CN104086504A - 一种2-取代苯并噁唑的合成方法 - Google Patents

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
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Abstract

本发明公开了一种2-取代苯并噁唑的合成方法，在反应装置中加入反应底物卤代苯、苯并噁唑、1，3-二均三甲苯基咪唑-2-亚基和有机溶剂混合均匀，加入0.1~1wt%的催化剂醋酸钴和碘化亚铜的混合物，加入碳酸铯调节反应液为碱性，加热到140~160℃，反应6~10h，生成2-取代苯并噁唑；本发明的2-取代苯并噁唑的合成方法，所得的2-取代苯并噁唑产率在92%以上，该方法反应条件温和、环境友好、产率高，易于工业化生产。

Description

一种2-取代苯并噁唑的合成方法
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，涉及一种2-取代苯并噁唑的合成方法。
 
背景技术
自然界存在的有机物中，其中有很大一类是含有杂原子环结构的化合物，即杂环化合物。这类化合物存在于多种生物体中，并且在生物体的维持和代谢等方面起着至关重要的作用。而氮杂环类的有机化合物，在杂环化合物中有着举足轻重的地位。由于这类化合物在许多领域都有着重要的应用，因此它们的合成一直被有机化学工作者所重视。苯并噁唑作为含氮类的有机化合物中的一种，在医药和农药等领域有着广泛的应用，其中 2-取代苯并噁唑又是苯并噁唑中研究和应用最广泛的一种。
2-取代苯并噁唑由于其是许多天然产物、生物活性化合物、药物、荧光探针和耐热聚合物的重要中间体，所以关于它的合成备受有机化学工作者的关注。但是大部分的 2-取代苯并噁唑合成方法，尤其是早期的一些工作，反应条件比较苛刻同时底物不太稳定，有些底物需要用到价格昂贵的金属试剂，产率较低等都限制着 2-取代苯并噁唑的合成，后期由于有机化学工作者的不懈努力，2-取代苯并噁唑的合成在各方面都有所提高。同时，发展条件温和的、环境友好的、产率高的和易于工业化生产的 2-取代苯并噁唑的合成方法是以后研究的热点和难点。
 
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种2-取代苯并噁唑的新合成方法。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种2-取代苯并噁唑的合成方法，包括下述步骤：
在反应装置中加入反应底物卤代苯、苯并噁唑、1，3-二均三甲苯基咪唑-2-亚基和有机溶剂混合均匀，加入0.1~1wt%的催化剂醋酸钴和碘化亚铜的混合物，加入碳酸铯调节反应液为碱性，加热到140~160℃，反应6~10h，生成2-取代苯并噁唑。
上述技术方案中，所述卤代苯、苯并噁唑、1，3-二均三甲苯基咪唑-2-亚基的物质的量比为1:1:0.05~0.15。
上述技术方案中，所述催化剂中醋酸钴和碘化亚铜的质量比为1~9:9:1。
上述技术方案中，所述碳酸铯的添加量占反应底物的0.1~0.5wt%。
优选的，加入碳酸铯调节反应液为碱性，加热到150℃，反应8h，生成2-取代苯并噁唑。
本发明的2-取代苯并噁唑的合成方法，所得的2-取代苯并噁唑产率在92%以上，该方法反应条件温和、环境友好、产率高，易于工业化生产。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行详细的描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
在反应装置中加入反应底物1mol卤代苯、1mol苯并噁唑、0.05mol1，3-二均三甲苯基咪唑-2-亚基和有机溶剂甲苯混合均匀，加入0.1wt%的催化剂醋酸钴和碘化亚铜的混合物（质量比为1:9），加入占反应底物的0.1wt%碳酸铯调节反应液为碱性，加热到140℃，反应10h，生成2-取代苯并噁唑，产率92.3%。
实施例2
在反应装置中加入反应底物1mol卤代苯、1mol苯并噁唑、0.15mol1，3-二均三甲苯基咪唑-2-亚基和有机溶剂甲苯混合均匀，加入1wt%的催化剂醋酸钴和碘化亚铜的混合物（质量比为9:1），加入占反应底物的0.5wt%碳酸铯调节反应液为碱性，加热到160℃，反应6h，生成2-取代苯并噁唑，产率92.8%。
实施例3
在反应装置中加入反应底物1mol卤代苯、1mol苯并噁唑、0.1mol1，3-二均三甲苯基咪唑-2-亚基和有机溶剂甲苯混合均匀，加入0.5wt%的催化剂醋酸钴和碘化亚铜的混合物（质量比为5:5），加入占反应底物的0.3wt%碳酸铯调节反应液为碱性，加热到150℃，反应8h，生成2-取代苯并噁唑，产率93.5%。
于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。 
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (5)

1.一种2-取代苯并噁唑的合成方法，其特征在于，包括下述步骤：在反应装置中加入反应底物卤代苯、苯并噁唑、1，3-二均三甲苯基咪唑-2-亚基和有机溶剂混合均匀，加入0.1~1wt%的催化剂醋酸钴和碘化亚铜的混合物，加入碳酸铯调节反应液为碱性，加热到140~160℃，反应6~10h，生成2-取代苯并噁唑。
2.根据权利要求1所述的2-取代苯并噁唑的合成方法，其特征在于：所述卤代苯、苯并噁唑、1，3-二均三甲苯基咪唑-2-亚基的物质的量比为1:1:0.05~0.15。
3.根据权利要求1所述的2-取代苯并噁唑的合成方法，其特征在于：所述催化剂中醋酸钴和碘化亚铜的质量比为1~9:9:1。
4.根据权利要求1所述的2-取代苯并噁唑的合成方法，其特征在于：所述碳酸铯的添加量占反应底物的0.1~0.5wt%。
5.根据权利要求1所述的2-取代苯并噁唑的合成方法，其特征在于：加入碳酸铯调节反应液为碱性，加热到150℃，反应8h，生成2-取代苯并噁唑。
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