CN104312723A - 一种提高巨豆三烯酮加香品质的方法 - Google Patents

一种提高巨豆三烯酮加香品质的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104312723A
CN104312723A CN201410418512.XA CN201410418512A CN104312723A CN 104312723 A CN104312723 A CN 104312723A CN 201410418512 A CN201410418512 A CN 201410418512A CN 104312723 A CN104312723 A CN 104312723A
Authority
CN
China
Prior art keywords
megastigmatrienone
cigarette
isomer
sample
microwave irradiation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201410418512.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN104312723B (zh
Inventor
蒋举兴
者为
段焰青
夏建军
王明锋
付磊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Tobacco Yunnan Industrial Co Ltd
Original Assignee
China Tobacco Yunnan Industrial Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Tobacco Yunnan Industrial Co Ltd filed Critical China Tobacco Yunnan Industrial Co Ltd
Priority to CN201410418512.XA priority Critical patent/CN104312723B/zh
Publication of CN104312723A publication Critical patent/CN104312723A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104312723B publication Critical patent/CN104312723B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A24TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24BMANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)

Abstract

本发明公开了一种提高巨豆三烯酮加香品质的方法。对巨豆三烯酮进行紫外线照射或微波照射处理,由于巨豆三烯酮中四种异构体分子内能由低到高的顺序为B<D<A<C,在紫外线或微波照射下,分子内能较高的A和C异构体逐渐转变为分子内能较低的B和D异构体。B和D异构体比例的提高使得巨豆三烯酮的卷烟加香效果显著提高,卷烟感官感受有明显改善。该方法可操作性强,易于工业化应用,填补了这一技术领域的空白。

Description

一种提高巨豆三烯酮加香品质的方法
技术领域
本发明属于烟用香精香料技术领域,具体涉及一种提高烟用香料巨豆三烯酮加香品质的方法。
背景技术
巨豆三烯酮为油状液体,具有烟草香和辛香底韵,能增强烟香,改善吸味,调和烟气,减少刺激性,是调配各种高档香烟不可缺少的香料,在香精香料行业和烟草行业中有重要应用。它存在于某些花卉植物和烟草植物中,但由于其在天然烟草中含量太少,使一般的烟草味厚度不足。现已发现在卷烟中加入少量的巨豆三烯酮即可大大提高卷烟香味的品质,使卷烟产生一种类似于可可和白肋烟一样的宜人香味;更为有意义的是该化合物是烟草中自身存在的一类香料,其香气能够与烟草协调一致,在卷烟增香提调、去除杂气等方面有明显的作用,而且不会对人体产生有害的副作用。巨豆三烯酮的结构式见图1,由于4'位丁二烯基中C4'=C1双键和C2=C3双键都有E/Z异构,共产生4个同分异构体,按照在HP5-MS气相色谱柱或等效柱上出峰顺序分别命名为巨豆三烯酮A、B、C、D。
近几年的研究发现,一般来说,巨豆三烯酮4个同分异构体中D的加香效果最好,能够显著提高烟叶品质,改善感官感受;B异构体的效果也不错;而A和C则效果一般。
当前,关于巨豆三烯酮的研究,主要集中在烟叶中巨豆三烯酮4个同分异构体A、B、C、D含量的测定和各种合成方法研究。经过文献调研和大量前期研究发现,目前花卉植物、烟叶或人工合成的巨豆三烯酮中A、B、C、D含量的比例约为8:50:6:36,变化范围很小。这是因为虽然不同的来源由于溶剂、合成途径、生成条件不一样,会造成巨豆三烯酮中A、B、C、D的相对含量比例有一定变化,但总的来说产物遵循热力学平衡定律。
现有技术中,虽然有少量关于巨豆三烯酮A、B、C、D含量与烟叶质量或感官感受的研究,但这些研究主要是针对不同产地或年份烟叶的统计性总结,尚未见有关于如何进一步提升巨豆三烯酮加香效果方法的报道。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足,提供一种能显著提高巨豆三烯酮加香品质的方法。
本发明的目的通过以下技术方案来实现。
除非另有说明,本发明所采用的百分数均为质量百分数。
一种提高巨豆三烯酮加香品质的方法,其特征在于:对巨豆三烯酮进行紫外线照射或微波照射处理,使巨豆三烯酮中的B和D异构体比例提高。
由于巨豆三烯酮中四种异构体分子内能由低到高的顺序为B<D<A<C,在紫外线或微波照射下,分子内能较高的A和C异构体逐渐转变为分子内能较低的B和D异构体,所以使巨豆三烯酮中的B和D异构体比例提高。
其中,所述的紫外线照射的波长优选200nm~400nm;所述的微波照射的频率优选0.3GHz~300GHz。
与现有技术相比,本发明具有以下优点:
1、本发明首创对巨豆三烯酮进行紫外线照射或微波照射处理,处理后的巨豆三烯酮4个同分异构体中A和C消失或相对含量降低,B和D相对含量提高,从而使巨豆三烯酮的卷烟加香效果显著提高,卷烟感官感受有明显改善。
2、该方法可操作性强,易于工业化应用,填补了这一技术领域的空白。
附图说明
图1为巨豆三烯酮的结构式。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明作进一步的详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明,并不限定本发明的保护范围。
实施例1
以丙二醇为溶剂,配制质量浓度为20%的巨豆三烯酮溶液,摇匀,移取10.0mL于20mL石英试管中,放置石英试管的圆盘转速为10转/分,保持石英试管距离光源2.0cm,紫外灯光源参数为400W、波长320~400nm,照射时间24h,样品腔体水浴控制温度为20~30℃。
照射实验完成后,对巨豆三烯酮起始原料和照射后的样品分别取样,以HP5-MS色谱柱进行GC-MS分析,分析结果显示:巨豆三烯酮起始原料中4个同分异构体A、B、C、D的比例为7:49:8:36;紫外线照射后巨豆三烯酮样品中4个同分异构体A、B、C、D的比例为0:59:0:41。
对巨豆三烯酮起始原料和照射后的样品分别取样,用酒精分别稀释为质量浓度为1%的巨豆三烯酮溶液,经9位专业卷烟感官评吸人员以抹香方式评吸,一致认为紫外线照射后的巨豆三烯酮能够增加卷烟香气的明快感和细腻感,使烟草本香更加醇厚,感官感受明显优于巨豆三烯酮起始对照样品。
实施例2
以丙二醇为溶剂,配制质量浓度为20%的巨豆三烯酮溶液,摇匀,移取10.0mL于20mL石英试管中,用高纯氩气置换保护整个微波腔体空间,放置石英试管的圆盘转速为10转/分,保持石英试管距离光源2.0cm,紫外灯光源参数为2000W、波长280~400nm,照射时间6h,样品腔体水浴控制温度为20~30℃。
照射实验完成后,对巨豆三烯酮起始原料和照射后的样品分别取样,以HP5-MS色谱柱进行GC-MS分析,分析结果显示:巨豆三烯酮起始原料中4个同分异构体A、B、C、D的比例为7:49:8:36;紫外线照射后巨豆三烯酮样品中4个同分异构体A、B、C、D的比例为1:56:0:43。
对巨豆三烯酮起始原料和照射后的样品分别取样,用酒精分别稀释为质量浓度为1%的巨豆三烯酮溶液,分别以2.0%的用量添加到卷烟香精香料中并添加到烟丝上,卷制成烟支。经9位专业卷烟感官评吸人员评吸,一致认为紫外线照射后的巨豆三烯酮能够增加卷烟香气的醇厚和细腻感,感官感受明显优于巨豆三烯酮起始对照样品卷烟。
实施例3
以丙二醇为溶剂,配制质量浓度为30%的巨豆三烯酮溶液,摇匀,移取30mL于200mL烧杯中,放置于10KW微波装置中,微波频率0.3GHz–100GHz,样品圆盘转速为10转/分,微波照射时间10min。
微波照射处理实验完成后,对巨豆三烯酮起始原料和照射后的样品分别取样,以HP5-MS色谱柱进行GC-MS分析,分析结果显示:巨豆三烯酮起始原料中4个同分异构体A、B、C、D的比例为7:49:8:36;微波照射处理后巨豆三烯酮样品中4个同分异构体A、B、C、D的比例为3:56:0:41。
对巨豆三烯酮起始原料和紫外照射处理后的样品分别取样,用酒精分别稀释为质量浓度为1%的巨豆三烯酮溶液,分别以2.0%的用量添加到卷烟香精香料中并添加到烟丝上,卷制成烟支。经9位专业卷烟感官评吸人员评吸,一致认为微波照射处理后的巨豆三烯酮能够增加卷烟香气的醇厚感,感官感受明显优于巨豆三烯酮起始对照样品卷烟。
实施例4
以丙二醇:多元醇(2:1,V/V)为溶剂,配制质量浓度为30%的巨豆三烯酮溶液,摇匀,移取30mL于200mL烧杯中,放置于10KW微波装置中,用高纯氮气置换保护整个微波腔体空间,微波频率100GHz–300GHz,样品圆盘转速为10转/分,微波照射时间10min。
微波照射处理实验完成后,对巨豆三烯酮起始原料和照射后的样品分别取样,以HP5-MS色谱柱进行GC-MS分析,分析结果显示:巨豆三烯酮起始原料中4个同分异构体A、B、C、D的比例为7:49:8:36;微波照射处理后巨豆三烯酮样品中4个同分异构体A、B、C、D的比例为2:56:1:41。
对巨豆三烯酮起始原料和紫外照射处理后的样品分别取样,用酒精分别稀释为质量浓度为1%的巨豆三烯酮溶液,分别以1.5%的用量添加到卷烟香精香料中并添加到烟丝上,卷制成烟支。经9位专业卷烟感官评吸人员评吸,一致认为微波照射处理后的巨豆三烯酮能够增加卷烟香气的醇厚感,感官感受明显优于巨豆三烯酮起始对照样品卷烟。
实施例5
以丙二醇:乙醇(2:1,V/V)为溶剂,配制质量浓度为20%的巨豆三烯酮溶液,摇匀,移取30mL于200mL烧杯中,放置于10KW微波装置中,用高纯氩气置换和保护微波腔体空间,微波频率1GHz–200GHz,样品圆盘转速为10转/分,微波照射时间10min。
微波照射处理实验完成后,对巨豆三烯酮起始原料和照射后的样品分别取样,以HP5-MS色谱柱进行GC-MS分析,分析结果显示:巨豆三烯酮起始原料中4个同分异构体A、B、C、D的比例为7:49:8:36;微波照射处理后巨豆三烯酮样品中4个同分异构体A、B、C、D的比例为1:56:0:43。
对巨豆三烯酮起始原料和紫外照射处理后的样品分别取样,用酒精分别稀释为质量浓度为1%的巨豆三烯酮溶液,分别以2.0%的用量添加到卷烟香精香料中并添加到烟丝上,卷制成烟支。经9位专业卷烟感官评吸人员评吸,一致认为微波照射处理后的巨豆三烯酮能够增加卷烟香气的醇厚感,感官感受明显优于巨豆三烯酮起始对照样品卷烟。
需要指出,以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种提高巨豆三烯酮加香品质的方法,其特征在于:对巨豆三烯酮进行紫外线照射或微波照射处理,使巨豆三烯酮中的B和D异构体比例提高。
2.根据权利要求1所述提高巨豆三烯酮加香品质的方法,其特征在于:所述的紫外线照射的波长优选200nm~400nm。
3.根据权利要求1所述提高巨豆三烯酮加香品质的方法,其特征在于:所述的微波照射的频率优选0.3GHz~300GHz。
CN201410418512.XA 2014-08-22 2014-08-22 一种提高巨豆三烯酮加香品质的方法 Active CN104312723B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410418512.XA CN104312723B (zh) 2014-08-22 2014-08-22 一种提高巨豆三烯酮加香品质的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410418512.XA CN104312723B (zh) 2014-08-22 2014-08-22 一种提高巨豆三烯酮加香品质的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104312723A true CN104312723A (zh) 2015-01-28
CN104312723B CN104312723B (zh) 2016-09-07

Family

ID=52368044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410418512.XA Active CN104312723B (zh) 2014-08-22 2014-08-22 一种提高巨豆三烯酮加香品质的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104312723B (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101828763A (zh) * 2010-04-30 2010-09-15 河南农业大学 一种利用紫外辐照与蒸汽爆破相结合改善梗丝品质的方法
CN102757328A (zh) * 2012-08-02 2012-10-31 广州百花香料股份有限公司 一种巨豆三烯酮的制备方法
US20120272976A1 (en) * 2011-04-27 2012-11-01 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived components and materials

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101828763A (zh) * 2010-04-30 2010-09-15 河南农业大学 一种利用紫外辐照与蒸汽爆破相结合改善梗丝品质的方法
US20120272976A1 (en) * 2011-04-27 2012-11-01 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived components and materials
CN102757328A (zh) * 2012-08-02 2012-10-31 广州百花香料股份有限公司 一种巨豆三烯酮的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN104312723B (zh) 2016-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
López et al. Impact odorants of different young white wines from the Canary Islands
CN106165906B (zh) 适用于卷烟制品的麦芽焦甜香香料及在烟草制品中的应用
CN104489910B (zh) 一种烤烟型电子烟液
US11717021B2 (en) Method of extracting volatile compounds from tobacco material
CN109480330A (zh) 烟臭口气改善香料组合物
Sefidkon Essential oil of Lantana camara L. occurring in Iran
RU2016104665A (ru) Материал для включения в курительные продукты
CN103110181A (zh) 一种雪茄烟叶桶式发酵方法
CN104017648A (zh) 一种龙眼浸膏的美拉德反应产物的制备方法及在卷烟中的应用
Rajeswara Rao et al. Volatile flower oils of three genotypes of rose‐scented geranium (Pelargonium sp.)
CN108497544A (zh) 一种涂布料、涂布液及其在制备加热不燃烧用干法再造烟叶中的应用
CN105018235A (zh) 一种从玫瑰鲜花中快速提取玫瑰精油的方法
CN104312723A (zh) 一种提高巨豆三烯酮加香品质的方法
Wang et al. Aroma release regularities of Rosa damascena from Xuancheng via HS‐GC‐IMS and P& T‐GC–MS
CN104585867B (zh) 含烤烟烟花提取物的电子烟烟液
CN209219243U (zh) 一种全薄片卷烟
CN106680408A (zh) 一种不同烟区烤烟烟叶香气物的分析方法
CN104804869A (zh) 一种具有清甜香风格特征的液体香精及其在卷烟中的应用
KR102610347B1 (ko) 학쟈스민꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
CN104479867A (zh) 一种烟用莳萝油的微胶囊纯化方法及其应用
CN104194933A (zh) 一种提高β-二氢大马酮品质的方法
CN103750544A (zh) 一种掺配香叶天竺葵和甜罗勒的烟叶陈化方法
US3139888A (en) Tobacco product
CN104489929B (zh) 一种雪茄型电子烟液
KR20210056871A (ko) 감국꽃 향료의 추출방법

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant