CN104014323B - 一种基于金表面硼酸类葡萄糖敏感型水凝胶的制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明为基于金表面硼酸类葡萄糖敏感型水凝胶的合成，该方法可分为三步：首先将金片进行预处理，使其表面带有-OH；然后先后利用硅烷偶联剂在金表面引入氨基；最后加入3-丙烯酰胺基苯硼酸、交联剂和引发剂等，通过紫外光引发聚合在金表面合成水凝胶。本发明的基于金表面硼酸类葡萄糖敏感型水凝胶可应用于葡萄糖的识别、固载、传感、富集、分离或检测，可在人体生理pH和温度条件下实现对葡萄糖的可逆吸附和脱附。
Description
技术领域
本发明涉及一种基于金表面硼酸类葡萄糖敏感型水凝胶的合成，这种水凝胶可在人体生理pH和温度条件下实现对葡萄糖的可逆吸附和脱附；也涉及到该种水凝胶在葡萄糖传感器中的应用。
背景技术
在生物医学领域，基于响应型水凝胶的传感系统是精密仪器的发展趋势，尤其是含有葡萄糖响应型水凝胶的葡萄糖传感器引起了研究者的极大兴趣。将葡萄糖敏感水凝胶作为分子识别元件应用于生物传感器中，当其与葡萄糖溶液接触后，经分子识别，发生生物学反应，产生的信息被信号转换器转变为电信号等，经过处理，可实现对葡萄糖浓度的分析与检测。皮下在体植入式血糖传感器是上述分子识别血糖传感器中的一种，其在体原位设计能够减少病患的采血痛苦，操作更加方便、快捷，无需专业人员指导。更值得一提的是，皮下在体血糖传感器属于动态血糖传感，它能够实现血糖的实时监测，可避免血糖监测时存在的“延迟效应”。(VishnuVardhanKarnati,XingmingGao,ShouhaiGao,etal.AGlucose-selectivefluorescencesensorbasedonboronicacid-diolrecognition,BioorganicandMedicinalChemistryLetters,2002,12:3373-3377)。
皮下在体血糖传感器中与葡萄糖结合材料的选择对于传感器能否快速、准确的监测血糖值至关重要。其中，葡萄糖敏感型水凝胶因能够识别环境中葡萄糖分子而产生刺激响应，继而发生膨胀、收缩或者溶胶-凝胶相转变等响应行为，可应用于葡萄糖的连续检测。有机硼酸化合物能够与1,2或1,3-二醇化合物选择性结合，能够对包括葡萄糖在内的几十种糖类进行识别和检测。近年来基于硼酸基团的葡萄糖敏感型水凝胶得到了研究人员的广泛关注与研究（KathrynE.S.Dean,AdrianM.Horgan,AlexanderJ.Marshall,etal.Selectiveholographicdetectionofglucoseusingtertiaryamines,Chem.Commun,2006,3507-3509）。
如上述方法通常会存在如下问题：（1）硼酸结合的pH控制性使其在人体生理条件pH7.35~7.45环境下，只有少量的硼酸可以和糖反应生成稳定性较高的硼酸酯。(AdrianM.Horgan,AlexanderJ.Marshall,SimonJ.Kew,etal.Crosslinkingofphenylboronicacidreceptorsasameansofglucoseselectiveholographicdetection,BiosensorsandBioelectronics,2006,21:1838-1845)。（2）传统的高分子成膜材料对葡萄糖的响应检测线性范围窄，尤其是对高浓度葡萄糖的敏感性较差。（3）在人体生理温度下对葡萄糖的敏感性较差。
发明内容
本发明是为了解决现有技术所存在的上述技术问题，将硼酸基团引入水凝胶体系中，提供了一种基于金片表面的能够识别葡萄糖分子的敏感型水凝胶。该方法首先将金片进行预处理，使其表面带有-OH；然后先后利用硅烷偶联剂在金表面引入氨基；最后加入3-丙烯酰胺基苯硼酸、交联剂和引发剂等，通过紫外光引发聚合在金表面合成水凝胶。
本发明的技术方案为：一种基于金表面硼酸类葡萄糖敏感型水凝胶的合成，包括如下步骤：（1）金片表面预处理：将金片置于配置好的皮尔试剂（Piranha）中，超声10~60min，然后分别用丙酮、乙醇、二次蒸馏水超声清洗5~10min，压缩气体吹干；其中，皮尔试剂的配置为浓H2SO4：H2O2=5~10:3（V:V）；（2）氨基化：将一定量的硅烷偶联剂溶解于溶剂中，将处理过的金片置于上述溶液中，惰性气氛，在50~110℃反应5~12h后，依次用无水乙醇和二次蒸馏水将金片冲净，压缩气体吹干；其中，硅烷偶联剂的浓度=2~5mmol/L；（3）聚合：将3-丙烯酰胺基苯硼酸、交联剂、引发剂、丙烯酰胺和加入到溶剂中，混合均匀后，取5~50uL的混合液均匀地涂在步骤（2）中所述的金片上，室温下惰性气氛，置于紫外灯下光引发聚合5~60min，反应完后用溶剂反复洗涤，洗去未反应物。将所得凝胶片室温干燥3天，然后真空干燥1天；其中，3-丙烯酰胺基苯硼酸、交联剂、引发剂和丙烯酰胺的浓度分别为50~100、100~200、0.2~0.5mmol/L、10~50mmol/L。
2，所述的步骤（1）中金片的直径为5~20mm，金片为金金属片或者是载体上涂布或化学制备有金膜层的材料中的一种。
3，所述的步骤（1）中压缩气体为氮气、氩气、氦气中的一种或几种。
4，所述的步骤（1）中惰性气氛为氮气、氩气、氦气气氛中的一种。
5，所述的步骤（2）中硅烷偶联剂为3-氨丙基三甲氧基硅烷、3-氨丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷和N-2-氨乙基-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷中的一种或几种。
6，所述的步骤（2）中溶剂为乙醇、甲苯和乙醇中的一种或几种：蒸馏水=1:1（V:V=1:1）。
7，所述的步骤（3）中紫外光的波长范围为250~400nm，紫外光的照射强度为1~100W/m2。
8，所述的步骤（3）中引发剂为二苯基乙二酮﹑2,2-二乙氧基苯乙酮﹑a,a-二甲氧基-a-苯基苯乙酮﹑2,4,6-三甲基二苯甲酮和2,4-二乙基硫杂蒽酮中的一种或几种。
9，所述的步骤（3）中交联剂为二甲基丙烯酸乙二醇酯﹑N,N'-亚甲基双丙烯酰胺﹑乙二醇双丙烯酰酯﹑二乙烯苯﹑甲基丙烯酸羟丙酯中的一种或几种。
10，所述的步骤（3）中聚合所用的溶剂为二甲基亚砜﹑乙腈﹑丙酮﹑N,N'-二甲基甲酰胺中的一种。
与现有技术相比，本发明的优点是：（1）所选择的葡萄糖的识别单体3-丙烯酰胺基苯硼酸可在人体生理条件pH7.35~7.45下与葡萄糖糖反应生成稳定性较高的硼酸酯。（2）所合成的水凝胶膜对高浓度葡萄糖（6.9~24mmol/L）也具有较好的敏感性。（3）在人体生理温度36.2~37.3℃时水凝胶膜对葡萄糖有较好的敏感性。
附图说明
图1为本发明实施例1中吸附-脱附实验的示意图。
图2为本发明实施例1中DNS法测试葡萄糖浓度的标准曲线。
图3a为本发明实施例1中葡萄糖的吸附-脱附图，3b为葡萄糖的吸附量和脱附量的变化。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明并不局限于此。
实施例1：（1）金片表面预处理：将金金属片置于配置好的皮尔试剂（Piranha）中，超声15min，然后分别用丙酮、乙醇、二次蒸馏水超声清洗10min，N2吹干；其中，皮尔试剂的配置为浓H2SO4：H2O2=5:3（V:V）；（2）氨基化：将3-氨丙基三甲氧基硅烷溶解于甲苯中，将处理过的金片置于上述溶液中，氮气气氛，在110℃反应12h后，依次用无水乙醇和二次蒸馏水将金片冲净，N2吹干；其中，硅烷偶联剂的浓度为3mmol/L；（3）聚合：将3-丙烯酰胺基苯硼酸、二甲基丙烯酸乙二醇酯、二苯基乙二酮和丙烯酰胺加入到二甲基亚砜中，混合均匀后，用微量注射器移取15uL的混合液均匀地涂在步骤（2）中所述的金片上，室温下N2气氛，置于紫外灯下光引发聚合30min，反应完后用二甲基亚砜反复洗涤，洗去未反应物。将所得凝胶片室温干燥3天，然后真空干燥1天；其中，3-丙烯酰胺基苯硼酸、二甲基丙烯酸乙二醇酯、引发剂、丙烯酰胺的浓度分别为50、150、0.2、20mmol/L。
图1是具体葡萄糖吸附-脱附方法的示意图，我们首先配置一定浓度和pH的葡萄糖溶液，取10mL加入到烧杯中，反应一定时间后，首先逐步增大葡萄糖浓度，再加PBS磷酸缓冲溶液逐步减小葡萄糖浓度；图2是DNS法测试葡萄糖浓度的标准曲线，从图中可以看出，在葡萄糖浓度在0~70mg/L，吸光度与葡萄糖的浓度呈现出比较好的线性关系，拟合度R2=0.9978；图3a是本发明实施例1中，pH7.5，温度37℃时，葡萄糖的吸附-脱附图，从图中可以看出：葡萄糖浓度从1.7~24mmol/L时，水凝胶膜对葡萄糖都具有有较好的结合能力，当浓度降至3.7mmol/L左右时水凝胶膜对葡萄糖出现了脱附现象，并且当葡萄糖浓度重复升高是，水凝胶膜对葡萄糖依然具有较好的敏感性。图3b为葡萄糖的吸附量和脱附量的变化，看以看出水凝胶膜对高浓度（6.9~24mmol/L）时葡萄糖的敏感性优于对低浓度时葡萄糖的敏感性。
实施例2：（1）金片表面预处理：将镀金硅片置于配置好的皮尔试剂（Piranha）中，超声30min，然后分别用丙酮、乙醇、二次蒸馏水超声清洗10min，氩气吹干；其中，皮尔试剂的配置为浓H2SO4：H2O2=7:3（V:V）；（2）氨基化：将一定量的3-氨丙级三乙氧基硅烷溶解于乙醇中，将处理过的金片置于上述溶液中，氮气气氛，在78℃反应5h后，依次用无水乙醇和二次蒸馏水将金片冲净，氩气吹干；其中，硅烷偶联剂的浓度为5mmol/L；（3）聚合：3-丙烯酰胺基苯硼酸、N,N-亚甲基双丙烯酰胺、2,4-二乙基硫杂蒽酮和丙烯酰胺加入到乙腈中，混合均匀后，用微量注射器移取5uL的混合液均匀地涂在步骤（2）中所述的金片上，室温下N2气氛，置于紫外灯下光引发聚合50min，反应完后用乙腈反复洗涤，洗去未反应物。将所得凝胶片室温干燥3天，然后真空干燥1天；其中，3-丙烯酰胺基苯硼酸、N,N-亚甲基双丙烯酰胺、引发剂、丙烯酰胺的浓度分别为50、150、0.3、50mmol/L。
实施例3：（1）金片表面预处理：将镀金硅片置于配置好的皮尔试剂（Piranha）中，超声60min，然后分别用丙酮、乙醇、二次蒸馏水超声清洗10min，氦气吹干；其中，皮尔试剂的配置为浓H2SO4：H2O2=4:3（V:V）；（2）氨基化：将一定量的γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷溶解于体积比为1:1的乙醇和蒸馏水中，将处理过的金片置于上述溶液中，氮气气氛，在50℃反应12h后，依次用无水乙醇和二次蒸馏水将金片冲净，氦气吹干；其中，γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷的浓度=4mmol/L；（3）聚合：将3-丙烯酰胺基苯硼酸、乙二醇双丙烯酰酯、a,a-二甲氧基-a-苯基苯乙酮和丙烯酰胺加入到丙酮中，混合均匀后，用微量注射器移取30uL的混合液均匀地涂在步骤（2）中所述的金片上，室温下N2气氛，置于紫外灯下光引发聚合25min，反应完后用丙酮反复洗涤，洗去未反应物。将所得凝胶片室温干燥3天，然后真空干燥1天；其中，3-丙烯酰胺基苯硼酸、乙二醇双丙烯酰酯、引发剂、丙烯酰胺的浓度分别为50、100、0.3、45mmol/L。
实施例4：（1）金片表面预处理：将金金属片置于配置好的皮尔试剂（Piranha）中，超声20min，然后分别用丙酮、乙醇、二次蒸馏水超声清洗10min，N2吹干；其中，皮尔试剂的配置为浓H2SO4：H2O2=7:3（V:V）；（2）氨基化：将一定量的N-2-氨乙基-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷溶解于甲苯中，将处理过的金片置于上述溶液中，氮气气氛，在110℃反应12h后，依次用无水乙醇和二次蒸馏水将金片冲净，N2吹干；其中，硅烷偶联剂的浓度=2.5mmol/L；（3）聚合：将3-丙烯酰胺基苯硼酸﹑二乙烯苯和2,4,6-三甲基二苯甲酮和丙烯酰胺加入到N,N'-二甲基甲酰胺中，混合均匀后，用微量注射器移取10uL的混合液均匀地涂在步骤（2）中所述的金片上，室温下N2气氛，置于紫外灯下光引发聚合60min，反应完后用N,N'-二甲基甲酰胺反复洗涤，洗去未反应物。将所得凝胶片室温干燥3天，然后真空干燥1天；其中，3-丙烯酰胺基苯硼酸、二乙烯苯、引发剂和丙烯酰胺的浓度分别为80、100、0.2、10mmol/L。
实施例5：（1）金片表面预处理：将金金属片置于配置好的皮尔试剂（Piranha）中，超声10min，然后分别用丙酮、乙醇、二次蒸馏水超声清洗10min，N2吹干；其中，皮尔试剂的配置为浓H2SO4：H2O2=5:3（V:V）；（2）氨基化：将一定量的3-氨丙基三乙氧基硅烷溶解于乙醇中，将处理过的金片置于上述溶液中，氮气气氛，在78℃反应12h后，依次用无水乙醇和二次蒸馏水将金片冲净，N2吹干；其中，3-氨丙基三乙氧基硅烷的浓度为5mmol/L；（3）聚合：将3-丙烯酰胺基苯硼酸﹑甲基丙烯酸羟丙酯﹑2,2-二乙氧基苯乙酮和丙烯酰胺加入到二甲基亚砜中，混合均匀后，用微量注射器移取20uL的混合液均匀地涂在步骤（2）中所述的金片上，室温下N2气氛，置于紫外灯下光引发聚合20min，反应完后用二甲基亚砜反复洗涤，洗去未反应物。将所得凝胶片室温干燥3天，然后真空干燥1天；其中，3-丙烯酰胺基苯硼酸、甲基丙烯酸羟丙酯、引发剂和丙烯酰胺的浓度分别为80、150、0.5、50mmol/L。
上述实施例用来解释说明本发明，而不是对本发明进行限制，在本发明的精神和权利要求的保护范围内，对本发明作出的任何修改和改变，都落入本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种基于金表面硼酸类葡萄糖敏感型水凝胶的制备方法，其特征为包括如下步骤：
(1)金片表面预处理：将金片置于配置好的皮尔试剂(Piranha)中，超声10～60min，然后分别用丙酮、乙醇、二次蒸馏水超声清洗5～10min，压缩气体吹干；其中，皮尔试剂的配置为浓H2SO4与H2O2的体积比为5～10:3；
(2)氨基化：将一定量的硅烷偶联剂溶解于溶剂中，将处理过的金片置于上述溶液中，惰性气氛，在50～110℃反应5～12h后，依次用无水乙醇和二次蒸馏水将金片冲净，压缩气体吹干；其中，硅烷偶联剂的浓度＝2～5mmol/L；
(3)聚合：将3-丙烯酰胺基苯硼酸、交联剂、引发剂和丙烯酰胺加入到溶剂中，混合均匀后，取5～50uL的混合液均匀地涂在步骤(2)中所述的金片上，室温下惰性气氛，置于紫外灯下光引发聚合5～60min，反应完后用溶剂反复洗涤，洗去未反应物，将所得凝胶片室温干燥3天，然后真空干燥1天；其中，3-丙烯酰胺基苯硼酸、交联剂、引发剂和丙烯酰胺的浓度分别为50～100mmol/L、100～200mmol/L、0.2～0.5mmol/L、10～50mmol/L。
2.如权利要求1所述的基于金表面硼酸类葡萄糖敏感型水凝胶的制备方法，其特征为所述的步骤(1)中金片的直径为5～20mm，金片为金金属片或者是载体上涂布或化学制备有金膜层的材料中的一种。
3.如权利要求1所述的基于金表面硼酸类葡萄糖敏感型水凝胶的制备方法，其特征为所述的步骤(1)中压缩气体为氮气、氩气、氦气中的一种或几种。
4.如权利要求1所述的基于金表面硼酸类葡萄糖敏感型水凝胶的制备方法，其特征为所述的步骤(1)中惰性气氛为氮气、氩气、氦气气氛中的一种。
5.如权利要求1所述的基于金表面硼酸类葡萄糖敏感型水凝胶的制备方法，其特征为所述的步骤(2)中硅烷偶联剂为3-氨丙基三甲氧基硅烷、3-氨丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷和N-2-氨乙基-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷中的一种或几种。
6.如权利要求1所述的基于金表面硼酸类葡萄糖敏感型水凝胶的制备方法，其特征为所述的步骤(2)中溶剂为乙醇、甲苯、体积比为1:1的乙醇与蒸馏水的混合液和体积比为1:1的甲苯与蒸馏水的混合液中的一种。
7.如权利要求1所述的基于金表面硼酸类葡萄糖敏感型水凝胶的制备方法，其特征为所述的步骤(3)中紫外光的波长范围为250～400nm，紫外光的照射强度为1～100W/m2。
8.如权利要求1所述的基于金表面硼酸类葡萄糖敏感型水凝胶的制备方法，其特征为所述的步骤(3)中引发剂为二苯基乙二酮﹑2,2-二乙氧基苯乙酮﹑a,a-二甲氧基-a-苯基苯乙酮﹑2,4,6-三甲基二苯甲酮和2,4-二乙基硫杂蒽酮中的一种或几种。
9.如权利要求1所述的基于金表面硼酸类葡萄糖敏感型水凝胶的制备方法，其特征为所述的步骤(3)中交联剂为二甲基丙烯酸乙二醇酯﹑N,N'-亚甲基双丙烯酰胺﹑乙二醇双丙烯酰酯﹑二乙烯苯﹑甲基丙烯酸羟丙酯中的一种或几种。
10.如权利要求1所述的基于金表面硼酸类葡萄糖敏感型水凝胶的制备方法，其特征为所述的步骤(3)中聚合所用的溶剂为二甲基亚砜﹑乙腈﹑丙酮﹑N,N'-二甲基甲酰胺中的一种。
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