CN104177347A - 一种噁唑类分子光开关荧光调制材料 - Google Patents

一种噁唑类分子光开关荧光调制材料 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种噁唑类分子光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑。本发明的噁唑类分子是一种吲哚环和萘并噁唑环的结合体，而且在后者的萘环上还有哌啶取代基，总的分子式为C27H29N3O。所述噁唑类分子在紫外光照射后，呈现典型的光致变色性能，可以单独作为光致变色材料。所述噁唑类分子在变色前后，呈现出截然不同的光致发光性能，相应的荧光发射强度呈现出随变色程度变化的特征，可以作为光开关荧光调制材料使用。

Description

一种噁唑类分子光开关荧光调制材料
技术领域
本发明属于有机化学和光功能材料领域，涉及光致变色和光致发光材料，具体是一种同时具备光致变色和光致发光性能，且发光性能可由变色过程调控的光开关荧光调制材料。
技术背景
有机光致变色功能化合物在光存储材料、感光/隐蔽/防伪/装饰材料、光电转化器件、生物活性分子的光调控、光致变色染/涂料、农用地膜、变色太阳镜等方面存在广泛的应用前景，其特有的光化学稳定性和抗疲劳性可作为光致变色产品的基础材料。新的光致变色化合物的探索以及已有的材料的改性与应用技术一直受到人们的普遍重视，并正在迅速发展。而利用光致变色分子在光照变色前后分子结构的变化存储信息是光致变色材料最为诱人的重要应用领域。
为了实现光致变色材料的光存储应用，该类材料需要满足光化学稳定、抗疲劳、变色对应结构多样性、较好的溶解性。与螺吡喃类光致变色化合物相比，螺噁嗪类光致变色化合物因具有碳氮双键而具有更好的光化学稳定性和抗疲劳性。但螺噁嗪类化合物的光致变色稳定性仍有提升的空间。广大科技工作者正在努力寻找光化学稳定性更佳的光致变色化合物。简单判断化合物的光稳定性可通过测试其吸收光谱实现，对光致变色化合物而言，光致变色前后紫外可见区最大吸收波长的差距越大则表明该光致变色化合物光化学稳定性更佳。
当前，物联网被称为继计算机、互联网之后，世界信息产业的第三次浪潮。其发展已受到欧美发达国家的普遍关注，对我国科技水平的提升、经济甚至国家安全的保障、新的经济增长点的培育、经济结构的调整和升级等都具有非常重要的现实意义(温家宝总理，2010年国务院政府工作报告，2010年。)。微型的智能化传感器和高速的网络通信是物联网快速发展的有力支撑，但是半导体信息工业正面临着微型化的瓶颈，现有的高速光通信网络由于采用光/电杂化通信模式，也面临着电信号的制约而产生瓶颈的难题。而光开关荧光调制技术只对光信号进行处理和传输的特性，可以实现高速的全光网络，分子基材料“积小为大”的策略便于著名物理学家Feynman“底部仍有大量空间”预言的实现，为信息设备的微型化打开广阔的空间(Ba1zani，V.；Credi，A.；Venturi，M.[意]，田禾，王利民译，分子器件与分子机器，化学工业出版社，2005年。)。事实上，众多国内外研究者已经基于分子基光开关荧光调制技术在光计算处理器、三极管式光转换器、信号分离器、译码-解码器等方面取得了振奋人心的成就，标志着向产业化的目标迈进了一大步。可见，分子基光开关荧光调制技术在光计算、光存储、光传感、光通信和全光网络等领域正日益显示出其诱人的应用前景，已经成为近年来的研究热点，但是提高信噪比和稳定性仍是两大技术难题。因此，积极开发新的分子基光开关荧光调制材料，着力克服制约该技术实用化的两大技术难题，具有重大的研究价值和现实意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的噁唑类分子光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑。通过溶剂热反应，方便地制备获得了具备光致变色和光开关荧光调制性能的噁唑类分子光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑。该材料分散在溶液或聚合物基质中都能很好地呈现出光致变色和光开关荧光调制性能。
本发明的技术方案，是提供一种噁唑类分子光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑，其特征在于：该荧光调制材料的分子式为C27H29N3O，是一种吲哚环和萘并噁唑环的结合体，而且在后者的萘环上还有哌啶取代基；该荧光调制材料为单斜晶系，C2/c(No.15)空间群，晶胞参数a＝32.684(5)，b＝7.3827(8)，β＝119.897(1)°，Z＝8，Dc＝1.2g/cm3，晶体颜色为很淡的黄色；其分子结构如式(I)：
所述噁唑类分子光开关荧光调制材料应用于光致变色材料，该材料受到365nm波长的紫外灯照射前后，呈现出明显的颜色变化，该变化也可以从紫外可见吸收光谱中，通过吸收强度数据进行明确且定量地比较。
所述噁唑类分子光开关荧光调制材料应用于光致发光材料，该材料受到335nm波长的紫外光激发时，在420nm和510nm处分别出现两个强的荧光发射峰(后者较弱些)；而在受到390nm波长的紫外光激发时，仅在510nm处出现一个强的荧光发射峰。
所述噁唑类分子光开关荧光调制材料应用于先进的光开关荧光调制材料，该材料受到365nm波长的紫外灯照射后，随着光致变色程度的加深，我们用335nm波长的紫外光激发样品时420nm处的发射峰强度依次减小，510nm处的发射峰强度依次增加，原本差别很大的两个发射峰的强度趋向接近，呈现独特的光开关荧光调制性能。而当我们用390nm波长的紫外光激发样品时，随着365nm波长的紫外灯照射后光致变色程度的加深，510nm处的发射峰强度会依次增加，呈现出光开关荧光调制性能。因此该材料也可以作为先进的光开关荧光调制材料使用。
本发明的有益效果是所提供的噁唑类分子光开关荧光调制材料，其中将吲哚环和萘并噁唑环进行了很好地结合，因此在紫外灯的照射下，恶唑环可以顺利地发生光致异构化反应，而异构化带来了明显的衍射变化，即呈现出光致变色特性。多个芳香环系的共存，大大地促进了材料的光致发光性能，带来了强荧光发射的特性。而光致变色过程中的光致异构化反应，则会对原本的荧光基团造成破坏，因此该材料随着光致变色程度的变化，呈现出很好的光开关荧光调制性能。该光开关荧光调制材料既易于制备的优点，而且具有很好的溶解性，为其在光信息等领域的进一步应用提供了技术支持。
附图说明
图1.本发明噁唑类光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑分子的单晶结构图。
图2.本发明噁唑类光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑分子的晶胞堆积结构图。
图3.本发明噁唑类光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑的氯仿溶液光致变色前后(365nm波长的紫外灯照射前后)的紫外可见吸收光谱。
图4.本发明噁唑类光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑的氯仿溶液，在变色前后用335nm波长的紫外光激发测得的荧光发射谱，其中三条曲线分别指用365nm波长的紫外灯照射0分钟后(变色前)、10分钟后(变色程度轻)和25分钟后(变色程度重)的发射光谱。
图5.本发明噁唑类光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑的氯仿溶液，在变色前后用390nm波长的紫外光激发测得的荧光发射谱，其中三条曲线分别指用365nm波长的紫外灯照射0分钟后(变色前)、10分钟后(变色程度轻)和25分钟后(变色程度重)的发射光谱。
具体实施方式
本发明的实现过程和材料的性能由实施例说明：
实施例1
噁唑类光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑单晶的合成：称取100毫克1，3，3-三甲基-6-哌啶螺[吲哚啉-2，3-3H-萘并[2，1-b][1，4]]噁嗪和14毫克碳酸钾置于水热釜中，并在釜中加入10毫升乙醇，然后将反应釜加热至120摄氏度，保温两天后使反应体系缓慢降温，开釜后得到大量淡黄色近乎无色的块状晶体。挑选一颗0.49mm×0.36mm×0.09mm尺寸的黄色晶体用于X-射线单晶结构测试。该化合物分子的单晶结构图示于附图1，其晶胞堆积结构图示于附图2。
实施例2
噁唑类光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑溶解在氯仿中，所得无色溶液在用365nm波长的紫外灯照射后即能变成蓝紫色，呈现出光致变色性质，而且随着光照时间的延长颜色加深。如图3所示，即为该材料的氯仿溶液在光致变色前后的吸收光谱变化，可以非常明显地看出变色后在可见光区以550nm为峰值波长出现了一个很强的吸收峰。除了以紫外光照射可以造成光致变色现象以外，该材料的氯仿溶液在太阳光的照射下也能呈现出特征的光致变色现象，因此可以作为单纯的光致变色材料使用。
此外，该材料的氯仿溶液在紫外光的激发下也能呈现出荧光性能，而且其光致发光强度随光致变色程度强弱而出现规律行的变化，即呈现出光开关荧光调制性能。如图4所示，当我们用335nm波长的紫外光激发样品，所测得的荧光发射谱在420nm和510nm处分别出现两个发射峰，而且随着365nm波长的紫外灯照射时间的增加，即光致变色程度的加深，420nm处的发射峰强度依次减小，510nm处的发射峰强度依次增加，原本差别很大的两个发射峰的强度趋向接近，呈现独特的光开关荧光调制性能。如图5所示，当我们用390nm波长的紫外光激发样品，所测得的荧光发射谱仅在510nm处出现一个发射峰，不过同样地随着365nm波长的紫外灯照射时间的增加，即光致变色程度的加深，510nm处的发射峰强度会依次增加，呈现出光开关荧光调制性能。因此该材料也可以作为先进的光开关荧光调制材料使用。
实施例3
噁唑类光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑溶解在甲苯中，所得无色溶液在用365nm波长的紫外灯照射后即能变成蓝紫色，呈现出光致变色性质，而且随着光照时间的延长颜色加深。另外，随着光致变色程度的变化，同样能呈现出规律性的荧光强度变化，即具备光开关荧光调制性能。
实施例4
噁唑类光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑溶解在乙腈中，所得无色溶液在用365nm波长的紫外灯照射后即能变成蓝色，呈现出光致变色性质，而且随着光照时间的延长颜色加深。另外，随着光致变色程度的变化，同样能呈现出规律性的荧光强度变化，即具备光开关荧光调制性能。
实施例5
噁唑类光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑溶解在甲醇中，所得无色溶液在用365nm波长的紫外灯照射后即能变成蓝绿色，呈现出光致变色性质，而且随着光照时间的延长颜色加深。另外，随着光致变色程度的变化，同样能呈现出规律性的荧光强度变化，即具备光开关荧光调制性能。
实施例6
噁唑类光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑和聚甲基丙烯酸甲酯一起溶解在氯仿中后制作成薄膜，所得近无色薄膜在用365nm波长的紫外灯照射后即能变成蓝色，呈现出光致变色性质，而且随着光照时间的延长颜色加深。另外，随着光致变色程度的变化，同样能呈现出规律性的荧光强度变化，即具备光开关荧光调制性能。
实施例7
噁唑类光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑和聚甲基丙烯酸甲酯一起溶解在氯仿中后制作成薄膜，所得近无色薄膜在用365nm波长的紫外灯照射后即能变成蓝色，呈现出光致变色性质，而且随着光照时间的延长颜色加深。另外，随着光致变色程度的变化，同样能呈现出规律性的荧光强度变化，即具备光开关荧光调制性能。
实施例8
噁唑类光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑和聚苯乙烯一起溶解在二甲苯中后制作成薄膜，所得近无色薄膜在用365nm波长的紫外灯照射后即能变成蓝色，呈现出光致变色性质，而且随着光照时间的延长颜色加深。另外，随着光致变色程度的变化，同样能呈现出规律性的荧光强度变化，即具备光开关荧光调制性能。

Claims (7)

1.一种噁唑类分子光开关荧光调制材料5-(哌啶-1-y1)-2-(1，3，3-三甲基吲哚啉-2-y1)萘并[1，2-d]噁唑，其特征在于：该荧光调制材料的分子式为C27H29N3O，是一种吲哚环和萘并噁唑环的结合体，而且在后者的萘环上还有哌啶取代基；该荧光调制材料为单斜晶系，C2/c(No.15)空间群，晶胞参数a＝32.684(5)，b＝7.3827(8)，β＝119.897(1)°，Z＝8，Dc＝1.2g/cm3，晶体颜色为很淡的黄色；其分子结构如式(I)：
2.根据权利要求1所述荧光调制材料的应用，其特征在于所述荧光调制材料溶解在有机溶剂中，呈现出光致变色性能，单纯作为光致变色材料使用。
3.根据权利要求1所述荧光调制材料的应用，其特征在于所述荧光调制材料溶解在有机溶剂中，随着光致变色程度的变化呈现出光致变色调制荧光发射强度的性能，作为光开关荧光调制材料使用。
4.根据权利要求2和权利要求3所述荧光调制材料的应用，其特征在于所述溶解荧光调制材料的有机溶剂，可以是氯仿、二氯甲烷、二甲苯、甲苯、四氢呋喃、乙腈、乙醇和甲醇中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述荧光调制材料的应用，其特征在于所述荧光调制材料分散在聚合物基质中，呈现出光致变色性能，单纯作为光致变色材料使用。
6.根据权利要求1所述荧光调制材料的应用，其特征在于所述荧光调制材料分散在聚合物基质中，随着光致变色程度的变化出光致变色调制荧光发射强度的性能，作为光开关荧光调制材料使用。
7.根据权利要求5和权利要求6所述荧光调制材料的应用，其特征在于所述分散荧光调制材料的聚合物基质，可以是聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙二醇、聚乙烯醇、聚丙烯酰胺中的一种或几种。
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