CN104756984B - 多取代顺式二苯乙烯类化合物作为农用杀菌剂的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了多取代顺式二苯乙烯类化合物作为农用杀菌剂的用途，多取代顺式二苯乙烯类化合物的结构式如I所示，其中，R1为羟基、氨基、磷酸二钠盐，R2为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、‑CF2CH3、‑CF2CH2CH3。本发明拓宽了多取代顺式二苯乙烯类化合物的应用领域，首次将其运用于农用杀菌剂。实验结果表明，本发明提供的化合物对防治多种农业真菌病害有效，尤其对水稻纹枯病和稻瘟病防效尤为显著，部分化合物的防效优于已知商品化品种。
Description
技术领域
本发明属于农用杀菌剂领域，涉及一种多取代顺式二苯乙烯类化合物，具体来说是一种多取代顺式二苯乙烯类化合物作为农用杀菌剂的应用。
背景技术
多取代顺式二苯乙烯类化合物Combretastatin(CA)是从南非一种风车子灌木Combretumcaffrum中分离出来的一系列具有抑制微管蛋白聚合的活性化合物。其中以CA4活性最好，对微管蛋白聚合和细胞有丝分裂具有很高的抑制活性。该类化合物目前已经用于多种癌症的临床试验。该类化合物的研究主要集中在抗肿瘤活性领域，对于CA及其衍生物在农用杀菌剂领域中的应用还未见诸报道。
发明内容
针对现有技术中的上述技术问题，本发明提供了一种多取代顺式二苯乙烯类化合物新的用途。
本发明提供了一种多取代顺式二苯乙烯类化合物作为农用杀菌剂的应用，所述的多取代顺式二苯乙烯类化合物的结构式如I所示，
其中，R1为羟基、氨基、或者磷酸二钠盐，R2为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、-CF2CH3、或者-CF2CH2CH3。
进一步的，所述的化合物为
进一步的，所述的化合物作为防治农作物真菌病害中的应用。
进一步的，所述的农作物为水稻、棉花、油菜、番茄或者蔬菜等作物
进一步的，所述的化合物用于防治水稻纹枯病、或者稻瘟病。
本发明拓宽了多取代顺式二苯乙烯类化合物的应用领域，首次将其运用于农用杀菌剂。实验结果表明，本发明提供的化合物对防治多种农业真菌病害有效，尤其对水稻纹枯病和稻瘟病防效尤为显著，部分化合物的防效优于已知商品化品种。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步阐述，其目的仅在于更好理解本发明的内容。因此，本发明的保护范围不受所举之例的限制。
实施例1式I化合物对五种植物病原菌菌丝生长速率的室内抑制活性测定。
本发明采用国家标准方法(《农药室内生物测定试验准则杀菌剂》NY/T1156.2-2006)，测定了式I化合物对五种植物病原菌菌丝生长速率的抑制活性。
供试菌种：
水稻纹枯病原Rhizoctonia solani Kühn.属半知菌亚门真菌，无胞目，丝核属，立枯丝核菌。中国农业科学院植物保护研究所农药应用工艺学课题组分离保存菌种。
油菜菌核病原Sclerotinia sclerotiorum(Lib.)de Bary，属子囊菌亚门，柔膜菌目，核盘菌属，核盘菌。中国农业科学院植物保护研究所农药应用工艺学课题组分离保存菌种。
番茄灰霉病原Botrytis cinerea Pers.，属半知菌亚门，丝孢目，葡萄孢属，灰葡萄孢。中国农业科学院植物保护研究所农药应用工艺学课题组分离保存菌种。
棉花枯萎病病原Fusarium oxysporum Schl.f.sp.vasinfectum(Atk.)Snyd.&Hans.属半知菌亚门，瘤座孢目，镰孢属，尖镰孢萎蔫专化型。中国农业科学院植物保护研究所农药应用工艺学课题组分离保存菌种。
稻瘟病原Pyricularia(＝Piricularia)oryzae Cav.半知菌亚门，丝孢目，梨孢属，稻梨孢。中国农业科学院植物保护研究所农药应用工艺学课题组分离保存菌种。
供试药剂：
式I化合物
98％百菌清原药(湘潭华源精细化工有限公司)
98％多菌灵原药(浙江一帆化工有限公司)
药液的配制：
母液的配制：用万分之一电子天平分别称取式I化合物、百菌清20±1mg,分别用2mL二甲基亚砜(DMSO)溶解制备成10000μg/mL的母液；称取50mg多菌灵原药加入一滴盐酸后用5mL蒸馏水溶解制备成10000μg/mL的母液。
浓度的设定，在无菌操作条件下，把配制好的10000μg/mL母液用培养基稀释成50μg/mL的含毒培养基平板，试验设不含药剂处理的空白对照，各处理重复3次。
试验方法：
本试验按照中华人民共和国农业行业标准(NY/T 1156.2-2006)，采用菌丝生长速率法进行测定。
将培养好的各种病原菌，在无菌操作条件下用直径7mm的灭菌打孔器，自菌落边缘切取菌饼，用接种器将菌饼接种于含药平板中央，菌丝面向下，盖上皿盖，置于25℃培养箱中培养。
调查和计算：
根据空白对照培养皿中菌落的生长情况调查病原菌菌丝生长情况,待空白对照中的菌落充分生长后，以十字交叉法测量各处理的菌落直径，采用下面公式计算菌落增长直径，取其平均值。
菌落增长直径＝菌落直径-菌饼直径 (1)
测定结果用下列方法计算，以空白对照菌落增长直径和药剂处理的菌落增长直径计算各药剂处理对各种病原菌的菌丝生长抑制率(参见下面公式)。
结果分析与讨论：
式I化合物在50μg/mL浓度下对五种植物病原菌菌丝生长速率抑制情况的测定结果见表1。
表1 药剂对不同植物病原菌菌丝生长速率的抑制作用
表1结果可见，多取代顺式二苯乙烯类化合物对水稻纹枯病、稻瘟病、油菜菌核病、番茄灰霉病和棉花枯萎病均有一定的抑制作用。该类化合物对水稻纹枯病和稻瘟病的防效尤为显著。
实施例2式I化合物对水稻纹枯病和稻瘟病抑菌作用的EC50值测试。
参照《农药室内生物测定试验准则杀菌剂》NY/T1156.2-2006)，测定了式I化合物对水稻纹枯病和稻瘟病抑菌作用的EC50值。
供试菌种：
水稻纹枯病原Rhizoctonia solani Kühn.属半知菌亚门真菌，无胞目，丝核属，立枯丝核菌。中国农业科学院植物保护研究所农药应用工艺学课题组分离保存菌种。
稻瘟病原Pyricularia(＝Piricularia)oryzae Cav.半知菌亚门，丝孢目，梨孢属，稻梨孢。中国农业科学院植物保护研究所农药应用工艺学课题组分离保存菌种。
供试药剂：
式I化合物
98％稻瘟灵原药(江苏连云港立本农药化工有限公司)
药液的配制：
母液的配制：用万分之一电子天平分别称取式I化合物50mg、98％稻瘟灵原药51mg，分别用1mL二甲基亚砜(DMSO)溶解制备成50000μg/mL的母液；
浓度的设定，在无菌操作条件下，把配制好的50000μg/mL母液用培养基稀释成100、50、25、12.5和6.25μg/mL的含毒培养基平板，试验设不含药剂处理的空白对照，各处理重复3次。
试验方法：
本试验按照中华人民共和国农业行业标准(NY/T 1156.2-2006)，采用菌丝生长速率法进行测定。
将培养好的各种病原菌，在无菌操作条件下用直径7mm的灭菌打孔器，自菌落边缘切取菌饼，用接种器将菌饼接种于含药平板中央，菌丝面向下，盖上皿盖，置于25℃培养箱中培养。
调查和计算：
根据空白对照培养皿中菌落的生长情况调查病原菌菌丝生长情况,待空白对照中的菌落充分生长后，以十字交叉法测量各处理的菌落直径，采用下面公式计算菌落增长直径，取其平均值。
菌落增长直径＝菌落直径-菌饼直径 (1)
测定结果用下列方法计算，以空白对照菌落增长直径和药剂处理的菌落增长直径计算各药剂处理对各种病原菌的菌丝生长抑制率(参见下面公式)。
结果分析与讨论：
式I化合物在五种浓度下对水稻纹枯病原菌菌丝生长速率抑制情况的测定结果和EC50值见表2。
表2 式I化合物对水稻纹枯病原菌菌丝生长速率的抑制作用(EC50值，μg/ml)
| 化合物 | EC50 | 化合物 | EC50 | 化合物 | EC50 | 化合物 | EC50 |
| K1 | 33.01 | K2 | 56.65 | K3 | -- | K4 | 29.60 |
| K5 | 32.7 | K6 | 45.96 | K7 | 37.9 | K8 | 51.39 |
稻瘟灵EC50值：28.08μg/ml
式I化合物在五种浓度下对稻瘟病原菌菌丝生长速率抑制情况的测定结果和EC50值见表3。
表3 式I化合物对稻瘟病原菌菌丝生长速率的抑制作用(EC50值，μg/ml)
| 化合物 | EC50 | 化合物 | EC50 | 化合物 | EC50 | 化合物 | EC50 |
| K1 | 45.39 | K2 | 60.28 | K3 | -- | K4 | 42.97 |
| K5 | 47.06 | K6 | 56.22 | K7 | 60.72 | K8 | 61.25 |
稻瘟灵EC50值：80.85μg/ml
从精密筛选结果(EC50值)可以看出：式I化合物对水稻纹枯病菌和稻瘟病菌菌丝生长均具有明显的抑制活性，其中K1-K8化合物对稻瘟病菌菌丝生长的抑制作用大于对照药剂稻瘟灵，为新的农用杀菌剂的开发提供了新的选择。
Claims (1)
1.多取代顺式二苯乙烯类化合物在防治水稻纹枯病、稻瘟病、番茄灰霉病和棉花枯萎病的用途，所述的多取代顺式二苯乙烯类化合物的结构式为:
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