CN104529809B - 一种多取代咪唑类衍生物的制备方法 - Google Patents

一种多取代咪唑类衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种多官能团取代的咪唑类衍生物，其中包括了2,4,5‑三取代咪唑和2‑氨基‑4,5‑二取代咪唑类衍生物的制备方法，即将易化学合成的烯基叠氮类衍生物和含有离去基团的亚胺类化合物在加热条件下生成的。本发明提供的制备方法设计合理、原料易得、无需任何辅助添加剂参与、操作简单方便。所述的多取代咪唑类衍生物的通式I如下：

Description

一种多取代咪唑类衍生物的制备方法
技术领域
本发明属化合物合成，主要涉及一种多取代咪唑类衍生物的制备方法。
背景技术
多取代咪唑类衍生物据报道具有较好的药效学性质和重要的生理活性。这样的一个五元杂环类衍生物广泛存在于血红素氧化酶-1-抑制剂、脂肪酸酰胺水解酶抑制剂、γ-氨基丁酸受体激动剂等。咪唑类衍生物特别是多取代的咪唑环已报道在一些上市药物结构中，如洛沙坦、西咪替丁。因此，这类多取代咪唑类衍生物是药物化学中非常重要的一类五元杂环化合物。
多取代咪唑类衍生物的合成方法有很多，常见的通过Ugi多组分和Davidson环合方法构建，或者是由起始原料，如酰胺、亚胺、氰基类、氨基酸、异腈等，通过一系列催化、环合、异构化得到目标化合物，但是目前报道的方法中，或是合成步骤繁琐、原料难获得、反应条件恶劣、需借助金属催化亦或是取代基受限，以上因素促使开发一类新的构建多取代咪唑的方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种多取代咪唑类衍生物的制备方法，即将烯基叠氮类衍生物和含有离去基团的亚胺类化合物在加热条件下进行反应，无需任何添加剂（包括各类金属、Lewis酸或者是碱）参与就可以得到目标化合物-多取代咪唑类衍生物。
所述多取代咪唑类衍生物的结构通式如下：
。
本发明提供的一种多取代咪唑类衍生物的制备方法具体通过以下步骤实现：
将烯基叠氮类衍生物A和含有离去基团的亚胺类化合物B在相应的溶剂中进行加热反应，得到化合物I，反应温度可以在90-130℃，通常是110℃，所用的溶剂多选用醇类溶剂，芳香溶剂或其他偶极溶剂，通常是叔丁醇，所得目标产物通过硅胶色谱柱层析的方法纯化（石油醚：乙酸乙酯=15：1），反应式为：
其中：
R1为氢、单取代或多取代的芳环（取代基可为卤素、硝基、烷氧基、烷基）、杂环、C1-C3链烷烃、芳烷烃。
R2为氢、单取代或多取代的芳环（取代基可为卤素、硝基、烷氧基、烷基）、醛基、单取代或多取代的苯甲酰基、甲氧羰基或乙氧羰基。
R3为C1-C3链烷基、氨基、芳烷烃、单取代或多取代芳环（取代基可为卤素、烷基、烷氧基）。
LG表示离去基团，可为烷氧基、甲巯基、氨基。
本发明式I所示的多取代咪唑类衍生物为如下任一化合物：
2,4-二苯基-5-羰基-1H-咪唑（实施例1）
2-苯基-4-甲氧基苯基-5-羰基-1H-咪唑（实施例2）
2-苯基-4-（2-呋喃）-5-羰基-1H-咪唑（实施例3）
2-苯基-4-（3,4-二氧戊环并苯基）-5-羰基-1H-咪唑（实施例4）
2-氨基-4-溴苯基-5-羰基-1H-咪唑（实施例5）
2-氨基-4-苯基-5-羰基-1H-咪唑（实施例6）
2-氨基-4-甲氧基苯基-5-羰基-1H-咪唑（实施例7）
2-甲基-4-苯基-5-羰基-1H-咪唑（实施例8）
2-甲基-4-溴苯基-5-羰基-1H-咪唑（实施例9）
2-甲基-4-甲氧基苯基-5-羰基-1H-咪唑（实施例10）。
本发明提供一种多官能团取代的咪唑类衍生物，包括了2,4,5-三取代咪唑和2-氨基-4,5-二取代咪唑类衍生物的制备方法，即将易化学合成的烯基叠氮类衍生物和含有离去基团的亚胺类化合物在加热条件下生成的。本发明提供的制备方法设计合理、原料易得、无需任何辅助添加剂（包括各类金属、Lewis酸或者是碱）参与，是一种操作简单、快速、多元化对的构建多取代咪唑的方法，其中两个起始原料都可以通过一步法得到，反应原料便宜易得，反应过程中无需任何添加剂参与，只需加热就可得到目标化合物。
具体实施方式
本发明结合实施例作进一步的说明。
实施例1：2,4-二苯基-5-羰基-1H-咪唑的制备
1、原料1：苯甲亚胺酸乙酯的制备
将苯甲腈3.43ml（33.6mmol），乙醇15.7ml（33.6mmol，1.0eq.）加至三颈瓶中，在冰浴条件下缓慢滴加乙酰氯18.7ml（33.6mmol，1.0eq.），加料完毕后，室温搅拌过夜。待TLC板检测原料消失，反应体系用乙酸乙酯萃取，减压蒸除溶剂，得到淡黄色液体，直接用于下一步反应，收率92%。
2、原料2：2-叠氮-3-苯基丙烯酸乙酯的制备
将钠713mg（31mmol）缓慢加至盛有20ml乙醇的三颈瓶中，制成乙醇钠。恢复至室温后转移到-15℃低温环境下，将叠氮乙酸乙酯4g（31mmol）与苯甲醛827mg（7.8mmol）的乙醇溶液缓慢滴加到体系中，反应3小时，待TLC板检测原料消失，将反应液倒入盛有碎冰的烧杯中，过滤得到淡黄色固体，收率89%。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.82 (d, J = 7.4 Hz,2H), 7.39 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 7.36 – 7.30 (m, 1H), 6.92 (s, 1H), 4.38 (q, J= 7.1 Hz, 2H), 1.41 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
3、2,4-二苯基-5-羰基-1H-咪唑的制备
将2-叠氮-3-苯基丙烯酸乙酯434mg(2mmol)与苯甲亚胺酸乙酯298mg（2mmol,1.0eq.）加至反应瓶中，再加入8ml叔丁醇，升温至110℃，反应8小时。待TLC板检测原料消失，冷却至室温。减压蒸出溶剂，粗产品经柱层析纯化（洗脱剂：石油醚：乙酸乙酯=15：1）得到淡黄色固体，收率82%，熔点：158.9-159.1℃。
其结构式为：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.43 (s, 1H), 7.97 (m, 4H), 7.48-7.36 (m,6H), 4.33 (q, J = 13.8, 6.8 Hz, 2H), 1.30 (t, J = 6.4 Hz, 3H); 13C NMR(125MHz, CDCl3) δ 160.6, 147.9, 133.4,129.8, 129.4,129.0, 128.8, 128.5,127.8, 126.1,118.8, 61.0, 14.1.HRMS (ESI) calcd. for C18H17N2O2[M+H]+=293.1285,found 293.1295。
实施例2：2-苯基-4-甲氧基苯基-5-羰基-1H-咪唑的制备
操作过程与实施例1同，只是用2-叠氮-3-甲氧基苯基丙烯酸乙酯代替2-叠氮-3-苯基丙烯酸乙酯，反应经硅胶柱层析得黄色固体，收率76%，熔点：122.9-123.3℃。
其结构式为：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.18 (s, 1H), 7.97 (m, 3H), 7.48 -7.36 (m,6H), 4.35 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.69 (s, 3H), 1.33 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 13C NMR(125 MHz, CDCl3) δ 164.2, 162.1, 158.8, 138.0, 131.2, 126.4, 123.3, 121.8,114.1, 112.2, 109.0, 93.7, 60.8, 55.4, 14.4.HRMS (ESI) calcd. for C19H19N2O3[M+H]+ = 323.1390, found 323.1394。
实施例3：2-苯基-4-（2-呋喃）-5-羰基-1H-咪唑的制备
操作过程与实施例1同，只是用2-叠氮-3-（2-呋喃）丙烯酸乙酯代替2-叠氮-3-苯基丙烯酸乙酯，反应经硅胶柱层析得黄色固体，收率52%，熔点：117.7-118.0℃。
其结构式为：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.19 (s, 1H), 7.98 (m, 3H), 7.44 (m, 5H),4.35 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.33 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ160.4, 148.3, 147.7, 133.3, 129.9, 129.4,129.0, 128.9, 128.5, 127.8, 126.0,118.5, 61.1, 14.2;HRMS (ESI) calcd. for C16H15N2O3[M+H]+ = 283.1077, found283.1098。
实施例4：2-苯基-4-（3,4-二氧戊环并苯基）-5-羰基-1H-咪唑的制备
操作过程与实施例1同，只是用2-叠氮-3-（3,4-二氧戊环并苯基）丙烯酸乙酯代替2-叠氮-3-苯基丙烯酸乙酯，反应经硅胶柱层析得黄色固体，收率66%，熔点：202.5-202.8℃。
其结构式为：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.01 (s, 1H), 7.95 (d, J = 6.8 Hz, 2H),7.49-7.43 (m, 5H), 6.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.00 (s, 2H), 4.37 (q, J = 7.1Hz, 2H), 1.36 (t, J = 7.1 Hz, 3H);13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 147.9,147.2,129.9,128.9,128.8,125.9,123.6, 122.1, 118.0, 109.9, 107.8, 101.1, 61.0, 14.3.HRMS (ESI) calcd. for C19H17N2O4[M+H]+ = 337.1183, found 337.1209。
实施例5：2-氨基-4-溴苯基-5-羰基-1H-咪唑的制备
操作过程与实施例1同，只是用2-叠氮-3-溴苯基丙烯酸乙酯代替2-叠氮-3-苯基丙烯酸乙酯，用S-甲基异硫脲硫酸盐代替苯甲亚胺酸乙酯。反应经硅胶柱层析得黄色油状物，收率82%。
其结构式为：
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 10.86(s,1H),7.86 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 7.32-7.24 (m, 3H), 5.73 (s, 2H), 4.13 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.19 (t, J = 7.1 Hz,3H); 13C NMR (125 MHz,DMSO) δ 164.8, 156.6, 139.0, 137.0,133.9, 132.8,132.6,64.5,19.5;HRMS (ESI) calcd. for C12H13BrN3O2[M+H]+ = 310.0186, found 310.0214。
实施例6：2-氨基-4-苯基-5-羰基-1H-咪唑的制备
操作过程与实施例1同，只是用2-叠氮-3-苯基丙烯酸乙酯代替2-叠氮-3-苯基丙烯酸乙酯，用S-甲基异硫脲硫酸盐代替苯甲亚胺酸乙酯。反应经硅胶柱层析得黄色固体，收率73%，熔点：129.6-129.8℃。
其结构式为：
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 10.86(s,1H),7.86 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 7.32-7.24 (m, 3H), 5.73 (s, 2H), 4.13 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.19 (t, J = 7.1 Hz,3H); 13C NMR (125 MHz,DMSO) δ 164.8, 156.6, 139.0, 137.0,133.9, 132.8,132.6,64.5,19.5.HRMS (ESI) calcd. for C12H14N3O2[M+H]+ = 232.1081, found 232.1096。
实施例7：2-氨基-4-甲氧基苯基-5-羰基-1H-咪唑的制备
操作过程与实施例1同，只是用2-叠氮-3-甲氧基苯基丙烯酸乙酯代替2-叠氮-3-苯基丙烯酸乙酯，用S-甲基异硫脲硫酸盐代替苯甲亚胺酸乙酯。反应经硅胶柱层析得黄色固体，收率68%，熔点：168.9-169.2℃。
其结构式为：
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 10.68 (s, 1H), 7.86 (d, J = 8.6 Hz, 2H),6.86 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 5.68 (s, 2H), 4.12 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.73 (s,3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 13C NMR (125MHz, DMSO) δ160.2, 159.3, 151.8,130.4, 113.3, 59.6, 55.5, 14.8.HRMS (ESI) calcd. for C13H16N3O3[M+H]+ =262.1186, found 262.1188。
实施例8：2-甲基-4-苯基-5-羰基-1H-咪唑的制备
操作过程与实施例1同，只是用2-叠氮-3-苯基丙烯酸乙酯代替2-叠氮-3-苯基丙烯酸乙酯，用乙脒盐酸盐代替苯甲亚胺酸乙酯。反应经硅胶柱层析得黄色油状物，收率69%。
其结构式为：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.59 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 2H), 7.22-7.16(m, 3H), 4.10 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.07 (t, J = 7.1 Hz, 3H). 13CNMR (125MHz, CDCl3) δ 162.0, 146.3, 142.5, 131.5, 129.2, 128.3, 127.7, 122.0,60.4, 14.0, 13.3.HRMS (ESI) calcd. for C13H15N2O2[M+H]+ = 231.1128, found231.1145。
实施例9：2-甲基-4-溴苯基-5-羰基-1H-咪唑的制备
操作过程与实施例1同，只是用2-叠氮-3-溴苯基丙烯酸乙酯代替2-叠氮-3-苯基丙烯酸乙酯，用乙脒盐酸盐代替苯甲亚胺酸乙酯。反应经硅胶柱层析得黄色固体，收率88%，熔点：137.3-137.5℃。
其结构式为：
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 12.68 (s, 1H), 7.87 (d, J = 8.4 Hz, 2H),7.57 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 4.25 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.27 (t, J= 7.1 Hz, 3H).13C NMR (125MHz, DMSO) δ 160.1, 147.9, 145.2, 133.5, 131.2,131.0,121.4, 117.7, 60.6, 14.6, 14.1.HRMS (ESI) calcd. for C13H14BrN2O2[M+H]+ =309.0233, found 309.0246。
实施例10：2-甲基-4-甲氧基苯基-5-羰基-1H-咪唑的制备
操作过程与实施例1同，只是用2-叠氮-3-甲氧基苯基丙烯酸乙酯代替2-叠氮-3-苯基丙烯酸乙酯，用乙脒盐酸盐代替苯甲亚胺酸乙酯。反应经硅胶柱层析得黄色油状物，收率65%。
其结构式为：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.70 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.88-6.83 (m, 2H),4.24 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz,3H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 161.7, 159.7, 146.1, 130.5, 124.3, 113.2,60.5, 55.2, 14.2, 13.7.HRMS (ESI) calcd. for C14H17N2O3[M+H]+ =261.1234, found261.1253 。

Claims (6)

1.一种多取代咪唑类衍生物的制备方法，其特征在于，通过以下步骤实现：
将烯基叠氮类衍生物A和含有离去基团的亚胺类化合物B在相应的溶剂中进行加热反应，得到化合物I，反应温度为90-130℃，所用的溶剂选用醇类溶剂，所得目标产物Ⅰ通过硅胶色谱柱层析的方法纯化，反应式为：
其中：
R1为氢、单取代或多取代的芳环、杂环、C1-C3链烷烃、芳烷烃，其中单取代或多取代的芳环的取代基选用卤素、硝基、烷氧基、烷基；
R2为氢、单取代或多取代的芳环、醛基、单取代或多取代的苯甲酰基、甲氧羰基或乙氧羰基，其中单取代或多取代的芳环中的取代基选用卤素、硝基、烷氧基、烷基；
R3为氨基、甲基；
LG表示离去基团，选用烷氧基、甲巯基、氨基。
2.根据权利要求1所述的一种多取代咪唑类衍生物的制备方法，其特征在于，反应温度选用110℃。
3.根据权利要求1所述的一种多取代咪唑类衍生物的制备方法，其特征在于，所用的溶剂选用叔丁醇。
4.根据权利要求1所述的一种多取代咪唑类衍生物的制备方法，其特征在于，目标产物Ⅰ通过硅胶色谱柱层析的方法纯化的洗脱剂选用石油醚：乙酸乙酯=15：1。
5.根据权利要求1所述的一种多取代咪唑类衍生物的制备方法，其特征在于，目标产物Ⅰ为：
2-氨基-4-溴苯基-5-乙氧羰基-1H-咪唑，
2-氨基-4-苯基-5-乙氧羰基-1H-咪唑 ，
2-氨基-4-甲氧基苯基-5-乙氧羰基-1H-咪唑，
2-甲基-4-苯基-5-乙氧羰基-1H-咪唑，
2-甲基-4-溴苯基-5-乙氧羰基-1H-咪唑，
2-甲基-4-甲氧基苯基-5-乙氧羰基-1H-咪唑 。
6.一种多取代咪唑类衍生物的制备方法，其特征在于，通过以下步骤实现：将2mmol烯基叠氮类衍生物A与2mmol苯甲亚胺酸乙酯加至反应瓶中，再加入8ml叔丁醇，升温至110℃，反应8小时，待TLC板检测原料消失，冷却至室温，减压蒸出溶剂，粗产品经柱层析纯化，洗脱剂：石油醚：乙酸乙酯=15：1，所述烯基叠氮类衍生物A分别为：2-叠氮-3-苯基丙烯酸乙酯、2-叠氮-3-甲氧基苯基丙烯酸乙酯、2-叠氮-3-（2-呋喃）丙烯酸乙酯、2-叠氮-3-（3,4-二氧戊环并苯基）丙烯酸乙酯，得到目标产物分别为：
2,4-二苯基-5-乙氧羰基-1H-咪唑，
2-苯基-4-甲氧基苯基-5-乙氧羰基-1H-咪唑 ，
2-苯基-4-（2-呋喃）-5-乙氧羰基-1H-咪唑 ，
2-苯基-4-（3,4-二氧戊环并苯基）-5-乙氧羰基-1H-咪唑。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104974095B (zh) * 2015-06-30 2017-09-15 浙江大学 2,4,5‑多取代咪唑类化合物及制备方法
CN106588736A (zh) * 2016-12-13 2017-04-26 威海迪素制药有限公司 一种阿折地平中间体乙酸脒的制备方法
CN109734667B (zh) * 2018-12-18 2022-04-08 五邑大学 一种多取代咪唑化合物及其合成方法和应用
CN112759551B (zh) * 2021-01-06 2023-10-27 宝鸡文理学院 一种2,5-取代基1h-咪唑-4-羧酸酯类化合物及其合成纯化方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7858807B2 (en) * 2005-08-23 2010-12-28 Ube Industries, Ltd. Method for producing 1-substituted-5-acylimidazole compound
CN102408376B (zh) * 2011-10-21 2014-01-29 浙江工业大学 一种四取代咪唑的合成方法
CN103923032B (zh) * 2014-05-04 2015-08-26 扬州大学 多取代噁唑和多取代咪唑的合成方法

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