CN104130263B - 一种高折射率室温离子液体 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种室温离子液体，结构式如下：其中，R取代基为至少含有一个羟基或者烷氧基的有机官能团；n＝1‑3；阴离子X‑为Br‑或I‑。本发明适合于光学仪器上的应用；本发明制备原料易得，操作简便，易于控制，无污染，生产条件温和，便于产业化。

Description

一种高折射率室温离子液体
技术领域
本发明属于离子液体领域，特别涉及一种高折射率室温离子液体。
背景技术
用于光学显微镜研究中的高折射率材料(如金刚石)，它们需要浸泡在高折射率的液体中才能使用。同时，金刚石大的折射率(2.42)使得不具有天然平面的金刚石的光学检测变得极其困难。因此很有必要制备一种低熔点，低毒性，高折射率的浸出液，用于辅助高折射率固体金刚石的光学检测。然而，目前高折射率材料由于在室温下为固体或本身具有高毒性，且会对显微镜设备造成一定的损害，应用受到了限制。例如，锡(IV)化碘和砷(III)化碘折射率分别为2.106和2.23，其熔点均在140℃以上，且具有较高毒性。硫磺的饱和二碘甲烷溶液，虽然在室温下折射率较高(1.78)，但毒性太大。
离子液体具有低蒸汽压，熔点低，以及热稳定性高，毒性小等优点，被广泛的应用于催化、有机合成、电化学、材料科学等诸多领域。可通过调节阴阳离子来调节离子液体的物理化学性质，因此可将它们作为高折射率浸出液来取代传统的浸出液。目前，MaggelDeetlef等制备了一系列以多卤素聚合体为阴离子的烷基取代咪唑型离子液体(New Journalof Chemistry,2006,30,317-326以及Ionic Liquids III A:Fundamentals,Progress,Challenges,and Opportunities，Chapter17,pp219–233)，虽然其折射率很高，但稳定性较差，并且咪唑环还具有一定的毒性。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种高折射率室温离子液体，该离子液体具有低蒸汽压、优良的高低温性能和较高的折射率，能够适合于光学仪器上的应用
本发明的一种高折射率室温离子液体，所述离子液体的结构式如下：
其中，R取代基为至少含有一个羟基或者烷氧基的有机官能团；n＝1-3；阴离子X-为Br-或I-。二氮双环阳离子中两个氮原子在同一个环中，其中一个为具有双键与碳连接的氮原子，且被R基团取代。
所述R取代基为羟烷基、2,3-二羟基丙基、(2-羟乙氧基)乙基或烷氧基取代的烷基。
所述羟烷基为羟乙基、羟丙基、羟丁基、羟戊基或羟己基。
所述烷氧基取代的烷基为甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、乙氧基丁基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基或2-(2-乙氧基乙氧基)乙基。
所述离子液体的熔点低于50℃。
所述离子液体的折射率大于1.56nD。离子液体的折射率可以通过改变R取代基种类以及阴离子种类来调节离子液体的折射率。
本发明采用二氮双环为母体，单原子离子为阴离子制备得到了高折射率室温离子液体。由于不使用传统离子液体的咪唑母体，因此毒性也大大降低；由于不使用多卤素聚合体为阴离子，离子液体的稳定性大大提高。
有益效果
本发明具有低蒸汽压、优良的高低温性能和较高的折射率，能够适合于光学仪器上的应用；本发明制备原料易得，操作简便，易于控制，无污染，生产条件温和，便于产业化。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(10mmol)溶解于20mL乙酸乙酯中，室温下缓慢滴加3-碘-1-丙醇(10mmol)，在室温下搅拌反应24小时，生成透明液体。溶剂用旋转蒸发仪去除，无水乙醚洗涤数次，100℃下真空干燥24小时，产物在室温下为液体。1H-NMR(400MHz，D2O，TMS)：3.58，3.52，3.38，3.31，3.26，2.89，1.89-2.05(m，4H)，1.73-1.80(m，2H)；FT-IR(d，cm-1)：3414，2944，1670，1445，1315，1109，1061。
实施例2
1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(10mmol)溶解于20mL乙酸乙酯中，室温下缓慢滴加2-溴乙氧基乙醇(10mmol)，在室温下搅拌反应24小时，生成透明液体。溶剂用旋转蒸发仪去除，无水乙醚洗涤数次，100℃下真空干燥24小时，产物在室温下为液体。1H-NMR(400MHz，D2O，TMS)：3.63，3.56-3.59(m，4H)，3.48-3.52(m，4H)，3.35，3.26，2.90，1.92-2.03(m，4H)；FT-IR(d，cm-1)：3311，2942，1670，1451，1315，1123，1069。
实施例3
1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(10mmol)溶解于20mL乙酸乙酯中，室温下缓慢滴加3-碘-1,2-丙二醇(10mmol)，在室温下搅拌反应24小时，生成透明液体。溶剂用旋转蒸发仪去除，无水乙醚洗涤数次，100℃下真空干燥24小时，产物在室温下为液体。1H-NMR(400MHz，D2O，TMS)：3.90，3.53-3.60(m，2H)，3.42-3.48(m，2H)，3.32-3.35(m，2H)，2.34，2.86-2.91(m，2H)，2.71，1.93-2.03(m，2H)，1.84-1.90(m，2H)；FT-IR(d，cm-1)：3291，2949，1677，1445，1315，1109，1055。
实施例4
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(10mmol)溶解于20mL乙酸乙酯中，室温下缓慢滴加2-(2-乙氧基乙氧基)乙基溴(10mmol)，在室温下搅拌反应24小时，生成透明液体。溶剂用旋转蒸发仪去除，无水乙醚洗涤数次，100℃下真空干燥24小时，产物在室温下为液体。1H-NMR(400MHz，D2O，TMS)：4.20，4.19，3.90，3.65，3.54，3.50，3.06，2.87，2.65，2.34，2.25，2.16，1.78，1.45；FT-IR(d，cm-1)：2957，1674，1455，1325，1106，1057。
实施例5
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(10mmol)溶解于20mL乙酸乙酯中，室温下缓慢滴加4-溴-1-丁醇(10mmol)，在室温下搅拌反应24小时，生成淡黄色透明的液体。溶剂用旋转蒸发仪去除，无水乙醚洗涤数次，100℃下真空干燥24小时，产物在室温下为液体。1H-NMR(400MHz，D2O，TMS)：3.78，3.64，3.48，3.39，3.30，2.95，1.97-2.06(m，4H)，1.77-1.80(m，2H)，1.65-1.68(m，2H)；FT-IR(d，cm-1)：3445，2965，1678，1457，1325，1109，1069。
实施例6
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(10mmol)溶解于20mL乙酸乙酯中，室温下缓慢滴加3-碘-1,2-丙二醇(10mmol)，在室温下搅拌反应24小时，生成透明液体。溶剂用旋转蒸发仪去除，无水乙醚洗涤数次，100℃下真空干燥24小时，产物在室温下为液体。1H-NMR(400MHz，D2O，TMS)：3.82，3.48-3.54(m，2H)，3.44，3.40，3.18，2.48，1.84-1.90(m，2H)，1.54-1.59(m，8H)；FT-IR(d，cm-1)：3264，2935，1649，1437，1329，1109，1048。
对实施例(1)-(6)中化合物的折射率、粘度以及密度进行了测量，结果见下表。结果显示所有的化合物的折射率都在1.56以上，且随温度变化较小。
离子液体 折射率(nD 20) 粘度(mPa·s) 密度(g·cm-3)
实施例1 1.5920 9800 1.3976
实施例2 1.5646 500 1.5324
实施例3 1.5905 7100 1.6263
实施例4 1.5703 1200 1.3784
实施例5 1.5888 7570 1.3679
实施例6 1.5950 9550 1.3940

Claims (2)

1.一种室温离子液体，其特征在于：所述离子液体的结构式如下：
离子液体的折射率大于1.56nD。
2.根据权利要求1所述的一种室温离子液体，其特征在于：所述离子液体的熔点低于50℃。
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