CN104788298B - 含二氟亚甲氧基的液晶化合物及其组合物和应用 - Google Patents
含二氟亚甲氧基的液晶化合物及其组合物和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种含有二氟亚甲氧基（‑CF2O‑）的液晶化合物及其应用。该化合物的结构通式如式Ⅰ所示。该化合物结构稳定，具有宽的液晶态温度范围，较好的低温互溶性，较大的介电各向异性Δε，在光学器件中使用时可实现较低的阈值电压，可以改善液晶组合物材料和显示器性能。含有此化合物的液晶组合物可应用于制备驱动电压低、宽温度范围的液晶显示装置。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶化合物以及包括所述液晶化合物的组合物及其应用，更具体地说，本发明涉及一种新型的含二氟亚甲氧基(-CF2O-)的液晶化合物以及包括所述液晶化合物的液晶组合物及其应用。
背景技术
对于液晶显示技术领域，近年来市场虽然已经非常巨大，技术也逐渐成熟，但人们对显示技术的要求也在不断的提高，尤其是在实现宽的工作温度，快速响应，降低驱动电压以降低功耗等方面。液晶材料作为液晶显示器重要的光电子材料之一，对改善液晶显示器的性能发挥重要的作用。
作为显示用的液晶材料得到了很大的发展，出现了大量的液晶化合物。从联苯腈、酯类、含氧杂环类、嘧啶环类液晶化合物发展到环己基苯类、苯乙炔类、乙基桥键类、端烯基液晶和各种含氟芳环类液晶化合物等，不断满足TN、STN、TFT-LCD等显示性能要求。
为了实现改善液晶显示性能，另外开发具有较低的旋转粘度γ1(甚至是在低温下)，良好的低温存储稳定性、较高的介电各向异性Δε的液晶具有重要意义。因此开发合成新型液晶单体是必要的，并且仍是未来的重要研究方向。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型的含二氟亚甲氧基(-CF2O-)的液晶化合物，以及包括所述液晶化合物的液晶组合物及其应用。
本发明提供一种式I所示的化合物：
其中，
R1表示H或碳原子数为1-3的烷基；
L1、L2和L3相同或不同，各自独立地表示H或F；
X1表示F、Cl、CN、OCF3或碳原子数为2-4的氟代烷基或氟代烯基；
m和n相同或不同，各自独立地表示0或1。
在一些实施方案中，所述式I所示的化合物选自式I-1至式I-4的化合物：
以及
其中，
R1表示H或碳原子数为1-3的烷基；
L1、L2和L3相同或不同，各自独立地表示H或F；
X1表示F、CN、OCF3。
在一些实施方案中，所述式I-1的化合物选自由以下化合物组成的组：
以及
所述式I-2的化合物选自由以下化合物组成的组：
以及
所述式I-3的化合物选自由以下化合物组成的组：
以及
并且
所述式I-4的化合物选自由以下化合物组成的组：
以及
其中，
所述R1各自独立地表示H或碳原子数为1-3的烷基。
本发明的另一方面提供包含至少一种本发明的式I所示的化合物的液晶组合物。
在一些实施方案中，所述液晶组合物还包含：
至少一种通式II的化合物
其中，
R2和R3相同或不同，各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、或碳原子数为2-7的烯基或烯氧基。
在一些实施方案中，所述液晶组合物还包含：
至少一种选自通式III-1、通式III-2、通式III-3及其组合组成的组的化合物
以及
其中，
R4、R5和R6相同或不同，各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、或碳原子数为2-7的烯基或烯氧基；
L4、L5、L6、L7和L8相同或不同，各自独立地表示H或F；
X2、X3和X4相同或不同，各自独立地表示F或OCF3。
在一些实施方案中，所述液晶组合物还包含：
至少一种通式IV的化合物
其中，
R7和R8相同或不同，各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、或碳原子数为2-7的烯基或烯氧基；
L9表示H或F。
在一些实施方案中，所述式I的化合物占所述液晶组合物总重量的10-40％；所述通式II的化合物占所述液晶组合物总重量的15-60％；所述选自通式III-1、通式III-2、通式III-3及其组合组成的组的化合物占所述液晶组合物总重量的30-70％；以及所述通式IV的化合物占所述液晶组合物总重量的0-10％。
本发明的另一方面提供本发明的式I所示的化合物在制备液晶显示材料或电光学显示材料中的应用。
本发明的另一方面提供本发明的液晶组合物在制备液晶显示材料或电光学显示材料中的应用。
本发明的另一方面提供包含本发明的式I所示的化合物的液晶显示材料。
本发明的另一方面提供包含本发明的液晶组合物的液晶显示材料。
本发明的另一方面提供包含本发明的式I所示的化合物的电光学液晶显示器。
本发明的另一方面提供包含本发明的液晶组合物的电光学液晶显示器。
上述本发明提供的式I所示的液晶化合物在前述液晶组合物在制备液晶显示材料或电光学显示材料中的应用及包含式I所示的液晶化合物或前述液晶组合物中的至少一种的液晶显示材料或电光学液晶显示器，也属于本发明的保护范围。其中，所述电光学液晶显示器为TN、STN、TFT型显示器。
本发明提供了一种具有新型结构的液晶化合物，该液晶化合物具有液晶化合物所必须的一般物理性质，对光、热稳定性、较宽的向列相、与其他化合物相溶性好，并且此液晶化合物具有适中的Δn，较大的介电各向异性Δε，在光学器件中使用时可实现较低的阈值电压，同时还具有较宽的向列相温度范围，可以用于液晶显示器中，改善液晶组合物材料和显示器的性能。含有此类液晶化合物的液晶组合物可应用于制备驱动电压低、宽温度范围的液晶显示。
附图说明
图1是化合物D的1H NMR图；以及
图2是化合物G的1H NMR图。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
为便于表达，以下各实施例中，液晶化合物的基团结构用表1所列的代码表示：
表1液晶化合物的基团结构代码
以如下结构式的化合物为例：
该结构式如用表2所列代码表示，则可表达为：nCPUF，代码中的n表示左端烷基的C原子数，例如n为“3”，即表示该烷基为-C3H7；代码中的C代表环己烷基。
以下实施例中测试项目的简写代号如下：
Cp(℃)：清亮点(向列-各向同性相转变温度)
Δn：折射率各向异性(589nm，25℃)
Δε：介电各向异性(1KHz，25℃)
t-30℃：低温储存时间(在-30℃下)
以下实施例中，化合物C参考peer kirsch等Eur.J.Org.Chem.2008，3479-3487合成得到，其余除通式I及其子通式相关的化合物外，所使用的化合物单体及相关试剂均可从市场购得。
实施例1
化合物VC1OGUQUF的合成路线如下所示：
其具体制备过程如下：
1)化合物B的合成
500mL三口瓶中分别加入14g化合物A(根据CN101928199制备)，19g3-氟-4-溴苯酚，32g三苯基膦，150mL无水四氢呋喃，氮气保护下降温至0℃，滴加50mL无水四氢呋喃和20g偶氮二羧酸二乙酯，并控制温度在10℃以内，滴加完毕后，继续搅拌3.5h，后处理，经柱层析提纯得到无色液体25.7g(化合物B)；GC：99.6％，收率：82.1％。
2)化合物D的合成
1000mL三口瓶中，加入29g化合物C(参考peer kirsch等Eur.J.Org.Chem.2008，3479-3487合成)，25.7g化合物B，150mL乙醇，150mL水，300mL甲苯，17.5g碳酸钠，2g Pd(PPh3)4，氮气保护下回流6h。反应完毕后，常规后处理，经柱层析提纯以及多次乙 醇重结晶提纯，得到白色固体5.6g(化合物D)。GC：99.9％，MS m／z：542，收率：12.6％。DSC：C67.4N103.1I。
化合物D的1H NMR图参见图1。
参考化合物D的合成方法，在步骤1中将3-氟-4-溴苯酚换成对溴苯酚可制备以下化合物VC1OPUQUF；在步骤1中将3-氟-4-溴苯酚换成对溴苯酚并且将4-乙烯基环己烷甲醇换成4-丁烯基环己烷甲醇，可制备得到化合物V2C1OPUQUF：
实施例2
化合物VC1OUQUF的合成路线如下所示：
其具体制备过程如下：
1)化合物E的合成
500mL三口瓶中分别加入14g化合物A(根据CN101928199制备)，13g3，5-二氟苯酚，32g三苯基膦，150mL无水四氢呋喃，氮气保护下降温至0℃，滴加50mL无水四氢呋喃和20g偶氮二羧酸二乙酯，并控制温度在10℃以内，滴加完毕后，继续搅拌3.5h，后处理，经柱层析提纯得到无色液体20.3g(化合物E)；GC：99.6％，收率：80.6％。
2)化合物F的合成
500mL三口瓶中，加入20.3g化合物E，300mL无水四氢呋喃，单体保护下，降温至-78℃，滴加40mL浓度为2.4mol／L的正丁基锂的正己烷溶液，控制-78℃，继续搅拌1h。 然后滴加34g二氟二溴甲烷和50mL无水四氢呋喃的混合物，滴加完毕后，控温-78℃，继续搅拌1h。反应完毕后，后处理，经柱层析提纯得28g黄色液体(化合物F)。GC：10.3％，收率：912％。
3)化合物G的合成
500mL三口瓶中，加入上步所得之28g黄色液体(含10.3％化合物F)，150mL二甲基甲酰胺，1.25g3，4，5-三氟苯酚，1.2g碳酸钠，控温90℃搅拌3h。反应完毕后，将反应液倒入500mL水中，石油醚提取，水洗至中性，蒸出溶剂，经柱层析提纯和乙醇重结晶提纯，得到白色固体0.31g(化合物G)。GC：99.5％，MS m／z：448，收率：0.9％。DSC：C53I。
化合物G的1H NMR图参见图2。
参考化合物G的合成方法，在步骤1中将3，5-二氟苯酚换成对溴苯酚，可制备得到以下化合物VC1OPQUF；在步骤1中将3，5-二氟苯酚换成间氟苯酚以及将化合物A换成丙烯基环己烷甲醇，可制备得到化合物1VC1OGQUF：
实施例3
使用上述实施例中合成方法得到的化合物与母体液晶组合物按照重量比15％：85％混合，二者具有良好的混溶性，无晶析现象，外推得到这些化合物的物理参数如下：
母体液晶为下述化合物按照1∶1∶1的比例混合所得：
以及
其性能参数测试结果如下：
Cp：114Δn：0.086Δε：5.5。
组合物实施例1
按表4中所列的各化合物及重量百分数配制成包含本发明的化合物的液晶组合物1，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表4液晶组合物配方及其测试性能
组合物实施例2
按表5中所列的各化合物及重量百分数配制成包含本发明的化合物的液晶组合物1，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表5液晶组合物配方及其测试性能
从以上组合物实施例1和2的测试数据可见，包含本发明提供的化合物的组合物具有宽的向列相范围，较大的介电各向异性、合适的折射率各向异性以及良好的低温存储稳定性，可应用的范围极广，适合TN、IPS、FFS等显示模式，尤其适合采用上述显示模式并要求宽的工作温度、低功耗、较快响应的液晶显示器件。
Claims (16)
1.一种式Ⅰ所示的化合物：
其中，
R1表示H或碳原子数为1-3的烷基；
L1、L2和L3相同或不同，各自独立地表示H或F；
X1表示F、Cl、CN或OCF3；
m和n相同或不同，各自独立地表示0或1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式Ⅰ所示的化合物选自式Ⅰ-1至式Ⅰ-4的化合物：
以及
其中，
R1表示H或碳原子数为1-3的烷基；
L1、L2和L3相同或不同，各自独立地表示H或F；
X1表示F、CN、OCF3。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述式Ⅰ-1的化合物选自由以下化合物组成的组：
以及
所述式Ⅰ-2的化合物选自由以下化合物组成的组：
以及
所述式Ⅰ-3的化合物选自由以下化合物组成的组：
以及
并且
所述式Ⅰ-4的化合物选自由以下化合物组成的组：
以及
其中，
所述R1各自独立地表示H或碳原子数为1-3的烷基。
4.如权利要求1所述的化合物，其中所述式Ⅰ所示的化合物选自由以下化合物组成的组：
以及
5.包含至少一种权利要求1至4中任一项所述的式Ⅰ所示的化合物的液晶组合物。
6.根据权利要求5所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含：
至少一种通式Ⅱ的化合物
其中，
R2和R3相同或不同，各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、或碳原子数为2-7的烯基或烯氧基。
7.根据权利要求6所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含：
至少一种选自通式Ⅲ-1、通式Ⅲ-2、通式Ⅲ-3及其组合组成的组的化合物
以及
其中，
R4、R5和R6相同或不同，各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、或碳原子数为2-7的烯基或烯氧基；
L4、L5、L6、L7和L8相同或不同，各自独立地表示H或F；
X2、X3和X4相同或不同，各自独立地表示F或OCF3。
8.根据权利要求7所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含：
至少一种通式Ⅳ的化合物
其中，
R7和R8相同或不同，各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、或碳原子数为2-7的烯基或烯氧基；
L9表示H或F。
9.根据权利要求8所述的液晶组合物，其特征在于，所述式Ⅰ的化合物占所述液晶组合物总重量的10-40％；所述通式Ⅱ的化合物占所述液晶组合物总重量的15-60％；所述选自通式Ⅲ-1、通式Ⅲ-2、通式Ⅲ-3及其组合组成的组的化合物占所述液晶组合物总重量的30-70％；以及所述通式Ⅳ的化合物占所述液晶组合物总重量的0-10％。
10.根据权利要求9所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含：
5％(重量)的化合物
8％(重量)的化合物
11％(重量)的化合物
4％(重量)的化合物
4％(重量)的化合物
6％(重量)的化合物
6％(重量)的化合物
6％(重量)的化合物
5％(重量)的化合物
3％(重量)的化合物
5％(重量)的化合物
5％(重量)的化合物
4％(重量)的化合物
1.5％(重量)的化合物
1.5％(重量)的化合物
1.5％(重量)的化合物
3.5％(重量)的化合物
10％(重量)的化合物
以及
10％(重量)的化合物
或者，所述液晶组合物包含：
10％(重量)的化合物
10％(重量)的化合物
10％(重量)的化合物
15％(重量)的化合物
2％(重量)的化合物
2％(重量)的化合物
5％(重量)的化合物
5％(重量)的化合物
5％(重量)的化合物
3％(重量)的化合物
3％(重量)的化合物
3％(重量)的化合物
3％(重量)的化合物
12％(重量)的化合物
以及
12％(重量)的化合物
11.如权利要求1-4中任一项所述的式Ⅰ所示的化合物在制备液晶显示材料或电光学显示材料中的应用。
12.如权利要求5-10中任一项所述的液晶组合物在制备液晶显示材料或电光学显示材料中的应用。
13.包含如权利要求1-4中任一项所述的式Ⅰ所示的化合物的液晶显示材料。
14.包含权利要求5-10中任一项所述的液晶组合物的液晶显示材料。
15.包含如权利要求1-4中任一项所述的式Ⅰ所示的化合物的电光学液晶显示器。
16.包含权利要求5-10中任一项所述的液晶组合物的电光学液晶显示器。
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