CN104725378A - 有机电致发光材料、其合成方法及其制成的器件 - Google Patents

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李文军
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Abstract

本发明提供了有机电致发光材料及其使用这个有机电致发光材料制备的器件，该有机电致发光材料是一种发光效率很好掺杂材料，将吖啶类化合物引进了2个苯环，形成了类螺环化合物的物质，增加了分子结构的平面共轭性，提高了该类有机发光材料的溶解性，使其更容易制备，通过严格控制反应温度，反应时间等条件制备，产率高，同时，该类有机发光材料由于不同取代基的引入，能改变电子跃迁，使其发光峰位可以调节，该材料能够发射蓝色的光，并且发光效率高，用本发明的材料制作成的蓝光器件能够满足工业化生产的需求。

Description

有机电致发光材料、其合成方法及其制成的器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光化合物和包含它的有机电致发光器件。具体地说，它涉及含氮杂环类衍生物作为电致发光材料，并使用它们作为一个有机电致发光器件。
背景技术
近年来，有机发光二极管( OLED: Organic Light Emitting Diode) 作为一种新型和有前途的显示技术逐渐进入人们的视野。OLED 是一种由多层有机薄膜结构形成的电致发光器件，其中的有机薄膜是利用蒸镀、沉积或旋涂工艺在基板上形成的有机发光材料的膜。1987年，美国柯达公司的邓青云( C.W.Tang)及Steve VanSlyke以真空蒸镀法首次制成了多层式结构的OLED。它与传统的显示技术相比，在电压特性、发光亮度、发光效率、器件重量、响应速度以及观赏视角等方面具有显著优势，并因其低成本潜力，拥有广阔市场前景。有机EL元件中发光效率、寿命等性能的最重要的决定因素是发光材料。这些发光材料所需的几个特点，在固体状态下荧光量子收率大，电子和空穴的移动度要高真空镀膜时，容易分解，形成均匀的薄膜，稳定。
吖啶类化合物是大环共轭体系，具有刚性的平面结构，是一种很好的荧光试剂，是可以作为很好的有机电致发光材料，螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在医药、不对称催化、发光材料、防火材料、农药、高分子黏合剂等方面有重要应用，本发明将二者巧妙的连接起来，形成了一类新的含氮类杂环化合物。
发明内容
本发明提供了一种发光效率很好掺杂材料，将吖啶类化合物引入2个苯基，增强了平面共轭性，并且将这种新的含氮类杂环衍生物制备成器件，有很好的发光效率。
本发明的技术方案如下，所述新含氮类杂环衍生物的结构通式为：
[化学式1]
上述化学式中，Ar为碳原子数10~30稠环化合物，R表示氢原子、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷巯基、碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数5~50的杂环、取代或未取代的碳原子数6~30的芳香族胺。
优选本发明的化合物是：Ar为芘基、萘基和蒽基；R为苯基，连苯基。
为了更具体的描述本发明中所述的含氮类杂环衍生物，具体的结构式分别对应为如下001~006的化学结构式：
以上就是该化合物的具体的结构形式，但是这系列化合物不局限与所列的这些化学结构。凡是以化学式1为基础，在上述保护范围内Ar、R的任意组合都应该包含在内。
含氮杂环类衍生物的制备方法，该制备方法的具体步骤和条件如下：
步骤S1：将2-氨基二苯甲酮和含有Ar取代基的二溴代物通过取代反应得到Ar基取代的双二苯甲酮类衍生物；
步骤S2：与苯基溴化镁通过格氏反应得到Ar基取代的双二苯甲醇类衍生物；
步骤S3：与甲磺酸合环反应得到含氮杂环类中间体；
步骤S4：通过取代反应得到化学式1类化合物。其合成路线如下：
本发明另外一方面是提供包括上面化学式1的含氮杂环类衍生物制成的有机电致发光器件。一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征在于，至少一个有机化合物层包含至少一种本发明所述的含氮杂环类衍生物。
有益效果
本发明提供的含氮杂环类衍生物的有机发光材料，由于引进了2个苯环，形成了类螺环化合物的物质，增加了分子结构的平面共轭性，提高了该类有机发光材料的溶解性，使其更容易制备，通过严格控制反应温度，反应时间等条件制备，产率高，同时，该类有机发光材料由于不同取代基的引入，能改变电子跃迁，使其发光峰位可以调节，该材料能够发射蓝色的光，并且发光效率高，用本发明的材料制作成的蓝光器件能够满足工业化生产的需求。
具体实施方式
本发明提供的含氮杂环类衍生物是将2-氨基二苯甲酮和含有Ar取代基的二溴代物通过取代反应得到Ar基取代的双二苯甲酮类衍生物，与苯基溴化镁通过格氏反应得到Ar基取代的双二苯甲醇类衍生物，与甲磺酸合环反应得到含氮杂环类中间体，通过取代反应得到化学式1类化合物。其合成路线如下：
实施例1：
2-氨基二苯甲酮（2.1mol）和叔丁醇钠（6mol）加入到甲苯（10ml/g2-氨基二苯甲酮计算）中搅拌，脱气处理，加入1,6-二溴芘（1mol）和钯催化剂（0.05mol），然后注入三叔丁基膦（0.2mol），搅拌反应15h。反应结束后，水洗，干燥有机层，过硅胶层析柱，得到黄色产物中间体1-1，y=78%。
中间体1-1（1mol）溶于四氢呋喃（10ml/g中间体1计算），在0℃左右滴加苯基溴化镁（1mol/L，8mol），滴加完毕后常温反应1h，升温到40℃再反应1h。反应结束后，冷却，加入饱和氯化铵溶液搅拌半小时，乙酸乙酯萃取，干燥，蒸干溶剂，二氯甲烷/石油醚混合液重结晶，得到中间体2，y=96%。
中间体1-2（1mol）溶于四氢呋喃、甲苯混合液（分别以20ml/g中间体1-2 计算），然后加入甲磺酸（8mol），常温反应2h。反应结束后，加水水洗，乙酸乙酯萃取，干燥有机层，蒸干溶剂，丙酮重结晶，得中间体1-3，y=92%。质谱：712.31。元素分析：C 90.96;H 5.07;N 3.97。
中间体1-3（1mol）和叔丁醇钠（6mol）加入到甲苯（10ml/g中间体1-3计算）中搅拌，脱气处理，加入碘苯（2.1mol）和钯催化剂（0.05mol），然后注入三叔丁基膦（0.2mol），搅拌反应18h。反应结束后，水洗，干燥有机层，过硅胶层析柱，得到黄色目标产物001，y=87%。质谱：864.37。元素分析：C 91.66；H 5.11；N 3.23。
实施例2：
2-氨基二苯甲酮（2.1mol）和叔丁醇钠（6mol）加入到甲苯（10ml/g2-氨基二苯甲酮计算）中搅拌，脱气处理，加入1,6-二溴芘（1mol）和钯催化剂（0.05mol），然后注入三叔丁基膦（0.2mol），搅拌反应15h。反应结束后，水洗，干燥有机层，过硅胶层析柱，得到黄色产物中间体2-1，y=78%。
中间体2-1（1mol）溶于四氢呋喃（10ml/g中间体1 计算），在0℃左右滴加苯基溴化镁（1mol/L，8mol），滴加完毕后常温反应1h，升温到40℃再反应1h。反应结束后，冷却，加入饱和氯化铵溶液搅拌半小时，乙酸乙酯萃取，干燥，蒸干溶剂，二氯甲烷/石油醚混合液重结晶，得到中间体2-2，y=96%。
中间体2-2（1mol）溶于四氢呋喃、甲苯混合液（分别以20ml/g中间体2-2计算），然后加入甲磺酸（8mol），常温反应2h。反应结束后，加水水洗，乙酸乙酯萃取，干燥有机层，蒸干溶剂，丙酮重结晶，得中间体2-3，y=92%。质谱：712.31。元素分析：C 90.96；H 5.07；N 3.97。
中间体2-3（1mol）和叔丁醇钠（6mol）加入到甲苯（10ml/g中间体2-3计算）中搅拌，脱气处理，加入4-碘联苯（2.1mol）和钯催化剂（0.05mol），然后注入三叔丁基膦（0.2mol），搅拌反应18h。反应结束后，水洗，干燥有机层，过硅胶层析柱，得到黄色目标产物002，y=87%。质谱：1016.43。C 92.07；H 5.16；N 2.77。
实施例3：
2-氨基二苯甲酮（2.1mol）和叔丁醇钠（6mol）加入到甲苯（10ml/g 2-氨基二苯甲酮计算）中搅拌，氮气置换，加入2,6-二溴萘（1mol）和钯催化剂（0.05mol），然后注入三叔丁基膦（0.2mol），搅拌反应15h。反应结束后，水洗，干燥有机层，过硅胶层析柱，得到黄色产物中间体3-1，y=78%。
中间体3-1（1mol）溶于四氢呋喃（10ml/g中间体1 计算），在0℃左右滴加苯基溴化镁（1mol/L，8mol），滴加完毕后常温反应1h，升温到40℃再反应1h。反应结束后，冷却，加入饱和氯化铵溶液搅拌半小时，乙酸乙酯萃取，干燥，蒸干溶剂，二氯甲烷/石油醚混合液重结晶，得到中间体3-2，y=96%。
中间体3-2（1mol）溶于四氢呋喃、甲苯混合液（分别以20ml/g中间体3-2计算），然后加入甲磺酸（8mol），常温反应2h。反应结束后，加水水洗，乙酸乙酯萃取，干燥有机层，蒸干溶剂，丙酮重结晶，得中间体3-3，y=92%。质谱：638.29。元素分析：C 90.26；H 5.36；N 4.38。
中间体3-3（1mol）和叔丁醇钠（6mol）加入到甲苯（10ml/g中间体3-3计算）中搅拌，脱气处理，加入碘苯（2.1mol）和钯催化剂（0.05mol），然后注入三叔丁基膦（0.2mol），搅拌反应18h。反应结束后，水洗，干燥有机层，过硅胶层析柱，得到黄色产物，y=87%。质谱：791.35。元素分析：C 91.13；H 5.33；N 3.56。
实施例4：
2-氨基二苯甲酮（2.1mol）和叔丁醇钠（6mol）加入到甲苯（10ml/g 2-氨基二苯甲酮计算）中搅拌，脱气处理，加入2,6-二溴萘（1mol）和钯催化剂（0.05mol），然后注入三叔丁基膦（0.2mol），搅拌反应15h。反应结束后，水洗，干燥有机层，过硅胶层析柱，得到黄色产物中间体4-1，y=78%。
中间体4-1（1mol）溶于四氢呋喃（10ml/g中间体1 计算），在0℃左右滴加苯基溴化镁（1mol/L，8mol），滴加完毕后常温反应1h，升温到40℃再反应1h。反应结束后，冷却，加入饱和氯化铵溶液搅拌半小时，乙酸乙酯萃取，干燥，蒸干溶剂，二氯甲烷/石油醚混合液重结晶，得到中间体4-2，y=96%。
中间体4-2（1mol）溶于四氢呋喃、甲苯混合液（分别以20ml/g中间体2 计算），然后加入甲磺酸（8mol），常温反应2h。反应结束后，加水水洗，乙酸乙酯萃取，干燥有机层，蒸干溶剂，丙酮重结晶，得中间体4-3，y=92%。质谱：638.29。元素分析：C 90.26；H 5.36；N 4.38。
中间体4-3（1mol）和叔丁醇钠（6mol）加入到甲苯（10ml/g中间体3计算）中搅拌，脱气处理，加入4-碘联苯（2.1mol）和钯催化剂（0.05mol），然后注入三叔丁基膦（0.2mol），搅拌反应18h。反应结束后，水洗，干燥有机层，过硅胶层析柱，得到黄色产物目标产物004，y=87%。质谱：942.43。元素分析：C 91.67；H 5.35；N 2.98。
实施例5：
2-氨基二苯甲酮（2.1mol）和叔丁醇钠（6mol）加入到甲苯（10ml/g 2-氨基二苯甲酮计算）中搅拌，脱气处理，加入2,6-二溴蒽（1mol）和钯催化剂（0.05mol），然后注入三叔丁基膦（0.2mol），搅拌反应15h。反应结束后，水洗，干燥有机层，过硅胶层析柱，得到黄色产物中间体5-1，y=78%。
中间体5-1（1mol）溶于四氢呋喃（10ml/g中间体1 计算），在0℃左右滴加苯基溴化镁（1mol/L，8mol），滴加完毕后常温反应1h，升温到40℃再反应1h。反应结束后，冷却，加入饱和氯化铵溶液搅拌半小时，乙酸乙酯萃取，干燥，蒸干溶剂，二氯甲烷/石油醚混合液重结晶，得到中间体5-2，y=96%。
中间体5-2（1mol）溶于四氢呋喃、甲苯混合液（分别以20ml/g中间体2 计算），然后加入甲磺酸（8mol），常温反应2h。反应结束后，加水水洗，乙酸乙酯萃取，干燥有机层，蒸干溶剂，丙酮重结晶，得中间体5-3，y=92%。质谱：688.32。元素分析：C 90.65；H 5.25；N 4.10。
中间体5-3（1mol）和叔丁醇钠（6mol）加入到甲苯（10ml/g中间体3计算）中搅拌，氮气换气三次加入碘苯（2.1mol）和钯催化剂（0.05mol），然后注入三叔丁基膦（0.2mol），搅拌反应18h。反应结束后，水洗，干燥有机层，过硅胶层析柱，得到黄色产物目标产物005，y=87%。质谱：840.37。元素分析：C 91.40；H 5.25；N 3.35。
实施例6：
2-氨基二苯甲酮（2.1mol）和叔丁醇钠（6mol）加入到甲苯（10ml/g 2-氨基二苯甲酮计算）中搅拌，氮气换气三次加入1,6-二溴芘（1mol）和钯催化剂（0.05mol），然后注入三叔丁基膦（0.2mol），搅拌反应15h。反应结束后，水洗，干燥有机层，过硅胶层析柱，得到黄色产物中间体6-1，y=78%。
中间体6-1（1mol）溶于四氢呋喃（10ml/g中间体1 计算），在0℃左右滴加苯基溴化镁（1mol/L，8mol），滴加完毕后常温反应1h，升温到40℃再反应1h。反应结束后，冷却，加入饱和氯化铵溶液搅拌半小时，乙酸乙酯萃取，干燥，蒸干溶剂，二氯甲烷/石油醚混合液重结晶，得到中间体6-2，y=96%。
中间体6-2（1mol）溶于四氢呋喃、甲苯混合液（分别以20ml/g中间体2 计算），然后加入甲磺酸（8mol），常温反应2h。反应结束后，加水水洗，乙酸乙酯萃取，干燥有机层，蒸干溶剂，丙酮重结晶，得中间体6-3，y=92%。质谱：688.32。元素分析：C 90.65；H 5.25；N 4.10。
中间体6-3（1mol）和叔丁醇钠（6mol）加入到甲苯（10ml/g中间体3计算）中搅拌，氮气换气三次加入4-碘联苯（2.1mol）和钯催化剂（0.05mol），然后注入三叔丁基膦（0.2mol），搅拌反应18h。反应结束后，水洗，干燥有机层，过硅胶层析柱，得到黄色产物目标产物006，y=87%。质谱：992.45。元素分析：C 91.91；H 5.26；N 2.84。
比较实施例：
以化学式a表示的化合物作为荧光蓝色主体材料，以化学式b表示的化合物b作为掺杂材料，2-TNATA（4,4,4-三(N-萘基) -N-苯基氨基)-三苯胺）作为空穴注入材料，α- NPD（N,N’-二(萘基)-N,N’-二苯基联苯胺）作为空穴传输材料，制作了下面结构的有机发光器件：ITO / 2-TNATA（80nm）/α- NPD（30nm）/化合a + b化合物（30nm）/ Alq3（30nm）/LiF（0.5nm）/Al（60nm）。其中，Alq3是8-羟基喹啉铝。
a   b 
将Corning（康宁）社15Ω/cm2 (1000) ITO 玻璃基板切割为 50mm*50mm*0.7mm的尺寸。随后在微波中，依次在丙酮，异丙醇，纯水中分别洗净15分钟，在紫外中再洗净30分钟。在基板上面真空蒸镀80nm厚度的2-TNATA，形成空穴注入层。空穴注入层上面真空蒸镀30 nm厚度的α-NPD，形成了空穴输送层。空穴输送层上面真空蒸镀30nm厚度的化学式a表示的化合物和化学式b表示的化合物（掺杂率8%），形成了发光层。发光层上面真空蒸镀30nm厚度的Alq3，形成了电子输送层。电子输送层上面依次真空蒸镀LiF 0.5nm(电子注入)和Al 60nm，制作了有机发光器件。在本比较实施例1以及下述应用实施例中，采用DOV公司制造的EL蒸镀机进行真空蒸镀。
应用实施例：采用如比较例1中的方法，制作具有下面结构的有机发光器件，不同之处在于作为发光层化合物，代替化合物a采用的是制备例中表示的化合物001~006:ITO/2-TNATA (80nm)/α-NPD (30nm)/ a+化合物001~006](25nm，其中b含量为8.0%)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)的结构的有机发光器件。
测量实施例： 
在同样条件下，比较测量实施例1的样品以及应用实施例式001~045的样品。测量采用KEITHLEY吉时利2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率，发光颜色。结果列于表1中：
从上述表1的数据可以看出，我们将材料应用到有机电致发光器件中，通过数据测试与比较，我们确实发现这类材料是性能优良的有机电致发光材料，特别是性能比较好的掺杂材料，是非常有前景的一类有机电致发光材料。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (7)

1.一种含氮杂环类衍生物，其特征在于，所述含氮杂环类衍生物的分子通式为：
[化学式1]
其中，Ar为碳原子数10~30稠环化合物，R表示氢原子、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷巯基、碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数5~50的杂环、取代或未取代的碳原子数6~30的芳香族胺。
2.根据权利要求1所述的含氮杂环类衍生物，其特征在于，优选本发明的化合物是：Ar为芘基、萘基和蒽基；R为苯基，连苯基。
3.根据权利要求1、2所述的含氮杂环类衍生物，其特征在于，其具体的结构式至少为如下001~006的化学结构式：
。
4.权利要求1~3中所述的合成含氮类杂环衍生物的方法包括利用取代反应、格氏反应、合环反应。
5.含氮杂环类衍生物的制备方法，该制备方法的具体步骤和条件如下：
步骤S1：将2-氨基二苯甲酮和含有Ar取代基的二溴代物通过取代反应得到Ar基取代的双二苯甲酮类衍生物；
步骤S2：与苯基溴化镁通过格氏反应得到Ar基取代的双二苯甲醇类衍生物；
步骤S3：与甲磺酸合环反应得到含氮杂环类中间体；
步骤S4：通过取代反应得到化学式1类化合物。其合成路线如下：
。
6.一种有机电致器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征在于，至少一个有机化合物层包含至少一种如权利要求1~3中所述的含氮杂环类衍生物。
7.权利要求6所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层和既具备空穴注入技能又具备空穴传输技能层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层和既具备电子传输技能又具备电子注入技能层，其特征在于，一种有机电致器件至少包含一个如权利要求6所述的有机层。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101171320A (zh) * 2005-05-03 2008-04-30 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN102399244A (zh) * 2011-09-28 2012-04-04 昆山维信诺显示技术有限公司 二氢吖啶衍生物及其用途和应用其的有机电致发光器件
KR20120095765A (ko) * 2011-02-21 2012-08-29 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
KR20130022421A (ko) * 2011-06-30 2013-03-06 (주)씨에스엘쏠라 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
KR20130115855A (ko) * 2012-04-13 2013-10-22 에스에프씨 주식회사 축합고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

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