CN105203623B - 六叔丁基-六己氧基-六苯并[ab,de,lm,op,rs,uv]晕蒄作为MALDI-TOF MS基质在小分子检测中的应用 - Google Patents

六叔丁基-六己氧基-六苯并[ab,de,lm,op,rs,uv]晕蒄作为MALDI-TOF MS基质在小分子检测中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种六叔丁基‑六己氧基‑六苯并[ab,de,lm,op,rs,uv]晕蒄作为MALDI‑TOF MS基质在小分子检测中的应用，其中小分子包括氨基酸、药物小分子、糖类小分子以及芳香烃化合物等。本发明基于纳米石墨烯六叔丁基‑六己氧基‑六苯并[ab,de,lm,op,rs,uv]晕蒄不仅具有石墨烯的特性，而且可溶于有机溶剂的特性，作为MALDI‑TOF MS基质不易飞离靶板，对离子源几乎没有污染，克服了传统基质测量小分子效果差的缺点，用于多种小分子的MALDI‑TOFMS检测具有良好效果。

Description

六叔丁基-六己氧基-六苯并[ab,de,lm,op,rs,uv]晕蒄作为MALDI-TOF MS基质在小分 子检测中的应用
技术领域
本发明属于MALDI-TOF MS的应用技术领域，具体涉及一种六叔丁基-六己氧基-六苯并[ab,de,lm,op,rs,uv]晕蒄(HBCCs)作为MALDI-TOF MS基质在小分子(分子量小于500Da)检测中的应用。
背景技术
80年代末发展起来一种新型软电离生物质谱即基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱(MALDI-TOF MS)，其具有准确度好、灵敏度及分辨率高等特点。MALDI-TOF MS是一种简单快速的技术，主要用于分析大的生物分子，因此它已经广泛地用于分析蛋白质、多肽、核甘酸等。它具有较好的盐的耐受性，对样品前处理要求较低，极大地节省了劳力。
在MALDI-TOF MS中，基质起着吸收及传递激光能量、使样品离子化的作用。然而传统的基质如α-氰基-4-羟基肉桂酸(CHCA)、二羟基苯甲酸(DHB)以及2,4,6-三羟基苯乙酮(THAP)等在激光辐射下易裂解，因而在低分子量区域(<500Da)会产生不理想的基质离子干扰，同时由于基质与分析物异相共结晶而使检测器形成饱和热点，从而造成小分子的观察和表征的困难，以至于很难利用传统的基质去分析小分子物质。近年来研究发现新型碳材料如石墨烯，氧化石墨烯，氮参杂的石墨烯，碳点以及碳纳米管等皆可作为MALDI基质用于小分子的测量，然而碳材料作为新的MALDI基质与靶板结合的不牢固，离子化过程中容易飞离靶板污染离子源，同时石墨烯与碳纳米管等材料在溶液中分散性不好，易团聚，存在重现性不理想的问题。
2014年，魏俊发课题组对纳米石墨烯的合成研究取得了新的突破(J.Am.Chem.Soc.2014,136,5057-5064)，利用自底而上的方法合成了多种多环芳烃化合物，例如具有25个苯环的多环芳烃化合物HBCCs，其结构如下所示。
该类多环芳烃化合物具有与石墨烯类似的光学性质和电学性质，同时可溶于有机溶剂，被认为在下一代电子设备和荧光方面具有潜在的应用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于为HBCCs提供一种新用途，即其作为MALDI-TOF MS基质在小分子检测中的新应用，以克服MALDI-TOF MS的传统基质只能分析大分子物质的缺点。
解决上述技术问题所采用的技术方案是：六叔丁基-六己氧基-六苯并[ab,de,lm,op,rs,uv]晕蒄作为MALDI-TOF MS基质在检测小分子中的用途，所述的小分子为氨基酸、药物小分子、糖类小分子、芳香烃化合物等。
上述的氨基酸为丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、蛋氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、甘氨酸、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、天冬氨酸、组氨酸、苯丙氨酸等。
上述的药物小分子为喹诺酮类药物、磺胺类药物、杂环类药物、甾体激素类药物、中药有效成分等，其中所述的磺胺类药物为磺胺噻唑、磺胺甲嘧啶、磺胺二甲嘧啶、磺胺甲恶唑、酞磺胺噻唑、磺胺醋酰等，喹诺酮类药物为环丙沙星、氧氟沙星、诺氟沙星、依诺沙星、加替沙星、培氟沙星等。
上述的糖类小分子为木糖、葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、乳糖等。
上述的芳香烃化合物为单环芳烃、多环芳烃、非苯系芳烃等。
采用HBCCs检测小分子的方法是：将HBCCs直接用作MALDI-TOF MS基质对氨基酸、药物小分子、糖类小分子以及芳香族类化合物等进行检测。
本发明克服了MALDI-TOF MS的传统基质只能分析大分子物质的缺点，采用HBCCs作为MALDI-TOF MS基质用于分析小分子物质。HBCCs具有强的紫外吸收，可溶于有机溶剂，作为MALDI-TOF MS基质不易飞离靶板，不聚合，对离子源几乎没有污染。
附图说明
图1是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质的质谱图。
图2是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测天冬氨酸的质谱图。
图3是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测精氨酸的质谱图。
图4是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测苯丙氨酸的质谱图。
图5是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测磺胺噻唑的质谱图。
图6是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测磺胺甲嘧啶的质谱图。
图7是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测磺胺二甲嘧啶的质谱图。
图8是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测环丙沙星的质谱图。
图9是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测氧氟沙星的质谱图。
图10是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测诺氟沙星的质谱图。
图11是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测黄芩苷的质谱图。
图12是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测乙酰丙嗪的质谱图。
图13是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测恩曲他滨的质谱图。
图14是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测木糖的质谱图。
图15是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测对硝基酚的质谱图。
图16是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测间苯二酚的质谱图。
图17是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测1,5-二氨基萘的质谱图。
图18是HBCCs作为MALDI-TOF MS基质检测蒽的质谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进一步详细说明，但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测天冬氨酸中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg天冬氨酸溶于1mL二次蒸馏水中，超声10min，得到无色透明的天冬氨酸水溶液。取1μL HBCCs三氯甲烷溶液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，自然风干，吹去表面浮尘，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果如图1所示。由图可见，在分子量小于500的范围内，HBCCs作为MALDI-TOF MS基质几乎没有分子离子峰，说明其对小分子检测不会产生干扰。
取2μL HBCCs三氯甲烷溶液和2μL天冬氨酸水溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图2。由图可见，在m/z为133处是天冬氨酸分子的信号峰，且分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对天冬氨酸的检测效果良好，可用于天冬氨酸的检测。
实施例2
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测精氨酸中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg L-精氨酸溶于1mL二次蒸馏水中，超声10min，得到无色透明的L-精氨酸水溶液。取2μL HBCCs三氯甲烷溶液和2μL L-精氨酸水溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图3。由图可见，在m/z为175、197及213三处分别是精氨酸分子加氢离子、钠离子以及钾离子的信号峰，三处分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对精氨酸的检测效果良好，可用于精氨酸的检测。
实施例3
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测苯丙氨酸中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg苯丙氨酸溶于1mL二次蒸馏水中，超声10min，得到无色透明的L-苯丙氨酸水溶液。取2μL HBCCs三氯甲烷溶液和2μL苯丙氨酸水溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图4。由图可见，在m/z为188及204两处分别是L-苯丙氨酸分子加钠离子以及钾离子的信号峰，两处分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对苯丙氨酸的检测效果良好，可用于苯丙氨酸的检测。
实施例4
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测磺胺噻唑中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg磺胺噻唑溶于1mL甲醇中，超声10min，得到无色透明的磺胺噻唑甲醇溶液。取2μL HBCCs三氯甲烷溶液和2μL磺胺噻唑甲醇溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图5。由图可见，在m/z为294处是磺胺噻唑分子加钾离子的信号峰，分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对磺胺噻唑的检测效果良好，可用于磺胺噻唑的检测。
实施例5
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测磺胺甲嘧啶中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg磺胺甲嘧啶溶于1mL甲醇中，超声10min，得到无色透明的磺胺甲嘧啶甲醇溶液。取2μL HBCCs三氯甲烷溶液和2μL磺胺甲嘧啶甲醇溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图6。由图可见，在m/z为303处是磺胺甲嘧啶分子加钾离子的信号峰，分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对磺胺甲嘧啶的检测效果良好，可用于磺胺甲嘧啶的检测。
实施例6
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测磺胺二甲嘧啶中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg磺胺二甲嘧啶溶于1mL甲醇中，超声10min，得到无色透明的磺胺二甲嘧啶甲醇溶液。取2μL HBCCs三氯甲烷溶液和2μL磺胺二甲嘧啶甲醇溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图7。由图可见，在m/z为317处是磺胺二甲嘧啶分子加钾离子的信号峰，分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对磺胺二甲嘧啶的检测效果良好，可用于磺胺二甲嘧啶的检测。
实施例7
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测环丙沙星中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg环丙沙星盐酸盐溶于1mL二次蒸馏水中，超声10min，得到无色透明的环丙沙星盐酸盐水溶液。取2μL HBCCs三氯甲烷溶液和2μL环丙沙星盐酸盐水溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图8。由图可见，在m/z为332和360处分别是环丙沙星分子加氢离子和钠离子的信号峰，两处分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对环丙沙星的检测效果良好，可用于环丙沙星的检测。
实施例8
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测氧氟沙星中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg氧氟沙星溶于1mL二次蒸馏水中，超声10min，得到无色透明的氧氟沙星水溶液。取2μL HBCCs三氯甲烷溶液和2μL氧氟沙星水溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图9。由图可见，在m/z为362处是氧氟沙星分子加氢离子的信号峰，分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对氧氟沙星的检测效果良好，可用于氧氟沙星的检测。
实施例9
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测诺氟沙星中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg诺氟沙星溶于1mL二次蒸馏水中，超声10min，得到无色透明的诺氟沙星水溶液。取2μL HBCCs三氯甲烷溶液和2μL诺氟沙星水溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图10。由图可见，在m/z为342处是诺氟沙星分子加钠离子的信号峰，该处分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对诺氟沙星的检测效果良好，可用于诺氟沙星的检测。
实施例10
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测黄芩苷中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg黄芩苷溶于1mL吡啶中，超声10min，得到透明的黄芩苷溶液。取2μL HBCCs三氯甲烷溶液和2μL黄芩苷溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图11。由图可见，在m/z为468处和484处分别是黄芩苷分子加钠离子减氢离子和加钾离子减氢离子的信号峰，两处分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对黄芩苷的检测效果良好，可用于黄芩苷的检测。
实施例11
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测乙酰丙嗪中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg乙酰丙嗪溶于1mL二次蒸馏水中，超声10min，得到透明的乙酰丙嗪水溶液。取2μL HBCCs三氯甲烷溶液和2μL乙酰丙嗪水溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图12。由图可见，在m/z为325处是乙酰丙嗪分子减氢离子的信号峰，该处分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对乙酰丙嗪的检测效果良好，可用于乙酰丙嗪的检测。
实施例12
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测恩曲他滨中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg恩曲他滨溶于1mL体积分数为80％的甲醇水溶液中，超声10min，得到透明的恩曲他滨溶液。取2μL HBCCs三氯甲烷溶液和2μL恩曲他滨溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图13。由图可见，在m/z为270处和286处分别是恩曲他滨分子加钠离子和加钾离子的信号峰，两处分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对恩曲他滨的检测效果良好，可用于恩曲他滨的检测。
实施例13
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测木糖中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg木糖溶于1mL二次蒸馏水中，超声10min，得到透明的木糖水溶液。取2μL HBCCs三氯甲烷溶液和2μL木糖水溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图14。由图可见，在m/z为173处和189处分别是木糖分子加钠离子和加钾离子的信号峰，两处分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对木糖的检测效果良好，可用于木糖的检测。
实施例14
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测对硝基酚中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg对硝基酚溶于1mL乙醇中，超声10min，得到浅绿色透明的对硝基酚乙醇溶液。取2μL HBCCs三氯甲烷溶液和2μL对硝基酚乙醇溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图15。由图可见，在m/z为178处是对硝基酚分子加钾离子的信号峰，该处分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对对硝基酚的检测效果良好，可用于对硝基酚的检测。
实施例15
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测间苯二酚中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg间苯二酚溶于1mL乙醇中，超声10min，得到无色透明的间苯二酚乙醇溶液。取2μL HBCCs三氯甲烷溶液和2μL间苯二酚乙醇溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图16。由图可见，在m/z为133处是间苯二酚分子加钠离子的信号峰，该处分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对间苯二酚的检测效果良好，可用于间苯二酚的检测。
实施例16
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测1,5-二氨基萘中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg 1,5-二氨基萘溶于1mL乙醇中，超声10min，得到透明的1,5-二氨基萘溶液。取2μL HBCCs三氯甲烷溶液和2μL 1,5-二氨基萘溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOF MS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图17。由图可见，在m/z为157处是1,5-二氨基萘分子减氢离子的信号峰，该处分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对1,5-二氨基萘的检测效果良好，可用于1,5-二氨基萘的检测。
实施例17
HBCCs作为MALDI-TOF MS基质在检测蒽中的用途，具体检测方法如下：
将1mg HBCCs溶于1mL三氯甲烷中，超声5min，得到黄色透明的HBCCs三氯甲烷溶液；将1mg蒽溶于1mL乙醇中，超声10min，得到透明的蒽溶液。取2μLHBCCs三氯甲烷溶液和2μL蒽溶液，混合均匀，取2μL混合液快速滴到MALDI-TOFMS样品靶板上，常温下自然晾干，进行MALDI-TOF MS分析，分析结果见图18。由图可见，在m/z为178处和217处分别是蒽分子和蒽分子加钾离子的信号峰，两处分子离子峰的强度明显，说明HBCCs对蒽的检测效果良好，可用于蒽的检测。
以上所述具体实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的保护范围。应当指出的是，HBCCs作为MALDI-TOF MS基质可用于检测所有分子量小于500Da的小分子物质，即本领域的普通技术人员根据本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形均在本发明的保护范围内。

Claims (7)

1.六叔丁基-六己氧基-六苯并[ab,de,lm,op,rs,uv]晕蒄作为MALDI-TOF MS基质在检测小分子中的用途，所述的小分子为氨基酸、药物小分子、糖类小分子、芳香烃化合物中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的六叔丁基-六己氧基-六苯并[ab,de,lm,op,rs,uv]晕蒄作为MALDI-TOF MS基质在检测小分子中的用途，其特征在于：所述的氨基酸为丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、蛋氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、甘氨酸、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、天冬氨酸、组氨酸、苯丙氨酸中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的六叔丁基-六己氧基-六苯并[ab,de,lm,op,rs,uv]晕蒄作为MALDI-TOF MS基质在检测小分子中的用途，其特征在于：所述的药物小分子为喹诺酮类药物、磺胺类药物、杂环类药物、甾体激素类药物、中药有效成分中的任意一种。
4.根据权利要求3所述的六叔丁基-六己氧基-六苯并[ab,de,lm,op,rs,uv]晕蒄作为MALDI-TOF MS基质在检测小分子中的用途，其特征在于：所述的磺胺类药物为磺胺噻唑、磺胺甲嘧啶、磺胺二甲嘧啶、磺胺甲恶唑、酞磺胺噻唑、磺胺醋酰中的任意一种。
5.根据权利要求3所述的六叔丁基-六己氧基-六苯并[ab,de,lm,op,rs,uv]晕蒄作为MALDI-TOF MS基质在检测小分子中的用途，其特征在于：所述的喹诺酮类药物为环丙沙星、氧氟沙星、诺氟沙星、依诺沙星、加替沙星、培氟沙星中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的六叔丁基-六己氧基-六苯并[ab,de,lm,op,rs,uv]晕蒄作为MALDI-TOF MS基质在检测小分子中的用途，其特征在于：所述的糖类小分子为木糖、葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、乳糖中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的六叔丁基-六己氧基-六苯并[ab,de,lm,op,rs,uv]晕蒄作为MALDI-TOF MS基质在检测小分子中的用途，其特征在于：所述的芳香烃化合物为单环芳烃、多环芳烃、非苯系芳烃中的任意一种。
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