案是：以氯苯或甲苯为溶剂，以2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌(DDQ)为氧化剂，在惰性气体保护、密闭条件下，将式Ⅰ所示的3,4,5-三烷氧基苯甲酸与式Ⅱ所示的磺酰胺类化合物、二甲亚砜(DMSO)按摩尔比为1:1.5～3:3～5反应，反应温度为100～130℃，即得到式Ⅲ所示的2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物，其反应方程式如下所示：
式中R1代表C1～C3烷基，优选R1代表甲基；R2代表C1～C3烷基、苯基、C1～C4烷基取代苯基、硝基取代苯基、卤代苯基、三氟甲基取代苯基、三氟甲氧基取代苯基中的任意一种，优选R2代表甲基、苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-乙基苯基、4-硝基苯基、4-卤代苯基、2-氟苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基中的任意一种。
上述2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌的加入量为3,4,5-三烷氧基苯甲酸的摩尔量的1～3倍，优选2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌的加入量为3,4,5-三烷氧基苯甲酸的摩尔量的2倍。
上述3,4,5-三烷氧基苯甲酸与磺酰胺类化合物、二甲亚砜的摩尔比优选为1:2:4。
上述的反应温度优选110℃。
本发明以简单易得的芳香酸、磺酰胺类化合物为原料，在无过渡金属催化剂存在下，以2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌为氧化剂，以二甲亚砜作为桥碳原子，基于羧基邻位C―H官能化的串联环化反应，可以高效一步合成重要杂环骨架2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物，操作简单，环境友好。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进一步详细说明，但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1
以制备结构式如下的4,5,6-三甲氧基-2-苯磺酰基异吲哚啉-1-酮为例，所用原料以及制备方法如下：
在5mL耐压反应管中加入0.0212g(0.1mmol)3,4,5-三甲氧基苯甲酸、0.0320g(0.2mmol)苯磺酰胺、0.0463g(0.2mmol)DDQ、30μL(0.4mmol)DMSO、0.6mL氯苯，在氩气保护、密闭体系下，110℃搅拌反应12小时，反应结束后冷却至室温，利用柱层析硅胶柱过滤，用薄层色谱分离，得到4,5,6-三甲氧基-2-苯磺酰基异吲哚啉-1-酮，其分离收率为67％，结构表征数据如下：
1H NMR(600MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝8.01(d，J＝7.62Hz，2H)，7.61(t，J＝7.44Hz，1H)，7.52(t，J＝7.83Hz，2H)，7.00(s，1H)，4.80(s，2H)，3.97(s，3H)，3.88(s，3H)，3.83(s，3H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝165.8，155.4，148.1，146.4，138.3，133.0，129.0，127.9，126.5，124.9，102.0，61.1，60.5，56.3，47.5；HRMS(ESI)m/z：C17H17NO6S，[M+Na]+理论值386.0674，实测值386.0664。
实施例2
以制备结构式如下4,5,6-三甲氧基-2-对甲苯磺酰基异吲哚啉-1-酮为例，所用原料以及制备方法如下：
在实施例1中，所用的苯磺酰胺用等摩尔的对甲苯磺酰胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到4,5,6-三甲氧基-2-对甲苯磺酰基异吲哚啉-1-酮，其分离收率为65％，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝7.99(d，J＝8.24Hz，2H)，7.32(d，J＝8.24Hz，2H)，7.02(s，1H)，4.80(s，2H)，3.98(s，3H)，3.89(s，3H)，3.85(s，3H)，2.40(s，3H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝165.8，155.4，148.1，146.3，145.1，135.4，129.7，128.0，126.5，125.1，102.0，61.13，60.6，56.3，47.5，21.6；HRMS(ESI)m/z：C18H19NO6S，[M+H]+理论值378.1011，实测值378.0985。
实施例3
以制备结构式如下的4,5,6-三甲氧基-2-(4-乙基苯磺酰基)异吲哚啉-1-酮为例，所用原料以及制备方法如下：
在实施例1中，所用的苯磺酰胺用等摩尔的对乙基苯磺酰胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到4,5,6-三甲氧基-2-(4-乙基苯磺酰基)异吲哚啉-1-酮，其分离收率为73％，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝8.03(d，J＝8.3Hz，2H)，7.34(d，J＝8.3Hz，2H)，7.02(s，1H)，4.81(s，2H)，3.98(s，3H)，3.89(s，3H)，3.85(s，3H)，2.70(q，J＝7.6Hz，2H)，1.22(t，J＝7.6Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝165.9，155.4，151.1，148.1，146.3，135.6，128.6，128.1，126.5，125.2，102.0，61.1，60.6，56.3，47.6，28.9，15.0；HRMS(ESI)m/z：C19H21NO6S，[M+H]+理论值392.1168，实测值392.1141。
实施例4
以制备结构式如下的4,5,6-三甲氧基-2-(4-三氟甲基苯磺酰基)异吲哚啉-1-酮为例，所用原料以及制备方法如下：
在实施例1中，所用的苯磺酰胺用等摩尔的对三氟甲基苯磺酰胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到4,5,6-三甲氧基-2-(4-三氟甲基苯磺酰基)异吲哚啉-1-酮，其分离收率为60％，结构表征数据如下：
1H NMR(600MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝8.27(d，J＝8.28Hz，2H)，7.81(d，J＝8.28Hz，2H)，7.02(s，1H)，4.83(s，2H)，4.00(s，3H)，3.90(s，3H)，3.87(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝165.9，155.6，148.1，146.6，141.7，135.5(q，JC-F＝32.9Hz)，128.6，128.1，126.6，126.3，124.5，102.0，61.2，60.7，56.4，47.6；HRMS(ESI)m/z：C18H16FNO6S，[M+H]+理论值432.0729，实测值432.0701。
实施例5
以制备结构式如下的4,5,6-三甲氧基-2-(4-三氟甲氧基苯磺酰基)异吲哚啉-1-酮为例，所用原料以及制备方法如下：
在实施例1中，所用的苯磺酰胺用等摩尔的对三氟甲氧基苯磺酰胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到4,5,6-三甲氧基-2-(4-三氟甲氧基苯磺酰基)异吲哚啉-1-酮，其分离收率为69％，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝8.19(d，J＝8.4Hz，2H)，7.35(d，J＝8.4Hz，2H)，7.02(s，1H)，4.81(s，2H)，3.99(s，3H)，3.89(s，3H)，3.86(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝165.9，155.5，153.1，148.1，146.5，136.5，130.3，126.5，124.7，120.74，120.1(d，JC-F＝258.3Hz)，102.0，61.1，60.6，56.3，47.6；HRMS(ESI)m/z：C18H16F3NO7S，[M+H]+理论值448.0678，实测值448.0653。
实施例6
以制备结构式如下的4,5,6-三甲氧基-2-(4-叔丁基苯磺酰基)异吲哚啉-1-酮为例，所用原料以及制备方法如下：
在实施例1中，所用的苯磺酰胺用等摩尔的对叔丁基苯磺酰胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到4,5,6-三甲氧基-2-(4-叔丁基苯磺酰基)异吲哚啉-1-酮，其分离收率为62％，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝8.03(d，J＝8.5Hz，2H)，7.52(d，J＝8.5Hz，2H)，7.02(s，1H)，4.81(s，2H)，3.98(s，3H)，3.88(s，3H)，3.84(s，3H)，1.30(s，9H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝165.8，157.9，155.4，148.1，146.3，135.3，127.8126.4，126.1，125.1，101.9，61.1，60.6，56.3，47.5，35.2，30.9；HRMS(ESI)m/z：C21H25NO6S，[M+H]+理论值420.1481，实测值420.1462。
实施例7
以制备结构式如下的4,5,6-三甲氧基-2-(4-硝基苯磺酰基)异吲哚啉-1-酮为例，所用原料以及制备方法如下：
在实施例1中，所用的苯磺酰胺用等摩尔的对硝基苯磺酰胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到4,5,6-三甲氧基-2-(4-硝基苯磺酰基)异吲哚啉-1-酮，其分离收率为57％，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝8.37(d，J＝8.8Hz，2H)，8.33(d，J＝8.8Hz，2H)，7.01(s，1H)，4.83(s，2H)，4.00(s，3H)，3.90(s，3H)，3.86(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝165.9，155.7，150.8，148.1，146.8，143.7，129.5，126.7，124.3，102.0，61.2，60.7，56.4，47.7；HRMS(ESI)m/z：C17H16N2O8S，[M+Na]+理论值431.0525，实测值431.0505。
实施例8
以制备结构式如下的4,5,6-三甲氧基-2-(4-氯苯磺酰基)异吲哚啉-1-酮为例，所用原料以及制备方法如下：
在实施例1中，所用的苯磺酰胺用等摩尔的对氯苯磺酰胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到4,5,6-三甲氧基-2-(4-氯苯磺酰基)异吲哚啉-1-酮，其分离收率为67％，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝8.06(d，J＝8.6Hz，2H)，7.50(d，J＝8.6Hz，2H)，7.01(s，1H)，4.80(s，2H)，3.98(s，3H)，3.89(s，3H)，3.85(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝165.9，155.5，148.1，146.5，140.7，136.7，129.5，129.4，126.5，124.8，102.0，61.1，60.6，56.3，47.6；HRMS(ESI)m/z：C17H16ClNO6S，[M+H]+理论值398.0465，实测值398.0439。
实施例9
以制备结构式如下的4,5,6-三甲氧基-2-甲磺酰基异吲哚啉-1-酮为例，所用原料以及制备方法如下：
在实施例1中，所用的苯磺酰胺用等摩尔的甲磺酰胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到4,5,6-三甲氧基-2-甲磺酰基异吲哚啉-1-酮，其分离收率为70％，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝7.12(s，1H)，4.79(s，2H)，3.99(s，3H)，3.93(s，3H)，3.91(s，3H)，3.38(s，3H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝166.9，155.6，148.3，146.7，126.8，124.9，102.1，61.2，60.6，56.5，46.9，41.0；HRMS(ESI)m/z：C12H15NO5S，[M+Na]+理论值324.0518，实测值324.0515。
实施例10
以制备结构式如下的4,5,6-三甲氧基-2-(2-氟苯磺酰基)异吲哚啉-1-酮为例，所用原料以及制备方法如下：
在实施例1中，所用的苯磺酰胺用等摩尔的2-氟苯磺酰胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到4,5,6-三甲氧基-2-(2-氟苯磺酰基)异吲哚啉-1-酮，其分离收率为72％，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝7.49(ddt，J＝8.9、5.5、1.7Hz，2H)，7.23(d，J＝7.0Hz，1H)，7.10(dd，J＝14.0、5.2Hz，1H)，7.07(s，1H)，4.96(s，2H)，4.02(s，3H)，3.94(s，3H)，3.87(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝166.2，165.4，160.8，158.3，155.3，148.3，146.8，132.6(d，J＝8.4Hz)，129.3，126.7，125.7，124.0(d，J＝16.3Hz)，115.3(d，J＝21.2Hz)，102.3，61.12，60.5，56.3，46.2；HRMS(ESI)m/z：C18H16FNO5，[M+Na]+理论值368.0910，实测值368.0900。

Claims (7)

1.一种一步合成2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物的方法，其特征在于：以氯苯或甲苯为溶剂、2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌为氧化剂，在惰性气体保护、密闭条件下，将式Ⅰ所示的3,4,5-三烷氧基苯甲酸与式Ⅱ所示的磺酰胺类化合物、二甲亚砜按摩尔比为1:1.5～3:3～5反应，反应温度为100～130℃，即得到式Ⅲ所示的2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物；
式中R1代表C1～C3烷基，R2代表C1～C3烷基、苯基、C1～C4烷基取代苯基、硝基取代苯基、卤代苯基、三氟甲基取代苯基、三氟甲氧基取代苯基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一步合成2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物的方法，其特征在于：所述的R1代表甲基。
3.根据权利要求1所述的一步合成2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物的方法，其特征在于：所述的R2代表甲基、苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-乙基苯基、4-硝基苯基、4-卤代苯基、2-氟苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基中的任意一种。
4.根据权利要求1～3任意一项所述的一步合成2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物的方法，其特征在于：所述2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌的加入量为3,4,5-三烷氧基苯甲酸摩尔量的1～3倍。
5.根据权利要求1～3任意一项所述的一步合成2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物的方法，其特征在于：所述2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌的加入量为3,4,5-三烷氧基苯甲酸摩尔量的2倍。
6.根据权利要求1所述的一步合成2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物的方法，其特征在于：所述3,4,5-三烷氧基苯甲酸与磺酰胺类化合物、二甲亚砜的摩尔比为1:2:4。
7.根据权利要求1所述的一步合成2-磺酰基取代异吲哚啉-1-酮类化合物的方法，其特征在于：所述的反应温度为110℃。
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