CN104130263B - 一种高折射率室温离子液体 - Google Patents
一种高折射率室温离子液体 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104130263B CN104130263B CN201410312423.7A CN201410312423A CN104130263B CN 104130263 B CN104130263 B CN 104130263B CN 201410312423 A CN201410312423 A CN 201410312423A CN 104130263 B CN104130263 B CN 104130263B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- room temperature
- ionic liquid
- refractive index
- liquid
- easy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract description 7
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000011829 room temperature ionic liquid solvent Substances 0.000 abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 bicyclic cation Chemical class 0.000 description 14
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- GLJRUXJFSCIQFV-UHFFFAOYSA-N 3-iodopropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CI GLJRUXJFSCIQFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- QPBYLOWPSRZOFX-UHFFFAOYSA-J tin(iv) iodide Chemical compound I[Sn](I)(I)I QPBYLOWPSRZOFX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- NIYFUCBYDXQQCX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoethoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OCCBr NIYFUCBYDXQQCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018554 3-iodo-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- CQVWOJSAGPFDQL-UHFFFAOYSA-N 3-iodopropan-1-ol Chemical compound OCCCI CQVWOJSAGPFDQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIJLYRDVTMMSIP-UHFFFAOYSA-N 4-Bromo-1-butanol Chemical compound OCCCCBr SIJLYRDVTMMSIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKIBSPLDJGAHPX-UHFFFAOYSA-N arsenic triiodide Chemical compound I[As](I)I IKIBSPLDJGAHPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001518 atomic anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229940108095 maggel Drugs 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000399 optical microscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
本发明涉及一种室温离子液体，结构式如下：其中，R取代基为至少含有一个羟基或者烷氧基的有机官能团；n＝1‑3；阴离子X‑为Br‑或I‑。本发明适合于光学仪器上的应用；本发明制备原料易得，操作简便，易于控制，无污染，生产条件温和，便于产业化。
Description
技术领域
本发明属于离子液体领域，特别涉及一种高折射率室温离子液体。
背景技术
用于光学显微镜研究中的高折射率材料(如金刚石)，它们需要浸泡在高折射率的液体中才能使用。同时，金刚石大的折射率(2.42)使得不具有天然平面的金刚石的光学检测变得极其困难。因此很有必要制备一种低熔点，低毒性，高折射率的浸出液，用于辅助高折射率固体金刚石的光学检测。然而，目前高折射率材料由于在室温下为固体或本身具有高毒性，且会对显微镜设备造成一定的损害，应用受到了限制。例如，锡(IV)化碘和砷(III)化碘折射率分别为2.106和2.23，其熔点均在140℃以上，且具有较高毒性。硫磺的饱和二碘甲烷溶液，虽然在室温下折射率较高(1.78)，但毒性太大。
离子液体具有低蒸汽压，熔点低，以及热稳定性高，毒性小等优点，被广泛的应用于催化、有机合成、电化学、材料科学等诸多领域。可通过调节阴阳离子来调节离子液体的物理化学性质，因此可将它们作为高折射率浸出液来取代传统的浸出液。目前，MaggelDeetlef等制备了一系列以多卤素聚合体为阴离子的烷基取代咪唑型离子液体(New Journalof Chemistry,2006,30,317-326以及Ionic Liquids III A:Fundamentals,Progress,Challenges,and Opportunities，Chapter17,pp219–233)，虽然其折射率很高，但稳定性较差，并且咪唑环还具有一定的毒性。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种高折射率室温离子液体，该离子液体具有低蒸汽压、优良的高低温性能和较高的折射率，能够适合于光学仪器上的应用
本发明的一种高折射率室温离子液体，所述离子液体的结构式如下：
其中，R取代基为至少含有一个羟基或者烷氧基的有机官能团；n＝1-3；阴离子X-为Br-或I-。二氮双环阳离子中两个氮原子在同一个环中，其中一个为具有双键与碳连接的氮原子，且被R基团取代。
所述R取代基为羟烷基、2,3-二羟基丙基、(2-羟乙氧基)乙基或烷氧基取代的烷基。
所述羟烷基为羟乙基、羟丙基、羟丁基、羟戊基或羟己基。
所述烷氧基取代的烷基为甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、乙氧基丁基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基或2-(2-乙氧基乙氧基)乙基。
所述离子液体的熔点低于50℃。
所述离子液体的折射率大于1.56nD。离子液体的折射率可以通过改变R取代基种类以及阴离子种类来调节离子液体的折射率。
本发明采用二氮双环为母体，单原子离子为阴离子制备得到了高折射率室温离子液体。由于不使用传统离子液体的咪唑母体，因此毒性也大大降低；由于不使用多卤素聚合体为阴离子，离子液体的稳定性大大提高。
有益效果
本发明具有低蒸汽压、优良的高低温性能和较高的折射率，能够适合于光学仪器上的应用；本发明制备原料易得，操作简便，易于控制，无污染，生产条件温和，便于产业化。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(10mmol)溶解于20mL乙酸乙酯中，室温下缓慢滴加3-碘-1-丙醇(10mmol)，在室温下搅拌反应24小时，生成透明液体。溶剂用旋转蒸发仪去除，无水乙醚洗涤数次，100℃下真空干燥24小时，产物在室温下为液体。1H-NMR(400MHz，D2O，TMS)：3.58，3.52，3.38，3.31，3.26，2.89，1.89-2.05(m，4H)，1.73-1.80(m，2H)；FT-IR(d，cm-1)：3414，2944，1670，1445，1315，1109，1061。
实施例2
1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(10mmol)溶解于20mL乙酸乙酯中，室温下缓慢滴加2-溴乙氧基乙醇(10mmol)，在室温下搅拌反应24小时，生成透明液体。溶剂用旋转蒸发仪去除，无水乙醚洗涤数次，100℃下真空干燥24小时，产物在室温下为液体。1H-NMR(400MHz，D2O，TMS)：3.63，3.56-3.59(m，4H)，3.48-3.52(m，4H)，3.35，3.26，2.90，1.92-2.03(m，4H)；FT-IR(d，cm-1)：3311，2942，1670，1451，1315，1123，1069。
实施例3
1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(10mmol)溶解于20mL乙酸乙酯中，室温下缓慢滴加3-碘-1,2-丙二醇(10mmol)，在室温下搅拌反应24小时，生成透明液体。溶剂用旋转蒸发仪去除，无水乙醚洗涤数次，100℃下真空干燥24小时，产物在室温下为液体。1H-NMR(400MHz，D2O，TMS)：3.90，3.53-3.60(m，2H)，3.42-3.48(m，2H)，3.32-3.35(m，2H)，2.34，2.86-2.91(m，2H)，2.71，1.93-2.03(m，2H)，1.84-1.90(m，2H)；FT-IR(d，cm-1)：3291，2949，1677，1445，1315，1109，1055。
实施例4
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(10mmol)溶解于20mL乙酸乙酯中，室温下缓慢滴加2-(2-乙氧基乙氧基)乙基溴(10mmol)，在室温下搅拌反应24小时，生成透明液体。溶剂用旋转蒸发仪去除，无水乙醚洗涤数次，100℃下真空干燥24小时，产物在室温下为液体。1H-NMR(400MHz，D2O，TMS)：4.20，4.19，3.90，3.65，3.54，3.50，3.06，2.87，2.65，2.34，2.25，2.16，1.78，1.45；FT-IR(d，cm-1)：2957，1674，1455，1325，1106，1057。
实施例5
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(10mmol)溶解于20mL乙酸乙酯中，室温下缓慢滴加4-溴-1-丁醇(10mmol)，在室温下搅拌反应24小时，生成淡黄色透明的液体。溶剂用旋转蒸发仪去除，无水乙醚洗涤数次，100℃下真空干燥24小时，产物在室温下为液体。1H-NMR(400MHz，D2O，TMS)：3.78，3.64，3.48，3.39，3.30，2.95，1.97-2.06(m，4H)，1.77-1.80(m，2H)，1.65-1.68(m，2H)；FT-IR(d，cm-1)：3445，2965，1678，1457，1325，1109，1069。
实施例6
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(10mmol)溶解于20mL乙酸乙酯中，室温下缓慢滴加3-碘-1,2-丙二醇(10mmol)，在室温下搅拌反应24小时，生成透明液体。溶剂用旋转蒸发仪去除，无水乙醚洗涤数次，100℃下真空干燥24小时，产物在室温下为液体。1H-NMR(400MHz，D2O，TMS)：3.82，3.48-3.54(m，2H)，3.44，3.40，3.18，2.48，1.84-1.90(m，2H)，1.54-1.59(m，8H)；FT-IR(d，cm-1)：3264，2935，1649，1437，1329，1109，1048。
对实施例(1)-(6)中化合物的折射率、粘度以及密度进行了测量，结果见下表。结果显示所有的化合物的折射率都在1.56以上，且随温度变化较小。
| 离子液体 | 折射率(nD 20) | 粘度(mPa·s) | 密度(g·cm-3) |
| 实施例1 | 1.5920 | 9800 | 1.3976 |
| 实施例2 | 1.5646 | 500 | 1.5324 |
| 实施例3 | 1.5905 | 7100 | 1.6263 |
| 实施例4 | 1.5703 | 1200 | 1.3784 |
| 实施例5 | 1.5888 | 7570 | 1.3679 |
| 实施例6 | 1.5950 | 9550 | 1.3940 |
Claims (2)
1.一种室温离子液体，其特征在于：所述离子液体的结构式如下：
离子液体的折射率大于1.56nD。
2.根据权利要求1所述的一种室温离子液体，其特征在于：所述离子液体的熔点低于50℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410312423.7A CN104130263B (zh) | 2014-07-02 | 2014-07-02 | 一种高折射率室温离子液体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410312423.7A CN104130263B (zh) | 2014-07-02 | 2014-07-02 | 一种高折射率室温离子液体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104130263A CN104130263A (zh) | 2014-11-05 |
| CN104130263B true CN104130263B (zh) | 2016-09-07 |
Family
ID=51803155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410312423.7A Expired - Fee Related CN104130263B (zh) | 2014-07-02 | 2014-07-02 | 一种高折射率室温离子液体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104130263B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105623653B (zh) * | 2016-03-31 | 2018-02-09 | 深圳市力沣实业有限公司 | 一种光学液体及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0423506D0 (en) * | 2004-10-22 | 2004-11-24 | Univ Belfast | Light emitting complex salts |
| GB0500028D0 (en) * | 2005-01-04 | 2005-02-09 | Univ Belfast | Base stable ionic liquids |
| CN101522985B (zh) * | 2006-10-13 | 2013-01-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 增溶聚合物的离子液体 |
| CN101723946A (zh) * | 2008-10-20 | 2010-06-09 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 新型碱性功能离子液体及其制备方法 |
-
2014
- 2014-07-02 CN CN201410312423.7A patent/CN104130263B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104130263A (zh) | 2014-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zhou et al. | Synthesis of ionic liquids functionalized β-cyclodextrin-bonded chiral stationary phases and their applications in high-performance liquid chromatography | |
| US9382478B2 (en) | Liquid crystal composition and methods for the preparation thereof | |
| US9206354B1 (en) | Liquid crystal compound and methods for the preparation thereof | |
| Liu et al. | Comparison of second-order nonlinear optical chromophores with D–π–A, D–A–π–A and D–D–π–A architectures: diverse NLO effects and interesting optical behavior | |
| CN114381279B (zh) | 聚合性化合物、组合物、液晶显示器件 | |
| CN109370609B (zh) | 一种低阈值低功耗低粘度快速响应的va-lcd用液晶组合物 | |
| US10336939B2 (en) | Stabilizer compound, liquid crystal composition, and display device | |
| US9193910B1 (en) | Liquid crystal compound, liquid crystal composition and methods for preparing the same, liquid crystal display panel | |
| CN102304069A (zh) | 一种驱油用饱和腰果酚磺酸盐表面活性剂的合成方法 | |
| CN109181711B (zh) | 一种负性液晶化合物及其制备方法 | |
| CN104130263B (zh) | 一种高折射率室温离子液体 | |
| CN102659533B (zh) | 作为液晶介质的组分的茚衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN103897077B (zh) | 含供氢体的水溶性可聚合硫杂蒽酮光引发剂及其制备方法 | |
| CN102040559A (zh) | 一种基于孪连双阳离子的酸性离子液体及其制备方法 | |
| CN104892519A (zh) | 一种咪唑基仿生离子液体的制备方法 | |
| CN108863840A (zh) | 基于偶氮苯的氟化衍生物及其制备方法 | |
| CN113444039B (zh) | 一种利用离子液体制备2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉的方法 | |
| JP2020532567A (ja) | スルホニウム塩光開始剤、その製造方法、それを含む光硬化性組成物及びその適用 | |
| CN105367429B (zh) | 一种含多个羟基的阳离子Gemini表面活性剂构筑的离子液晶及制备方法 | |
| CN105152949B (zh) | 氨基酸酯衍生物阳离子型手性离子液体及其制备方法 | |
| CN113336946B (zh) | 诺卜醇生物基含硅氧杂环丁烷单体及其制备方法 | |
| Da Silva et al. | New chiral imidazolium ionic liquids from isomannide | |
| CN103694264B (zh) | 一种巯基氮杂环化合物及其制备方法 | |
| CN103435499B (zh) | 一种新型的单乙醇二异丙醇胺制备方法 | |
| CN113087702A (zh) | 一种多功能过氯乙烯衍生物及其制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20160907 Termination date: 20190702 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |