CN105010342B - 3‑芳基‑5‑甲基丁内酯化合物用作杀植物病原真菌的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明3‑芳基‑5‑甲基丁内酯化合物用作杀植物病原真菌的方法，涉及化学化合物的杀植物病原真菌剂，用于离体杀植物病原真菌活性的方法和活体杀植物真菌活性的方法；将3‑芳基‑5‑甲基丁内酯化合物用作杀植物病原真菌剂，对植物病原真菌表现出较高的杀菌活性，3‑芳基‑5‑甲基丁内酯化合物Ia‑1～Ia‑9对14种植物病原真菌表现出较高的杀菌活性，尤其是化合物Ia‑3，Ia‑4，Ia‑5和Ia‑6对多种植物病原真菌都表现很好的杀菌活性。相对于现有技术，本发明方法具有显著的进步和极为突出的经济效益。
Description
本申请是原申请“3-芳基-5-甲基丁内酯化合物用作抗植物病毒剂的方法”(申请号201410344605.2，申请日2014年07月18日)的分案申请。
技术领域
本发明的技术方案涉及化学化合物的杀菌剂，具体地说是3-芳基-5-甲基丁内酯化合物用作杀植物病原真菌的方法。
背景技术
丁内酯的骨架结构广泛存在于天然产物和药物分子中。3-(4-甲基苯基)-5-乙基-2,5-二氢呋喃-2-酮(Incrustoporin)最早是从树木担子菌Incrustoporia carneola 9170中分离得到的(Zapf,S.；Anke T.；Sterner,O.Acta.chem.scand.1995,49,233–234.)，生物活性研究发现有一定的抑菌活性和细胞毒性。采用琼脂扩散法离体测试模式评估其杀菌活性，测试对象为：Absidia glauca(+)(灰绿犁头霉),Absidia glauca(–),Aspergillusochraceus(赭曲霉),Cladosporium cladosporioides(黑霉菌),Curvularia lunata(弯孢菌),Fusarium oxysporum(尖孢镰刀菌),Fusarium fujikuroi(镰孢菌),Mucor miehei(米黑毛霉),Nematospora coryli(榛针孢酵母),Paecilomyces variotii(宛氏拟青霉),Penicillium islandicum(岛青霉),Penicillium notatum(点青霉),Ustilago nuda(黑粉菌)；但是对Acinetobacter calcoaceticus(醋酸钙不动杆菌)、Arthrobacter citreus(柠檬色节杆菌)、Bacillus brevis(短芽孢杆菌)、Bacillus subtilis(枯草芽孢杆菌)、Escherichia coli K12(大肠杆菌)、Micrococcus luteus(藤黄微球菌)、Salmonellatyphimurium TA 98(鼠伤寒沙门氏菌)和Streptomyces spec.ATCC23836(链霉菌)等菌种并没有抑制效果。Pour等人先后报道了3-芳基-5-烷基-2,5-二氢呋喃-2-酮(如通式Ia)的对人体致病菌的杀菌活性(Pour,M.；et al.Bioorg.Med.Chem.Lett.2000,11,1893–1895.；Bioorg.Med.Chem.2003,11(13),2843–2866.；Chem.Listy 2003,97,1061–1069.)，采用离体测试模式对抑菌性能进行评估，测试对象为：CA,Candida albicans ATCC 44859(白色念珠菌)；CK,Candida krusei E28(克鲁斯假丝酵母菌)；CT,Candida tropicalis 156(热带念珠菌)；CG,Candida glabrata 20/I(光滑念珠菌)；TB,Trichosporon beigelii 1188(白吉利毛孢子菌)；AF,Aspergillus fumigatus 231(烟曲霉菌)；AC,Absidia corymbifera272(伞枝犁头菌)；TM,Trichophyton mentagrophytes 445(须毛癣菌)。2001年，Pour等人报道3-芳基-5-酰氧甲基-2,5-二氢呋喃-2-酮系列化合物(Pour,M.；pulák,M.；Buchta,V.；Kubanová,P.；alová,M.；Wsól,V.；Fáková,H.；Koudelka,P.；Pourová,H.；Schi ller,R.J.Med.Chem.2001,44(17),2701–2706.)，采用离体测试模式对抑菌性能进行评估，测试对象为：CA1,Candida albicans ATCC 44859(白色念珠菌)；CA2,Candida albicansATCC 90028(白色念珠菌)；CP,Candida parapsilosis ATCC 22019(近平滑假丝酵母菌)；CK1,Candida krusei ATCC 6258(克鲁斯假丝酵母菌)；CK2,Candida krusei E28(克鲁斯假丝酵母菌)；CT,Candida tropicalis 156(热带念珠菌)；CG,Candida glabrata20/I(光滑念珠菌)；CL,Candida lusitaniae 2446/I(葡萄牙念珠菌)；TB,Trichosporon beigelii1188(白吉利毛孢子菌)；AF,Aspergillus fumigatus 231(烟曲霉菌)；AC,Absidiacorymbifera 272(伞枝犁头菌)；TM,Trichophyton mentagrophytes 445(须毛癣菌)。
目前，由于合成方法的限制，对于3-(4-甲基苯基)-5-乙基-2,5-二氢呋喃-2-酮及其类似化合物的研究主要集中在抗人体致病菌，如：白色念珠菌、克柔念珠菌、热带念珠菌、光滑念珠菌、白吉利毛孢子菌、烟曲霉菌、伞枝犁头霉及须毛癣菌等。关于该类化合物对植物病原真菌表现出较高的杀菌活性的性能并没有见到相关报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供3-芳基-5-甲基丁内酯化合物用作杀植物病原真菌的方法，将3-芳基-5-甲基丁内酯化合物用作杀植物病原真菌剂，对植物病原真菌表现出较高的杀菌活性。
本发明解决该技术问题所采用的技术方案是：3-芳基-5-甲基丁内酯化合物用作杀植物病原真菌的方法，步骤如下：
A.所述的3-芳基-5-甲基丁内酯化合物为具有如下所示通式(I)所示结构的化合物：
通式(I)所示结构的化合物又包括Ia和Ib两类，具体个体化合物如下：
B.上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物用作杀植物病原真菌的方法如下：
B-1.用于离体杀植物病原真菌活性的步骤如下：
菌体生长速率测定法即平皿法：将3mg上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物溶解在0.03mL丙酮内，然后用含有200μg/mL吐温80的水溶液稀释至测试浓度为50mg/kg，然后各吸取1mL药液注入与之对应的培养皿内，再分别加入9mL培养基，摇匀后制成50μg/mL的含药平板，以添加1mL灭菌纯净水的平板做空白对照，用直径4mm的打孔器沿菌丝外缘切取菌盘，移至含药平板上，每处理重复三次，将培养皿放在24±1℃恒温培养箱内培养，48h后调查各处理菌盘扩展直径，求平均值，与空白对照比较计算相对抑菌率，
B-2.用于活体杀植物病原真菌活性的步骤如下：
植株喷雾法：称量30mg上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物中的一个个体化合物，溶于0.3mL二甲基亚砜中，然后加入质量百分比浓度为1‰的吐温80水溶液，配制成测试浓度为200μg/mL的喷雾用药剂，供试黄瓜、小麦幼苗、玉米幼苗培养于日光温室，黄瓜第一片真叶完全展开后，用上述喷雾用药剂喷雾处理，喷液量1mL/处理，喷雾压力为0.7kg/cm2，喷雾距离为15cm，小麦一叶一心期处理，方法与黄瓜处理过程相同，玉米幼苗处理方法与黄瓜处理过程相同，药剂处理后24h，黄瓜灰霉与黄瓜霜霉均采用喷雾接种5×105个/mL的孢子囊悬浮液于药剂处理后的黄瓜真叶叶背，至叶片呈水浸状止，暗环境保湿培养24h，后移至温室环境下正常培养，48h后调查结果，小麦苗则采用沉降接种法，接菌后7天调查结果，结果调查采用分级方法，以“100”级代表无病，即抑制率100％；“0”级代表最严重的发病程度，抑制率为0，记录结果。
上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物用作杀植物病原真菌的方法，所述的通式(I)所示结构的化合物中包括的Ia和Ib两类中的具体个体化合物均是公知化合物，通过商购等公知途径获得，所涉及的其他试剂也通过商购等公知途径获得。
本发明的有益效果是：3-芳基-5-甲基丁内酯化合物Ia-1～Ia-9对14种植物病原真菌表现出较高的杀菌活性，尤其是化合物Ia-3，Ia-4，Ia-5和Ia-6对多种植物病原真菌都表现很好的杀菌活性，在50mg/kg浓度下对14种真菌离体活性与商品化品种多菌灵和百菌清相当；在50mg/kg浓度下化合物Ia-3，Ia-4，Ia-5和Ia-6对花生褐斑菌、番茄早疫菌离体活性明显优于商品化品种多菌灵和百菌清，具备极大的开发价值。因此说，相对于现有技术，本发明方法具有显著的进步和极为突出的经济效益。
具体实施方式
实施例1
A.所述的3-芳基-5-甲基丁内酯化合物为具有如下所示通式(I)所示结构的化合物：
通式(I)所示结构的化合物又包括Ia和Ib两类，具体个体化合物如下：
B.上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物用作杀植物病原真菌的方法如下：
B-1.用于离体杀植物病原真菌活性的步骤如下：
菌体生长速率测定法即平皿法：将3mg上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物Ia-1溶解在0.03mL丙酮内，然后用含有200μg/mL吐温80的水溶液稀释至测试浓度为50mg/kg，然后各吸取1mL药液注入与之对应的培养皿内，再分别加入9mL培养基，摇匀后制成50μg/mL的含药平板，以添加1mL灭菌纯净水的平板做空白对照，用直径4mm的打孔器沿菌丝外缘切取菌盘，移至含药平板上，每处理重复三次，将培养皿放在24±1℃恒温培养箱内培养，48h后调查各处理菌盘扩展直径，求平均值，与空白对照比较计算相对抑菌率。
上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物Ia-1的离体杀真菌活性的结果见表1；
B-2.用于活体杀植物病原真菌活性的步骤如下：
植株喷雾法：称量30mg上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物Ia-1，溶于0.3mL二甲基亚砜，然后加入质量百分比浓度为1‰的吐温80水溶液，配制成测试浓度为200μg/mL的喷雾用药剂，供试黄瓜、小麦幼苗、玉米幼苗培养于南开大学生测楼日光温室，黄瓜第一片真叶完全展开后，用上述喷雾用药剂喷雾处理，喷液量1mL/处理，喷雾压力为0.7kg/cm2，喷雾距离为15cm，小麦一叶一心期处理，方法与黄瓜处理过程相同，玉米幼苗处理方法与黄瓜处理过程相同，药剂处理后24h，黄瓜灰霉与黄瓜霜霉均采用喷雾接种5×105个/mL的孢子囊悬浮液于药剂处理后的黄瓜真叶叶背，至叶片呈水浸状止，暗环境保湿培养24h，后移至温室环境下正常培养，48h后调查结果，小麦苗则采用沉降接种法，接菌后7天调查结果，结果调查采用分级方法，以“100”级代表无病，即抑制率100％；“0”级代表最严重的发病程度，抑制率为0，记录。
上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物Ia-1的活体杀植物病原真菌活性的测试结果见表2。
实施例2
除第二步上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物Ia-1药剂溶液的配制中，称量上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物Ia-140mg作为原药，然后在该原药中加入DMF 0.4mL进行溶解，制得1×105μg/mL母液，再用质量百分比浓度为1‰的吐温80水溶液稀释至测试浓度为100μg/mL之外，其他同实施例1。
实施例3
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia-2之外，其他同实施例1。
实施例4
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia-2之外，其他同实施例2。
实施例5
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia-3之外，其他同实施例1。
实施例6
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia-3之外，其他同实施例2。
实施例7
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia-4之外，其他同实施例1。
实施例8
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia-4之外，其他同实施例2。
实施例9
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia-5之外，其他同实施例1。
实施例10
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia-5之外，其他同实施例2。
实施例11
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia-6之外，其他同实施例1。
实施例12
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia-6之外，其他同实施例2。
实施例13
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia-7之外，其他同实施例1。
实施例14
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia-7之外，其他同实施例2。
实施例15
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia-8之外，其他同实施例1。
实施例16
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia-8之外，其他同实施例2。
实施例17
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia-9之外，其他同实施例1。
实施例18
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia-9之外，其他同实施例2。
实施例19
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-1之外，其他同实施例1。
实施例20
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-1之外，其他同实施例2。
实施例21
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-2之外，其他同实施例1。
实施例22
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-2之外，其他同实施例2。
实施例23
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-3之外，其他同实施例1。
实施例24
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-3之外，其他同实施例2。
实施例25
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-4之外，其他同实施例1。
实施例26
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-4之外，其他同实施例2。
实施例27
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-5之外，其他同实施例1。
实施例28
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-5之外，其他同实施例2。
实施例29
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-6之外，其他同实施例1。
实施例30
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-6之外，其他同实施例2。
实施例31
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-7之外，其他同实施例1。
实施例32
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-7之外，其他同实施例2。
实施例33
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-8之外，其他同实施例1。
实施例34
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-8之外，其他同实施例2。
实施例35
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-9之外，其他同实施例1。
实施例36
除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-9之外，其他同实施例2。
表1.上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的离体杀菌活性测试结果
从表1中可见，上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物中的Ia-1～Ia-9对14种植物病原真菌表现出较高的杀菌活性，尤其是化合物Ia-4，Ia-5，Ia-6和Ia-7对多种植物病原真菌都表现很好的杀菌活性，在50mg/kg浓度下对14种植物病原真菌离体活性与商品化品种多菌灵和百菌清相当；在50mg/kg浓度下化合物Ia-4，Ia-5，Ia-6和Ia-7对花生褐斑菌、番茄早疫菌离体活性明显优于商品化品种多菌灵和百菌清，具备极大的开发价值。
表2.上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物活体杀菌活性测试结果
从表2中可见，上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物中的Ia-1～Ia-7对7种植物病原真菌表现出一定的杀菌活性，尤其是化合物Ia-3对多种植物病原真菌都表现很好的活体杀菌活性，在200μg/mL浓度下对玉米锈病、油菜菌核病、水稻纹枯病、黄瓜灰霉病和黄瓜褐斑病活体测试表现出优异的杀菌活性，具备极大的开发价值。
上述实施例中，所述的通式(I)所示结构的化合物中包括的Ia和Ib两类中的具体个体化合物均是公知化合物，通过商购等公知途径获得，所涉及的其他试剂也通过商购等公知途径获得。
Claims (1)
1.3-芳基-5-甲基丁内酯化合物用作杀植物病原真菌的用途，其特征在于所述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物选自如下化合物：
所述植物病原真菌为黄瓜枯萎菌、花生褐斑菌、苹果轮纹菌、番茄早疫菌、小麦赤霉菌、水稻恶苗真菌、油菜菌核菌、辣椒疫霉菌、小麦纹枯菌、玉米小斑菌、西瓜炭疽菌、马铃薯晚疫菌、水稻纹枯菌和黄瓜灰霉菌共14种植物病原真菌。
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