CN105051054B - 作为表面活性剂的烷基苷 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通式(I)的化合物，其中整数定义如下：R1为(CH2)nCH(CH3)2，R2为‑(CH2)n+2CH(CH3)2，G1选自具有4‑6个碳原子的单糖，x为1.1‑4，n为0‑3的数。
Description
本发明涉及通式(I)的化合物的混合物，
其中整数定义如下：
R1为-(CH2)nCH(CH3)2，
R2为-(CH2)n+2CH(CH3)2，
G1选自具有4-6个碳原子的单糖，
x为1.1-4，
n为0-3的数。
此外，本发明涉及本发明化合物的用途，和制备本发明化合物的方法。额外地，本发明涉及混合物和包含的含水配制剂。
当用含水配制剂清洁表面如硬表面或纤维时，数个问题必须解决。一个任务是使认为要移除的污垢溶解并使其留在含水介质中。另一个任务是允许含水介质与待清洁的表面接触。该硬表面清洁的一个具体目的可为脱脂。就本发明而言所用的脱脂是指由相应表面移除固体和/或液体疏水材料。该固体或液体疏水材料可含有其他不希望的物质如颜料，特别是黑色颜料如炭黑。
熟知如WO 94/21655中所述的一些烷基多葡糖苷(“APG”)用于使涂漆或未涂漆的金属表面脱脂。然而，当尝试将2-正丙基庚基葡糖苷施用到待洗衣物时，已证明润湿行为仅为不令人满意的。此外，发泡行为由于它们中的许多在搅动时快速产生大量泡沫而仍可改进。
因此本发明目的是提供一种显现出优异的润湿和发泡行为的表面活性剂。此外，其目的是提供一种制备显现出优异的润湿和发泡行为的化合物的方法。此外，其目的是提供一种施加优异的润湿和发泡行为的化合物的使用方法。
因此，已发现在开头定义的化合物的混合物，它们也称为本发明化合物。
本发明化合物具有通式(I)，
其中整数定义如下：
R1为-(CH2)nCH(CH3)2，
R2为-(CH2)n+2CH(CH3)2，
G1选自具有4-6个碳原子的单糖，
x为1.1-4，优选为1.1-2，特别优选为1.2-1.8。就本发明而言，x是指平均值，且x无需是整数。在一个具体分子中，仅可存在整个基团G1。优选由高温气相色谱(HTLC)测定x。
n为0-3的数，优选为0或1，特别优选为0。
G1选自具有4-6个碳原子的单糖，例如四糖、戊糖和己糖。四糖的实例为赤藓糖、苏糖和赤藓酮糖(erythulose)。戊糖的实例为核酮糖、木酮糖、核糖、阿拉伯糖、木糖和来苏糖。己糖的实例为半乳糖、甘露糖和葡萄糖。单糖可为合成的，或由天然产物衍生或分离，下文中简称为天然糖类或天然多糖，优选天然糖类和天然多糖。更优选如下天然单糖：半乳糖、阿拉伯糖、木糖及上述的混合物，甚至更优选葡萄糖、阿拉伯糖和木糖，特别是葡萄糖。单糖可选自任何它们的对映体，优选天然存在的对映体和天然存在的对映体的混合物。
在本发明的一个实施方案中，G1选自单糖，优选选自葡萄糖。
在具有2个或更多个单糖基团的式(I)的单个分子中，单糖单元之间的糖苷键可在异头构型(α-；β-)方面和/或在连接位置方面，例如在1,2-位或1,3-位和优选1,6-位或1,4-位方面不同。
整体x为1.1-4，优选1.1-2，特别是1.15-1.9的数。如前所述，就本发明而言，x是指平均值，且其无需为整数。通常，在一个具体分子中，仅可存在整个基团G1。
在单个分子中，每分子可存在，例如仅一个G1结构部分或至多15个G1结构部分。
烷基多苷如通式(I)的化合物通常为各种具有不同的相应糖聚合度的化合物的混合物。应理解在式(I)中，x为数均值，优选基于由高温气相色谱(HTGC)(例如400℃)根据K.Hill等，Alkyl Polyglycosides，VCH Weinheim，New York，Basel，Cambrigde，Tokyo，1997，特别是第28页及随后各页，或通过HPLC测定的糖分布而计算。如果由HPLC和HTGC得到的值不同，则优选基于HTGC的值。
在本发明的一个特别优选实施方案中，在本发明化合物中，整数选择如下：n为0，x为1.2-2，且G1为葡萄糖。
本发明化合物为非常好的表面活性剂且对于硬表面清洁特别有用。特别地，它们解决上述问题。
如上所述，x可优选由高温气相色谱(HTGC)(例如400℃)根据K.Hill等，AlkylPolyglycosides，VCH Weinheim，New York，Basel，Cambrigde，Tokyo，1997，特别是第28页及随后各页测定。
在本发明的一个实施方案中，本发明化合物可具有10-1000，优选50-800，更优选100-500的黑氏色数。
黑氏色数可根据DIN EN ISO 6271-1或6271-2测定。
在本发明的一个实施方案中，本发明化合物可具有0.1-8.0，优选0.5-5.0，更优选1.0-3.5的加德纳色数。
加德纳色数可根据DIN EN ISO 4630-1或4630-2测定。
黑氏和加德纳色数均基于10％的溶液测定。
本发明的另一方面涉及混合物，其包含至少一种本发明化合物的混合物和至少一种它的异构体。所述混合物也称为本发明混合物。
异构体优选是指其中糖部分与本发明化合物的特定混合物中的G1相同，但烷基不同的化合物。在一个实施方案中，本发明混合物包含一种本发明化合物和一种根据式(III)的化合物，
其中整数定义如下：
G1、R1、x和n与相应本发明化合物的相应整数相同，
R4为-CH2-CH(CH3)(CH2)n+1CH3。
在另一实施方案中，本发明混合物包含一种通式(I)的化合物和一种根据式(IV)的化合物，
其中整数定义如下：
R5为-(CH2)n+1CH3，
R6为-(CH2)n+3CH3，
且G1、x和n与相应本发明化合物的相应整数相同。
关于x，与通式(I)的化合物中相同的观点适用。
在包含一种通式(I)的化合物和一种通式(III)的化合物的本发明混合物中，优选包含1.5-50重量％(涉及整个混合物)，更优选3-40重量％，甚至更优选5-25重量％的通式(III)的化合物，其中余量为通式(I)的化合物。
在包含一种通式(I)的化合物和一种通式(IV)的化合物的本发明混合物中，优选包含0.5-60重量％(涉及整个混合物)，更优选1-30重量％，甚至更优选1-20重量％的通式(IV)的化合物，其中余量为通式(I)的化合物。
本发明的另一方面涉及包含至少一种本发明化合物和至少一种选自烷氧基化脂肪醇和含羟基的非离子表面活性剂的非离子表面活性剂的混合物。烷氧基化脂肪醇的优选实例为n-CyH2y+1-O(AO)z-H，其中y选自6-20的整数，AO不同或相同且选自氧化烯基团如-CH2CH2O-、-(CH2)3-O-、-(CH2)4-O-、-CH2CH(CH3)-O、-CH2CH(C2H5)-O-，且z选自3-50，z为平均值(数均)。非离子表面活性剂的另一优选实例为含羟基的非离子表面活性剂，其又称为羟基混合醚(HME)如R7-CHOH-CH2-(AO)z-R8，其中R7和R8独立地选自n-C2-C20烷基且z和AO如上所定义。
本发明化合物和混合物对于清洁硬表面，特别是对于金属表面脱脂以及在待洗衣物护理中非常有用。如果作为含水配制剂施用，则它们显现出非常好的发泡行为和润湿行为。特别地，本发明化合物和本发明混合物在具体条件下显现出较少泡沫或至少较低速形成泡沫，且泡沫衰减快。可使其与硬水、无盐水，甚至与强碱如可用于机构或工业清洁中的NaOH一起施用。
本发明的另一方面为制备本发明化合物的方法，也称为本发明合成。
本发明化合物可如下合成。为了进行本发明合成，优选使通式(II)的醇在催化剂存在下与具有G1基团的单糖、二糖或多糖反应：
R1和R2以与相应通式(I)的化合物中的R1和R2相同的方式定义。
在本发明的一个实施方案中，本发明合成使用单糖、二糖或多糖或单糖、二糖和多糖中的至少两种的混合物作为原料而进行。例如，在G1为葡萄糖的情况下，葡萄糖浆或来自葡萄糖浆与淀粉或纤维素的混合物可用作原料。聚合葡萄糖通常需要在通式(II)的醇转化前解聚。然而，优选使用G1的单糖或二糖或多糖作为原料，其为无水的或作为水合物，例如作为一水合物。
在本发明合成的一个实施方案中，选择的通式(III)的醇与单糖、二糖或多糖的摩尔比为1.5-10mol醇/mol单糖、二糖或多糖，优选2.3-6mol醇/mol单糖、二糖或多糖，其中单糖、二糖或多糖的摩尔数基于相应G1基团计算。
催化剂可选自酸性催化剂。优选酸性催化剂选自强矿物酸，特别是硫酸，或有机酸如磺基琥珀酸或芳基磺酸如对甲苯磺酸。酸性酸的其他实例为酸性离子交换树脂。优选每摩尔糖使用0.0005-0.02mol量的催化剂。
在一个实施方案中，本发明合成在90-125℃，优选100-115℃，特别优选102-110℃的温度下进行。
在本发明的一个实施方案中，本发明合成在2-15小时的时间内进行。
在进行本发明合成的过程中，优选移除在反应过程中形成的水，例如通过蒸除水。在本发明的一个实施方案中，在本发明合成的过程中形成的水借助迪安-斯达克榻分水器移除。所述后一个实施方案在其中通式(II)的醇与水形成低沸点共沸混合物的实施方案中特别优选。
在本发明的一个实施方案中，本发明合成在20毫巴至常压的压力下进行。
在另一实施方案中，在合成结束时，移除未反应的通式(II)的醇，例如通过将其蒸除。该移除可在用例如碱，如氢氧化钠或MgO中和酸性催化剂后开始。蒸除过量的醇的温度根据通式(II)的醇选择。在很多情况下，选择140-215℃的温度，以及1-500毫巴的压力。
在一个实施方案中，本发明方法额外地包括一个或多个纯化步骤。可能的纯化步骤可选自漂白，例如用过氧化物，如过氧化氢的漂白，在吸附剂如硅胶上过滤，以及用炭的处理。
另一方面为制备本发明混合物的方法，也简称为本发明混合方法。本发明混合方法可通过使至少一种本发明化合物与至少一种它的异构体或至少一种选自烷氧基化脂肪醇和含羟基非离子表面活性剂的非离子表面活性剂，在本体中或优选作为含水配制剂混合而进行。
本发明混合方法通过使至少一种本发明化合物与至少一种它的异构体作为水溶液在室温下或者在升高的温度下，例如在25-60℃的温度下混合而进行。含水配制剂可选自含水分散体和水溶液，其中优选水溶液。优选混合通过使至少一种包含本发明化合物的含水配制剂和至少一种包含相应本发明化合物的异构体的含水配制剂组合而进行。
在本发明的一个实施方案中，本发明混合方法通过使包含40-60重量％的本发明化合物的水溶液和至少一种包含55-75重量％的它的异构体的水溶液在20-80℃的温度下混合而进行。
本发明的另一方面为本发明化合物或本发明混合物在清洁硬表面中的用途。本发明的另一方面为一种通过使用本发明化合物或本发明混合物清洁硬表面的方法，所述方法也称为本发明清洁方法。为了进行本发明清洁方法，可直接或优选作为含水配制剂使用任何本发明化合物或任何本发明混合物。在该含水配制剂中，优选其含有35-80重量％的至少一种本发明混合物。
就本发明而言所用的硬表面定义为水不溶性，且优选为非溶胀性材料的表面。此外，就本发明而言所用的硬表面不溶于丙酮、石油溶剂(矿物质松节油)和乙醇。就本发明而言所用的硬表面优选也显现出对于手工破坏如指甲划伤的耐受性。优选它们具有3或更高的莫氏硬度。硬表面的实例为玻璃、砖瓦、石头、陶瓷、搪瓷、混凝土、皮革、钢、其他金属如铁或铝，此外还有木材、塑料，特别是三聚氰胺树脂、聚乙烯、聚丙烯、PMMA、聚碳酸酯、聚酯如PET，此外还有聚苯乙烯和PVC，以及硅(晶片)表面。本发明配制剂在用于清洁为至少部分结构化物体的硬表面时特别有利。就此而言，结构化物体是指具有例如凸或凹构件、缺口、沟槽、转角或类似于隆起物的提升的物体。
就本发明而言所用的纤维可为合成来源或天然来源。天然来源的纤维的实例为棉和木材。合成来源的纤维的实例为聚氨酯纤维如或聚酯纤维、聚酰胺纤维和玻璃棉。其他实例为生物聚合物纤维如粘胶，以及工业纤维如纤维可为单根纤维或织物如针织物、织造物或非织造物的一部分。
为了进行本发明清洁方法，施用本发明配制剂。优选本发明配制剂在它们的实施方案中作为含水配制剂施用，其包含例如10-99.9重量％的水。本发明配制剂可为分散体、溶液、凝胶或固体块、乳液(包括微乳液)和泡沫，优选为溶液。它们可以高度稀释形式，如1:10-1:50使用。
为了进行本发明清洁方法，可使任何硬表面或纤维或纤维排列(arrangement offiber)与本发明配制剂接触。
当使硬表面与本发明配制剂接触时，本发明配制剂可在环境温度下施用。在另一实施方案中，本发明配制剂可在升高的温度，如30-85℃下使用，例如通过使用具有30-85℃的温度的本发明配制剂，或将本发明配制剂施加到经预热(例如预热到30-85℃)的硬表面。
在一个实施方案中，可将本发明配制剂在常压下施加到硬表面。在另一实施方案中，可将本发明配制剂在压力下，例如借助高压清洁器或压力清洗器，施加到硬表面。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂的施用持续时间在纤维清洁的情况下可为1秒至24小时，优选30分钟至5小时，在硬表面清洁如地板清洁、厨房清洁或浴室清洁的情况下优选为1秒至1小时。
就本发明而言，硬表面清洁可包括移除重质污物、移除轻质污物和移除灰尘，甚至移除少量灰尘。
待移除的污物的实例不限于灰尘和污垢，还可为炭黑，烃如油、机油，此外还有来自食品、饮料、体液如血液或排泄物的残留物，此外还有复杂的天然混合物如油脂和复杂的合成混合物如包含油脂的漆、涂料和颜料。
硬表面与本发明配制剂的接触可进行一次或重复进行，例如进行两次或三次。
在进行硬表面或纤维或纤维排列与本发明配制剂的接触后，将移除包含污垢或灰尘的残留的本发明配制剂。该移除可通过由相应本发明配制剂移除现具有干净硬表面的物体进行，或反之亦然，且其可由一个或多个漂洗步骤辅助。
在进行本发明清洁方法后，可使现具有干净硬表面的物体或纤维或纤维排列干燥。可在室温下或在升高的温度，例如35-95℃下进行干燥。干燥可在干燥烘箱中，在转筒(尤其是就纤维和织物而言)中，或在具有室温或升高的温度如35-95℃的空气流中进行。另一选择为冷冻干燥。
通过进行本发明清洁方法，可非常好地清洁硬表面和纤维。特别地，可良好地清洁具有结构化硬表面的物体。
本发明的另一方面涉及包含至少一种本发明化合物的含水配制剂，该配制剂也称为本发明配制剂。本发明的配制剂可含有0.05-50重量％，优选0.1-15重量％，甚至更优选0.2-5重量％的至少一种本发明化合物或本发明混合物。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂可含有其他有机或无机材料。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂可进一步含有至少一种副产物，其来源于本发明化合物的合成。
该副产物可例如为来自本发明化合物的合成的原料如式R1R2CH-CH2-OH的醇。来自本发明化合物的合成的其他副产物的实例为单糖G1的缩聚产物。
本发明配制剂可为固体、液体或呈淤浆形式。优选本发明配制剂选自液体和固体配制剂。在一个实施方案中，本发明配制剂为含水的，优选液体含水配制剂。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂可基于相应配制剂的总和含有0.1-90重量％的水。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂具有0-14，优选3-11的pH值。pH值可根据硬表面的类型和具体应用选择。例如，对于浴室或卫生间清洁剂优选选择3-4的pH值。此外，对于餐具或地板清洁剂优选选择4-10的pH值。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂含有至少一种活性成分。活性成分可选自皂类、阴离子表面活性剂，如LAS(线性烷基苯磺酸盐)或链烷烃磺酸盐或FAS(脂肪醇硫酸盐)或FAES(脂肪醇醚硫酸盐)，此外还有酸类如磷酸、氨基磺酸、柠檬酸、乳酸、乙酸、其他有机和无机酸，此外还有有机溶剂如丁基乙二醇、正丁氧基丙醇，尤其是1-丁氧基-2-丙醇、乙二醇、丙二醇、甘油、乙醇、单乙醇胺和异丙醇。
在本发明的一个实施方案中，本发明配合剂包含至少一种选自乙酸、柠檬酸和甲磺酸的有机酸。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂含有至少一种或多种选自与式(I)和(III)的化合物不同的非离子表面活性剂的活性成分。合适的非离子表面活性剂的实例为烷氧基化n-C12-C20脂肪醇，如n-C10-C20烷基(EO)mOH(其中m为5-100)，此外还有氧化乙烯和氧化丙烯的嵌段共聚物，如聚EO-聚PO-聚EO(其中Mw为3000-5000g/mol，PO含量为20-50质量％)，此外还有烷基多苷，优选支化C8-C10烷基多苷，尤其是C8-C10烷基多苷(其中支化在相应C8-C10烷基的2-位上)。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂可用作浴室清洁剂、厕所清洁剂、厨房清洁剂、马桶清洁剂、抽水马桶清洁剂、厕所除垢剂、通用家用清洁剂、通用家用清洁剂浓缩液、金属脱脂剂、通用家用喷雾清洁剂、手动餐具清洗剂、自动洗碗剂或地板清洁剂、手用清洁剂。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂可含有至少一种生物杀伤剂或防腐剂，如苯扎氯铵。
在本发明的另一实施方案中，本发明配制剂可用作衣物清净剂。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂可含有一种或多种选自无机助洗剂如磷酸盐，如三磷酸盐的活性成分。
优选不含磷酸盐的本发明配制剂。就本发明而言，术语“不含磷酸盐”是指基于总固体含量并由重量法测量，具有0.5重量％的磷酸盐最大值的配制剂，且不含磷酸盐的配制剂可含有最少50ppm(重量)的磷酸盐或更少。
优选的无机助洗剂的实例为硅酸盐、硅酸盐、碳酸盐和硅铝酸盐。硅酸盐和硅铝酸盐可选自晶体材料和无定型材料。
在本发明的一个实施方案中，无机助洗剂选自具有离子交换性能的结晶硅铝酸盐，例如特别是沸石。各种沸石为合适的，特别是呈其Na形式或呈其中Na由阳离子如Li+、K+、Ca2+、Mg2+或铵部分替换的形式的沸石A、X、B、P、MAP和HS。
合适的结晶硅酸盐为例如二硅酸盐和页硅酸盐(sheet silicate)。结晶硅酸盐可以其碱金属、碱土金属或铵盐形式，优选以Na、Li或Mg的硅酸盐使用。
可选择无定型硅酸盐，例如具有聚合物结构的偏硅酸钠，或H20(制造商：Akzo)。
合适的基于碳酸盐的无机助洗剂为碳酸盐和碳酸氢盐。碳酸盐和碳酸氢盐可以其碱金属、碱土金属或铵盐形式使用。可优选选择Na、Li和Mg的碳酸盐或碳酸氢盐，特别是碳酸钠和/或碳酸氢钠。其他合适的无机助洗剂为硫酸钠和柠檬酸钠。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂可含有至少一种有机络合剂(有机共助洗剂)如EDTA(N,N,N’,N’-乙二胺四乙酸)、NTA(N,N,N-次氮基三乙酸)、MGDA(2-甲基甘氨酸-N,N-二乙酸)、GLDA(谷氨酸N,N-二乙酸)，以及膦酸酯如2-膦酰基-1,2,4-丁烷三甲酸、氨基三(亚甲基膦酸)、1-羟基亚乙基(1,1-二膦酸)(HEDP)、乙二胺四亚甲基膦酸、己二胺四亚甲基膦酸和二亚乙基三胺五亚甲基膦酸以及在每种情况下相应碱金属盐，尤其是相应钠盐。优选为HEDP、GLDA和MGDA的钠盐。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂可含有一种或多种选自有机聚合物，如聚丙烯酸酯和马来酸-丙烯酸的共聚物的活性成分。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂可含有一种或多种选自碱性供体，如氢氧化物、硅酸盐、碳酸盐的活性成分。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂可含有一种或多种其他成分如芳香油、氧化剂和漂白剂，如过硼酸盐、过酸或三氯异氰脲酸、Na或K的二氯异氰脲酸盐以及酶。
最优选的酶包括脂肪酶、淀粉酶、纤维素酶和蛋白酶。此外，也可例如使用酯酶、果胶酶、乳糖酶和过氧化物酶。
酶可设置在载体物质上或包封以防止其过早分解。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂可含有一种或多种活性成分如泛灰抑制剂和去污聚合物。
合适的去污聚合物和/或泛灰抑制剂的实例为：
作为二醇组分的聚氧化乙烯和乙二醇和/或丙二醇与作为酸组分的芳族二羧酸或芳族和脂族二羧酸的组合的聚酯，
作为酸组分的芳族二羧酸或芳族和脂族二羧酸的组合与作为二醇组分的二羟基或多羟基脂族醇，特别是与聚氧化乙烯的聚酯，其中所述聚酯用聚乙氧基化的C1-C10链烷醇封端。
合适的去污聚合物的其他实例为两亲性共聚物，尤其是乙烯基酯和/或丙烯酸酯在聚氧化烯上的接枝共聚物。其他实例为改性纤维素，例如甲基纤维素、羟丙基纤维素和羧甲基纤维素。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂可含有一种或多种活性成分，其选自染料转移抑制剂，例如乙烯基吡咯烷酮、乙烯基咪唑、乙烯基噁唑烷酮或4-乙烯基吡啶N-氧化物的均聚物和共聚物，各自具有15000-100000g/mol的平均摩尔质量Mw，以及基于上述单体的交联的细碎的聚合物。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂含有基于相应本发明配制剂的总固体含量为0.1-50重量％，优选1-20重量％的有机络合剂。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂含有基于相应本发明配制剂的总固体含量为0.1-80重量％，优选5-55重量％的阴离子表面活性剂。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂可含有一种或多种选自消泡剂的活性成分。合适的消泡剂的实例为不具有或具有二氧化硅颗粒的硅油，尤其是二甲基聚硅氧烷，其在室温下为液体，此外还有微晶蜡和脂肪酸的甘油酯。
在本发明的一个实施方案中，本发明配制剂不含任何消泡剂，其就本发明而言应意指所述本发明配制剂包含小于0.1重量％的硅油和小于0.1重量％的脂肪酸的甘油酯以及小于0.1重量％的微晶蜡，涉及相应本发明配制剂的总固体含量。极端地，本发明配制剂根本不含任何可测量量的硅油或脂肪酸的甘油酯。
工作实施例
通用说明
除非另有明确说明，百分数为重量％(wt％)。
所有关于色数的测量分别在10体积％的稀释的糊状物或溶液中进行。对于稀释，使用15体积％的异丙醇水溶液。
用于制备本发明化合物的实验室设备由4L夹套玻璃反应器、具有迪安-斯达克榻分水器的冷凝器、三级搅拌器、蒸馏接收器和滴液漏斗组成。压力用由真空泵、压力指示器、压力控制器和两个用液氮冷却的冷阱组成的真空系统设定。为了通过蒸馏移除过量的醇，使用装有搅拌器的2L圆底烧瓶、PT100、克莱森蒸馏头、冷却器、蒸馏物接收器、压力测量和真空泵。
I.本发明化合物的合成
对于醇(II.1)，使用如下化合物：
它通过异戊醇的格尔伯特反应得到。它具有10mol％的(II.1a)杂质。
因此，它为9:1的异构体混合物，在下文中也称为“醇混合物(II.1)”。
I.1 本发明化合物(I.1)的合成
将703.6g(2.4摩尔)的一水合葡萄糖和1250g的醇混合物(II.1)加入上述实验室设备的4L玻璃反应器。使所得悬浮液在75℃下在30毫巴的压力下在搅拌下干燥30分钟。随后，将压力调节至环境压力，并使淤浆加热到90℃。加入溶解在100g醇混合物(II.1)中的2.14g量的浓硫酸(96重量％)并持续加热直到达到106℃的温度。将压力设定为30毫巴，并在搅拌下，使形成的水在装有冷阱的迪安-斯塔克榻分水器上蒸除。5.5小时后，不再有水形成，且理论上待形成的水量在冷阱中。
随后，反应通过用2.6g的50重量％的NaOH水溶液中和催化剂而猝灭。在异丙醇/水(1:10)的10％的溶液中测量的pH值至少为9.5。随后将反应混合物转移至圆底烧瓶，使过量的醇混合物(II.1)在140℃/1毫巴下蒸除。在移除过量醇混合物(II.1)的过程中，温度在2小时内逐步升至180℃。当不再有醇蒸出时，将液体反应混合物搅入水(室温)中以将固体含量调节至60％并冷却到环境温度，由此形成含水糊状物。化合物I.1具有1.31的聚合度(数均)以及0.04g的残留醇含量，并且如此得到的糊状物具有40.8％的水含量。pH值为4.1，色数(加德纳)为16.3。
为了改进颜色，将800g以上含水糊状物转移至4L容器并与38.5g的35重量％的H2O2水溶液反应，后者以用Merckoquant过氧化物测试棒测定的总过氧化物含量为300-1500ppm的方式加入。pH值维持在7.5-8。最后，将pH值用50重量％的NaOH水溶液调节至11.5。色数(加德纳)已降至2.9，且水含量已升至45.9％。对10体积％经稀释的糊状物进行所有关于pH值和过氧化物含量的测量。对于稀释，使用15体积％的异丙醇水溶液。
I.2 本发明化合物(I.2)的合成
将839.9g(4.66摩尔)的木糖和1511g的醇混合物(II.1)加入4L上述玻璃反应器。使所得淤浆加热到90℃。加入溶解在100g醇混合物(II.1)的2.55g量的浓硫酸(96重量％)并持续加热直到达到106℃的温度。将压力设定为30毫巴，并在搅拌下，使形成的水在装有冷阱的迪安-斯塔克榻分水器上蒸除。255分钟后，不再有水形成，且理论上待形成的水量在冷阱中。
随后，反应通过用3.51g的50重量％的NaOH水溶液中和催化剂而猝灭。在异丙醇/水(1:10)的10％的溶液中测量的pH值至少为9.5。随后将反应混合物转移至圆底烧瓶，且使过量的醇混合物(II.1)在140℃/1毫巴下蒸除。在移除过量醇混合物(II.1)的过程中，温度在2小时内逐步升至165℃。当不再有醇蒸出时，将液体反应混合物搅入水(室温)中以将固体含量调节至60％并冷却到环境温度，由此形成含水糊状物。化合物I.2具有1.32的聚合度(数均)以及0.2g的残留醇含量，并且如此得到的糊状物具有50.6％的水含量。pH值为7.8，色数(加德纳)为10.1。
为了改进颜色，将1793g以上糊状物转移至4L容器并与43.3g的35重量％的H2O2水溶液反应，后者以用Merckoquant过氧化物测试棒测定的总过氧化物含量为300-1500ppm的方式加入。pH值维持在7.5-8。最后，将pH值用50重量％的NaOH水溶液调节至11.5。色数(加德纳)已降至2.5，且水含量已升至50.6％。对10体积％经稀释的糊状物进行所有关于pH值和过氧化物含量的测量。对于稀释，使用15体积％的异丙醇水溶液。
II.本发明化合物和对比化合物的清洁性能
作为对比化合物，使用如下化合物：
C-C.1：线性C8-C14烷基葡糖苷的混合物，聚合度(类似于x)：1.5，摩尔量：
n-C8葡糖苷：45摩尔％，n-C10葡糖苷：50摩尔％，n-C12葡糖苷：3摩尔％，n-C14葡糖苷：2摩尔％
C-C.2：2-乙基己基葡糖苷，聚合度(类似于x)：1.3
C-C.3：n-C8烷基葡糖苷，聚合度(类似于x)：1.3
C-C.4：n-C5C11-CH(n-C3H7)-CH2-葡糖苷(“n-2PH葡糖苷”)，聚合度(类似于x)：1.3
C-C.5：n-C5C11-CH(n-C3H7)-CH2-木糖苷(“n-2PH木糖苷”)，聚合度(类似于x)：1.3
测试污垢：
36wt％石油溶剂(沸程80/110°)；
17wt％甘油三酯(市售318)；
40wt％矿物油(市售801)，
7wt％炭黑
为了制备测试污垢，将石油溶剂加入烧杯中。在搅拌(500rpm)下加入甘油三酯和矿物油直到形成清澈溶液。随后缓慢加入炭黑。随后，将如此得到的分散体用IKA Ultra-T25 digital–basic搅拌30分钟。其后，使分散体随后用磁力搅拌器在环境温度下搅拌21天并随后用上述Ultra-Turrax搅拌30分钟。随后将如此得到的分散体在环境条件下在密闭的玻璃瓶中储存额外14天，同时在磁力搅拌设备上连续搅拌。随后如此得到的测试污物准备使用。
对于测试底物，使用可由Gerrits市购的PVC-5410Vario white的白色PVC条(37·423·1.2mm)。
对于测试清洁剂，将根据表1的量的本发明化合物或对比化合物溶解于50ml水中。如果需要，用0.1M NaOH或0.1M乙酸将pH值调节至7。随后，通过加入蒸馏水将各测试清洁剂的总质量调节至100(±0.2)g的总质量。
测试为在自动测试机器人中进行的加德纳测试。它包含海绵(粘胶，可作为Z14700市购)，横截面为9·4cm。对于每批，首先用0.28(±0.2)g的测试污垢通过刷子将5个测试条污染且随后在环境温度下干燥1小时。随后将它们用潮湿海绵处理，用20ml测试清洁剂浸泡，用300g的重量摇摆10次且摇摆速度为10m/s，随后用蒸馏水漂洗两次并在环境温度下干燥4小时。
对于各测试条，使用新的海绵。污染和去污用数码照相机记录。
表1：使用化合物(I.1)和对比化合物的清洁实验
固体含量是指测试清洁剂，并以g固体/100g表示。忽略NaOH或乙酸含量。
标准偏差涉及每批用相同清洁剂和相同污垢测试的5个PVC条。
II.2 润湿能力和发泡能力
润湿能力根据ISO 8022:1990测试，根据EN1772:1995调整。润湿能力以秒表示并意指在填充有相应表面活性剂的水溶液的烧杯中使棉制样品润湿直到它沉到烧杯底部所需的时间。时间越短，润湿能力越高。作为衣物清洁剂(“LCW”)，施用在蒸馏水中由1g/l的相应表面活性剂(±0.02g)构成的水溶液。
作为底物，施用TNV30棉制样品，根据DIN ISO8022(wfk-Testgewebe GmbH)直径为30mm(浸渍)。
温度在±2℃的范围内恒定。
发泡能力根据EN12728/DIN53902在40℃下用10°dH(德国硬度)的水测定。作为衣物清洁剂(“LCF”)，施用在蒸馏水中包含2g/l的相应表面活性剂(±0.02g)的水溶液。温度保持在±2℃的范围内恒定。
结果总结在表2a和2b中。
表2a：润湿能力
| 名称 | 表面活性剂 | 23℃下的润湿能力[s] | 70℃下的润湿能力[s] |
| LCW.2 | (I.1) | 72 | 73 |
| C-LCW.3 | C-C.4 | 80 | 88 |
| LCW.4 | (I.2) | 2 | 3 |
| C-LCW.5 | C-C.5 | 10 | 7 |
| C-LCW.2 | C-C.2 | >300 | >300 |
可看出对于润湿能力，基于醇混合物(II.1)的反应产物的聚葡糖苷优于基于2-正丙基庚醇的聚葡糖苷，且基于醇混合物(II.1)的反应产物的聚木糖苷优于相应基于2-正丙基庚醇的聚木糖苷。然而，聚木糖苷具有比聚葡糖苷更高的价格且因此在所有施用中不被接受。
表2b：发泡能力
| 名称 | 表面活性剂 | 40℃下的发泡能力[ml] |
| C-LCF.1 | C-C.1 | 660 |
| LCF.2 | (I.1) | 140 |
| C-LCF.3 | C-C.4 | 620 |
| LCF.4 | (I.2) | 90 |
| C-LCF.5 | C-C.5 | 100 |
| C-LCF.2 | C-C.2 | 110 |
测定发泡能力的实验误差小于±5％。可看出对于发泡能力，基于醇混合物(II.1)的反应产物的聚葡糖苷优于基于2-正丙基庚醇的聚葡糖苷，且基于醇混合物(II.1)的反应产物的聚木糖苷优于相应基于2-正丙基庚醇的聚木糖苷。
II.3 泡沫稳定性测试
用于测定泡沫稳定性的实验在Sita Foam Tester R-2000中进行。作为测试溶液，使用1g/l在蒸馏水中的相应聚葡糖苷的水溶液。将300ml量的相应测试溶液泵入玻璃容器并加热到相应温度。随后将其在1500rpm下搅拌1分钟。随后测定泡沫的体积。搅拌和测量重复9次。随后停止搅拌器，并测定泡沫的衰减。停止后10分钟的测量分别在表3或3a或3b中。结果概括在表3中。对于表3a，重复该实验，不同的是使用具有16°dH(德国硬度)的水代替蒸馏水。对于表3b，重复该实验，不同的是使用1重量％NaOH水溶液代替蒸馏水。
表3：在蒸馏水中的泡沫稳定性测试的结果
表3a：在16°dH的水中的泡沫稳定性测试的结果
表3b：在1重量％NaOH水溶液中的泡沫稳定性测试的结果
在本发明实施例中，泡沫体积较少或至少较不快速地形成，并且不希望的泡沫与具有相应聚葡糖苷部分的对比例相比较不稳定。
Claims (18)
1.通式(I)的化合物的混合物
其中：
R1为-(CH2)nCH(CH3)2，
R2为-(CH2)n+2CH(CH3)2，
G1选自具有4-6个碳原子的单糖，
x为1.1-4，
n为0-3的数。
2.根据权利要求1的化合物的混合物，其特征在于G1选自葡萄糖、阿拉伯糖和木糖。
3.根据权利要求1的化合物的混合物，其特征在于x为1.15-1.9。
4.根据权利要求2的化合物的混合物，其特征在于x为1.15-1.9。
5.根据权利要求1的化合物的混合物，其特征在于n为零。
6.根据权利要求2的化合物的混合物，其特征在于n为零。
7.根据权利要求3的化合物的混合物，其特征在于n为零。
8.根据权利要求4的化合物的混合物，其特征在于n为零。
9.根据权利要求1-8中任一项的化合物的混合物，其特征在于在其中x为2或更大的分子中，糖基连接在1,4-位上。
10.混合物，含有至少一种根据权利要求1-9中任一项的化合物的混合物以及至少一种它的异构体，在所述异构体中糖部分与G1相同但烷基不同。
11.混合物，含有至少一种根据权利要求1-9中任一项的化合物的混合物以及至少一种选自烷氧基化脂肪醇和含羟基的非离子表面活性剂的非离子表面活性剂。
12.制备根据权利要求1-9中任一项的化合物的混合物的方法，包括使通式(II)的醇在催化剂存在下与具有G1基团的单糖、二糖或多糖反应的步骤：
13.含水配制剂，含有0.05-50重量％的一种根据权利要求1-9中任一项的化合物的混合物或至少一种根据权利要求10或11的混合物。
14.根据权利要求13的含水配制剂，其特征在于其进一步含有至少一种来源于合成根据权利要求1-9中任一项的化合物的混合物或根据权利要求10或11的混合物的副产物或原料。
15.根据权利要求1-9中任一项的化合物的混合物或根据权利要求10或11的混合物在清洁硬表面或纤维中的用途。
16.通过使硬表面或纤维与至少一种含有根据权利要求1-9的化合物的混合物或根据权利要求10或11的混合物的含水配制剂接触而清洁硬表面或纤维的方法。
17.根据权利要求16的方法，其特征在于所述纤维为纤维排列。
18.根据权利要求16或17的方法，其特征在于清洁包括脱脂。
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