CN104312397A - 一种表面处理剂及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种表面处理剂，是指在含氟聚醚链末端具有烷氧基硅烷官能团的有机硅化合物，其制备方法为将含有氟聚醚链的烷基醇与异氰酸烷基三烷氧基硅烷通过加成反应，减压蒸馏除去杂质后制得。该表面处理剂可应用于经活化处理后表面形成大量羟基的玻璃、聚合物、陶瓷和金属的表面处理，形成一层耐磨、防污的表面膜。

Description

一种表面处理剂及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种在玻璃、聚合物、陶瓷和金属的表面形成防污、耐磨表面膜的表面处理剂的制备方法，具体而言，是一种含氟聚醚链末端具有烷氧基硅烷官能团的有机硅化合物的制备方法。
背景技术
含氟硅氧烷化合物可以与基材表面的羟基发生反应，形成一层具有双疏性质(既不亲油，也不亲水)的薄膜，该薄膜能防止水分或油份等污物粘附，且增加了表面滑动性，从而提高了表面耐磨性，是一种具有防污、耐磨性质的表面层，目前已经广泛应用于镜片、手机和平板电脑显示屏等。
目前全氟烷基硅氧烷基化合物主要通过全氟烷基乙烯与硅烷列化合物进行氢硅反应来合成，如中国专利CN 102070662A，以全氟烷基乙烯碘为原料，在贵金属催化剂存在下，连续滴加三氯硅烷进行反应，获得中间产物；然后加入高沸点溶剂，通过连续滴加甲醇或者乙醇进行反应，减压精馏得到目标产物，其主要的缺点是反应物中全氟烷基乙烯的化学活性差，该类反应通常需要在高温、高压有贵金属催化剂作用下进行，而且原料具有刺激性和腐蚀性。
另外同时，为了达到更好的防污耐磨效果，必须要制备具有更长碳链的全氟烃基硅氧烷基化合物，但长链的全氟烃及其衍生物合成更加困难。
相比较而言，长链的全氟聚醚易于得到，但在与硅烷类化合物反应的时候，通常也还是采用氢硅反应来合成的，如中国专利CN 102666759A，采用的合成路线更为复杂，先合成全氟聚醚化合物，然后在碳链上接上丙烯基，最后由丙烯基团与硅烷化合物在贵金属催化剂作用下在末端接上硅烷化合物，再通过醇交换反应得到含氟聚醚硅氧烷基化合物。整个合成路线更加复杂，也都用到具有刺激性和腐蚀性的反应物，不利于工业化生产。
本发明采用了长链的全氟聚醚烷基醇与异氰酸烷基三烷氧基硅烷为原料制备表面处理剂，反应条件温和，无需昂贵催化剂，工艺安全性好，且由于长链全氟聚醚链的存在，增加了表面修饰后表面膜的滑动性，提高了薄膜的性能。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备方法简单、具有优秀耐磨防污性能的表面处理剂。
本发明所指的表面处理剂的制备按以下工艺步骤完成：
将含有氟聚醚链的烷基醇与异氰酸烷基三烷氧基硅烷按照摩尔比为1∶1.1～1∶1.3，反应温度为0℃～80℃，进行反应0.5h～24h，得到粗产物，在压力-0.1～-0.09MPa，温度90℃～110℃下进行减压蒸馏除去过量反应物，从而得到产物。
将所得产物用稀释剂进行稀释，通过湿涂法或者蒸镀法，可以在玻璃、陶瓷，聚合物和金属表面形成一层耐磨的防污膜。
具体实施方式
以下通过具体实施例对本发明进行详细说明，但应了解本发明不仅仅限定于所述实施例。
实施例1：在氮气保护下，将原料混合物700g(0.175摩尔)CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)n-O-CF2CF2-CH2OH全氟聚环氧丁烷醇(平均分子量4000)，46g(0.21摩尔)异氰酸甲基三乙氧基硅烷，加入带有机械搅拌的1L四口烧瓶中，开启搅拌，控温在40-45℃，反应3h后，在体系压力-0.1MPa～-0.95MPa下，加热至90℃，经减压蒸馏除去过量异氰酸甲基三乙氧基硅烷，得到无色或浅黄色透明液体735g，经1H-NMR，19F-NMR确认产物的结构式为：
CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)n-O-CF2CF2-CH2ONHCOCH2Si(OCH2CH3)3。
采用稀释剂HFE7200配置成0.1％的溶液，将洗净活化干燥后的玻璃浸入10分钟后，取出晾干，经50℃、20％～60％湿度空气老化处理1h后，测得水接触角115°，正十六烷接触角66°。耐磨性测试条件1为：使用0000#钢丝绒对玻璃表面进行往复机械摩擦，加1Kg/cm2的负荷，摩擦行程15cm，摩擦频率40次/分钟，往复摩擦2000次。耐磨性测试条件2为：使用橡皮对玻璃表面进行往复机械摩擦，加500g/cm2的负荷，摩擦行程15cm，摩擦频率40次/分钟，往复摩擦2000次。经条件1摩擦后，水接触角112°，正十六烷接触角64°。经条件2摩擦后，水接触角111°，正十六烷接触角64°。或将产品50mg分散在0.4g 0000#钢丝绒上，在UNIVAC真空蒸镀机上用阻蒸方式蒸镀到玻璃表面，测得水接触角115°，正十六烷接触角66°。经条件1摩擦后，水接触角112°，正十六烷接触角64°。经条件2摩擦后，水接触角111°，正十六烷接触角64°。
实施例2：在氮气保护下，将原料混合物700g(0.175摩尔)CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)n-O-CF2CF2-CH2OH全氟聚环氧丁烷醇(平均分子量4000)，49g(0.21摩尔)异氰酸乙基三乙氧基硅烷，加入带有机械搅拌的1L四口烧瓶中，开启搅拌，控温在40-45℃，反应3h后，在体系压力-0.1MPa～-0.95MPa下，加热至100℃，经减压蒸馏除去过量异氰酸乙基三乙氧基硅烷，得到无色或浅黄色透明液体737g，经1H-NMR，19F-NMR确认产物为CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)n-O-CF2CF2-CH2ONHCOCH2CH2Si(OCH2CH3)3。采用稀释剂HFE7200配置成0.1％的溶液，将洗净活化干燥后的玻璃浸入10分钟后，取出晾干，经50℃、20％～60％湿度空气老化处理1h后，测得水接触角115°，正十六烷接触角66°。耐磨性测试条件1为：使用0000#钢丝绒对玻璃表面进行往复机械摩擦，加1Kg/cm2的负荷，摩擦行程15cm，摩擦频率40次/分钟，往复摩擦2000次。耐磨性测试条件2为：使用橡皮对玻璃表面进行往复机械摩擦，加500g/cm2的负荷，摩擦行程15cm，摩擦频率40次/分钟，往复摩擦2000次。经条件1摩擦后，水接触角112°，正十六烷接触角64°。经条件2摩擦后，水接触角111°，正十六烷接触角64°。或将产品50mg分散在0.4g 0000#钢丝绒上，在UNIVAC真空蒸镀机上用阻蒸方式蒸镀到玻璃表面，测得水接触角115°，正十六烷接触角66°。经条件1摩擦后，水接触角112°，正十六烷接触角64°。经条件2摩擦后，水接触角111°，正十六烷接触角64°。
实施例3：在氮气保护下，将原料混合物350g(0.175摩尔)CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)n-O-CF2CF2-CH2OH全氟聚环氧丁烷醇(平均分子量2000)，46g(0.21摩尔)异氰酸甲基三乙氧基硅烷，加入带有机械搅拌的1L四口烧瓶中，开启搅拌，控温在50-65℃，反应2h后，在体系压力-0.1MPa～-0.95MPa下，加热至95℃，经减压蒸馏除去过量异氰酸甲基三乙氧基硅烷，得到无色或浅黄色透明液体385g，经1H-NMR，19F-NMR确认产物为CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)n-O-CF2CF2-CH2ONHCOCH2Si(OCH2CH3)3。采用稀释剂HFE7200配置成0.1％的溶液，将洗净活化干燥后的玻璃浸入10分钟后，取出晾干，经50℃，20％～60％湿度空气老化处理1h后，测得水接触角115°，正十六烷接触角66°。耐磨性测试条件1为：使用0000#钢丝绒对玻璃表面进行往复机械摩擦，加1Kg/cm2的负荷，摩擦行程15cm，摩擦频率40次/分钟，往复摩擦2000次。耐磨性测试条件2为：使用橡皮对玻璃表面进行往复机械摩擦，加500g/cm2的负荷，摩擦行程15cm，摩擦频率40次/分钟，往复摩擦2000次。经条件1摩擦后，水接触角112°，正十六烷接触角64°。经条件2摩擦后，水接触角111°，正十六烷接触角64°。或将产品50mg分散在0.4g 0000#钢丝绒上，在UNIVAC真空蒸镀机上用阻蒸方式蒸镀到玻璃表面，测得水接触角115°，正十六烷接触角66°。经条件1摩擦后，水接触角112°，正十六烷接触角64°。经条件2摩擦后，水接触角111°，正十六烷接触角64°。
实施例4：在氮气保护下，将原料混合物350g(0.175摩尔)CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)n-O-CF2CF2-CH2OH全氟聚环氧丁烷醇(平均分子量2000)，49g(0.21摩尔)异氰酸乙基三乙氧基硅烷，加入带有机械搅拌的1L四口烧瓶中，开启搅拌，控温在50-65℃，反应2h后，在体系压力-0.1MPa～-0.95MPa下，加热至95℃，经减压蒸馏除去过量异氰酸乙基三乙氧基硅烷，得到无色或浅黄色透明液体389g，经1H-NMR，19F-NMR确认产物为CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)n-O-CF2CF2-CH2ONHCOCH2CH2Si(OCH2CH3)3。采用稀释剂HFE7200配置成0.1％的溶液，将洗净活化干燥后的玻璃浸入10分钟后，取出晾干，经50℃，20％～60％湿度空气老化处理1h后，测得水接触角114°，正十六烷接触角66°。耐磨性测试条件1为：使用0000#钢丝绒对玻璃表面进行往复机械摩擦，，加1Kg/cm2的负荷，摩擦行程15cm，摩擦频率40次/分钟，往复摩擦2000次。耐磨性测试条件2为：使用橡皮对玻璃表面进行往复机械摩擦，加500g/cm2的负荷，摩擦行程15cm，摩擦频率40次/分钟，往复摩擦2000次。经条件1摩擦后，水接触角112°，正十六烷接触角64°。经条件2摩擦后，水接触角111°，正十六烷接触角64°。或将产品50mg分散在0.4g 0000#钢丝绒上，在UNIVAC真空蒸镀机上进行阻蒸方式蒸镀到玻璃表面，测得水接触角115°，正十六烷接触角66°。经条件1摩擦后，水接触角112°，正十六烷接触角64°。经条件2摩擦后，水接触角111°，正十六烷接触角64°。
实施例5：在氮气保护下，将原料混合物700g(0.175摩尔)CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)n-O-CF2CF2-CH2OH全氟聚环氧丁烷醇(平均分子量4000)，54.8g(0.21摩尔)异氰酸丙基三丙氧基硅烷，加入带有机械搅拌的1L四口烧瓶中，开启搅拌，控温在40-45℃，反应3h后，在体系压力-0.1MPa～-0.95MPa下，加热至90℃，经减压蒸馏除去过量异氰酸丙基三丙氧基硅烷，得到无色或浅黄色透明液体743g，经1H-NMR，19F-NMR确认产物为CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)n-O-CF2CF2-CH2ONHCOCH2CH2CH2Si(OCH2CH2CH3)3。采用稀释剂HFE7200配置成0.1％的溶液，将洗净活化干燥后的玻璃浸入10分钟后，取出晾干，经50℃，20％～60％湿度空气老化处理1h后，测得水接触角115°，正十六烷接触角66°。耐磨性测试条件1为：使用0000#钢丝绒对玻璃表面进行往复机械摩擦，加1Kg/cm2的负荷，摩擦行程15cm，摩擦频率40次/分钟，往复摩擦2000次。耐磨性测试条件2为：使用橡皮对玻璃表面进行往复机械摩擦，，加500g/cm2的负荷，摩擦行程15cm，摩擦频率40次/分钟，往复摩擦2000次。经条件1摩擦后，水接触角112°，正十六烷接触角64°。经条件2摩擦后，水接触角111°，正十六烷接触角64°。或将产品50mg分散在0.4g 0000#钢丝绒上，在UNIVAC真空蒸镀机上进行阻蒸方式蒸镀到玻璃表面，测得水接触角115°，正十六烷接触角66°。经条件1摩擦后，水接触角112°，正十六烷接触角64°。经条件2摩擦后，水接触角111°，正十六烷接触角64°。
实施例6：在氮气保护下，将原料混合物350g(0.175摩尔)CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)n-O-CF2CF2-CH2OH全氟聚环氧丁烷醇(平均分子量2000)，54.8g(0.21摩尔)异氰酸丙基三异丙基氧基硅烷，加入带有机械搅拌的1L四口烧瓶中，开启搅拌，控温在50-65℃，反应2h后，在体系压力-0.1MPa～-0.95MPa下，加热至95℃，经减压蒸馏除去过量异氰酸丙基三异丙基氧基硅烷，得到无色或浅黄色透明液体395g，经1H-NMR，19F-NMR确认产物为CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)n-O-CF2CF2-CH2ONHCOCH2CH2CH2Si(OCH(CH3)2)3。采用稀释剂HFE7200配置成0.1％的溶液，将洗净活化干燥后的玻璃浸入10分钟后，取出晾干，经50℃，20％～60％湿度空气老化处理1h后，测得水接触角114°，正十六烷接触角65°。耐磨性测试条件1为：使用0000#钢丝绒对玻璃表面进行往复机械摩擦，加1Kg/cm2的负荷，摩擦行程15cm，摩擦频率40次/分钟，往复摩擦2000次。耐磨性测试条件2为：使用橡皮对玻璃表面进行往复机械摩擦，加500g/cm2的负荷，摩擦行程15cm，摩擦频率40次/分钟，往复摩擦2000次。经条件1摩擦后，水接触角112°，正十六烷接触角64°。经条件2摩擦后，水接触角111°，正十六烷接触角64°。或将产品50mg分散在0.4g 0000#钢丝绒上，在UNIVAC真空蒸镀机上用阻蒸方式蒸镀到玻璃表面，测得水接触角115°，正十六烷接触角66°。经条件1摩擦后，水接触角112°，正十六烷接触角64°。经条件2摩擦后，水接触角111°，正十六烷接触角64°。
尽管已结合优选实施例来描述本发明，但应了解，本发明不应受限于这些例示性实施例，而可由本领域技术人员在不背离本发明之实质和范围的情况下进行各种修改。

Claims (6)

1.一种表面处理剂，其结构可用通式(A)表示为 
F-(CF2)a-(OC3F6)b-(OC2F4)c-(OCF2)d-(CH2)eNHCOO(CH2)f-Si(OR)3     (A) 
其中a为1-3的整数；b，c，d独立地为0-100的整数；e为1或2；f为1或2或3，；R为CH3、CH2CH3、CH(CH3)2或CH2CH2CH3。
2.按照权利要求1所述的表面处理剂，其制备方法为将通式(B)的化合物和通式为(C)的化合物为反应物，经过加成反应制得。 
F-(CF2)a-(OC3F6)b-(OC2F4)c-(OCF2)d-(CH2)eOH      (B) 
其中a为1-3的整数；b，c，d独立地为0-100的整数；e为1或2 
NCO(CH2)f-Si(OR)3       (C) 
其中f为1或2或3；R为CH3、CH2CH3、CH(CH3)2或CH2CH2CH3。
3.按照权利要求2所述的加成反应的反应条件为：通式(B)的化合物和通式为(C)的化合物摩尔比为1∶1.1～1∶1.3，反应温度为0℃～80℃，经过0.5h～24h，得到粗产物，经过减压蒸馏除去过量反应物(C)，得到产物。 
4.按照权利要求3所述的的制备方法，其特征是减压蒸馏的条件为压力-0.1～-0.09MPa，加热温度为90℃～110℃。 
5.按权利要求1所述的表面处理剂，其使用方法为将其涂覆在基材上形成表面处理剂层。 
6.按权利要求5所述的基材可以是经过活化处理后表面含有大量羟基的玻璃、聚合物、陶瓷或金属。 
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RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20150128

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