CN104529893B - 一类可以作为高尔基体细胞器探针的喹啉染料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一类可以作为高尔基体细胞器探针的新型喹啉染料，通过对该染料与商用的高尔基体细胞器染料在人骨肉瘤细胞U2OS细胞内成像结果的比对，证实了该染料对高尔基体细胞器的靶向定位。该染料在标记高尔基体细胞器领域有着巨大的潜在作用。

Description

一类可以作为高尔基体细胞器探针的喹啉染料
技术领域
本发明属于材料领域，具体涉及一类可以作为高尔基体细胞器探针的新型喹啉染料、其制备方法和用途。
背景技术
喹啉类化合物作为制药工程中很多药物分子的中间体，是有机化学中最重要的领域之一。天然的喹啉衍生物奎宁是第一个有效治疗疟疾的药物分子，很多喹啉衍生物(例如氯喹，甲氟喹)具有抗疟疾活性。事实上，奎宁也是历史上有记录的荧光分子之一，具有很亮的蓝光发射，时至今日依然被用在荧光量子产率测定领域中。另外，8-羟基喹啉铝亦是第一个用在有机发光二极管(OLED)的化合物(C.W.Tang and S.A.VanSlyke,Appl.Phys.Lett.,1987,51,913)。鉴于喹啉类化合物有着如此重要的作用，近年来仍有大量对喹啉类化合物的研究，特别是在荧光传感方面。例如，有很多基于喹啉衍生物的荧光探针被用来检测与生物相关的物质，如质子(G.Li,D.Zhu,L.Xue,H.Jiang,Org.Lett.,2013,15,5020-5023.)，Cd2+(Q.Zhao,R.-F.Li,S.-K.Xing,X.-M.Liu,T.-L.Hu,X.-H.Bu,Inorg.Chem.,2011,50,10041-10046.),Zn2+(X.Meng,S.Wang,Y.Li,M.Zhu,Q.Guo,Chem.Commun.,2012,48,4196-4198.),Hg2+(B.N.Ahamed,P.Ghosh,Dalton Trans.,2011,40,12540-12547.),Al3+(D.Maity,T.Govindaraju,Chem.Commun.,2012,48,1039-1041.),氰化物(V.Zlojutro,Y.Sun,Z.M.Hudson,S.Wang,Chem.Commun.,2011,47,3837-3839.)，氟化物(P.G.Sutariya,A.Pandya,A.Lodha,S.K.Menon,Analyst,2013,138,2531-2535.)，焦磷酸盐(Y.Mikata,A.Ugai,R.Ohnishi,H.Konno,Inorg.Chem.,2013,52,10223-10225)及碳水化合物(W.Yang,J.Yan,G.Springsteen,S.Deeter,B.Wang,Bioorg.Med.Chem.Lett.,2003,13,1019-1022.)等。
高尔基体细胞器作为细胞分泌物最后的加工和包装场所，有着极其重要的地位，使用探针对高尔基体细胞器准确标记有助于进一步探究高尔基体细胞器的工作机制。现有的已经商业化的高尔基体细胞器探针主要是美国生命技术公司(Life technologies)生产的FL C5Ceramide，TR Ceramide和Alexa Fluor594-conjugatedWGAlectin，以及List Biological Labs生产的TRITC–CTB(TRITC-labeledcholera toxin B subunit)，但是这些探针结构复杂，成本颇高。
亦有文献报道一些能够定位在高尔基体细胞器的染料。X.Sun等(Photochemistryand Photobiology,2002,75(6):644–651)探究了焦脱镁叶绿酸α甲酯在光动力治疗人类肺癌细胞中的突出作用，并指出其分布在高尔基体细胞器。但是焦脱镁叶绿酸α甲酯并不是只存在高尔基体细胞器上，它分布在细胞内的膜系统，包括内质网，线粒体，溶酶体和高尔基体，所以并不能特异定位高尔基体。Masaaki Sawa等(PNAS,2006,103(33):12371–12376)合成了一类通过点击化学反应活化荧光探针的方法来研究细胞内岩藻糖基化过程，可以特异定位到高尔基体细胞器，但是细胞必须预先进行特定的处理，才能定位出高尔基体细胞器。Gianni Guizzunti等(Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,2007,17:320–325)合成了一系列基于norrisolide的功能化探针来研究高尔基体囊泡形成的过程，这些功能探针有的可以诱发高尔基体发生大规模且不可逆的分裂。但是这些功能化的探针合成步骤繁多，不够简便。因此，如何能够以低成本快速简便且特异地标记高尔基体细胞器值得进一步探究。
发明内容
在本发明中，我们合成了一类可以作为高尔基体细胞器探针的新型喹啉染料，可以低成本，高效率，高特异性地快速标记高尔基体细胞器。
我们依据Combs喹啉合成方法，采用芳胺和β-二酮反应合成目标产物。但是传统的Combs喹啉合成方法反应条件苛刻，需要在高温强酸的催化下反应。为了提高反应活性且更好地使用在细胞内，我们对两种反应物的结构进行了一定的设计，在β-二酮上引入了强吸电基-CF3，芳胺采用两个氨基取代的芳胺。这样反应在极其温和的条件下(在CHCl3中温度只需80℃，且不需要任何催化剂)便可获得较高的产率。两种反应物的具体结构如下：
同时为了更好地了解这两种喹啉染料的荧光性质以便对接下来的细胞实验有所指导，我们测定了这两种喹啉染料在八种不同极性溶剂(分别是正己烷，甲苯，四氢呋喃，乙酸乙酯，氯仿，二氯甲烷，丙酮和甲醇)中的紫外吸收谱和荧光发射谱。
在进行细胞实验时，我们选择了一种商用的高尔基体细胞器染料TRCeramide和我们所设计的两种喹啉染料作为对比，使用常用的人骨肉瘤细胞U2OS细胞作为实验对象。经过30min的细胞胞吞后，在共聚焦显微镜下分别使用单光子和双光子激光器对两种染料的细胞成像进行了观察，发现我们所设计的喹啉染料对高尔基体细胞器有着很好的定位，基本能与商用的TR Ceramide在高尔基体细胞器上的分布完全重叠。
因此，本发明的第一个方面提供式(I)的化合物
其中，R为取代的苯基或萘基，所述取代的苯基或萘基的取代基选自氢、卤素、C1-C6烷基、-OCH3、-OH、-NH2或-CN。
在优选的实施方案中，所述化合物为
分别命名为Quinoline1和Quinoline2。
本发明的第二个方面提供式(I)的化合物的合成方法，所述方法包括将芳胺与β-二酮在溶剂中反应的步骤，其中所述芳胺为两个氨基取代的芳胺，所述β-二酮上带有强吸电基。
在优选的实施方案中，所述强吸电基为三氟甲基。
在优选的实施方案中，所述反应不需要催化剂。
在优选的实施方案中，所述溶剂为有机溶剂或水，所述有机溶剂优选为氯仿，反应温度范围从室温到溶剂沸点，优选为80℃。
在优选的实施方案中，所述β-二酮为4,4,4-三氟-1-苯基-1,3-丁二酮或4,4,4-三氟-1-(2-萘基)-1,3-丁二酮。
在优选的实施方案中，所述芳胺为间苯二胺。
本发明的第三个方面提供本发明第一个方面所述的化合物作为细胞染料的用途。
本发明的第四个方面提供本发明第一个方面所述的化合物用于标记高尔基体以及成像高尔基体的用途。
本发明具有以下优点：
1.合成简单，仅需要一步合成即可得到较高产率的目标产物；
2.反应条件温和，即使在水中也能进行反应。成本低廉，1g造价不足100元。且能
3.快速(30min)特异地定位在高尔基体细胞器上。
因此与传统高尔基体细胞器探针相比，我们成功实现了低成本，高效率，高特异性地快速标记高尔基体细胞器，该染料在标记高尔基体细胞器领域有着巨大的潜在作用。
附图说明
图1 Quinoline 1在不同极性溶剂中的紫外吸收谱
图2 Quinoline 1在不同极性溶剂中的荧光发射谱
图3 Quinoline 2在不同极性溶剂中的紫外吸收谱
图4 Quinoline 2在不同极性溶剂中的荧光发射谱
图5 Quinoline 1在不同极性溶剂中的荧光图片(365nm激发)
从左到右的溶剂分别为：正己烷，甲苯，二氯甲烷，氯仿，四氢呋喃，乙酸乙酯，丙酮，甲醇
图6 Quinoline 2在不同极性溶剂中的荧光图片(365nm激发)
从左到右的溶剂分别为：正己烷，甲苯，二氯甲烷，氯仿，四氢呋喃，乙酸乙酯，丙酮，甲醇
图7 Quinoline2(a)和TR Ceramide(b)在U2OS细胞内的成像以及两者的重叠(c)，单光子激发(Quinoline2激发波长488nm,发射波长范围：489-580nm，TR Ceramide激发波长633nm，发射波长范围：634-740nm)
图8 Quinoline 1(a)和TR Ceramide(b)在U2OS细胞内的成像以及两者的重叠(c)，双光子激发(激发波长790nm)
图9 Quinoline 2(a)和TR Ceramide(b)在U2OS细胞内的成像以及两者的重叠(c)，双光子激发(激发波长790nm)
图10在超纯水中合成的Quinoline1(a:日光下，b：紫外光下，激发波长365nm)
图11在超纯水中合成的Quinoline3(a:日光下，b：紫外光下，激发波长365nm)
具体实施方式
以下实施例将对本发明作进一步说明，以便更好的理解及使用本发明。本发明中的β-二酮购自TCI(上海)，六氟乙酰丙酮购自Energy Chemical，其余试剂均购自AladdinReagent(上海)。
实施例1
在氯仿中合成两种喹啉染料：
Quinoline1的合成步骤：
将1.00g(4.63mmol)4,4,4-三氟-1-苯基-1,3-丁二酮溶于50ml的氯仿中，向其中加入0.50g(4.63mmol)的间苯二胺。将反应体系浸在油浴中，在N2保护下，80℃回流搅拌约10小时。随后减压旋转蒸发除去有机溶剂，将得到的粗产物在氯仿中重结晶，并用正己烷洗涤晶体，真空干燥得到浅草绿色针状晶体Quinoline1(1.17g,88％)。Quinoline1的结构表征：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.14(m,2H,4-2’-ArH),7.93(m,1H,5-H),7.89(s,1H,3-H),7.52(m,3H,4-3’,4’,5’-ArH),7.39(d,J＝2.2Hz,1H,8-H),7.09(dd,J＝9.0,2.4Hz,1H,6-H),4.22(broad s,7-NH2,2H).MS(HRMS):m/z calcd forC16H12F3N2 +289.09526,found289.09399。
Quinoline2的合成步骤:
将1.00g(3.76mmol)4,4,4-三氟-1-(2-萘基)-1,3-丁二酮溶于50ml的氯仿中，向其中加入0.41g(3.76mmol)的间苯二胺。将反应体系浸在油浴中，在N2保护下，80℃回流搅拌约10小时。随后减压旋转蒸发除去有机溶剂，将得到的粗产物在氯仿中重结晶，并用正己烷洗涤晶体，真空干燥得到黄色纤维状晶体Quinoline2(1.14g,90％)。Quinoline2的结构表征：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.60(s,1H,4-2’-ArH),8.34(d,J＝8.6Hz,1H,5-H),8.04(s,1H,3-H),7.94(m,4H,4-5’,6’,7’,8’-ArH),7.55(dd,J＝6.2,3.2Hz,2H,4-3’,4’H),7.43(d,J＝2.3Hz,1H,6-H),7.09(dd,J＝9.0,2.4Hz,1H,8-H),4.22(broad s,7-NH2,2H).MS(HRMS):m/z calcd for C20H14F3N2 +339.11091,found 339.10999。
Quinoline 1和Quinoline2的紫外吸收谱和荧光发射谱以及荧光图片如图1-6所示，根据这些图，可以看出紫外最大吸收在近紫外至蓝光区域，且随着溶剂极性增加，紫外最大吸收峰和荧光最大发射峰都向长波长处移动，显示了很强的分子内系间穿越性质。
应用例1
细胞实验：在37℃下，气氛为5％CO2的培养箱(Thermo Fisher Scientific Inc)里培养U2OS细胞(购自ATCC)。待细胞在盖玻片上的分布达到80-90％时，取出，用磷酸缓冲液(GIBCO/Life Technologies)洗去培养基。将分别溶有喹啉染料(2ug/ml)以及商用TR Ceramide(Life Technologies)(1umol)的两份培养液(无血清)同时加到培养基(GIBCO/Life Technologies)中。30分钟后，用磷酸缓冲液洗去多余的培养基，并用封片剂(Sigma aldrich公司)对细胞进行固定封片。将固定了的细胞置于蔡司共聚焦显微镜系统(Zeiss LSM 710)下观察，单光子细胞成像使用了氩离子激光器(ZeissLASOSlaser)(λex＝488nm,25mW)，双光子细胞成像使用了飞秒锁模的钛蓝宝石激光器(Coherent,Inc)(λex＝790nm,3.5W)。使用40x的油镜(EC Plan-Neofluar,NA 1.30)观察细胞成像情况，每个荧光信号都用Zeiss TPMT检测器捕捉。经过30min的细胞胞吞后，在共聚焦显微镜下分别使用单光子(图7)和双光子激光器(图8和9)对两种染料的细胞成像进行了观察，发现我们所设计的喹啉染料对高尔基体细胞器有着很好的定位，基本能与商用的TR Ceramide在高尔基体细胞器上的分布完全重叠。
实施例2
在水中进行Combs喹啉合成方法：
水相比其他有机溶剂，是无毒无害的绿色溶剂，而且本发明中的反应本是脱水反应，却能在水中反应，证明本发明的反应高效。
Quinoline1的合成步骤：
将0.25g(1.16mmol)4,4,4-三氟-1-苯基-1,3-丁二酮和0.12g(1.16mmol)间苯二胺加到20ml的超纯水中。无需搅拌和加热，置于室温下4天后，即有浅黄绿色针状产物悬浮在水中，如图10。
Quinoline3的合成步骤：
将0.25g(1.20mmol)六氟乙酰丙酮和0.13g(1.20mmol)间苯二胺加到20ml的超纯水中。无需搅拌和加热，置于室温2天后，即有黄色纤维状产物悬浮在水中，如图11。Quinoline 3的结构表征：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.00(dd,J＝9.1,1.7Hz,1H,5-H),7.71(s,1H,3-H),7.38(d,J＝1.8Hz,1H,8-H),7.22(dd,J＝9.1,1.9Hz,1H,6-H),4.08(broad s,7-NH2,2H).MS(HRMS):m/z calcd for C11H7F6N2 +281.05134,found 281.05035。

Claims (9)

1.式(I)的化合物
其中，R为苯基或萘基。
2.一种式(I)的化合物的合成方法，
其中，R为苯基或萘基，
所述方法包括将芳胺与β-二酮在溶剂中反应的步骤，其中所述芳胺为间苯二胺，所述β-二酮为4,4,4-三氟-1-苯基-1,3-丁二酮或4,4,4-三氟-1-(2-萘基)-1,3-丁二酮。
3.根据权利要求2所述的方法，所述反应不需要催化剂。
4.根据权利要求2所述的方法，所述溶剂为有机溶剂或水，反应温度范围为室温至溶剂的沸点。
5.根据权利要求4所述的方法，所述有机溶剂为氯仿。
6.根据权利要求4所述的方法，所述反应温度为80℃。
7.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自
分别命名为Quinoline1和Quinoline2。
8.权利要求1或7所述的化合物作为细胞染料的用途。
9.权利要求1或7所述的化合物用于标记高尔基体以及成像高尔基体的用途。
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