CN105055372A - 一种羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的制备方法 - Google Patents
一种羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的制备方法,它是将含有药物的2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖水溶液与羧甲基魔芋葡甘聚糖水溶液发生聚电解质复合反应而成的。采用该方法制备的纳米载药微球与现有的药物相比具有更好的生物相容性,而且具有粒径小,包封率高,缓释性能好等特点,能延长药物在体内的半衰期,充分发挥药物作用。
Description
技术领域
本发明属于药物制剂领域,具体涉及一种羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的制备方法。
背景技术
多糖作为一种资源丰富的天然高分子材料,具有良好的生物相容性和可降解性,并且大部分天然多糖分子中都含有羧基、羟基和氨基等亲水基团,这些基团能与生物体内的功能性大分子发生较强的非共价键合作用,进而对生命活动产生影响。因此,天然多糖作为生物材料具有十分光明的前景。
魔芋为天南星科魔芋属的多年生草本植物,它的块茎经加工可得到魔芋精粉。魔芋精粉经提纯后的主要成分是魔芋葡甘聚糖,经常食用魔芋葡甘聚糖不仅能润肠通便、减肥,还能降低血糖血脂、抗肿瘤、提高机体的免疫机能。在上世纪80年代,美国和欧洲就已将魔芋葡甘聚糖作为食品添加剂和食品补充剂推出使用。我国魔芋资源丰富,每年产量居世界第一,但对它的深入研究和应用开发比较缺乏。目前,我国主要将魔芋葡甘聚糖用于食品添加剂、包装薄膜、吸水材料、增稠剂、涂料等食品和工业领域,在生物材料和医用方面的研究还很欠缺。
羧甲基魔芋葡甘聚糖是魔芋葡甘聚糖羧甲基化改性后的产物,它不仅保留了魔芋葡甘聚糖优良的生物性能,还克服了魔芋葡甘聚糖溶胀速率慢、溶胶稳定性差等缺点。在中性水溶液中,羧甲基魔芋葡甘聚糖带负电荷,能与带相反电荷的高分子材料发生大分子链之间的静电相互作用,进而凝聚形成聚电解质复合物纳米粒子。基于羧甲基魔芋葡甘聚糖的这一优良特性,可采用聚电解质复合法,将其与带正电荷的2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖在中性水溶液中反应,制备出一种新型的复合纳米粒子,进而制成纳米载药微球。
发明内容
本发明的目的是提供一种羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的制备方法,该方法工艺简单,条件温和,能最大限度保护药物的活性,且制备出的纳米载药微球尺寸小,包封率高,能均匀缓慢释放药物。
本发明的一种羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的制备方法,包括如下步骤:
1)将浓度为0.5~2mg/mL的药物水溶液缓慢加入到浓度为1.5~2.5mg/mL的2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖水溶液中,搅拌并调节混合溶液的pH至中性;
2)向步骤1)的混合溶液中边搅拌边缓慢滴加浓度为1~2.5mg/mL的羧甲基魔芋葡甘聚糖水溶液,继续搅拌反应10~30分钟;
3)将反应液进行离心分离,将分离的沉淀用水洗涤后冷冻干燥,即得羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球,
所述药物为卵清蛋白或5-氟尿嘧啶;
所述药物水溶液、2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖水溶液、羧甲基魔芋葡甘聚糖水溶液的体积比依次为(2~5)∶(8~15)∶(3~6)。
优选地,所述药物水溶液、2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖水溶液、羧甲基魔芋葡甘聚糖水溶液的体积比依次为4∶10∶5。
进一步优选地,所述羧甲基魔芋葡甘聚糖是按照以下方法制备的:
1)取70mL浓盐酸,用无水乙醇定容至250mL,然后加入到35g魔芋葡甘聚糖中,在室温下搅拌反应2h,然后用70%乙醇水溶液将产物洗涤至中性,于30℃真空干燥,得到酸解后的魔芋葡甘聚糖;
2)称取10g酸解后的魔芋葡甘聚糖,加入20mL50%甲醇水溶液,室温下搅拌,使酸解后的魔芋葡甘聚糖充分溶胀;再添加50mL无水甲醇,升温至50℃后,缓慢滴加20mL30%的氢氧化钠水溶液,反应30min,继续添加7.5g一氯乙酸,于50℃下持续搅拌反应15h;待反应结束后,用稀盐酸将产物中和至中性,并依次用70%,80%,90%的甲醇水溶液洗涤以除去杂质,最后在50℃真空干燥,得到产物羧甲基魔芋葡甘聚糖。
进一步优选地,所述2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖是按照以下方法制备的:
向8g壳聚糖中加入72mL异丙醇,升温至60℃,搅拌1h;继续加入37%的2,3-环氧丙基三甲基氯化铵水溶液80mL,升温至80℃,搅拌反应14h;反应完后将产物用80%的异丙醇洗涤抽滤,50℃下真空干燥;将滤饼溶于水并置于透析袋内透析48h,每4h更换一次水;向透析后的溶液中加入丙酮使沉淀,抽滤,将沉淀置于50℃条件下进行真空干燥,即得2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖。
本发明中所涉及到的乙醇水溶液、甲醇水溶液、氢氧化钠水溶液、2,3-环氧丙基三甲基氯化铵水溶液、异丙醇溶液的浓度均是指重量浓度,如70%乙醇水溶液指的是每100g乙醇水溶液中含有70g乙醇。
本发明的有益效果是:
1)首次制备出一种新型的羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球,与现有的药物相比具有更好的生物相容性,在体内安全无毒,能够安全代谢。
2)制备的纳米载药微球具有粒径小,包封率高,缓释性能好的特点,能延长药物在体内的半衰期,充分发挥药物作用。
3)本发明方法能够在温和条件下对药物进行包覆,能最大限度保护药物的活性,而且制备工艺简单,周期短,不需要使用特殊仪器。
附图说明
图1是5-氟尿嘧啶-羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的粒径分布。
图2是5-氟尿嘧啶-羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的TEM图像。
图3是5-氟尿嘧啶-羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的体外累积释放曲线。
图4是卵清蛋白-羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的粒径分布。
图5是卵清蛋白-羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的TEM图像。
图6是卵清蛋白-羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的体外累积释放曲线。
具体实施方式
以下通过具体实施例对本发明做进一步详细地说明。
实施例1
1.羧甲基魔芋葡甘聚糖的制备:
(1)准确量取70mL浓盐酸,用无水乙醇定容至250mL;然后准确称取35g魔芋葡甘聚糖放入三颈烧瓶中,加入250mL已配制好的乙醇盐酸溶液,在室温下机械搅拌反应2h;反应完毕后,用70wt%的乙醇水溶液将产物洗涤至中性,减压抽滤,于30℃真空干燥16h,得到酸解后的魔芋葡甘聚糖。用NDJ-79旋转粘度计测得酸解后的魔芋葡甘聚糖绝对粘度为1.68mpa.s(而酸解前的魔芋葡甘聚糖的绝对粘度为82.1mpa.s,测量溶液为1wt%的水溶液)。
(2)羧甲基魔芋葡甘聚糖的制备:先准确称取10g酸解后的魔芋葡甘聚糖放入三颈烧瓶中,加入20mL50wt%的甲醇水溶液,室温下机械搅拌30min,使其充分溶胀;再往三颈烧瓶中添加50mL无水甲醇,升温至50℃后,缓慢滴加20mL30wt%的氢氧化钠水溶液,反应30min,继续添加7.5g一氯乙酸,于50℃下持续搅拌反应15h;待反应结束后,用稀盐酸将产物中和至中性,并分别用70wt%,80wt%,90wt%的甲醇水溶液洗涤数次以除去杂质,减压抽滤,于50℃真空干燥,得到产物羧甲基魔芋葡甘聚糖。采用酸碱滴定法测定羧甲基魔芋葡甘聚糖的取代度为0.49,而采用常规方法制备的羧甲基魔芋葡甘聚糖的取代度仅为0.28左右。由此可见,魔芋葡甘聚糖经酸解后,其基本结构并没有发生改变,只是分子链断裂变成分子量较低的魔芋葡甘聚糖,从而更易被一氯乙酸取代,得到更高取代度的羧甲基魔芋葡甘聚糖,并克服了魔芋葡甘聚糖水溶性很差的缺点。
2.2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖的制备:
准确称量8.0g壳聚糖放入三颈烧瓶中,加入72mL异丙醇溶液,升温至60℃,机械搅拌1h;往三颈烧瓶中加入37wt%的2,3-环氧丙基三甲基氯化铵水溶液80mL,升温至80℃,搅拌反应14h;反应完后将产物用80wt%的异丙醇洗涤抽滤,50℃下真空干燥;将滤饼溶于蒸馏水中并置于透析袋内透析48h,每4h更换一次蒸馏水;往透析后的溶液加一定量丙酮使沉淀,抽滤,50℃真空干燥。
未经改性的壳聚糖只能溶于极少数的有机溶剂和酸性水溶液中,在很大程度上限制了其应用。使用2,3-环氧丙基三甲基氯化铵对壳聚糖进行改性,制备出壳聚糖季铵盐(2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖),可大大提高它的水溶性。采用电位滴定法测得2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖的取代度为0.61。
3.5-氟尿嘧啶-羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的制备
1)将4ml浓度为1mg/mL的5-氟尿嘧啶水溶液缓慢加入到10ml浓度为1.5mg/mL的2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖水溶液中,搅拌并调节混合溶液的pH至中性;
2)向步骤1)的混合溶液中边搅拌边缓慢滴加5ml浓度为2mg/mL的羧甲基魔芋葡甘聚糖水溶液,继续搅拌反应15分钟;
3)将反应液进行离心分离,将分离的沉淀用水洗涤后冷冻干燥,即得5-氟尿嘧啶-羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球。
用ZetasizerNanoZS90型激光粒度仪测定5-氟尿嘧啶-羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的粒径分布和zeta电位值,使用透射电子显微镜观察其形貌,使用紫外分光光度计测定包封率。
采用上述方法制备的5-氟尿嘧啶-羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的粒径分布比较集中,如图1所示,所有微球粒径都分布在500nm~900nm之内,平均粒径为684.4nm,zeta电位为+44.1mV。其形貌如图2所示,外观呈规则球形,边缘整齐,分散均匀,没有聚集现象,图2中还有许多细小的球形颗粒,应该是溶剂蒸发后,由5-氟尿嘧啶形成的结晶颗粒所致。载药微球的平均包封率为21.5%,在pH值为7.4的PBS溶液中具有良好的缓释性能,体外累积释放曲线如图3所示,5-氟尿嘧啶在2h内被迅速释放,累积释放量高达77.54%,这个阶段为突释阶段。2h后,微球对5-氟尿嘧啶的释放进入缓慢释放阶段,这个阶段持续了22h,累积释放量为95.39%。由此可知,5-氟尿嘧啶在24h内基本释放完全。之后,整个体系进入平衡释放阶段,体系中5-氟尿嘧啶浓度基本没有变化,达到平衡状态。
实施例2
卵清蛋白-羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的制备
羧甲基魔芋葡甘聚糖和2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖的制备方法与实施例1相同。
1)将4ml浓度为2mg/mL的卵清蛋白水溶液缓慢加入到10ml浓度为1.5mg/mL的2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖水溶液中,搅拌并调节混合溶液的pH至中性;
2)向步骤1)的混合溶液中边搅拌边缓慢滴加5ml浓度为2mg/mL的羧甲基魔芋葡甘聚糖水溶液,继续搅拌反应15分钟;
3)将反应液进行离心分离,将分离的沉淀用水洗涤后冷冻干燥,即得卵清蛋白-羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球。
用ZetasizerNanoZS90型激光粒度仪测定卵清蛋白-羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的粒径分布和zeta电位值,使用透射电子显微镜观察其形貌,使用荧光分光光度计测定包封率。
采用上述方法制备的卵清蛋白-羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的粒径分布如图4所示,粒径分布比较宽,最小的微球粒径在530nm左右,最大的微球粒径在1100nm左右,但大部分微球粒径分布在1000nm之内,平均粒径为805.3nm,zeta电位为+43.2mV;形貌如图5所示,外观呈不规则球形,有部分粘连但不是很严重,粒径分布较分散。载药微球的平均包封率为65.7%,在pH值为7.4的PBS溶液中具有良好的缓释性能,体外累积释放曲线如图6所示。由图6可看出纳米微球对卵清蛋白的释放可概括为三个阶段:(1)突释阶段,在刚开始的2h内,卵清蛋白被快速释放,累计释放量达到57.8%,产生突释的原因可能是卵清蛋白以物理吸附或弱键结合的方式附着在纳米微球的表面,在起始阶段快速扩散到释放介质中而造成突释现象;(2)缓慢释放阶段,在这个阶段卵清蛋白释放比较缓慢,释放速率相对稳定,卵清蛋白需要克服一定的阻力,才能从微球的内部释放出来,因而持续时间较长,总共持续了58h,累计释放量达到了89.7%;(3)平衡释放阶段,累计释放60h之后,体系中卵清蛋白的浓度基本没有变化,达到平衡状态。
在本发明中,从理论上讲,所述的药物是指水溶性药物,包括一般小分子药物以及具有生物活性的多肽蛋白类大分子药物。在本发明的实施例中,仅对5-氟尿嘧啶和卵清蛋白进行了实验,以此类推,本发明应该也能够用于制备类似于5-氟尿嘧啶和卵清蛋白的纳米载药微球,且取得相似的效果。
Claims (4)
1.一种羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
1)将浓度为0.5~2mg/mL的药物水溶液缓慢加入到浓度为1.5~2.5mg/mL的2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖水溶液中,搅拌并调节混合溶液的pH至中性;
2)向步骤1)的混合溶液中边搅拌边缓慢滴加浓度为1~2.5mg/mL的羧甲基魔芋葡甘聚糖水溶液,继续搅拌反应10~30分钟;
3)将反应液进行离心分离,将分离的沉淀用水洗涤后冷冻干燥,即得羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球,
所述药物为卵清蛋白或5-氟尿嘧啶;
所述药物水溶液、2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖水溶液、羧甲基魔芋葡甘聚糖水溶液的体积比依次为(2~5)∶(8~15)∶(3~6)。
2.如权利要求1所述的羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的制备方法,其特征在于:所述药物水溶液、2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖水溶液、羧甲基魔芋葡甘聚糖水溶液的体积比依次为4∶10∶5。
3.如权利要求1所述的羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的制备方法,其特征在于:所述羧甲基魔芋葡甘聚糖是按照以下方法制备的:
1)取70mL浓盐酸,用无水乙醇定容至250mL,然后加入到35g魔芋葡甘聚糖中,在室温下搅拌反应2h,然后用70%乙醇水溶液将产物洗涤至中性,于30℃真空干燥,得到酸解后的魔芋葡甘聚糖;
2)称取10g酸解后的魔芋葡甘聚糖,加入20mL50%甲醇水溶液,室温下搅拌,使酸解后的魔芋葡甘聚糖充分溶胀;再添加50mL无水甲醇,升温至50℃后,缓慢滴加20mL30%的氢氧化钠水溶液,反应30min,继续添加7.5g一氯乙酸,于50℃下持续搅拌反应15h;待反应结束后,用稀盐酸将产物中和至中性,并依次用70%,80%,90%的甲醇水溶液洗涤以除去杂质,最后在50℃真空干燥,得到产物羧甲基魔芋葡甘聚糖。
4.如权利要求1所述的羧甲基魔芋葡甘聚糖纳米载药微球的制备方法,其特征在于:所述2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖是按照以下方法制备的:
向8g壳聚糖中加入72mL异丙醇,升温至60℃,搅拌1h;继续加入37%的2,3-环氧丙基三甲基氯化铵水溶液80mL,升温至80℃,搅拌反应14h;反应完后将产物用80%的异丙醇洗涤抽滤,50℃下真空干燥;将滤饼溶于水并置于透析袋内透析48h,每4h更换一次水;向透析后的溶液中加入丙酮使沉淀,抽滤,将沉淀置于50℃条件下进行真空干燥,即得2-羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖。
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20151118 |
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |