CN104255742B

CN104255742B - 噻唑烷二酮衍生物在防治害螨中的应用

Info

Publication number: CN104255742B
Application number: CN201410446922.5A
Authority: CN
Inventors: 卜春亚; 师光禄; 李金玲; 彭博; 王有年; 韩晶玉
Original assignee: Beijing University of Agriculture
Current assignee: Beijing University of Agriculture
Priority date: 2014-09-03
Filing date: 2014-09-03
Publication date: 2015-12-30
Anticipated expiration: 2034-09-03
Also published as: CN104255742A

Abstract

本发明公开了噻唑烷二酮衍生物在防治害螨中的应用。本发明所提供的噻唑烷二酮衍生物在防治害螨中的应用，所述噻唑烷二酮衍生物为3-间甲苯基-5-(2-氧代-1,2-二氢-3H-吲哚-3-亚基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮。实验结果表明，3-间甲苯基-5-(2-氧代-1,2-二氢-3H-吲哚-3-亚基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮有很好的杀螨效用，可以有效解决朱砂叶螨的雌成螨在冬季很难被消灭以及朱砂叶螨对现有杀螨剂抗性严重的问题，适用于害螨的防治及杀螨剂的制备。

Description

噻唑烷二酮衍生物在防治害螨中的应用

技术领域

本发明涉及生物技术领域中噻唑烷二酮衍生物在防治害螨中的应用。

背景技术

农业害螨因其具有个体小、繁殖力强、世代周期短、活动范围小、近亲交配率高、易产生抗药性、危害严重等特点(Kalaisekaretal.,2003)，已经成为严重威胁我国农业生产的有害生物类群之一。朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)隶属蛛形纲蜱螨目，是一种危害果蔬的世界范围内的重要经济害螨(VanLeeuwenT,etal.,2010)。害螨是公认的难以防治的有害生物群落。因此，研究害螨防治具有重要意义。

由于人们在害螨防治过程中过度使用化学合成农药，致使害螨的天敌大量被杀死，造成害螨防治的恶性循环。20世纪70年代以后，害螨对果树、蔬菜和农作物造成的螨害成为农业中重要的危害(刘波等，2007)。根据国家海关总署统计的数据，截至2007年6月，我国农药进口量为2.4万吨，同比下降9.5％，其中，杀虫剂和除草剂的进口量都有较大幅度的下降，而杀螨剂的进口却增长262％。我国2008年使用的化学杀螨剂有1.06万吨，大部分依赖进口，每年进口化学杀螨剂要花费近亿美元(王有年,2010)。这些杀螨剂的使用还导致害螨抗药性增强。因此，开发和研制新型杀螨剂已成为病虫害防治工作的重中之重。

噻螨酮是噻唑烷酮类杀螨剂，化学名称为5-(4-氯苯基)-3-(N-环己基氨基甲酰)-4-甲朗基噻唑烷-2-酮。虽然噻螨酮对朱砂叶螨具有强烈的杀卵、杀幼若螨的特性，但是对成螨无效。研究表明朱砂叶螨的雌成螨有越冬的习性，在冬季它们很难被发现并被消灭，常在第二年春天大量繁殖，导致朱砂叶螨防治困难。此外，朱砂叶螨对噻螨酮产生了非常严重的抗性，严重影响噻螨酮的防治效果。3-间甲苯基-5-(2-氧代-1,2-二氢-3H-吲哚-3-亚基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮化合物(其结构如式1)为噻唑烷二酮类衍生物。在目前的研究中发现3-间甲苯基-5-(2-氧代-1,2-二氢-3H-吲哚-3-亚基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮化合物对大鼠有一定的毒性，半数致死量(medianlethaldose)LD₅₀为12.2mg/kg，慢性最小有害作用剂量(lowest-observed-adverse-effect-level，LOAEL)为48.4mg/kg。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是如何使用噻唑烷二酮衍生物防治成螨害螨。

为解决上述技术问题，本发明首先提供了下述式1化合物在防治害螨中的应用：

上述式1化合物在防治害螨中的应用中，所述害螨为农业害螨、和/或林业害螨、和/或园艺害螨、和/或仓贮害螨。

上述式1化合物在防治害螨中的应用中，所述害螨为朱砂叶螨。

上述式1化合物在防治害螨中的应用中，所述朱砂叶螨为朱砂叶螨的雌成螨。

为解决上述技术问题，本发明还提供了所述式1化合物在制备防治害螨药剂中的应用。

上述式1化合物在制备防治害螨药剂中的应用中，所述防治害螨药剂为防治农业害螨、和/或林业害螨、和/或园艺害螨、和/或仓贮害螨的药剂。

上述式1化合物在制备防治害螨药剂中的应用中，所述害螨为朱砂叶螨。

上述式1化合物在制备防治害螨药剂中的应用中，所述朱砂叶螨为朱砂叶螨的雌成螨。

为解决上述技术问题，本发明还提供了防治害螨药剂。

本发明所提供的防治害螨药剂，由所述式1化合物、吐温-80、二甲基亚砜和水制成。

上述防治害螨药剂中，所述防治害螨药剂中所述式1化合物、所述吐温-80和所述二甲基亚砜的配比为0-5.0mg/mL所述式1化合物：0.5-2％所述吐温-80：0.5-2％所述二甲基亚砜。

实验证明，本申请的噻唑烷二酮衍生物——3-间甲苯基-5-(2-氧代-1,2-二氢-3H-吲哚-3-亚基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮对螨虫有很好的毒杀作用，毒杀作用随着处理朱砂叶螨的药液中式1化合物浓度的升高而升高，且远高于阴性对照和相应噻螨酮浓度处理朱砂叶螨雌成螨的螨体校正死亡率(阴性对照和相应噻螨酮浓度处理朱砂叶螨雌成螨，对螨基本没有毒性)。在药液中药物的浓度为0.5mg/mL下，式1化合物处理朱砂叶螨雌成螨的螨体校正死亡率是10.5％±3.2％；在药液中药物的浓度为1.0mg/mL下，式1化合物处理朱砂叶螨雌成螨的螨体校正死亡率是16.6％±2.6％；在药液中药物的浓度为1.5mg/mL下，式1化合物处理朱砂叶螨雌成螨的螨体校正死亡率是28.1％±4.2％；在药液中药物的浓度为2.0mg/mL下，式1化合物处理朱砂叶螨雌成螨的螨体校正死亡率是51.6％±2.6％。实验结果表明，式1化合物——3-间甲苯基-5-(2-氧代-1,2-二氢-3H-吲哚-3-亚基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮对朱砂叶螨雌成螨有很好的杀螨效果，适用于朱砂叶螨雌成螨的防治及杀螨剂的制备，可以有效解决朱砂叶螨的雌成螨在冬季很难被消灭以及朱砂叶螨对现有杀螨剂抗性严重的问题。

具体实施方式

下面结合具体实施方式对本发明进行进一步的详细描述，给出的实施例仅为了阐明本发明，而不是为了限制本发明的范围。

下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。

下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。

下述实施例中的式1化合物为荷兰SPECS公司产品，目录编号为AG-690/37012043。

实施例1、式1化合物的杀螨活性(与噻螨酮对成螨杀螨活性的比对)

阴性对照溶液的配制方法如下：向蒸馏水中分别加入吐温-80和二甲基亚砜(DMSO)，使吐温-80的终浓度为1％(体积百分比)，使DMSO的终浓度为0.6％(质量百分比)，得到阴性对照药液。

式1化合物药液的配制方法如下：向阴性对照药液中加入式1化合物，得到式1化合物浓度分别为0.5mg/mL、1.0mg/mL、1.5mg/mL、2.0mg/mL的式1化合物药液。

噻螨酮(Hexythiazox，购自Sigma，CAS：78587-05-0)的配制方法如下：向阴性对照药液中加入噻螨酮，得到噻螨酮浓度分别为0.5mg/mL、1.0mg/mL、1.5mg/mL、2.0mg/mL的噻螨酮药液。

采用玻片浸渍法测定式1化合物和噻螨酮的杀螨活性，实验重复三次，每次重复实验的步骤如下：

取20片洁净的载玻片，将双面胶带粘贴于载玻片一端，用0号毛笔挑取大小一致、颜色鲜艳的活泼朱砂叶螨雌成螨，将其背部粘在双面胶带上，不粘住其足、口器及须肢，保证其足能自由活动，每片载玻片粘30头上述朱砂叶螨雌成螨，将粘有朱砂叶螨雌成螨的玻片在双目解剖镜下检查，剔除不活动、受伤或足、口器或须肢被粘住的朱砂叶螨，得到20片粘有朱砂叶螨雌成螨的载玻片，每片粘有25-30头朱砂叶螨雌成螨。

将粘有朱砂叶螨雌成螨的载玻片浸入上述式1化合物浓度为0.5mg/mL的式1化合物药液中，并使朱砂叶螨雌成螨全部没入药液，分别轻轻摇动粘有朱砂叶螨雌成螨的载玻片5s后将其取出，用吸水纸条小心吸去螨体周围的多余药液。培养朱砂叶螨24小时。饲养环境的温度为25℃±2℃，相对湿度为60％±10％，光照周期为每天14小时光照10小时黑暗，该处理组为0.5mg/mL式1化合物组。按照上述方法，将式1化合物浓度为0.5mg/mL的药液分别替换为式1化合物浓度为1.0mg/mL的式1化合物药液(该处理组为1.0mg/mL式1化合物组)、式1化合物浓度为1.5mg/mL的式1化合物药液(该处理组为1.5mg/mL式1化合物组)、式1化合物浓度为2.0mg/mL的式1化合物药液(该处理组为2.0mg/mL式1化合物组)和阴性对照药液(该组为对照组)以及噻螨酮浓度为0.5mg/mL的噻螨酮药液(该处理组为0.5mg/mL噻螨酮组)、噻螨酮浓度为1.0mg/mL的噻螨酮药液(该处理组为1.0mg/mL噻螨酮组)、噻螨酮浓度为1.5mg/mL的噻螨酮药液(该处理组为1.5mg/mL噻螨酮组)、噻螨酮浓度为2.0mg/mL的噻螨酮药液(该处理组为2.0mg/mL噻螨酮组)，其他方法不变，进行不同药液处理螨体，得到不同药液处理的朱砂叶螨雌成螨。

在双目解剖镜下分别统计不同药液处理的朱砂叶螨雌成螨死亡数目，并计算朱砂叶螨雌成螨校正死亡率。判断朱砂叶螨雌成螨死亡的方法为：用毛笔轻触螨体，将螨足不动者定为死亡的螨虫。

通过Abbot公式计算校正死亡率(Abbott，1925)：

校正死亡率(％)＝[(处理组死亡试螨数-对照组死亡试螨数)/供试总螨数]×100％。

表1、式1化合物和噻螨酮处理朱砂叶螨雌成螨的校正死亡率

结果显示，阴性对照药液和不同浓度噻螨酮药液处理朱砂叶螨雌成螨，朱砂叶螨雌成螨基本没有死亡。当处理朱砂叶螨雌成螨的药液中式1化合物药液的浓度为0.5mg/mL时(该处理组为0.5mg/mL式1化合物组)，朱砂叶螨雌成螨的校正死亡率为10.5％±3.2％，相同浓度的噻螨酮处理(该处理组为0.5mg/mL噻螨酮组)的朱砂叶螨雌成螨的校正死亡率为5％±3.0％。当处理朱砂叶螨的药液中式1化合物药液的浓度为1.0mg/mL时(该处理组为1.0mg/mL式1化合物组)，朱砂叶螨雌成螨的死亡率为16.6％±2.6％，相同浓度的噻螨酮处理(该处理组为1.0mg/mL噻螨酮组)的朱砂叶螨雌成螨的校正死亡率为8％±2.4％。当处理朱砂叶螨的药液中式1化合物药液的浓度为1.5mg/mL时(该处理组为1.5mg/mL式1化合物组)，朱砂叶螨雌成螨的死亡率为28.1％±4.2％，相同浓度的噻螨酮处理(该处理组为1.5mg/mL噻螨酮组)的朱砂叶螨雌成螨的校正死亡率为3％±2.8％。当处理朱砂叶螨的药液中式1化合物的浓度为2.0mg/mL时(该处理组为2.0mg/mL式1化合物组)，朱砂叶螨雌成螨的死亡率为51.6％±2.6％，相同浓度的噻螨酮处理(该处理组为2.0mg/mL噻螨酮组)的朱砂叶螨雌成螨的校正死亡率为5％±3.2％(表1)。实验结果表明，式1化合物对朱砂叶螨雌成螨的毒杀作用随着处理朱砂叶螨的药液中式1化合物浓度的升高而升高，且均远高于阴性对照和相应噻螨酮浓度处理朱砂叶螨雌成螨的螨体校正死亡率，表明式1化合物对朱砂叶螨雌成螨有很好的杀螨效果，适用于朱砂叶螨雌成螨的防治及杀螨剂的制备，可以有效解决朱砂叶螨的雌成螨在冬季很难被消灭以及朱砂叶螨对现有杀螨剂抗性严重的问题。

Claims

1.下述式1化合物在防治害螨中的应用：

所述害螨为农业害螨、和/或林业害螨、和/或园艺害螨、和/或仓贮害螨。

2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述害螨为朱砂叶螨。

3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于：所述朱砂叶螨为朱砂叶螨的雌成螨。

4.下述式1化合物在制备防治害螨药剂中的应用：

5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于：所述防治害螨药剂为防治农业害螨、和/或林业害螨、和/或园艺害螨、和/或仓贮害螨的药剂。

6.根据权利要求4或5所述的应用，其特征在于：所述害螨为朱砂叶螨。

7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：所述朱砂叶螨为朱砂叶螨的雌成螨。